2017年执业药师考试(生物碱)部分知识点整理.

执业药师中药学专业知识一高频考点2017执业药师中药学专业知识一高频考点中药学是研究中药的基本理论和临床应用的学科，是中医药各专业的基础学科之一。

店铺为大家搜索整理了2017执业药师中药学专业知识一高频考点，希望对大家有所帮助。

一、基本内容(一)定义生物碱是存在于生物界的一类含氮有机化合物，多数具有复杂的氮杂环结构，大多氮原子在环内，具有碱性和显著的生物活性。

(二)分布生物碱在不同植物中含量差别较大。

存在于大多数植物组织中，但可能集中于某一部位。

不同地区、不同采集时间含量都有差别。

同一科、属植物会含有类似结构的生物碱。

1、生物碱多以有机酸盐形式存在，如柠檬酸盐、草酸盐、酒石酸盐、琥珀酸盐等。

2、少数以无机酸盐形式存在，如盐酸小檗碱、硫酸吗啡等。

3、少数碱性极弱的生物碱以游离态存在，如那可丁。

4、极少数生物碱以苷类、N-氧化物等形式存在。

(三)生物碱的分类及结构特征按氮原子所在基本母核化学结构分类1、吡啶类生物碱来源于赖氨酸(1)简单吡啶类：很多呈液态。

槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱，烟草中的烟碱，胡椒中的胡椒碱等。

(2)双稠哌啶类：如苦参中的苦参碱、氧化苦参碱，野决明中的金雀花碱等。

2、莨菪烷类生物碱来源于鸟氨酸3、异喹啉类生物碱来源于苯丙氨酸和酪氨酸系，具有异喹啉或四氢异喹啉的基本母核(1)简单异喹啉：鹿尾草中降血压成分萨苏林(2)苄基异喹啉①1-苄基异喹啉②双苄基异喹啉③原小檗碱类分为小檗碱类和原小檗碱类。

如：小檗碱(季铵碱)，延胡索乙素(叔胺碱)④吗啡烷类具有部分饱和的菲核。

如：吗啡和可待因(镇痛、镇咳，成瘾)4、吲哚类生物碱5、有机胺类生物碱N不在杂环内，在环外。

如：麻黄碱、秋水仙碱，益母草碱等。

在常温下为液态的生物碱是A、烟碱B、咖啡碱C、麻黄碱D、槟榔碱E、苦参碱二、生物碱的理化性质(一)性状小分子生物碱和液态生物碱(如：烟碱、槟榔碱)有挥发性。

个别具有升华性(如：咖啡因、川芎嗪)。

(二)旋光性大多数生物碱有旋光性，多呈左旋。

-⽣物碱类药物（重点在鉴别，n的位置，有哪些电效应）苯烃胺类（盐酸⿇黄碱和盐酸伪⿇黄碱）氮原⼦在侧链上，碱性较⼀般⽣物碱强，易与酸成盐。

托烷类（硫酸阿托品和氢溴酸⼭莨菪碱）阿托品和⼭莨菪碱是由托烷衍⽣的醇（莨菪醇）和莨菪酸缩合⽽成，具有酯结构。

分⼦结构中，氮原⼦位于五元酯环上，故碱性也较强，易与酸成盐。

喹啉类（硫酸奎宁和硫酸奎尼丁）奎宁和奎尼丁为喹啉衍⽣物，其结构分为喹啉环和喹啉碱两个部分，各含⼀个氮原⼦，喹啉环含芳⾹族氮，碱性较弱；喹啉碱微脂环氮，碱性强。

异喹啉类（盐酸吗啡和磷酸可待因）吗啡分⼦中含有酚羟基和叔胺基团，故属两性化合物，但碱性略强；可待因分⼦中⽆酚羟基，仅存在叔胺基团，碱性较吗啡强。

吲哚类（硝酸⼠的宁和利⾎平）⼠的宁和利⾎平分⼦中含有两个碱性强弱不同的氮原⼦，n1处于脂肪族碳链上，碱性较n2强，故⼠的宁碱基与⼀分⼦硝酸成盐。

黄嘌呤类（咖啡因和茶碱）咖啡因和茶碱分⼦结构中含有四和氮原⼦，但受邻位羰基吸电⼦的影响，碱性弱，不易与酸结合成盐，其游离碱即供药⽤。

鉴别试验：特征鉴别反应。

1.双缩脲反应系芳环侧链具有氨基醇结构的特征反应。

盐酸⿇黄碱和伪⿇黄碱在碱性溶液中与硫酸铜反应，cu2+与仲胺基形成紫堇⾊配位化合物，加⼊⼄醚后，⽆⽔铜配位化合物及其有2 个结晶⽔的铜配位化合物进⼊醚层，呈紫红⾊，具有4个结晶⽔的铜配位化合物则溶于⽔层呈蓝⾊。

