天然药物化学-黄酮类(图文并茂)
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天然药物化学黄酮类ppt课件
这些化合物通常以苷的形式存在，苷 元与糖通过糖苷键相连，形成黄酮苷 。
黄酮类化合物的结构特点
黄酮类化合物的基本结构是由两个芳香环通过一个三碳桥连接而成的，其中连接的 两个芳香环可以是相同的，也可以是不同的。
芳香环上的取代基可以是羟基、甲氧基、羰基等，这些取代基的种类和数量对黄酮 类化合物的生物活性具有重要影响。
实现黄酮类化合物的分离纯化，常用的色谱分离技术包括硅胶柱色谱、
大孔吸附树脂柱色谱等。
黄酮类化合物的分离实例
槐米中芦丁的分离
采用乙醇提取、硅胶柱色谱分离、重 结晶等方法，从槐米中分离得到芦丁 。
山楂中总黄酮的分离
采用乙醇提取、大孔吸附树脂柱色谱 分离、结晶等方法，从山楂中分离得 到总黄酮。
05
黄酮类化合物的应用与开发
黄酮类化合物的保健功能与食品添加剂
抗氧化作用
黄酮类化合物具有抗氧化作用， 能够清除自由基，减轻氧化应激 反应对人体的损伤，对预防衰老
和慢性疾病有积极作用。
改善心血管健康
黄酮类化合物具有改善心血管健 康的作用，能够降低血压、血脂 ，对预防和治疗心血管疾病有辅
助效果。
食品添加剂
黄酮类化合物因其良好的抗氧化 和保健功能，被广泛应用于食品 添加剂领域，以提高食品的营养
价值和保健功能。
黄酮类化合物的其他应用领域
化妆品
黄酮类化合物具有抗氧化 、抗炎等作用，被广泛应 用于化妆品领域，如美白 、抗衰老等产品。
农业
黄酮类化合物具有抗菌、 抗病毒等作用，可用于农 业领域，如植物保护、土 壤改良等。
环保
黄酮类化合物具有降解污 染物、净化环境等作用， 可用于环保领域，如水处 理、空气净化等。
通过结构优化和技术改进，提高黄酮类化合物的 生物利用度和药效。
天然药物化学课件 黄酮类化合物的结构解析
即： ①形成氢键的基团越多，则吸附力越强； （Ar-OH、-COOH、醌基、硝基等） ②易形成分子内氢键，则吸附力减弱； （邻二-OH、3-OH 4-酮基、5-OH 4-酮基等） ③芳香核、共轭双键多者吸附力大；
（二）分离 1.柱色谱法（4）聚酰胺柱色谱
聚酰胺柱色谱在分离黄酮类化合物时 有下述规律：
化合物的酸性强弱？ 方法——pH梯度萃取
化合物的分子大小？ 方法——葡聚糖凝胶
分子中具有特殊结构？
（如：邻二酚羟基）
方法——金属盐络合
三、黄酮类化合物的提取分离
（二）分离 1.柱色谱法 （硅胶、氧化铝、纤维粉、 聚酰胺、葡聚糖凝胶） 2.pH梯度萃取法 3.铅盐沉淀法
（二）分离 1.柱色谱法
（1）硅胶柱色谱 出柱先后顺序：
作用机理：
分离游离黄酮时——吸附作用
（取决于游离Ar-OH的数目， Ar-OH少则先出柱）
分离黄酮苷是——分子筛起主导作用
（分子量大的先出柱）
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
常用洗脱溶剂： ①碱性水溶液（0.1mol/L NH4OH） （含盐水溶液——0.5mol/L NaCl等） ②醇及含水醇 ③其它溶剂 含水丙酮、甲醇-氯仿等。
根据分子中某些特定官能团进行分离。
黄酮类、酚类
可逆
聚酰胺 吸附
鞣质
不可逆 聚酰胺
吸附
利用此性质，可除提取物中的鞣质
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
葡聚糖凝胶 （Sephadex gel） 用于黄酮类化合物的分离，主要有两种型号：
Sephadex-G型 Sephadex LH-20型 （羟丙基葡聚糖凝胶）
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
（二）分离 1.柱色谱法（4）聚酰胺柱色谱
聚酰胺柱色谱在分离黄酮类化合物时 有下述规律：
化合物的酸性强弱？ 方法——pH梯度萃取
化合物的分子大小？ 方法——葡聚糖凝胶
分子中具有特殊结构？
（如：邻二酚羟基）
方法——金属盐络合
三、黄酮类化合物的提取分离
（二）分离 1.柱色谱法 （硅胶、氧化铝、纤维粉、 聚酰胺、葡聚糖凝胶） 2.pH梯度萃取法 3.铅盐沉淀法
（二）分离 1.柱色谱法
（1）硅胶柱色谱 出柱先后顺序：
作用机理：
分离游离黄酮时——吸附作用
（取决于游离Ar-OH的数目， Ar-OH少则先出柱）
分离黄酮苷是——分子筛起主导作用
（分子量大的先出柱）
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
常用洗脱溶剂： ①碱性水溶液（0.1mol/L NH4OH） （含盐水溶液——0.5mol/L NaCl等） ②醇及含水醇 ③其它溶剂 含水丙酮、甲醇-氯仿等。
根据分子中某些特定官能团进行分离。
黄酮类、酚类
可逆
聚酰胺 吸附
鞣质
不可逆 聚酰胺
吸附
利用此性质，可除提取物中的鞣质
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
葡聚糖凝胶 （Sephadex gel） 用于黄酮类化合物的分离，主要有两种型号：
Sephadex-G型 Sephadex LH-20型 （羟丙基葡聚糖凝胶）
（二）分离 1.柱色谱法（5）葡聚糖凝胶柱色谱
天然药物化学(黄酮类化合物) ppt课件
A
10
C
6'
B
5'
4'
（C6-C3-C6）
二、 分类
a.中央三碳链的氧化程度 b.B-环联接位置（2-或3-位）
O R O flavone O R O flavanone
c.三碳链是否构成环状
O
OH
O
O
O flavone
O chalcone
O flavone
O isoflavone
主要黄酮类化合物结构类型：
黄酮苷中常见的单糖
中文名 D-葡萄糖 D-半乳糖 D-甘露糖 D-葡萄糖醛酸 D-半乳糖醛酸 L-鼠李糖 英文名 D-glucose D-galactose D-mannose D-glucuronic acid D-galacturonic acid L-rhamnose 缩写 D-Glc D-Gal D-Man D-GluA D-GalA L-Rha
L-阿拉伯糖
D-木糖
L-arabinose
D-xylose
L-Ara
D-Xyl
四、黄酮类化合物命名
母核加上取代基
OH HO
8 7 6 5
1
O
2' 2 3 4 1' 6'
3' 4' 5'
OH
7, 3´, 4´-三羟基黄酮
7, 3´, 4´-trihydroxyflavone
