不饱和度巧解有机化学题 (2)

用不饱和度解有机题云南省保山市腾冲县第一中学张素芬不饱和度又叫缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化指标，用希腊字母Ω表示。

通过不饱和度，可以在仅知道碳原子数的前提下迅速求出氢原子数，从而确定有机物的分子式；更可在仅知道某有机物分子式的情况下，先求不饱和度，再推断其分子结构。

一、有机物不饱和度的计算方法一般有机物的构成元素有：C、H、O、N、X（卤素）等原子（本文仅讨论烃和烃的含卤、含氧、含氮衍生物），计算时应注意：①卤素可以当做氢原子。

②氧原子不影响分子的不饱和度。

③分子中每增加一个N原子，则分子中增加一个H原子。

不饱和度计算公式：其中，n(C)、n(N)、n(H)分别是碳原子、氮原子、氢原子的数目单键对不饱和度不产生影响，一个双键贡献1个不饱和度；一个叁键贡献2个不饱和度；一个环贡献1个不饱和度；环烯烃贡献2个不饱和度；一个苯环贡献4个不饱和度。

二、不饱和度的用途1．检查有机物对应结构的分子式是否正确有机题中经常有一些复杂结构的物质，要求写分子式或判断给出的分子式是否正确，这时就可以利用不饱和度来检查：先写出分子式，然后根据分子式计算不饱和度，再根据结构数不饱和度，若相等，则说明分子式正确。

例1“芬必得”是一种解热、镇痛的抗生素药物，其结构可用如下“线键式”表示，下列判断错误的是（）。

A. 分子式为C13H18O2B. 具有弱酸性C. 能发生酯化反应D. 能还原成芳香醛解析选项A首先依据分子式计算出不饱和度为：，接着依据有机物结构简式找出该有机物的不饱和度为5（一个苯环4个，一个羧基1个），两者相等，所以选项A正确。

由于分子中含有羧基，所以选项B和C正确。

答案选D。

2. 根据不饱和度推测分子式可能具有的结构例2 某烃的分子结构中含有一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键，那么它的分子式可能是（）。

A. C9H12B. C17H20C. C20H30D. C12H20解析依据题意计算出不饱和度为：4＋2×1＋2＝8答案选B。

・
例 １ 己知维生 素 Ａ的结 构简式 可写 为
２ ４ ・
２０ ０ ８年 第 ５期
河北理科教 学研 究
问题 讨论
ＣＨ： ０Ｈ
例 ３ １９ ９９年合 成了一种新 化合物 ，本 题 用 ｘ为代 号 ．用 现 代物 理 方法 测 得 ｘ的
相 对分子 质 量 为 ６ ；Ｘ含 碳 ９ ． ％ ，含 氢 ４ ３８ ６２ ． ％；Ｘ分 子 中有 ３种化 学 环境 不 同 的氢 原子 和 ４种化学 环境不 同的碳原 子 ；Ｘ分 子
（ ）由 ｘ的分 子式 可 知其饱 和度 为 （ ２ ２
×５＋２—４ ÷２：４ ） ，根据 题 意 ，结 构 中含 有 Ｃ＝Ｃ （ 不饱 和 度 为 １ ，含 有 ｃ ｃ （ ） 不 饱 和度 为 ２ ，因 ｘ 的分 子 中 只有 ５个 碳 原 ） 子 ，不 可 能 同 时 存 在 ２个 Ｃ ＝Ｃ和 １个 Ｃ—Ｃ，故 ｘ分 子 中必 定 含 有一 个 碳 环 ．又
进 氧 的 衍 生 物 ， 因为
氧为二价 ，Ｃ＝０与 Ｃ＝Ｃ “ 等效 ” ，所 以在
（）立体封 闭有机 物分子 （ ２ 多面体 或笼 状 结构 ）不饱 和度 的计 算 ，其成 环 的不饱 和
度 比面 数少 １ ，所 以其不 饱 和度 的计 算 公式 为 Ｑ＝双键数 ＋叁键数 ×２＋面数 一１ ．如立 方烷 （ 数为 ６ 面 ，双键 数 和 叁 键 数 均 为 ０ ）
Ｑ ： ０ ＋Ｏ ＋ ６— １＝ ５．
进 行不饱 和度计 算时可 先将其 化学式 变形 为
相应 烃 的 化 学 式 ．如 乙 醛 （ Ｈ Ｃ Ｃ ３ ＨＯ—
Ｃ Ｈ Ｏ Ｃ Ｈ ）Ｑ ＝ １ 乙 酸 （ ｚ ４ ２ ２４ — ２４ ， Ｃ Ｈ ０ 一 Ｃ Ｈ ）Ｑ＝１ ２４ ．