2.vitali反应系托烷⽣物碱的特征反应。

硫酸阿托品和氢溴酸⼭莨菪碱等托烷类药物均显莨菪酸结构反应，与发烟硝酸共热，即得黄⾊的三硝基（或⼆硝基）衍⽣物，冷后，加醇制氢氧化钾少许，即显深紫⾊。

3.绿奎宁反应系含氧喹啉（喹啉环上含氧）衍⽣物的特征反应硫酸奎宁和硫酸奎尼丁都显绿奎宁反应，在药物微酸性⽔溶液中，滴加微过量的溴⽔或氯⽔，再加⼊过量的氨⽔溶液，即显翠绿⾊。

4.marquis反应系吗啡⽣物碱的特征反应。

取得盐酸吗啡，加甲醛试液，即显紫堇⾊。

灵敏度为0.05µg. 5.frohde反应系吗啡⽣物碱的特征反应。

执业中药化学2017年复习知识点
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执业药师考试栏目为大家提供“执业中药化学2017年复习知识点”，希望对大家有所帮助!
第十章生物碱
(一)概述
1.定义：天然产的一类含氮的有机化合物
生物碱多数具有碱性，能和酸结合生成盐;大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内;多数具有较强的生理活性
2.存在形式：
游离碱、成盐、苷类、酯类、N-氧化物
(二)理化性质
碱性：pKa=pH-lg游离碱浓度/成盐碱浓度
pKa越大，碱性越大
生物碱中pKa值：胍基>季铵碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-芳杂环>酰胺≈吡咯
杂化方式：sp3>sp2>sp
电子效应：供电基团使碱性增强，吸电基团、共轭效应碱性减弱季铵>仲胺>伯胺>叔胺>芳胺>酰胺
吸电子基团：含氧基团，芳环，双键
供电子基团：烷基
分子内氢键：可使碱性增强
沉淀反应：
碘化铋钾试剂<鉴别生物碱>：橘红~黄色沉淀。

第四部分　化合物性质第四部分　化合物性质 主要考点： 特殊性状 旋光性 溶解性 酸碱性 （一）生物碱 1.生物碱的分布——多见于双子叶植物 宝马别逗罂粟 （毛茛科、马钱科、茄科、豆科、罂粟科） 防己终于小破 （防己科、小檗科） 引申知识点——生物碱分布特点： （1）在植物体内多集中分布于某一器官或某一部位（麻黄——髓部；黄柏——树皮）； （2）在不同植物中含量差别较大； （3）同科同属的植物常含有相同结构类型生物碱； （4）生物碱极少与萜类、挥发油共存于同一植物中； （5）绝大多数以有机酸盐类存在。

2.特殊性状性状化合物技巧液体毒芹碱、烟碱、槟榔碱“独眼狼”具升华性咖啡因“声音”有甜味甜菜碱“甜”有色小檗碱、蛇根碱呈黄色；药根碱、小檗红碱呈红色等“黄连”具荧光利血平“血光“之灾 配伍选择题 A.小檗碱 B.麻黄碱 C.槟榔碱 D.咖啡因 E.甜菜碱 性状为液态的 具有升华性的是『正确答案』C、D『答案解析』性状为液态的口诀“独眼狼”，对应选槟榔碱。

具有升华性的口诀“声音”，对应选咖啡因。

3.旋光性 生物碱的旋光性受手性碳的构型、测定溶剂、pH、温度及浓度等的影响。

生物碱在不同溶剂中左旋性、右旋性不同。

左旋体的生物活性显著。

阿托品是莨菪碱的外消旋体。

4.溶解性－1（2017A）类型溶解性游离生亲脂性生物碱大多数仲胺碱和叔胺碱为亲脂性，一般能溶于有机溶剂，尤其易溶于三氯甲烷。

易溶于有机溶剂，不溶或难溶于水物碱亲水性生物碱主要指季铵碱、某些含氮－氧化物的生物碱、小分子生物碱，可溶于水。

亲水性生物碱： 1）季铵型生物碱：厚朴碱、小檗碱、巴马汀、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱； 2）含N－氧化物结构的生物碱：氧化苦参碱； 3）小分子生物碱：麻黄碱、烟碱（既可溶于水，也可溶于三氯甲烷）； 4）酰胺类生物碱：秋水仙碱、咖啡碱等。

4.溶解性－2类型溶解性游离生物碱具特殊官能团的生物碱两性生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水具内酯或内酰胺结构在强碱溶液中加热，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐溶于水中，继之加酸又还原 （注：其他多数生物碱只能溶于酸水，不能溶于碱水，可采用酸提碱沉法进行提取分离） 既能溶于酸水，又能溶于碱水　 1）酸碱两性生物碱：槟榔次碱（含羧基，可溶于碳酸氢钠）、吗啡（含酚羟基，可溶于氢氧化钠） 2）具内酯或内酰胺结构：喜树碱、苦参碱。

西药|药物分析原料药口诀记忆方法第九章芳酸药物名称：阿司匹林布洛芬丙磺舒口诀：阿布吃酸冰糕解释：阿—阿司匹林，布—布洛芬，酸—酸碱滴定法，冰—丙磺舒，糕—高相液相色谱法。