O
OH HO O OCH3
O
OH HO O OH
O
OH HO O OR OH O OH
OH OБайду номын сангаас
木犀草素，抗菌作用 COOH
OH OH O OH O HO OH O O
天然药物化学第六章黄酮类化合物PPT课件
2. 抗肝脏毒作用
从水飞蓟种子中得到的 水飞蓟素具有保肝作用，用 于治疗急、慢性肝炎、肝硬 化及多种中毒性肝损伤。
（ + ） - 儿 茶 素 (catergen) 也可抗肝脏毒作用，治疗脂 肪肝及因半乳糖胺或四氯化
水 碳等引起的中毒性肝损伤。 飞 蓟
3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢 槲皮素等具抗炎作用。
芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于 治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压及动 脉硬化的辅助治疗剂。
HO
O
OH
OH
HO
O
OH OH
O OH O rutinose
RUTIN
芦丁
OH OH O
QU 槲ER 皮C素ETIN
豆科植物 槐中药槐
米中含有芦丁和槲 皮素。
３．二氢黄酮类
rutinose O
天然药物化学第六章黄酮类化合物 PPT课件
知识要求：
掌握黄酮类化合物的基本构造、结构类型、理化性 质、提取分离的方法 熟悉黄酮类化合物的性状和鉴定的基本知识 了解紫外光谱、核磁共振谱在黄酮类化合物结构鉴 定中的应用。
能力要求;
熟练掌握槐米中黄酮类化合物的提取技术 学会应用化学方法、色谱鉴定黄酮类化合物的操作 技术
O
OH OCH3
O 橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
4．二氢黄酮醇类
OH
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄 酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性 肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。
5．查尔酮类
天然药物化学(第版)第十章黄酮类
常用的展开剂：甲苯-甲酸甲酯-甲酸（5:4:1）
2.聚酰胺薄层色谱——适合含游离酚羟基的黄酮及苷类
鉴定苷元常用的展开剂： 氯仿-甲醇（94:6）氯仿-甲醇-丁酮（12:2:1）苯-甲醇-丁酮（90:6:4，４:3:3）等
鉴定黄酮苷类需要极性更强的展开剂： 有甲醇-水（１:１）、丙酮-水（1:1）等
概 述 基本知识 应用实例 本章小结
本 章 内 容
黄酮的定义： 黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一类重要的天然有机化合物，因大多为具有颜色的羰基化合物，故名黄酮。
分布： 主要分布在双子叶植物中，如豆科、唇形科、菊科等。其次为裸子植物，如银杏科。
概 述
基 本 知 识
结 构
黄酮类化合物结构分类： 黄酮类化合物分类根据 A环与B环中间三碳链的氧化程度 B环连接位置（2位或3位） 三碳链是否构成环状
1.黄酮类、黄酮醇类
R=H 黄酮类（flavones） R=OH 黄酮醇类（flavonols）
分 离
（二）pH梯度萃取法
7，4′-二-OH＞7或4′-OH＞一般酚羟基＞5-OH
溶于NaHCO3 溶于Na2CO3 溶于不同浓度的NaOH中
原理:
分 离
分离流程如下：见黄酮电子挂图9-1
分 离
（三）柱色谱法
分离黄酮苷元常用 氯仿-甲醇混合溶剂 作洗脱剂
分离黄酮苷时 可用氯仿-甲醇-水 或醋酸乙酯-丙酮-水 作为洗脱剂
１．硅胶柱色谱法
２．聚酰胺柱色谱法
原理:
通过其酰胺基与黄酮类化合物分子上的酚羟基形成氢键缔合，其吸附强度取决于黄酮类化合物的羟基数目与位置，溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小。
2.聚酰胺薄层色谱——适合含游离酚羟基的黄酮及苷类
鉴定苷元常用的展开剂： 氯仿-甲醇（94:6）氯仿-甲醇-丁酮（12:2:1）苯-甲醇-丁酮（90:6:4，４:3:3）等
鉴定黄酮苷类需要极性更强的展开剂： 有甲醇-水（１:１）、丙酮-水（1:1）等
概 述 基本知识 应用实例 本章小结
本 章 内 容
黄酮的定义： 黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一类重要的天然有机化合物，因大多为具有颜色的羰基化合物，故名黄酮。
分布： 主要分布在双子叶植物中，如豆科、唇形科、菊科等。其次为裸子植物，如银杏科。
概 述
基 本 知 识
结 构
黄酮类化合物结构分类： 黄酮类化合物分类根据 A环与B环中间三碳链的氧化程度 B环连接位置（2位或3位） 三碳链是否构成环状
1.黄酮类、黄酮醇类
R=H 黄酮类（flavones） R=OH 黄酮醇类（flavonols）
分 离
（二）pH梯度萃取法
7，4′-二-OH＞7或4′-OH＞一般酚羟基＞5-OH
溶于NaHCO3 溶于Na2CO3 溶于不同浓度的NaOH中
原理:
分 离
分离流程如下：见黄酮电子挂图9-1
分 离
（三）柱色谱法
分离黄酮苷元常用 氯仿-甲醇混合溶剂 作洗脱剂
分离黄酮苷时 可用氯仿-甲醇-水 或醋酸乙酯-丙酮-水 作为洗脱剂
１．硅胶柱色谱法
２．聚酰胺柱色谱法
原理:
通过其酰胺基与黄酮类化合物分子上的酚羟基形成氢键缔合，其吸附强度取决于黄酮类化合物的羟基数目与位置，溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小。
黄酮类化合物(天然药物化学课件)
（三）旋光性
游离黄酮
–二氢、黄烷醇有
–其余无
苷类
–多左旋
47
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
（一）游离黄酮
不溶于水
易溶于甲醇、乙酸乙酯、乙醚 等有机溶剂
稀碱水溶液
48
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
游离黄酮 平面性
O
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc
22
第一节 结构与分类
Structure and classification