讨论：有机物的不饱和度为5，已知含有一个
，
分子还有一个双键（
环。 （1）含1个
C＝C
或 C＝C 和2个酚羟基：
）或一个
（2）含一个羧基： （3）含一个酯基： （4）含一个醛基和一个-OH：
（5）含一个酮基和一个-OH：
同分异构体:
分子式相同 不饱和度相同
（6）环醚：
练习1：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪 物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息 素的组成，它们的结构可表示如下
解得：
谢 谢 光 临 指 导 ！
计算不饱和度
预测官能团
确定结构
练习1.有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发 生如下转化：
①NaOH溶液
A
加热
高分子化
B
D ④一定条件下 E
合物
C10H12O5 ②稀硫酸
⑤NaHCO3溶液
产生气体
C
⑥FeCl3溶液
发生显色反应
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。
（5）写出A能满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个 条件的同分异构体的结构简式： 。
（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它
的结构简式为：
。
练习4：合成相对分子质量在20000—50000范围内的具有 定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合 了两种烃A和B，其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278，其 子中含有三种结构单元：
【练习2】：
有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如A式可以简写成B式。 C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。 则化合物C的分子式是____________。若D是C的同分异构体，但D属 于酚类化合物，而且结构式中没有—CH3基团，写出D可能的结构简 式(任意一种，填入上列D方框中)。 C14H20O

第三章 不饱和烃习题(P112)(一) 用系统命名法命名下列各化合物：(2) 对称甲基异丙基乙烯12345CH 3CH=CHCH(CH 3)24-甲基-2-戊烯2,2,5-三甲基-3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。

(2) 反-1-丁烯CH 2=CHCH 2CH 3顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯 (无顺反异构)(3) 1-溴异丁烯(4) (E)-3-乙基-3-戊烯(四)完成下列反应式：(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。

(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。

如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？解：可用Br 2/CCl 4或者KMnO 4/H 2O 检验溶剂中有无不饱和烃杂质。

若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。

(十) 写出下列各反应的机理：(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。

解释：C+稳定性：3°C+＞2°C+(十二) 写出下列反应物的构造式：(十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生？(pKa的近似值：ROH为16，NH3为34，RC≡CH为25，H2O为15.7)(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件：(1) 1-戊炔→戊烷(十五) 完成下列转变(不限一步)：(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：(十七) 解释下列事实：(1) 1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依次减小，为什么？ 解：电负性：C sp ＞sp 2C ＞sp 3C(2) 普通烯烃的顺式和反式异构体的能量差为4.18kJ•mol-1,但4,4-二甲基-2-戊烯顺式和反式的能量差为15.9 kJ•mol-1，为什么？(4) 炔烃不但可以加一分子卤素，而且可以加两分子卤素，但却比烯烃加卤素困难，反应速率也小，为什么？解：烯烃、炔烃与卤素的加成反应是亲电加成，不饱和键上的电子云密度越大，越有利于亲电加成。