也就是说，阿司匹林和布洛芬都用的是酸碱滴定法，丙磺舒用的是高效液相色谱法。

第十章巴比妥类药品名称：苯巴比妥，司可巴比妥钠，硫喷妥钠口诀：芭比娃娃，银袖子。

解释：芭比巴比妥类药物，银—银量法（苯巴比妥），袖—溴量法（司可巴比妥钠），子—紫外分光光度法（硫喷妥钠）。

请记住巴比妥类药物这章的顺序。

第十一章胺类药品名称：盐酸普鲁卡因盐酸利多卡因对乙酰氨基酚肾上腺素口诀：儒雅的尚非对外放高利贷解释：儒雅：儒—普鲁卡因中鲁的谐音，雅—亚硝酸钠滴定法，尚非（这个是我的一个同学）其中尚—肾上腺素，非—非水溶液滴定法，对外：对—对乙酰氨基酚，外—紫外分光光度法，高利：高—高效液相色谱法，利—利多卡因用。

第十二章磺胺类药品名称：磺胺甲噁唑磺胺嘧啶口诀：黄亚硝（磺胺类用亚硝酸钠滴定法）—就当是一个人的名字记住吧。

第十三章杂环类药品名称：异烟肼硝苯地平左氧氟沙星盐酸氯丙嗪地西泮氟康唑口诀：井高地平是福星高，并勤盼康复水。

解释：井—异烟肼，高—高相液相色谱法，地平—硝苯地平，是—铈量法，福星—左氧氟沙星，高—高效液相色谱法，并勤—盐酸氯丙嗪，盼—地西泮，康复—氟康唑，水—非水溶液滴定法。

第十四章生物碱药品名称：盐酸麻黄碱硫酸阿托品盐酸吗啡磷酸可待因硫酸奎宁口诀：品麻花，飞马可安宁。

解释：品—阿托品，麻花—麻黄碱，飞——非水溶液滴定法，马—吗啡，可—可待因，宁—奎宁。

第十五章激素类药品名称：激素类口诀：鸡眼膏。

鸡—激素，膏—高效液相色谱法。

第十六章维生素类药品名称：维生素B1、C、E、K1口诀：非典气高。

解释：记住药品顺序，非—非水溶液滴定法（维生素B1），典—碘量法（维生素C），气—气相色谱法（维生素E），高—高效液相色谱法（维生素K1）。

第十七章抗生素类药品名称：抗生素口诀：高升，微庆。

2017执业药师含生物碱常用中药记忆口诀由林月老师讲解
执业药师中药一考点：含生物碱常用中药记忆口诀（林月老师）
含生物碱类化合物的常用中药属于执业药师《中药学专业知识（一）》中药化学部分的考点，并且属于中药化学中的易考点，对于这个知识点考试大纲要求如下。

今天我们一起来看看小编的林月老师是怎么讲解这个知识点的吧。

大单元小单元细目要点三、中药化学成分与药效物质基础（二）生物碱 3.含生物碱的常用中药（1）苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、洋金花和天仙子中所含主要生物碱的化学结构类型和生物活性（2）川乌中所含主要生物碱的化学结构类型、毒性及其在炮制过程中的变化（3）马钱子、千里光和雷公藤中所含主要生物碱的化学结构类型与毒性（4）上述中药在《中国药典》中的质量控制成分
含生物碱类化合物的常用中药有：苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、川乌、洋金花、天仙子、马钱子、千里光、雷公藤。

为了方便学员记忆此知识点，林月老师编写了一个口诀自己穿马裤千里延天津到黄山，累麻了脚，并进行解释自己（防己）穿（川乌）马（马钱子）裤（苦参）千里（千里光）延（延胡索）天津（天仙子、洋金花）到黄山（黄连、山豆根），累（雷公藤）麻（麻黄）了脚。

有了此口诀，加上聪明的大脑，相信能更加深刻的记住此知识点。

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附：官方教材内容
三、含生物碱的中药实例
（一）苦参
（二）山豆根
（三）麻黄
（四）黄连
（五）延胡索
（六）防己
（七）川乌
（八）洋金花
（九）天仙子
（十）马钱子
（十一）干里光
（十二）雷公藤
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考情分析：知识点2017年2018年2019年2020年2021年化合物提取、分离与鉴定12142化合物结构1110111010化合物性质11110化学反应11202常用中药及其主要成分1912131313合计33/12026/12028/12028/12027/120 第一部分　化合物结构及其分类第一部分　化合物结构及其分类 （一）生物碱 定义： 生物碱指来源于生物界的一类含氮有机化合物。