（四）二氢黄酮醇
OH
OH
HO
O
OH
glc O
O
OH
OH OH O
黄柏素-7-O -葡萄糖苷
HO
O
OH OH
OH
OH O
二氢槲皮素
O
OH O
OH
O
OH
OH
落新苷
HO
HO
O
OH
OH OH O
52
第二节 理化性质
physicochemical property
（二）碱性
γ-吡喃环的1-位氧原子
微弱碱性
浓硫酸、浓盐酸生成钅羊盐
Cl
O
O
HCl
H2O
OH O
53
第二节 理化性质
physicochemical property
钅羊盐的颜色
种类
颜色
黄酮、黄酮醇 黄色至橙色、有荧光
查耳酮
橙红色至洋红色
（二）黄酮苷类化合物
成苷后
–水溶性增大、脂溶性降低
黄酮类化合物—结构类型(天然药物化学课件)
【生物活性】抗菌抗炎、降压、解痉等活性
槲皮素（黄酮醇类）
槐米
【来源】豆科槐属植物槐Sophora japonica L.的干燥花蕾（槐米）
【生物活性】祛痰、止咳、降压、增加冠脉血流量等活性
二氢黄酮和二氢黄酮醇
O
O
二氢黄酮
O
OH O
二氢黄酮醇
甘草苷
【来源】豆科植物甘草Glycyrrhiza uralensis干燥根及根茎 【生物活性】用于治疗消化系统溃疡
黄酮类化合物
定义 黄酮类化合物是泛指两个苯环（A环与B环）
通过中央三碳原子相连，形成具有C6-C3-C6基 本碳链骨架的一系列天然产物。
C6-C3-C6
2-苯基色原酮（黄酮）
黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然 有机化合物。
➢ 分布广泛：高等植物中常见 ➢ 存在形式：苷元、苷 ➢ 活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、
8
7
A
6 5
1
2`
O 2 1`
B
C
3 4
6`
3` 4`
5`
O
O
3
O
O
异黄酮
O
二氢异黄酮
大豆素R1 =R2 =R3 =H 大豆苷R1 =R3 =H R2 =glc 葛根素R2 =R3 =H R1 =glc
【来源】豆科植物野葛Pueraria lobata（Willd.）Ohwi的干燥
根（葛根） 【生物活性】具有具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等 活性
二氢黄酮 二氢异黄酮 二氢黄酮醇 二氢查耳酮
C-4是否 有羰基
+
O OH
O OH
花色素
黄烷-3-醇
2、分类
（1）C环氧化程度及是否有羟基取代 黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇
槲皮素（黄酮醇类）
槐米
【来源】豆科槐属植物槐Sophora japonica L.的干燥花蕾（槐米）
【生物活性】祛痰、止咳、降压、增加冠脉血流量等活性
二氢黄酮和二氢黄酮醇
O
O
二氢黄酮
O
OH O
二氢黄酮醇
甘草苷
【来源】豆科植物甘草Glycyrrhiza uralensis干燥根及根茎 【生物活性】用于治疗消化系统溃疡
黄酮类化合物
定义 黄酮类化合物是泛指两个苯环（A环与B环）
通过中央三碳原子相连，形成具有C6-C3-C6基 本碳链骨架的一系列天然产物。
C6-C3-C6
2-苯基色原酮（黄酮）
黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然 有机化合物。
➢ 分布广泛：高等植物中常见 ➢ 存在形式：苷元、苷 ➢ 活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、
8
7
A
6 5
1
2`
O 2 1`
B
C
3 4
6`
3` 4`
5`
O
O
3
O
O
异黄酮
O
二氢异黄酮
大豆素R1 =R2 =R3 =H 大豆苷R1 =R3 =H R2 =glc 葛根素R2 =R3 =H R1 =glc
【来源】豆科植物野葛Pueraria lobata（Willd.）Ohwi的干燥
根（葛根） 【生物活性】具有具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等 活性
二氢黄酮 二氢异黄酮 二氢黄酮醇 二氢查耳酮
C-4是否 有羰基
+
O OH
O OH
花色素
黄烷-3-醇
2、分类
（1）C环氧化程度及是否有羟基取代 黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇
天然药化第5章黄酮类化合物a课件
ⅱ.双糖类：
槐糖（glc 1→2 glc）、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、芸香糖(rh 1→6 glc)、新 橙皮糖（rh 1→2 glc）、刺槐二糖（rh 1→6 gal）等。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
主要存在于含鞣质的木本植物中。儿茶素和表儿茶素。
OH H
HO
O
OH
H OH OH
OH
H
HO
O
OH
OH H OH
（+）儿茶素
OH OH
无色矢车菊素
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
CH3O
O
O
O
O O
O
O
紫檀素
O
鱼藤酮
OCH3 OCH3
二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一 类化合物。
如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。毛鱼藤 中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有较强的杀 虫和毒鱼作用。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
槐糖（glc 1→2 glc）、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、芸香糖(rh 1→6 glc)、新 橙皮糖（rh 1→2 glc）、刺槐二糖（rh 1→6 gal）等。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
主要存在于含鞣质的木本植物中。儿茶素和表儿茶素。
OH H
HO
O
OH
H OH OH
