不饱和度巧解有机化学题 (2)

用不饱和度解有机题云南省保山市腾冲县第一中学张素芬不饱和度又叫缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化指标，用希腊字母Ω表示。

通过不饱和度，可以在仅知道碳原子数的前提下迅速求出氢原子数，从而确定有机物的分子式；更可在仅知道某有机物分子式的情况下，先求不饱和度，再推断其分子结构。

一、有机物不饱和度的计算方法一般有机物的构成元素有：C、H、O、N、X（卤素）等原子（本文仅讨论烃和烃的含卤、含氧、含氮衍生物），计算时应注意：①卤素可以当做氢原子。

②氧原子不影响分子的不饱和度。

③分子中每增加一个N原子，则分子中增加一个H原子。

不饱和度计算公式：其中，n(C)、n(N)、n(H)分别是碳原子、氮原子、氢原子的数目单键对不饱和度不产生影响，一个双键贡献1个不饱和度；一个叁键贡献2个不饱和度；一个环贡献1个不饱和度；环烯烃贡献2个不饱和度；一个苯环贡献4个不饱和度。

二、不饱和度的用途1．检查有机物对应结构的分子式是否正确有机题中经常有一些复杂结构的物质，要求写分子式或判断给出的分子式是否正确，这时就可以利用不饱和度来检查：先写出分子式，然后根据分子式计算不饱和度，再根据结构数不饱和度，若相等，则说明分子式正确。

例1“芬必得”是一种解热、镇痛的抗生素药物，其结构可用如下“线键式”表示，下列判断错误的是（）。

A. 分子式为C13H18O2B. 具有弱酸性C. 能发生酯化反应D. 能还原成芳香醛解析选项A首先依据分子式计算出不饱和度为：，接着依据有机物结构简式找出该有机物的不饱和度为5（一个苯环4个，一个羧基1个），两者相等，所以选项A正确。

由于分子中含有羧基，所以选项B和C正确。

答案选D。

2. 根据不饱和度推测分子式可能具有的结构例2 某烃的分子结构中含有一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键，那么它的分子式可能是（）。

A. C9H12B. C17H20C. C20H30D. C12H20解析依据题意计算出不饱和度为：4＋2×1＋2＝8答案选B。

第三章 不饱和烃习题(P112)(一) 用系统命名法命名下列各化合物：(2) 对称甲基异丙基乙烯12345CH 3CH=CHCH(CH 3)24-甲基-2-戊烯2,2,5-三甲基-3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。

(2) 反-1-丁烯CH 2=CHCH 2CH 3顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯 (无顺反异构)(3) 1-溴异丁烯(4) (E)-3-乙基-3-戊烯(四)完成下列反应式：(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。

(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。

如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？解：可用Br 2/CCl 4或者KMnO 4/H 2O 检验溶剂中有无不饱和烃杂质。

若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。

(十) 写出下列各反应的机理：(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。

解释：C+稳定性：3°C+＞2°C+(十二) 写出下列反应物的构造式：(十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生？(pKa的近似值：ROH为16，NH3为34，RC≡CH为25，H2O为15.7)(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件：(1) 1-戊炔→戊烷(十五) 完成下列转变(不限一步)：(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：(十七) 解释下列事实：(1) 1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依次减小，为什么？ 解：电负性：C sp ＞sp 2C ＞sp 3C(2) 普通烯烃的顺式和反式异构体的能量差为4.18kJ•mol-1,但4,4-二甲基-2-戊烯顺式和反式的能量差为15.9 kJ•mol-1，为什么？(4) 炔烃不但可以加一分子卤素，而且可以加两分子卤素，但却比烯烃加卤素困难，反应速率也小，为什么？解：烯烃、炔烃与卤素的加成反应是亲电加成，不饱和键上的电子云密度越大，越有利于亲电加成。