特点：大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内（特例：有机胺类生物碱N原子不在环内）。

生物碱的分类及结构特征（2018A、2019B、2020B、2021A）生物碱类型二级分类代表化合物代表药物技巧吡啶类生物碱简单吡啶类槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱——“捡到鼻烟壶”双稠哌啶类（含喹诺里西啶结构）苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱苦参、山豆根“逗比苦苦大仇深愁亏了”莨菪烷类生物碱——莨菪碱、古柯碱天仙子、洋金花“花仙子花心荡漾”生物碱类型二级分类代表化合物代表药物技巧异喹啉类生物碱简单异喹啉类萨苏林——“苏丹”苄基异喹啉类罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱；蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素防己“防己因情变异”原小檗碱类小檗碱、延胡索乙素黄连、延胡索“赌博易溃”“胡索易溃”吗啡烷类吗啡、可待因、青风藤碱——“一马平川，可待清风”生物碱类型二级分类代表化合物代表药物技巧吲哚类生物碱简单吲哚类大青素B、靛苷板蓝根、大青叶、蓼蓝“定清单”色胺吲哚类吴茱萸碱吴茱萸“猪八戒好色”单萜吲哚类士的宁、利血平马钱子、萝芙木“铁血战士骑木马”双吲哚类长春碱、长春新碱长春花“一双长腿”有机胺类生物碱——麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱麻黄“麻将机”“秋草黄” 配伍选择题 A.有机胺类生物碱 B.色胺吲哚类生物碱 C.双吲哚类生物碱 D.单萜吲哚类生物碱 E.异喹啉类生物碱 1.长春碱所属的结构类型是 2.吗啡所属的结构类型是『正确答案』C、E『答案解析』1.吲哚类生物碱包括： ①简单吲哚类：代表化合物：大青素B、靛苷，代表药物：板蓝根、大青叶、蓼蓝。

一、生物碱⚫生物碱是指含负氧化态氮原子，存在于生物有机体中的环状化合物。

负氧化态包括胺、氮氧化物、酰胺、季铵化合物，排除了含硝基和亚硝基的化合物⚫生物碱在动物中分布较少，一般分布在植物中。

在系统发育较低级的类群中，生物碱的分布较少或无；生物碱集中地分布在系统发育较高级的植物类群中；极少与萜类和挥发油共存于同一植物类群中；越是特殊类型的生物碱，其分布的植物类群越窄。

⚫生物碱的存在形式:游离碱:那碎因、那可丁；盐类:绝大多数，以草酸、柠檬酸、硫酸、盐酸、硝酸盐形式存在。

小檗碱盐酸盐，吗啡硫酸盐；酰胺类:秋水仙碱、喜树碱；N-氧化物:氧化苦参碱、野百合碱；氮杂缩醛类:阿马林；其他（亚胺，烯胺，苷，季铵碱，酯）:新士的宁烯胺、小檗碱季铵碱、可卡因酯。

⚫生物碱的合成的基本原理:环合反应、C-C键和C-N键的裂解。

⚫环合反应:包括一级环合和次级环合；一级环合为内酰胺与席夫碱的形成、曼尼希氨甲基化反应，次级环合为具备N-杂环生物碱的合成，如酚氧化偶联反应，亚胺盐次级环合。

⚫酚氧化偶联反应:酚自由基的形成；自由基偶联形成碳碳、碳氧、碳氮键；再芳香化（烯醇化，碳碳键迁移和碳碳键裂解）⚫C-N键裂解:内酰胺开环、Hofmann降解和von Braun降解⚫分类:⚫性状:绝大多数由C、H、O、N元素组成，极少数分子含Cl、S元素。

多数生物碱呈结晶形固体，有些为非晶形粉末，少数是液体，如烟碱、毒芹碱。

多数具有苦味，如盐酸小檗碱；甜菜碱具甜味；有些有刺激唇舌的焦灼感。

多具有确定的熔点，防己诺林具双熔点；少数有升华性，如咖啡因。

多数为无色状态，少数具有高度共轭体系结构的生物碱显色，如小檗碱黄色，蛇根碱黄色，小檗红碱红色等。

利血平紫外下显荧光。

⚫旋光性:凡是具有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱则有旋光物质，小檗碱，罂粟碱无。

旋光性还受测定时所用的溶剂、pH、浓度、温度等因素的影响。

中性条件下，烟碱、北美黄连碱左旋光性→酸性条件下右旋光性。

二、含各类成分常用中药药理作用、毒性作用，及主要成分体内代谢途径二、含各类成分常用中药药理作用、毒性作用，及主要成分体内代谢途径 （一）含生物碱常用中药药理作用总结中药功效药理作用麻黄发汗解表、宣肺平喘、利水消肿①发汗；②平喘、镇咳、祛痰；③利尿；④解热、镇痛、抗炎黄连清热燥湿，泻火解毒①抗菌、抗病毒；②抗毒素、抗腹泻；③解热、抗炎；④降血糖延胡索活血，行气，止痛①镇痛；②镇静、催眠；③抗心肌缺血；④抗脑缺血；⑤抗血栓川乌祛风除湿，散寒止痛镇痛、抗炎、免疫抑制、降血压、强心 引申知识点——异汉防己甲素的代谢动力学： 药代动力学研究： C－T曲线呈现典型双峰现象，典型的肝肠循环。