OH
H
HO
O
OH
OH H OH
（+）儿茶素
OH OH
无色矢车菊素
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
CH3O
O
O
O
O O
O
O
紫檀素
O
鱼藤酮
OCH3 OCH3
二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一 类化合物。
如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。毛鱼藤 中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有较强的杀 虫和毒鱼作用。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
药学医学天然药物化学ppt课件-第五章黄酮类化合物
A
B
C
D
构效关系研究
通过研究黄酮类化合物的构效关系，了解 化合物的活性与结构之间的关系，为药物 设计和优化提供理论依据。
结构多样性
通过合成不同结构的黄酮类化合物，以获 得具有不同生物活性的化合物，为药物研 发提供更多候选药物。
05
黄酮类化合物在药学和医 学中的应用
05
黄酮类化合物在药学和医 学中的应用
定义
总结词
黄酮类化合物是一类天然存在的化合物，广泛存在于植物、水果和蔬菜中，具 有多种生物活性。
详细描述
黄酮类化合物是由两个芳香环通过一个三碳链连接而成的化合物，通常含有羟 基和羰基。它们是植物次生代谢产物中的一大类，具有多种生物活性，如抗氧 化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等。
分类
总结词
黄酮类化合物可根据其结构特点分为 多个亚类，如黄酮、黄酮醇、二氢黄 酮、二氢黄酮醇等。
详细描述
根据结构特点，黄酮类化合物可以分为多个亚 类，如黄酮（Flavones）、黄酮醇 （Flavonols）、二氢黄酮 （Dihydroflavones）、二氢黄酮醇 （Dihydroflavonols）等。这些亚类化合物在 植物中发挥着不同的生物功能，如防御、繁殖 等。
02
黄酮类化合物的生物活性 与药理作用
通过添加沉淀剂使黄酮类化合物沉淀下来，再进行分离纯化。该方法操作简单，但纯度 较低。
结晶法
利用黄酮类化合物在不同溶剂中的溶解度不同，通过降温或蒸发溶剂使黄酮类化合物结 晶析出，再进行分离纯化。该方法纯度较高，但操作较复杂。
色谱分离法
利用黄酮类化合物在色谱材料上的吸附作用进行分离纯化，常用的色谱材料包括硅胶、 氧化铝、大孔树脂等。该方法分离效果好，纯度高，但操作较复杂。
天然药物化学第五章黄酮类化合物-1 PPT课件
要的天然黄酮类化合物分类
1) C环是否饱和： 不饱和：黄酮类
O
O
O
饱和：二氢黄酮类
O
2）中间三碳是否成环
OH
开环：
查耳酮
O
成环： 六元环：大多
五元环：如橙酮
3）B环连接位置 •C2连接：黄酮 •C3连接：异黄酮
O
O
4）C3有无羟基取代：
O
有
C环不饱和：黄酮醇
O
OH
C环饱和：二氢黄酮醇
5）有无酮基：
2 O 7 4' 黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶 A 和一个桂 7 6
8
O
1
2
8
1
2'
3'
1'
3
4 皮酰辅酶A A环来自于三个丙 4 5 生物合成而产生的。 5
6
3
6'
5'
O 二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A。 2－苯基色原酮 色原酮
O
8
7 6 5
O
1
2' 2 1' 3 4 6'
3' 4' 5'
OH OH O O
OH
槲皮素（quercetin）
葛根素（puerarin）
3）抑制血小板聚集及血栓形成
槲皮素等。
4）降低血脂及胆固醇
OH HO O OH HO O R2 OCH3
OH
O
R1
O
木犀草素（luteolin）
R1=R2=H, fformononetin R1=OH, R2=H, biochanin A R1=R2=OH, pratensein
1) C环是否饱和： 不饱和：黄酮类
O
O
O
饱和：二氢黄酮类
O
2）中间三碳是否成环
OH
开环：
查耳酮
O
成环： 六元环：大多
五元环：如橙酮
3）B环连接位置 •C2连接：黄酮 •C3连接：异黄酮
O
O
4）C3有无羟基取代：
O
有
C环不饱和：黄酮醇
O
OH
C环饱和：二氢黄酮醇
5）有无酮基：
2 O 7 4' 黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶 A 和一个桂 7 6
8
O
1
2
8
1
2'
3'
1'
3
4 皮酰辅酶A A环来自于三个丙 4 5 生物合成而产生的。 5
6
3
6'
5'
O 二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A。 2－苯基色原酮 色原酮
O
8
7 6 5
O
1
2' 2 1' 3 4 6'
3' 4' 5'
OH OH O O
OH
槲皮素（quercetin）
葛根素（puerarin）
3）抑制血小板聚集及血栓形成
槲皮素等。
4）降低血脂及胆固醇
OH HO O OH HO O R2 OCH3
OH
O
R1
O
木犀草素（luteolin）
R1=R2=H, fformononetin R1=OH, R2=H, biochanin A R1=R2=OH, pratensein
天然药物化学第五章黄酮类化合物-1
Isoflavones
8
7
A
6 5
1
O2
2'
3'
C
3
B
4'
1'
4
O
6' 5'
黄烷-3,4-二醇类
Flavan-3,4-diols
8
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A
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O2
B
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C
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6
6'
5'
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4