限定条件下的同分异构体的书写【必备知识】一、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 1、不饱和度(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示(2)有机化合物(C x H y O z )分子不饱和度的计算公式为：222y x -+=Ω【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数 (3)几种常见结构的不饱和度官能团或结构 C==C C==O 环 C C 苯环 不饱和度111242通式 不饱和度常见类别异构体C n H 2n +2 0 无类别异构体 C n H 2n 1 单烯烃、环烷烃C n H 2n －2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 C n H 2n ＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚C n H 2n O 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 C n H 2n O 2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 C n H 2n ＋1O 2N1氨基酸、硝基烷1、取代思想：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 (1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C 5H 11Cl ”为例(2)醇：看作是—OH 5122、变建思想： (1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C 5H 10”为例箭头指的是将单键变成双键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键(2)炔烃：58箭头指的是将单键变成三键异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键(3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可(4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可3、插键思想：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯(1)醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子(2)酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效4(1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子(2)5102先找戊醛，再用羟基取代氢原子1、烷烃烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷个数 1 1 1 2 3 5 92、烷基烷基甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数112483、含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种(3)若苯环上连有—X 、—X 、—Y 3个取代基，其结构有6种 (4)若苯环上连有—X 、—Y 、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 四、限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。

◇ 甘肃 李 丽 萍
分 子 中只能 含有 １ 个 酯基 ， 根 据 限 定 条 件可 知 酯 基 结
０
不 饱 和 度 揭示 了有 机 物 组 成 与 结 构 的 隐性 关 系
和各类 有机 物 问的 内在联 系 ， 因而 巧 用不 饱 和 度 在 推
构为 一。 一Ｃ ～Ｃ Ｈ。 ， 所 以剩余 的 １ 个 碳原 子 可 与氢
０ ｌ 例２ （ ２ ０ １ ４年全 国卷 ）“ 心得安” 是 治 疗 心 脏病
的药 物 ， 下面 是 它 的一 种 合 成 路 线 （ 具 体 反 应 条 件 和
部分 试 剂略 ） ， 回答下 列 问题 ：
若 ｘ为氧 、 硫 等 二 价 原子 时 ， 则可认为其插在 ｃ Ｈ 之间 ， 故氧、 硫 等 二 价 原 子 不 影 响 Ｈ 原 子数 ， 所 以其 有 效氢 原子 数为 ， 力一 （ ２ ｚ ＋２ －ｙ ） ／ ２ ； 若 Ｘ为 卤素 等
断复杂 分子 式 、 分 子 结构 、 同分 异 构体 等 方 面 ， 具 有使
复杂 问题 简单化 之 功效 ．
１ 不饱 和度 的计 算公 式
不饱 和度 是在 碳 四价理 论 指 导 下 ， 以 开 链 烷 烃 为
原 子组 合 成 ＣＨ ， 然后认为 Ｃ Ｈ 中 的 ２个 氢 原 子 分
ａ ．含 有 Ｈ２ Ｎ— Ｃ Ｈ— Ｃ０ＯＨ ；
ｂ ．在 稀硫 酸 中水解 有 乙酸生 成 ．
◇ 考查同 分 异构体的书 写问 题． 根 据丙的 结构
解￣ － ｉ 简 式 可 知 其 不 饱 和 度 为 ｆ ２ ，又 知
１
Ｈ Ｎ一一 Ｃ Ｈ－ － ＣＯ ＯＨ 的不 饱 和度 为 １ ， 故 丁
Ｈ２ Ｎ— Ｃ Ｈ— Ｃ Ｈ 一 Ｃ Ｈ ２ ～ Ｃ Ｏ ＯＨ

不饱和度巧解有机化学题【鸣谢】本节课为本人结合多年教学经验以及化学同仁们一起交流的结果。

希望这节课能够进行推广，特别对于部分选择选修五教学的省份，更希望同仁们对不足之处提出宝贵意见。

【知识点引入】不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。

【板书】一、不饱和度的概念以及标准参考标准：烷烃Ω=0【学生理解，传授知识】同学们进行，我们理解了不饱和度的概念之后，那我们接下来应该解决两个问题：其一，不饱和度如何进行计算？其二，不饱和度如何在有机化学题目中体现出事半功倍的作用呢？皆如何妙用呢？接下来我们一起探讨探讨。