含生物碱中药毒性作用：中药成分毒性川乌双酯型生物碱毒性，毒性较强，0.2mg即可中毒，2～4mg即可致人死亡。

其药物引起的不良反应主要涉及神经系统及心血管系统马钱子士的宁、马钱子碱毒性（士的宁是主要的有效成分，亦是有毒成分，成人用量5～10mg可发生中毒现象，30mg可致死）千里光 千里光具有肝、肾毒性和胚胎毒性。

《中国药典》以阿多尼弗林碱为指标成分进行定量测定，其中阿多尼弗林碱的含量不得过0.004％雷公藤 主要毒性为生殖毒性，也可引起肝、肾、心脏和局部刺激等毒性反应 引申知识点——川乌中所含生物碱的毒性及炮制减毒机理 毒性大小： 双酯型乌头碱＞单酯型乌头碱＞无酯键的醇胺型生物碱。

最佳选择题 1.含生物碱，具有发汗、平喘、镇咳、祛痰作用的药物是 A.黄连 B.麻黄 C.延胡索 D.川乌 E.苦杏仁『正确答案』B『答案解析』麻黄中含有生物碱，且麻黄的药理作用有①发汗；②平喘、镇咳、祛痰；③利尿；④解热、镇痛、抗炎。

2.含有生物碱类成分，若炮制不当或发用过量可导致心律失常的饮片是 A.香附（制） B.制川乌 C.乳香（制） D.没药（制） E.天南星（制）『正确答案』B『答案解析』川乌、草乌和附子的毒性作用主要表现为对心脏和神经系统的损害，引起心律失常。

【冲刺备考】2017年10月执业药师考试药物分析重点题：生物碱类药物2017年执业药师考试时间在10月14日-15日，离考试时间已经不多了！考生要好好报考，争取一次性通过考试！小编整理了一些执业药师的重要考点，希望对备考的小伙伴会有所帮助！最后祝愿所有考生都能顺利通过考试！更多精彩资料关注医学考试之家！1.《中国药典》(2010年版)规定检查盐酸吗啡中"其他生物碱"的方法为A.TLCB.HPLCC.GCD.PCE.IR正确答案:A2.区分盐酸吗啡与磷酸可待因的反应选用A.Marquis反应B.Frohde反应C.与稀铁氰化钾试液的氧化还原呈色反应D.与香草醛的呈色官能团反应E.与发烟硝酸共热的硝基取代呈色反应正确答案:C3.盐酸吗啡约1mg，加钼硫酸试液0.5ml，即显紫色，继变为蓝色，最后变为棕绿色，试验称为A.Marquis反应B.Vitali反应C.Kober反应D.Frohde反应E.Thalleioquin反应正确答案:D4.《中国药典》(2010年版)测定生物碱的氢卤酸盐时，应预先加入的试液为A.醋酸汞的水溶液B.醋酸汞同体C.醋酸汞的乙醇溶液D.冰醋酸E.醋酸汞的冰醋酸溶液正确答案:E5.Vitali反应鉴别硫酸阿托品或氢溴酸山莨菪碱的原理为A.该两药物的碱性B.该两药物分子结构中的托烷特征C.该两药物分子结构中的莨菪酸的酸性D.该两药物分子结构中的莨菪酸的苯环可发生硝基取代反应，加醇制氢氧化钾试液，即显深紫色E.该两药物分子结构中的莨菪酸与发烟硝酸可发生氧化还原反应正确答案:D6.《中国药典》(2010年版)规定盐酸麻黄碱含量测定方法是A.银量法B.非水滴定法C.酸性染料比色法D.紫外分光光度法正确答案:B7.硫酸奎宁中的特殊杂质是A.莨菪碱B.其他金鸡纳碱C.罂粟酸D.马钱子碱E.颠茄碱正确答案:B8.没有旋光性的药物A.麻黄碱B.阿托品C.奎宁D.葡萄糖E.右旋糖酐20正确答案:B 解题思路：考察重点是对阿托品结构特点和性质的掌握。

药考证，找润德，医药培训第一品牌中药一学习重点，生物碱的归类整理（润德王波波老师整理）在中药一科目中，第三章第二节生物碱是一个比较大的章节，近四年来每年考查5～9分，而且每年均考查生物碱的分类及结构特点，所占分值达到2～4分。

掌握生物碱的分类及结构特点这部分内容，势在必得。

今天我们来梳理一下吡啶类生物碱、异喹啉类生物碱、吲哚类生物碱三大生物碱分类，帮大家理解重要知识点，减轻大家的负担。

一.吡啶类生物碱1.简单吡啶类【特点】由吡啶或哌啶衍生而来，结构简单【代表中药】槟榔、烟草、胡椒【代表化合物】槟榔碱、烟碱、胡椒碱2.双稠哌啶类【特点】由两个哌啶环共用一个氮原子稠合而成，具喹喏里西啶的基本母核。