3 OH
OH
二氢异黄酮类
Isoflavonones
8
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A
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1
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C
3
B
4'
1'
4
O
6'
5'
二、结构类型 ——2.主要骨架类型
5'
O
二氢黄酮醇类Flavanonols
8
7
A
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1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
3 6'
5'
4
O
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A
6 5
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
4 3 OH 6'
5'
O
二、结构类型 ——2.主要骨架类型
黄烷-3-醇类
Flavan-3-ols
8
7
A
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A
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1
O2
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黄烷-3,4-二醇类
Flavan-3,4-diols
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O2
B
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C
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3 OH
OH
二氢异黄酮类
Isoflavonones
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O2
2'
3'
C
3
B
4'
1'
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O
6'
5'
二、结构类型 ——2.主要骨架类型
5'
O
二氢黄酮醇类Flavanonols
8
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A
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2'
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O2
B
4'
C
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A
6 5
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2'
3'
O2
B
4'
C
1'
4 3 OH 6'
5'
O
二、结构类型 ——2.主要骨架类型
黄烷-3-醇类
Flavan-3-ols
8
7
A
天然药物化学第五章黄酮类化合物PPT课件
加强黄酮类化合物的质量控制和标准化研究，确保其在药物、保健品和食品等领域 的安全性和有效性。
感谢您的观看
THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。
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THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。
黄酮类化合物【天然药物化学教研室】 ppt课件
对心血管系统的作用
芦丁、槲皮素、葛根素等有明显的扩冠作用，并已应用 于临床
OH
OH
HO
O
OH
O
O rutinose
芦丁（rutin）
黄酮类化合物【天然药物化学教研 室】
抗肝脏毒活性
水飞蓟素类等临床实践证明有很强的保肝作用。
水飞蓟宾（silybin）
黄酮类化合物【天然药物化学教研 室】
芦丁及其衍生物对甲叉菜胶、5-HT及PEG诱发的大鼠足爪水 肿、甲醛引发的关节炎及棉球肉芽肿等有明显的抑制作用。
黄酮类化合物【天然药物化学教研 室】
（三）根据分子中特定官能团进行分 离
黄酮类化合物【天然药物化学教研 室】
一、色谱法在黄酮类化合物鉴定中的应用
纸色谱法 常用第一向展开剂 n-BuOH-HOAc-H2O (4:1:5)上层，BAW t-BuOH-HOAc-H2O(3:1:1),TBA 水饱和的正丁醇
黄酮类化合物【天然药物化学教研 室】
R1O
O
HO OH O
OMe O
OH O
银杏素 人R1=CH3 R2=H 异银杏素 R1=H R2=CH3 白果素 R1=R2=H
黄酮类化合物【天然药物化学教研 室】
OR2
OH O
OH
HO
O
HO
O
OH
OH O
柏黄酮
黄酮类化合物【天然药物化学教研 室】
HO
O
OH O
✓ 金属盐类试剂的络合反应
铝盐 铅盐 锆盐 多用2%ZrOCl2甲醇液
HO
O
OH OH
O
OH
O
O Zr
Cl
H2O
黄酮类化合物【天然药物化学教研
天然药物化学-黄酮类(图文并茂)
8 7
1
O2
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1
2'
O 2 1'
3' 4'
6 5
3 4
O
色原酮
6 5
3 6' 5'
4
O
2-苯基色原酮（黄酮）
精选2021版课件
4
现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（A与B环） 通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。
8
7
A
6
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1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C
3 6' 5'
4
