酚
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酚
1．酚的概念和结构特征
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。
(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。
(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如和)。
2．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
3．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上
的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋,俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：。
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
题组一 酚类的结构特点
例1．写出与互为同分异构体的所有芳香族化合物的结构简式：______________
________________________________、______________________________________、
__________________________________、____________________________________。 对点训练
1．分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有
( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
题组二 定性理解酚的性质
例2．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是 ( )
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
对点训练
1．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是 (
)
A．可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2
B．能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应
C．一定条件下1 mol该物质可与H2加成，消耗H2最大量为7 mol
D．维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
题组三 酚类性质的定量考查
例3 中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示：
下列叙述正确的是 ( )
A．M的相对分子质量是180
B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应
C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2
对点训练
1．(2009·江苏，10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关
于10-羟基喜树碱的说法正确的是 ( )
A．分子式为C20H16N2O5
B．不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．不能发生酯化反应
D. 一定条件下，1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
题组四 酚的特征反应在有机推断中的应用
例4．(2010·浙江理综，28)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应________。
A．取代反应 B．加成反应
C．缩聚反应 D．氧化反应
(2)写出化合物C所有可能的结构简式_______________________________________
________________________________________________________________________。
(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；
C――→还原D――→HBrE――→①NaCN②H3O＋F――→浓H2SO4△G
已知：RCOOH――→还原RCH2OH，RX――→①NaCN②H3O＋RCOOH ①确认化合物C的结构简式为_____________________________________________。
②F―→G反应的化学方程式为_____________________________________________。
③化合物E有多种同分异构体， 1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。
课后练习
1．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是 ( )
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
2．已知吡啶()与苯环性质相似。有机物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛，磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。下列说法不正确的是 (
)
A．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．1 mol磷酸吡醛与足量的金属钠反应，最多消耗3 mol Na
C．1 mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
D．M与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8H17O3N
3．有机物A是烃,有机物B易溶于水,且1 mol B能与足量的钠反应生成标准状况下的H2 11.2 L,
但不能与NaHCO3溶液反应，已知A通过如下转化关系(有关反应条件已略去)制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D―→E时，相对分子质量增加28。
A――→H2O①B――→O2②C――→O2D――→B③ E
请回答下列问题：
(1)A的名称__________，结构简式__________________。
(2)A的官能团名称__________，B的官能团名称____________。
(3)反应①的反应类型为____________，反应③的反应类型为____________。
(4)4.4 g C物质完全燃烧消耗__________ mol氧气。
(5)完成下列反应的化学方程式：(有机物用结构简式表示)
反应②______________________________________________________________。
反应③______________________________________________________________。
4.（2013·四川理综化学·10）（17分）
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：
G的合成线路如下：
其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：
请回答下列问题：
⑴G的分子式是 ① ；G中官能团的名称是 ② 。
⑵第①步反应的化学方程式是 。
⑶B的名称（系统命名）是 。
⑷第②～⑥步中属于取代反应的有 （填步骤编号）。
⑸第④步反应的化学方程式是 。
⑹写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。
①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
10.（1）C6H11O2、羟基
（2）CH2HBr+Br
（3）2-甲基-丙醇
（4）②⑤
（5）OOOHOH+OOOHOH
OOOOOOOOOOOOOOOO
5.（2013·江苏化学·17）(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
已知：①
②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式： 。
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 和 。
(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：
。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
6.(2011·上海卷)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。
已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX
根据题意完成下列填空：
（1）写出反应类型。反应① 反应②
（2）写出结构简式。A C
（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 。
（4）由C生成D的另一个反应物是 ，反应条件是 。
（5）写出由D生成M的化学反应方程式 。
（6）A也是制备环己醇(OH)的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。
7.（2010·福建卷）28. （14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：