【代表中药】苦参、山豆根、野决明【代表化合物】苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱【巧记】比肩胡彦斌，愁苦金花【注释】比（吡）—吡啶类生物碱，肩（简）—简单类，胡—胡椒碱，彦（烟）—烟碱，斌（槟）—槟榔碱，愁（稠）—双稠哌啶类，苦—苦参碱、氧化苦参碱，金花—金雀花碱。

二.异喹啉类生物碱1.简单异喹啉类药考证，找润德，医药培训第一品牌【特点】具异喹啉或四氢异喹啉的基本母核【代表中药】鹿尾草【代表化合物】萨苏林2.苄基异喹啉类①1-苄基异喹啉类【特点】异喹啉母核1位连有苄基【代表中药】罂粟、乌头、厚朴【代表化合物】罂粟碱、去甲乌药碱、厚朴碱②双苄基异喹啉类【特点】两个苄基异喹啉通过1～3个醚键相连接【代表中药】北豆根、汉防己、防己【代表化合物】蝙蝠葛碱、汉防己甲素、汉防己乙素3.原小檗碱类【特点】由两个异喹啉环稠合而成【代表中药】黄连、黄柏、三颗针、延胡索【代表化合物】小檗碱、延胡索乙素4.吗啡烷类【特点】具有部分饱和的菲核【代表中药】罂粟、青风藤【代表化合物】吗啡、可待因、青风藤碱三.吲哚类生物碱1.简单吲哚类【特点】含有吲哚部分【代表中药】板蓝根、大青叶、蓼蓝【代表化合物】大青素B、靛苷、吴茱萸碱2.色胺吲哚类【特点】含有色胺部分【代表中药】吴茱萸【代表化合物】吴茱萸碱、士的宁、利血平3.单萜吲哚类【特点】结构较复杂【代表中药】马钱子（番木鳖）、萝芙木药考证，找润德，医药培训第一品牌【代表化合物】士的宁、利血平4.双吲哚类【特点】由两分子单吲哚类生物碱聚合而成【代表中药】长春花【代表化合物】长春碱、长春新碱【巧记】勤俭无色，史丹利赏春【注释】勤（青）—大青素，俭（简）—简单吲哚类，无（吴）—吴茱萸碱，色—色胺吲哚类，史（士）—士的宁，丹（单）—单萜吲哚类，利（利）—利血平，赏（双）—双吲哚类，春—长春碱、长春新碱。

中药化学知识点总结（生物碱以及苷类）如何对中药有效成分进行分离与精制根据物质溶解度的差别，如何对中药有效成分进行分离与精制？1．结晶法需要掌握结晶溶剂选择的一般原则及判定结晶纯度的方法。

结晶溶剂选择的一般原则：对欲分离的成分热时溶解度大，冷时溶解度小；对杂质冷热都不溶或冷热都易溶。

沸点要适当，不宜过高或过低，如乙醚就不宜用。

判定结晶纯度的方法：理化性质均一；固体化合物熔距≤2℃；TLC或PC展开呈单一斑点；HPLC或GC分析呈单峰。

2．沉淀法可通过4条途径实现：1）通过改变溶剂极性改变成分的溶解度。

常见的有水提醇沉法（沉淀多糖、蛋白质）、醇提水沉法（沉淀树脂、叶绿素）、醇提乙醚或丙酮沉淀法（沉淀皂苷）等。

2）通过改变溶剂强度改变成分的溶解度。

使用较多的是盐析法，即在中药水提液中加入一定量的无机盐，使某些水溶性成分溶解度降低而沉淀出来。

3）通过改变溶剂pH值改变成分的存在状态。

适用于酸性、碱性或两性亲脂性成分的分离。

如分离碱性成分的酸提碱沉法和分离酸性成分的碱提酸沉法。

4）通过加入某种试剂与欲分离成分生成难溶性的复合物或化合物。

如铅盐沉淀法（包括中性醋酸铅或碱式醋酸铅）、雷氏盐沉淀法（分离水溶性生物碱）、胆甾醇沉淀法（分离甾体皂苷）等。

根据物质在两相溶剂中分配比的差异，如何对中药有效成分进行分离与精制？1．液-液萃取选择两种相互不能任意混溶的溶剂，通常一种为水，另一种为石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯或正丁醇等。