【板书】一、不饱和度的计算方法【教师提出问题，学生讨论回答】1.若有机物的化学式为CxHy，则该类型的不饱和度如何求解呢？2.若有机物为含氧化合物CxHyOz该类型不饱和度呢？3.若有机物为含氮化合物，设化学式为C x H y N z，则该类型的不饱和度呢？4.有机物分子中的卤素原子做取代基，该类型的不饱和度呢？【教师进行指导归纳】【板书】1、根据有机物分子式进行计算1.若有机物的化学式为CxHy，则该类型的2.若有机物为含氧化合物CxHyOz，由于O元素化合价为二价，所以引入多个氧原子，对于不饱和度无影响，所以该类型的不饱和度依然为3.若有机物为含氮化合物，设化学式为C x H y N z，由于N为三价，每引入一个N原子，则相当于多引入一个H，所以该类型的的化学式可以转化为C x H y-z4.有机物分子中的卤素原子做取代基，该类型就是卤代烃，由于卤代烃中的卤素原子取代了氢原子，所以将卤原子认为氢原子进行计算。

【理论进行实践学生练习】1、计算下列分子的不饱和度ΩC2H6、 C3H6、 C2H2、 C3H4、 C6H6、 C8H82、计算下列分子的不饱和度ΩC5H6Cl2 C3H8O3 C3H9N【知识升华高考考点】）与分子结构的关系【板书】总结不饱和度（Ω）与1.若Ω=0，分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的Ω=0 )。

第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。

其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。

(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。

教学目标：
知识与技能目标：
1.了解不饱和度的概念，理解不饱和度的真正的内涵。

2.能够熟练利用不饱和度巧解有机化学不同类型的题目。

过程与方法目标
1.通过对不饱和度讲解，让学生学会分析问题、解决问题能力有所提高。

2.利用实例验证理论知识运用于实践题目中，培养学生理论结合实际能力。

情感态度与价值观目标
1.培养学生学会巧解题目方法，让学生意识到掌握规律，事半功倍。

2.激发学生对化学的兴趣
教学重难点：理解不饱和度的真正内涵以及具体运用
教学重点：如何让学生主动、真正的会使用不饱和度解有机化学题
学情分析：
本节课针对于高三第一轮复习课件或者第二轮复习，对于学生而言，有机化学并不陌生，特别是伴随高考有机化学分值的提高，学生可能大量时间进行训练，所以具有一定的基本知识点。

但是很多学生依然会发现有机化学知识点太多，特别是官能团的性质，所以对于一些技巧解题没有去研究过。

于是本节课结合高考历年真题进行讲解不饱和度的妙处，让学生学会这种方法，在高考过程中简约时间却起到不错的效果。

据 分子 式计 算 不 饱 和 度 ， 再 根 据 题 目条 件 及
一
。 ｎ
５１
种 。这种 环状 化合 物 可能是 （
图１
点拨 ： 解 题 时要仔 细 阅读 约束 条 件 ， 筛 选
出符 合 题 意 的 结 构 简 式 。 本 题 要 求 一 氯 代 物
ｆ Ｈ ＝ Ｃ Ｈ
…
一
有一 种一 氯代 物 。
。
二、 根据 有机 物 的结构 简 式 ， 快 速 计 算 分
三 、 辅 助 推 断 有 机 物 的 结 构 与 性 质
解析： 化 合 物 的 分 子 式 中 含 有 卤 族 元 素 Ｃ１ ， 在计 算 不 饱 和 度 时 与 Ｈ 等 价 ， 可 以 算 出 其 不 饱 和 度 Ｑ一 ４ 。化合 物 Ｅ为芳香 化合 物 ，
含有 苯 环 ， 而 苯 环 的不 饱 和 度 为 ４ 。所 以化
数 为 ３ ０， 正 确 答 案 为 Ｃ。
Ｃ Ｈ Ｃ１ ： ， Ｅ 的 苯 环 上 的 一 氯 代 取 物 只 有 一
度 的影 响 。本 题 中含 有 氧 元 素 ， 对 不 饱能 的 结 构 简 式 为
。
没 有 影 响 。 有 时 题 目会 给 出 结 构 简 式 ， 并 给 出一个 分 子 式 ， 问 分 子 式 是 否 正 确 。 可 以 计 算分 子 式 的不 饱 和度 ， 和 结 构 简 式 中 的 不 饱 和度 对 比・ 若相等， 则 分子 式正 确 。
Ｃｌ
…
眦
主
例 ３
反 应 素 原 嗣 生
有一 环 状 化 合 物 Ｃ ｓ Ｈｓ ， 它 不 能 使 ） 。
一
．
ｄ