C6-C3-C6
精选2021版课件
槐米中含有: 芦丁 槲皮素
槐米为豆科植物槐树( Sophora jdponica L.)的花蕾。在二千年前我 国即作药用，《神农本草经》将愧 实列为上品。其中，芦丁是有效成 分，可用于治疗毛细血管脆性引起 的出血症，并用于高血压的辅助治 疗剂。
精选2021版课件
10
•槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲 皮素片用于治疗支气管炎。此外还有降低血压、增 强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、 扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。
精选2021版课件
2
拓展提高
黄酮化合物的现状
维生素 C
在20世纪30年代中期匈牙利科学家艾伯特‧聖喬其 (Albert Szent Gyorgy)首次分离出类黄酮混合物
仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类化合物共1674 个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品，其中苷元902个， 苷722个），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，
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具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化， 代谢中毒性肝损伤。 整理ppt
5．查尔酮类（chalcones）
查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化物。
5'
2
4'
6'
1
3'
1'
6
2' O
查耳酮
整理ppt
3 4
5
其邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可相互转化。
二氢黄酮的吡酮环芳香性低，在碱的作用 下易开环生成6’-羟基查耳酮，由无色转为深黄 色，后者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。
整理ppt
黄芩为清热解毒类中药， 抗菌成分主要有:
黄芩苷(baicalin) 次黄芩素(wogonin)等
整理ppt
COOH O
O
O
OH
HO
HO OH
OH O
黄芩苷
O
O
O
OO H
HO 黄芩酶
HO
O OH O 黄芩素(黄色)
[O]
整理ppt
2. 黄酮醇类（flavonols）
槐米中含有: 芦丁 槲皮素
首次从蜂胶中发现，成为蜂胶中独特的有效成分。不同产 地、不同的胶源植物种类，其所含的黄酮类化合物的品种和 数量不同。
研究人员(1985年)测定了中国产的蜂胶样品，其黄酮平均含 量为10.31％± 0.29％。医学工作者发现，许多治疗冠心病的 中草药和有活血化瘀作用的中药，都含有黄酮类成分。因此， 黄酮类化合物是一种具有重要药理作用的化合物。
O 橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
整理ppt
HO
O
Oglc
O 甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
整理ppt
柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚 (Citrus paradisi Macfadyen)的果实；分子式 C15H12O5；分子量 272.25
6A 5
1
2' 3'
O 2 1'
4'
B
C 3 6' 5'
4
黄酮类化合物的苷元的结构类型根据:
三碳链氧化程度 B环（苯基）连接位置（2-位或3-位） 以及三碳链是否构成环状
分为下列类型：整理ppt12种
1. 黄酮类（flavones）
HO
O
OH OH
OH O
luteolin
木犀草素（luteolin），存在于忍冬藤、 菊花、浮萍中，具有抗菌作用。
OH
H OH
O 邻羟基查耳酮
整理ppt
O
O 二氢黄酮
菊科植物红花。
红花所含的色素-红花苷。
是第一个发现的查 耳酮类植物成分。
整理ppt
红花在开花初期，花冠呈淡黄色； 开花中期，花冠呈深黄色； 开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用， 氧化成红色。
HO
O
HO
OH
OH 异构化
OH
HO Oglc O
HO Oglc O 红花苷(carthamone)(黄色)
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶 SO2
HO
O
OH
O Oglc整理Oppt 醌式红花苷(红色)
6．异黄酮类 (isoflavones)
主要存在于豆科、鸢(yuan)尾科等植物中。 如葛根主要含有下列几种异黄酮类成分。
H O
O
O
化 合 物 名 称取 代 基
O H
大 豆 素 大 豆 苷
葛 根 素
7,4'-二 O H
4'-O H , 7-glc 7,4'-二 O H ,8-C -glc
整理ppt
glu
HO
O
OH
O
葛根素
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降 低心肌耗氧量等作用。整理ppt
大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛等症状。
槐米为豆科植物槐树( Sophora jdponica L.)的花蕾。在二千年前我 国即作药用，《神农本草经》将愧 实列为上品。其中，芦丁是有效成 分，可用于治疗毛细血管脆性引起 的出血症，并用于高血压的辅助治 疗剂。
整理ppt
•槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲 皮素片用于治疗支气管炎。此外还有降低血压、增 强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、 扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。
•芦丁(rutin)是槲皮素的3－O芸香糖苷。用于治疗毛