将待分离混合物混悬于水中，置分液漏斗中，加适当极性的有机溶剂，振摇后放置，分取有机相或水相，即可将极性不同的成分分离。

分离的难易取决于两种物质在同一溶剂系统中分配系数的比值，即分离因子。

分离因子愈大，愈好分离。

2．纸色谱（PC）属于分配色谱。

可用于糖的检识、鉴定，亦可用于生物碱的色谱鉴别等。

3．分配柱色谱可分为正相色谱与反相色谱。

正相色谱固定相极性大，流动相极性小，可用于分离水溶性或极性较大的成分。

2017年执业药师考试《中药学专业知识一》冲分知识点整理（四）（3）沉淀反应：利用药材的某些化学成分能与某些试剂产生特殊的沉淀反应来鉴别。

如山豆根的70%乙醇提取液，蒸干，残渣用1%盐酸溶解，滤液加碘化汞钾，生成明显的淡黄色沉淀。

赤芍用水提取，滤液加三氯化铁，生成蓝黑色沉淀。

芦荟水提液，加等量饱和溴水，生成黄色沉淀。

（4）泡沫反应和溶血指数的测定：利用皂苷的水溶液振摇后能产生持久性的泡沫和溶解红细胞的性质，可测定含皂苷成分药材的泡沫指数或溶血指数作为质量指标。

如《中国药典》用泡沫反应鉴别猪牙皂。

（5）微量升华：是利用中药中所含的某些化学成分，在一定温度下能升华的性质，获得升华物，在显微镜下观察其结晶形状、颜色及化学反应作为鉴别特征。

如大黄粉末升华物有黄色针状（低温时）、枝状和羽状（高温时）结晶，在结晶上加碱液则呈红色，可进一步确证其为蒽醌类成分。

薄荷的升华物为无色针簇状结晶（薄荷脑），加浓硫酸2滴及香草醛结晶少许，显黄色至橙黄色，再加蒸馏水1滴即变紫红色。

牡丹皮、徐长卿根的升华物为长柱状或针状、羽状结晶（丹皮酚）。

斑蝥的升华物（在30℃～140℃）为白色柱状或小片状结晶（斑蝥素），加碱液溶解，再加酸又析出结晶。

少数中成药制剂也能使用微量升华法进行鉴别，如大黄流浸膏（1味药）中鉴别大黄；万应锭（9味药）中鉴别胡黄连；牛黄解毒片（8味药）中鉴别冰片等。

（6）显微化学反应：显微化学反应是将中药粉末、切片或浸出液，置于载玻片上，滴加某些化学试剂使产生沉淀、结晶或特殊颜色，在显微镜下观察进行鉴定的一种方法。

如黄连滴加30%硝酸，可见针状小檗碱硝酸盐结晶析出。

紫苏叶的某些表皮细胞中含有紫色素，表面制片观察时，滴加10%盐酸溶液立即显红色；或滴加5%氢氧化钾溶液，即显鲜绿色，然后变为黄绿色。

丁香切片滴加3%氢氧化钠的氯化钠饱和溶液，油室内有针状丁香酚钠结晶析出。

肉桂粉末加三氯甲烷2～3滴，略浸渍，速加2%盐酸苯肼1滴，可见黄色针状或杆状结晶（桂皮醛反应）。

2017年执业药师考试（中药化学成分与药效物质基础）部分知识点整理中药化学研究什么？大纲要求：小单元细目要点（一）中药化学成分的分类与性质1.结构类型与理化性质（1）结构类型（2）理化性质2.提取分离与结构鉴定（1）提取分离方法（2）结构鉴定方法3.化学成分与质量标准、药效物质基础（1）化学成分与药效物质基础（2）化学成分在质量控制中的作用一、中药化学成分的结构类型中药化学成分源于天然产物，结构复杂，化合物数量巨大。

考试主要关注由二次代谢所产生的各类中药化学成分。

生物碱*** 黄酮类***有机酸* 萜类**苯丙素类* 三萜皂苷**香豆素类* 甾体皂苷*木脂素类* 强心苷**醌类** 鞣质*成分类型定义和结构特点生物碱来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物。

糖单糖是多羟基醛或酮，是组成糖类及其衍生物的基本单元。

（寡糖、多糖）苷苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

醌具有αβ-α′β′不饱和酮的结构的化合物。

苯丙素类基本母核具有1个或几个C6-C3单元的化合物香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。

木脂素由2分子C6-C3结构构成。

黄酮由2个苯环通过中间3个碳原子（C6-C3-C6）连接而成，多具有酚羟基。

萜由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的不同饱和程度的衍生物。

挥发油可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的挥发性油状液体，大多具有芳香嗅味。

皂苷苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。

甾体具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。

有机酸含-COOH的一类酸性化合物。

鞣质复杂的多元酚类。

基本结构单元：（补充知识点）C O S N H碳氧硫氮氢（常见化学元素）注意：不饱和结构、共轭结构、芳香结构注意：含羰基化合物二、中药化学成分的理化性质中药化学成分的理化性质研究包括：性状、挥发性、旋光性、水中溶解性、有机溶剂中溶解性、酸性、碱性、荧光性质、发泡性、溶血性、显色反应、沉淀反应、水解反应、酶解反应、氧化还原反应等。

第二部分　含各类成分常用中药 第二部分　含各类成分常用中药 主要考点： 1.含各类成分的常用中药 2.《中国药典》所规定的质量控制成分、有效成分、有毒成分 3.代表化合物的结构类型 4.代表化合物的主要药理作用、毒性与临床使用注意（不良反应、毒性） 5.代表化合物的体内代谢途径 一、含各类成分常用中药的主要成分、《中国药典》质量控制成分及其结构分类一、含各类成分常用中药的主要成分、《中国药典》质量控制成分及其结构分类 （一）含生物碱常用中药化学结构类型与质量控制成分（2017A、B；2018A、B、C；2019A、B；2020A、B；2021A、X） 生物碱 天仙黄马千里川，雷公严防黄花山——苦。