推 出 ， 个 Ａ 在 形 成 Ｃ 的 同 时 ， 围成 了一 个 芳 香 化 合 ３ 还
（ ） 出它的爆炸反应方程式 。 ２写 （） ３ 该物质为何是迄今最烈性 的非核爆炸 品？ 解析 ：１ 由它 跟 三硝基 甘油一 样抗 打击 、 震 ， （） 抗 可 知 Ｃ ８ 。 ８ Ｏ。 Ｎ 为硝基化合物 。即 Ｃ ８ ８ Ｏ 可写为Ｃ （ Ｏ ） Ｎ ８Ｎ ２
（ ） 出它 的结 构 式 。 １画
、
解 析 ： 的 ｎ一 Ａ
个 五元 环 和 一 个 Ｃ—Ｃ） Ｃ的 Ｑ一—｝１ ２ ２（ ５＋
－ — —
－２ ＋ １ 说 明 Ａ 含 一 ＝１ （
＿
一
１ ８ —７
厶
Ｏ 同种元 素的原 子在分子 中
对 比 Ｃ的分子式 （ １ ） Ａ 的分子式 （ ５ ｒ） Ｃ Ｈ 。和 Ｃ Ｂｚ Ｈ 知， Ｃ分 子是 由 ３个 Ａ分 子脱 去溴 原子 相互 连接 而 成 的。再结合 Ｃ为芳香化合物和 Ｃ的不饱 和度 （ Ｑ一７ 可 ）
Ｈ
（） ２ 为什么该反应得不到 Ｂ却得到 ｃ ？
（） ３ 预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理 Ｃ， 到的产 得 物是 Ｄ， 出 Ｄ的结构 式 。 写
９ Ｙ 一＿９ 一 Ｑ
化学环境 不 同的碳 原子 可知 ， Ｈ Ｃ 碳 原 子环 境 及所 带 氢 原 —Ｃ
一
三 ｃ— Ｈ
子环境相同 。
常的 Ｃ —Ｃ短 。 （ ） 的 分 子式 是 １Ｘ （ ） 出 Ｘ 的可 能 结 构 式 。 ２写 。
每减少 ２ 个氢 原子成 为一个 不饱和度 （ 相当的烃是 将有
机物分子 中， Ｃ Ｈ 元 素以外 的其他 元素 进行 处理 而 除 、 形成 的烃 ， 即将 卤素原 子换作 Ｈ； Ｓ ０‘ 将 、 视而不 见 ’将 ； Ｎ、 Ｐ换作 Ｃ 但所形成 的双键也算一个不饱和度） Ｈ， 。

