第3章 烯烃--4

7、加硼烷（硼氢化）
硼氢化反应是美国化学家布朗（Brown）1957年发现的，获 得1979年的诺贝尔化学奖.其重要性在于烷基硼与 H2O2的 NaOH溶液作用，立即被氧化成烷氧基硼，随即水解为醇
在有机合成上具有重要的应用价值（由烯烃合成末端醇）
二、氧化反应
烯烃容易被氧化,其氧化产物随氧化剂和氧化条件的不同而不同
构型异构
顺反异构
对映异构
第三节
一、普通命名法
烯烃的命名
与烷烃命名方法完全相同，只是将“烷”改为“烯”
CH2=CH2
乙烯
CH3CH=CH2
丙烯
CH2=CHCH2CH3
正丁烯
二、系统命名法
1、烯基
CH2=C－CH3 异丁烯 CH3
乙烯基
丙烯基
烯丙基
CH2=CCH3
异丙烯基
－CH=CH－
1,2-亚乙烯基
四、 α－氢原子的反应
与官能团直接相连的碳叫α－碳， α－碳上的氢叫α－氢，受 官能团的影响有一定的反应活性
1、卤代
3-溴-1-辛烯
1-溴-2-辛烯
2、氧化
不宜类推！
第六节
一、亲电加成机理
与卤素的加成机理：
烯烃的加成反应机理
进攻
极化
溴鎓离子
反式加成
产物
反式加成的证据
与卤化氢的加成机理：
二、 Markovnikov 规则的解释
3、加卤化氢
不同的烯烃或不同的卤化氢其反应活性不同 烯烃活性顺序：(CH3)2C=C(CH3)2 > (CH3)2C=CHCH3 > (CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2 卤化氢的活性顺序：HI > HBr > HCl

一、选择题1．有机物X、Y分子式不同，它们只含C、H、O元素中的两种或三种，若将X、Y不论何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变。

X、Y可能是A．C2H4、C2H6O B．C2H2、C6H6C．CH2O、C3H6O2D．CH4、C2H4O2答案：D【分析】X、Y不论何种比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧生成水的量不变，说明X、Y 两物质的化学式中，氢原子数目相同，二者耗氧量相同，则X、Y两化学式相差一个“CO2”基团，符合C x H y(CO2)n，可以利用分子式的拆写法判断。

解析：A．C2H4、C2H6O含有的H数目不同，物质的量比值不同，生成的水的物质的量不同，故A错误；B．C2H2、C6H6含有的H数目不同，二者的物质的量比值不同，生成水的物质的量不同，且耗氧量也不同，故B错误；C．CH2O、C3H6O2含有的H数目不同，二者的物质的量比值也不同，生成水的物质的量也不同，且耗氧量不同，故C错误；D．CH4、C2H4O2含有的H数目相同，在分子组成上相差一个“CO2”基团，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变，故D正确；故选D。

2．下列叙述中，错误的是A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯B．检验卤代烃中的卤素原子是在热的NaOH溶液中反应，然后加入HNO3酸化的AgNO3溶液C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2－二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4－二氯甲苯答案：D解析：A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃发生取代反应生成硝基苯和水，故A正确；B．检验卤代烃中的卤素原子是在热的NaOH溶液中水解，然后加入HNO3酸化的AgNO3溶液，根据沉淀颜色判断卤素原子的种类，故B正确；C．乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2－二溴乙烷，故C正确；D．甲苯与氯气在光照下，氯原子取代甲基上的氢原子，主要生成和氯化氢，故D错误；选D。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。