细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗
剂。
OH
OH
HO
O
OH
HO
O
OH
O
OH O
rutinose
RUTIN
OO
CH3
O
整理ppt
OH OH O
QUERCETIN
3. 二氢黄酮类(flavanones)
rutinose O
O
OH OCH3
结构式：
CH2OH
O OH
O
O
OH
OH OH O O
CH3
OH OH
OH O
柚皮苷
rutinose O
O
OH OCH3
整理ppt O
橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
OH
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的 黄酮木脂素类成分。
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1
O
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O
色原酮
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1
2'
O 2 1'
3' 4'
6 5
3 6' 5'
4
O
2-苯基色原酮（黄酮）
整理ppt
现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（A与B环） 通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。
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A
6
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1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C
3 6' 5'
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C6-C3-C6
整理ppt
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第五章
黄酮类化合物
FLAVONOIDS
黄芩
整理ppt
黄酮类化合物，是自然界存在的一类具有多方面生理和 药理作用的物质，蜂胶中含的黄酮类化合物其品种和数量都 非常丰富，有关科研人员从各种不同的蜂胶中，分离和鉴定 的黄酮类化合物就有桷皮素等46种，其中，5，7-二羟基-3,4 二甲基黄酮和5-羟基4，7-二甲氧基双氢黄酮，
整理ppt
拓展提高
黄酮化合物的现状
维生素 C
在20世纪30年代中期匈牙利科学家艾伯特‧聖喬其 (Albert Szent Gyorgy)首次分离出类黄酮混合物
仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类化合物共1674 个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品，其中苷元902个， 苷722个），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，
其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，
其余则较少见。
至于双黄酮类多局限分布于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲 和凤尾纲等植物中。
至1980年，黄酮类化合物总数已达到2721个。 至1993年，黄酮类化合物总整数理pp已t 达到4000个。
第一节 概述
一、基本结构和分类
（一）基本结构
1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本 母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
5．查尔酮类（chalcones）
查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化物。
5'
2
4'
6'
1
3'
1'
6
2' O
查耳酮
整理ppt
3 4
5
其邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可相互转化。
二氢黄酮的吡酮环芳香性低，在碱的作用 下易开环生成6’-羟基查耳酮，由无色转为深黄 色，后者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。
整理ppt
黄芩为清热解毒类中药， 抗菌成分主要有:
黄芩苷(baicalin) 次黄芩素(wogonin)等
整理ppt
COOH O
O
O
OH
HO
HO OH
OH O
黄芩苷
O
O
O
OO H
HO 黄芩酶
HO
O OH O 黄芩素(黄色)
[O]
整理ppt
2. 黄酮醇类（flavonols）
槐米中含有: 芦丁 槲皮素
首次从蜂胶中发现，成为蜂胶中独特的有效成分。不同产 地、不同的胶源植物种类，其所含的黄酮类化合物的品种和 数量不同。
研究人员(1985年)测定了中国产的蜂胶样品，其黄酮平均含 量为10.31％± 0.29％。医学工作者发现，许多治疗冠心病的 中草药和有活血化瘀作用的中药，都含有黄酮类成分。因此， 黄酮类化合物是一种具有重要药理作用的化合物。
O 橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
整理ppt
HO
O
Oglc
O 甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
整理ppt
柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚 (Citrus paradisi Macfadyen)的果实；分子式 C15H12O5；分子量 272.25
6A 5
1
2' 3'
O 2 1'
4'
B
C 3 6' 5'
4
黄酮类化合物的苷元的结构类型根据:
三碳链氧化程度 B环（苯基）连接位置（2-位或3-位） 以及三碳链是否构成环状
分为下列类型：整理ppt12种