天仙（天仙子）黄（黄连）马（马钱子）千里（千里光）川（川乌），雷公（雷公藤）严（延胡索）防（防己）黄（麻黄）花（洋金花）山（山豆根）——苦（苦参）。

最佳选择题 《中国药典》规定，黄连含量测定的指标成分是 A.胡椒碱 B.小檗碱 C.药根碱 D.金雀花碱 E.秋水仙碱『正确答案』B『答案解析』《中国药典》以小檗碱为指标成分对黄连进行含量测定。

配伍选择题 A.防己 B.雷公藤 C.洋金花 D.山豆根　 E.马钱子 1.《中国药典》中，以东莨菪碱为质量控制成分的中药是 2.《中国药典》中，以苦参碱和氧化苦参碱为质量控制成分的中药是『正确答案』C、D 解析; “花心荡漾”“花仙子”。

洋金花的质控成分是东莨菪碱。

“苦大仇深”“豆比苦”。

山豆根和苦参的质控成分是苦参碱和氧化苦参碱。

配伍选择题 A.雷公藤碱 B.汉防己甲素 C.阿托品 D.氧化苦参碱　 E.士的宁 1.结构类型为倍半萜大环内酯生物碱的化学成分是 2.结构类型为苄基异喹啉衍生物的化学成分是『正确答案』A、B『答案解析』倍半萜大环内酯生物碱类主要为雷公藤碱、雷公藤次碱、雷公藤宁碱、雷公藤春碱和雷公藤碱己等。

双苄基异喹啉类：为两个苄基异喹啉通过1～3个醚键相连接的一类生物碱。

2017年执业药师考试（生物碱）部分知识点整理 一、生物碱的分布 （一）定义 生物碱指来源于生物界的一类含氮有机化合物。

特点：大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内（特例：有机胺类生物碱N原子不在环内）。

多项选择题 关于生物碱的说法，正确的有（　） A.大多具有碱性 B.大多具有酸性 C.大多具有生物活性 D.结构中都含有氮原子 E.结构中都含有金属原子『正确答案』ACD （二）生物碱的分布植物类型科属双子叶植物（多见，已知有50多个科的120多个属）如毛茛科（黄连属黄连，乌头属乌头、附子）、防己科（汉防己、北豆根）、罂粟科（罂粟、延胡索）、茄科（曼陀罗属洋金花、颠茄属颠茄、莨菪属莨菪）、马钱科（马钱子）、小檗科（三棵针）、豆科（苦参属苦参、槐属苦豆子）、芸香科吴茱萸属（吴茱萸）等单子叶植物如石蒜科、百合科（贝母属的川贝母、浙贝母）、兰科等裸子植物如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科和松柏科等植物类型科属低等植物如烟碱存在于蕨类植物中，麦角生物碱存在于菌类植物中地衣、苔藓类植物中仅发现少数简单的吲哚类生物碱。

藻类、水生类植物中未发现生物碱。

宝马别逗罂粟 （毛茛科、马钱科、茄科、豆科、罂粟科） 防己终于小破 （防己科、吴茱萸属、小檗科） 多项选择题 含生物碱的常见科属有（　） A.毛茛科 B.防己科 C.伞形科 D.五加科 E.茄科『正确答案』ABE 引申知识点——生物碱分布特点： （1）在植物中多集中分布于某一器官或某一部位（麻黄——髓部；黄柏——内皮）； （2）在不同植物中含量差别很大； （3）同科同属的植物常含有相同结构类型生物碱； （4）生物碱极少和萜类和挥发油共存于一植物中； （5）绝大多数以有机盐类存在。

最佳选择题 生物碱在不同植物的含量差别（　） A.极小 B.较小 C.很大 D.相近 E.相同『正确答案』C 二、生物碱的分类及结构特征 大纲要求： （1）生物碱的分类 （2）吡啶类、莨菪烷类、异喹啉类、吲哚类和有机胺类生物碱的结构特征 （一）生物碱的分类及结构特征生物碱类型二级分类代表化合物代表药物简单吡啶类槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱吡啶类生物碱双稠哌啶类苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱苦参、山豆根莨菪烷类生物碱　莨菪碱、古柯碱天仙子、洋金花生物碱类型二级分类代表化合物代表药物简单异喹啉类萨苏林 苄基异喹啉类罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱 蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素防己原小檗碱类小檗碱、延胡索乙素黄连、延胡索异喹啉类生物碱吗啡烷类吗啡、可待因、青风藤碱 简单吲哚类大青素B、靛青苷 色胺吲哚类吴茱萸碱 单萜吲哚类士的宁、利血平马钱子吲哚类生物碱双吲哚类长春碱、长春新碱 有机胺类生物碱　麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱麻黄 1.吡啶类生物碱 此类生物碱多来源于赖氨酸，是由吡啶或哌啶衍生的生物碱。