高考化学专题复习—不饱和度及其应用1、1 mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 LCO2(标准状况)，则X的分子式是（）A.C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O42、.链烃的分子式为C200H202，则分子中含有的碳碳叁键最多为多少个（）A.100B.200C.50D.203、利尿酸结构简式右图所示:下列正确的是（）A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C.1 mol利尿酸能与7 molH2发生加成反应D.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应4、某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基5、巴豆酸分子式为C4H6O2，现有①氯化氢②溴水③纯碱④2—丁醇⑤酸化的KMnO4溶液，判断一定条件下可能与巴豆酸反应的是（）A.②④⑤B.①③④C.①②③④D.①②③④⑤6、一种从植物中提取的天然化合物，可用于制作“香水”，其结构如下图:有关该化合物的下列说法不正确的是（）A.分子式为C13H20OB.该化合物可发生聚合反应C.1 mol该化合物完全燃烧消耗19mol氧气D.与溴的水溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验7、下列各对物质中，互为同系物的是（）与B. HCOOCH3与CH3COOHC. 与CH3-CH=CH2D. C6H5OH与C6H5CH2OH8.樟脑是白色易升华的白色固体，有强烈樟木气味，用作防蛀剂，其分子式为C10H16O结构简式和键线式如图所示:则在给出的下列有机物中与樟脑不互为同分异构体有（）A. B. C. D.9、在一定条件下，等物质的量的乙烯、乙炔和苯分别与足量氢气发生加成反应，消耗氢气的物质的量之比为（）A．1:1:1 B．1:2:3 C．1:1:3 D．1:2:410、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子: 对该分子的描述不正确的是（）A．分子式为C25H20 B．此物质属于芳香烃，是苯的同系物C．其一氯代物共有三种D．分子中所有碳原子不可能处于同一平面答案及解析1、答案：D解析：能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基，1 molX放出CO2为2 mol，说明含2个羧基，其不饱和度至少为2，可得A、B、C的不饱和度均为1，D为2，可快速求解选项为D。

运用不饱和度，巧解有机题喀什二中衣忠利不饱和度（Ω）是指有机物分子中的缺氢指数，应用在有机物结构和性质推断题上，会起到事半功倍的效果。

烷烃又叫饱和烃，所以不饱和度Ω＝0，单烯烃含有一个双键，不饱和度Ω＝1.一、不饱和度的规定和结论1.少两个氢原子或一个双键，不饱和度Ω=1；2.一个环不饱和度Ω＝1；3.一个三键不饱和度Ω＝2二、不饱和度的计算方法1.烃(C X H Y)及烃的含氧衍生物(C X H Y O Z)的不饱和度的计算公式：Ω=(2x＋2－y)／2如果烃的衍生物含有氮和卤素原子(C X H Y O Z N a X b)，则不饱和度的计算公式：Ω=[2(x＋a)＋2－y－a－b]／2·例：计算下列分子的不饱和度Ω①C6H6②C10H5N2ClO4解析：①Ω=(2x＋2－y)／2=4②Ω=[2(x＋a)＋2－y－a－b]／2=9答案：①4 ②92.数环数、双键数和三键数：Ω=N(环)＋N(双键)＋2N(三键)例：计算下列分子的不饱和度ΩC C①②解析：①Ω=N(环)＋N(双键)＋2N(三键)=1＋4=5②Ω=6+1×2+2=10》答案：①5 ②103.封闭立体结构（多面体或笼状结构）：Ω=N(面)－1此立方体不饱和度Ω=6－1=5三、不饱和度（Ω）的应用1、计算双键、三键或环的数目例：链烃的分子式为C200H202，则分子中含有的碳碳叁键最多为多少个（）.200 C解析：Ω=（2x+2－y）=100，一个叁键为两个不饱和度，所以叁键最多为50个。

答案：C.2、判断有机分子式是否正确*例：利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式下图所示，下列叙述正确的是（）A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C.1mol利尿酸能与7molH2发生加成反应D.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应解析：Ω=[2(x+a)+2－y－a－b]/2=(2×14+2－14－2)/2=7，根据结构简式Ω=N(环)+N(双键)+2N(叁键)=1+6=7，两种方法计算不饱和度相等，故A正确，其他选项错误。

根据有机物的化学式计算不饱和度（1）若有机物的化学式为CxHy则Ω=(2x+2-y)/2（2）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子，如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。

氧原子“视而不见”推导：设化学式为CxHyOz-------------CxHy-z（OH）z ，由于H、OH都是一价在与碳原子连接，故分子式等效为CxHy。

（3）若有机物为含氮化合物，设化学式为CxHyNz-------------CxHy-2z（NH2）z，由于—H、—NH2都是一价在与碳原子连接，故分子式等效为CxHy-z（4）按照该法可以推得其它有机物分子的不饱和度（5）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算Ω。