1. 黄酮类（flavones）
HO
O
OH OH
OH O
luteolin
木犀草素（luteolin），存在于忍冬藤、 菊花、浮萍中，具有抗菌作用。
OH
H OH
O 邻羟基查耳酮
整理ppt
O
O 二氢黄酮
菊科植物红花。
红花所含的色素-红花苷。
是第一个发现的查 耳酮类植物成分。
整理ppt
红花在开花初期，花冠呈淡黄色； 开花中期，花冠呈深黄色； 开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用， 氧化成红色。
HO
O
HO
OH
OH 异构化
OH
HO Oglc O
HO Oglc O 红花苷(carthamone)(黄色)
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶 SO2
HO
O
OH
O Oglc整理Oppt 醌式红花苷(红色)
6．异黄酮类 (isoflavones)
主要存在于豆科、鸢(yuan)尾科等植物中。 如葛根主要含有下列几种异黄酮类成分。
H O
O
O
化 合 物 名 称取 代 基
O H
大 豆 素 大 豆 苷
葛 根 素
7,4'-二 O H
4'-O H , 7-glc 7,4'-二 O H ,8-C -glc
整理ppt
glu
HO
O
OH
O
葛根素
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降 低心肌耗氧量等作用。整理ppt
大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛等症状。
槐米为豆科植物槐树( Sophora jdponica L.)的花蕾。在二千年前我 国即作药用，《神农本草经》将愧 实列为上品。其中，芦丁是有效成 分，可用于治疗毛细血管脆性引起 的出血症，并用于高血压的辅助治 疗剂。
整理ppt
•槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲 皮素片用于治疗支气管炎。此外还有降低血压、增 强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、 扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。
•芦丁(rutin)是槲皮素的3－O芸香糖苷。用于治疗毛
细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗
剂。
OH
OH
HO
O
OH
HO
O
OH
O
OH O
rutinose
RUTIN
OO
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OH OH O
QUERCETIN
3. 二氢黄酮类(flavanones)
rutinose O
O
OH OCH3
结构式：
CH2OH
O OH
O
O
OH
OH OH O O
CH3
OH OH
OH O
柚皮苷
rutinose O
O
OH OCH3
整理ppt O
橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
OH
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的 黄酮木脂素类成分。
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1
O
2
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O
色原酮
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1
2'
O 2 1'
3' 4'
6 5
3 6' 5'
4
O
2-苯基色原酮（黄酮）
整理ppt
现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（A与B环） 通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。
8
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A
6
5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C
3 6' 5'
4
C6-C3-C6
整理ppt
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第五章
黄酮类化合物
FLAVONOIDS
黄芩
整理ppt
黄酮类化合物，是自然界存在的一类具有多方面生理和 药理作用的物质，蜂胶中含的黄酮类化合物其品种和数量都 非常丰富，有关科研人员从各种不同的蜂胶中，分离和鉴定 的黄酮类化合物就有桷皮素等46种，其中，5，7-二羟基-3,4 二甲基黄酮和5-羟基4，7-二甲氧基双氢黄酮，
整理ppt
拓展提高
黄酮化合物的现状
维生素 C
在20世纪30年代中期匈牙利科学家艾伯特‧聖喬其 (Albert Szent Gyorgy)首次分离出类黄酮混合物
仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类化合物共1674 个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品，其中苷元902个， 苷722个），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，
其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，
其余则较少见。
至于双黄酮类多局限分布于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲 和凤尾纲等植物中。
至1980年，黄酮类化合物总数已达到2721个。 至1993年，黄酮类化合物总整数理pp已t 达到4000个。
第一节 概述
一、基本结构和分类
（一）基本结构
1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本 母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。