限定条件下的同分异构体的书写【必备知识】一、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 1、不饱和度(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示(2)有机化合物(C x H y O z )分子不饱和度的计算公式为：222y x -+=Ω【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数 (3)几种常见结构的不饱和度官能团或结构 C==C C==O 环 C C 苯环 不饱和度111242通式 不饱和度常见类别异构体C n H 2n +2 0 无类别异构体 C n H 2n 1 单烯烃、环烷烃C n H 2n －2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 C n H 2n ＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚C n H 2n O 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 C n H 2n O 2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 C n H 2n ＋1O 2N1氨基酸、硝基烷1、取代思想：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 (1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C 5H 11Cl ”为例(2)醇：看作是—OH 5122、变建思想： (1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C 5H 10”为例箭头指的是将单键变成双键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键(2)炔烃：58箭头指的是将单键变成三键异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键(3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可(4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可3、插键思想：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯(1)醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子(2)酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效4(1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子(2)5102先找戊醛，再用羟基取代氢原子1、烷烃烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷个数 1 1 1 2 3 5 92、烷基烷基甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数112483、含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种(3)若苯环上连有—X 、—X 、—Y 3个取代基，其结构有6种 (4)若苯环上连有—X 、—Y 、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 四、限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。

不饱和度巧解有机化学题【鸣谢】本节课为本人结合多年教学经验以及化学同仁们一起交流的结果。

希望这节课能够进行推广，特别对于部分选择选修五教学的省份，更希望同仁们对不足之处提出宝贵意见。

【知识点引入】不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。

【板书】一、不饱和度的概念以及标准参考标准：烷烃Ω=0【学生理解，传授知识】同学们进行，我们理解了不饱和度的概念之后，那我们接下来应该解决两个问题：其一，不饱和度如何进行计算？其二，不饱和度如何在有机化学题目中体现出事半功倍的作用呢？皆如何妙用呢？接下来我们一起探讨探讨。

【板书】一、不饱和度的计算方法【教师提出问题，学生讨论回答】1.若有机物的化学式为CxHy，则该类型的不饱和度如何求解呢？2.若有机物为含氧化合物CxHyOz该类型不饱和度呢？3.若有机物为含氮化合物，设化学式为C x H y N z，则该类型的不饱和度呢？4.有机物分子中的卤素原子做取代基，该类型的不饱和度呢？【教师进行指导归纳】【板书】1、根据有机物分子式进行计算1.若有机物的化学式为CxHy，则该类型的2.若有机物为含氧化合物CxHyOz，由于O元素化合价为二价，所以引入多个氧原子，对于不饱和度无影响，所以该类型的不饱和度依然为3.若有机物为含氮化合物，设化学式为C x H y N z，由于N为三价，每引入一个N原子，则相当于多引入一个H，所以该类型的的化学式可以转化为C x H y-z4.有机物分子中的卤素原子做取代基，该类型就是卤代烃，由于卤代烃中的卤素原子取代了氢原子，所以将卤原子认为氢原子进行计算。

【理论进行实践学生练习】1、计算下列分子的不饱和度ΩC2H6、 C3H6、 C2H2、 C3H4、 C6H6、 C8H82、计算下列分子的不饱和度ΩC5H6Cl2 C3H8O3 C3H9N【知识升华高考考点】）与分子结构的关系【板书】总结不饱和度（Ω）与1.若Ω=0，分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的Ω=0 )。

第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。

其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。

(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。

教学目标：
知识与技能目标：
1.了解不饱和度的概念，理解不饱和度的真正的内涵。

2.能够熟练利用不饱和度巧解有机化学不同类型的题目。

过程与方法目标
1.通过对不饱和度讲解，让学生学会分析问题、解决问题能力有所提高。

2.利用实例验证理论知识运用于实践题目中，培养学生理论结合实际能力。

情感态度与价值观目标
1.培养学生学会巧解题目方法，让学生意识到掌握规律，事半功倍。

2.激发学生对化学的兴趣
教学重难点：理解不饱和度的真正内涵以及具体运用
教学重点：如何让学生主动、真正的会使用不饱和度解有机化学题
学情分析：
本节课针对于高三第一轮复习课件或者第二轮复习，对于学生而言，有机化学并不陌生，特别是伴随高考有机化学分值的提高，学生可能大量时间进行训练，所以具有一定的基本知识点。

但是很多学生依然会发现有机化学知识点太多，特别是官能团的性质，所以对于一些技巧解题没有去研究过。

于是本节课结合高考历年真题进行讲解不饱和度的妙处，让学生学会这种方法，在高考过程中简约时间却起到不错的效果。