如：C2H3Cl的不饱和度为1，其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。

（6）碳的同素异形体，可将它视作Ω=0的烃。

如C60（7）烷烃和烷基的不饱和度Ω=02．非立体平面有机物分子，可以根据结构计算，Ω=双键数+叁键数×2+环数如苯：Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。

注意环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数。

3．立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。

如立方烷面数为6，Ω=6－1=561|评论U=1+n4 +1/2*(n3-n1),n4表示4价原子数，一般是C原子，n3表示3价原子数，一般是N 原子，n1表示一价原子数，一般是H原子，2价的O不需考虑。

不饱和度，又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，通常用希腊字母Ω表示。

此概念在推断有机化合物结构时很有用。

从有机物结构计算不饱和度的方法：单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。

一个双键（烯烃亚胺、羰基化合物等）贡献一个不饱和度。

巧用“不饱和度”来成就有机问题
祁爱儒
【期刊名称】《数理化解题研究：高中版》
【年(卷),期】2016(000)003
【摘要】介绍不饱和度的概念,并利用不饱和度巧解有机化学问题.
【总页数】2页(P76-77)
【作者】祁爱儒
【作者单位】甘肃省会宁县第四中学，730799
【正文语种】中文
【中图分类】G632
【相关文献】
1.巧用"不饱和度"解有机化学试题 [J], 吕东才
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3.巧用不饱和度,化解有机难题 [J], 沈国强
4.不饱和度在学习有机物中的巧用 [J], 甘平
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不饱和度专题一、不饱和度（又称缺氢指数）二、不饱和度的计算方法（1）有机物分子结构计算不饱和度的方法根据有机物分子结构计算，Ω＝双键数＋叁键数×2＋环数如苯：Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。

补充理解说明：①单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。

②一个双键（烯烃、羰基化合物等）贡献一个不饱和度。

一个叁键贡献两个不饱和度。

一个环（如环烷烃）贡献一个不饱和度。

环烯烃贡献2个不饱和度。

例子：丙烯的不饱和度为1，乙炔的不饱和度为2，环己酮的不饱和度也为2。

三、不饱和度计算的用途不饱和度在有机化学中主要有两个用途:1、检查对应结构的分子式是否正确有机题中经常有一些复杂结构的物质，要求写分子式或判断给出的分子式是否正确，这时就可以利用不饱和度来检查：先写出分子式，然后根据分子式计算不饱和度，然后根据结构数不饱和度，若相等，则说明分子式正确。

例如：甲苯的分子式为C7H8，计算出不饱和度为4，而双键（其实不是双键，但在计算不饱和度时可以看作双键）和环的不饱和度都是1，所以总的为4。

根据不饱和度推测分子式可能具有的结构例如，某烃分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能是（）A. C9H12B.C17H20C.C20H30D.C12H201、已知分子式求不饱和度C3H6 C3H60 C3H5CIC4H6 C5H6O C5H9CI 碳碳单键：Ω=_____不饱和度的应用1. 已知有机物结构确定有机物的分子式已知维生素A的结构简式如下图，式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标记出来。

则维生素A的分子式为__________。

体验思路：OO练习：1 是一种驱蛔虫药——山道年的结构简式，试确定其分子式。

2.DHA分子式2. 预测分子可能具有的结构①Ω=0，饱和链状结构②Ω=1，有一个双键或一个环③Ω=2，有两个双键或一个叁键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推④Ω≥4，很可能有苯环例题：某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（）A 、两个羟基 B、一个醛基 C、两个醛基 D、一个羧基练习1：科学家1995年合成了一种分子式为C200H200的烃，含多个碳碳叁键，其分子中含碳碳叁键最多有几个（）A、 49B、 50C、 51D、不能确定2、判断同分异构体①在下面化合物（A）~（D）中，与互为同分异构体的有（填字母代号）___________。