羧酸及其衍生物-答案

羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。

2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。

丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。

3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。

第十章 羧酸和取代羧酸 习题1． 用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。

(1)COOHCOOH Cl H HCl (2) HO HO COOHNH 2H(3) COOHHOH 2CH 3CH 3C(4)H(5)COOH H(6)COOHCH 2SH H H 2N (7)OHC C O (8)COOHHOOC(9)CH 2COOHCC 6H 5O2.写出下列化合物的结构式。

(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象） (2)（2S ，3R ）-2-羟基-3-苯基丁酸 (3)7，9，11-十四碳三烯酸 (4)（R ）-2-苯氧基丁酸 (5)丙二酸二甲酯 (6)（E ）-4-氯-2-戊烯酸 (7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。

(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷 (2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。

(1)（A ）丁酸 （B ）顺丁烯二酸 （C ）丁二酸 （D ）丁炔二酸 （E ）反丁烯二酸(2)（A ）COOH C(CH 3)3 （B ）COOHOCH 3 （C ）NO 2COOH （D ）COOH NH(CH 3)2(3)（A ）α-氯代苯乙酸 （B ）对氯苯甲酸 （C ）苯乙酸 （D ）β-苯丙酸 5．回答下列问题。

(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。

6．写出下列反应的主要产物。

(1)COOHOH(CH 3CO)2O(2)COOHOH△242(3) ClCl2(4)ClC 6H 5NaOH/H 2O△4H(5)COOHOH OH+(6)COOH ONaBH 4(7)COOH①LiAlH 4②H 3O(8)COOH2(9) COOH25H(10) COOHSOCl 27.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。

第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。

[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。

2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。

[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。

-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。

3．植物油中含有的脂肪酸为（）。

[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。

4．下列化合物酸性最强的是（）。

[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。

5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。

[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。

二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。

[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。

2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。

[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。

3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。

12 羧酸及其衍生物问题参考答案问题1 以戊酸为实例，根据羧酸的分子结构分析解释羧酸类化合物可能具有的物理性质和化学性质。

讨论：戊酸的结构如下。

羧基可发生分子间的双缔合，沸点高。

化学性质为羟基易被取代，羧羰基的亲核加成反应比醛酮的羰基困难；可发生脱羧反应，α-H 受羧基的吸电子效应的影响表现出活泼性可被卤素原子取代。

C OOHH问题2 丙二酸HOOCCH 2COOH 的一级解离平衡常数K a1=1.49×10－2远大于二级解离平衡常数K a2=2.03×10－6。

请说明原因。

讨论：丙二酸一级解离后为HOOCCH 2COO －，因此由于同离子效应阻碍二级解离，羧基负离子的吸电子效应也较羧基明显减弱，二级解离困难得多。

问题3 芳香羧酸2, 4, 6-三硝基苯甲酸受热容易发生脱羧反应生成2, 4, 6-三硝基苯。

请从分子结构和电子效应方面进行解释。

讨论：由于三个强吸电基的作用使得羧基连接的苯环碳原子正电性大大增强，见下图。

有利于C —C 键的异裂而脱羧。

COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O问题4 强氧化剂难氧化叔丁基苯成为苯甲酸，而强氧化剂却容易氧化仲丁基苯成为苯甲酸。

这是什么原因？讨论：仲丁基苯分子中与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，C —H 键与苯环形成 -π超共轭体系，C —H 键更易断裂而发生氧化反应。

问题5 在盐酸存在和加热条件下，顺丁烯二酸可以转化为反丁烯二酸。

请提出该异构化反应较合理的机理。

讨论：如下为较合理的机理。

CO 2HCHHOOHHClCO 2HCHH OHOHClCO 2HC H HOH OHCl CO 2HC H ClO OHH H HClHCO 2H HHO 2C问题6 邻甲基苯甲酸（K a=12.4×10－5）的酸性较苯甲酸（K a=6.3×10－5）的酸性高，请从电子效应和分子的空间结构等方面进行解释。

羧酸衍生物答案1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。

答案：对--------------------------------3、将丙酸转化为2-甲基丙二酸，判断下列合成路线是否合理？答案：-------------------------------- 1、下列化合物俗名为：A、乳酸B、苹果酸C、柠檬酸D、酒石酸答案：柠檬酸-------------------------------- 2、下列化合物，经过Tollens试剂作用，然后在酸性条件下加热，得到产物是。

答案：环戊酮-------------------------------- 1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是：酰卤脂肪胺> NH3 >芳香胺答案：对-------------------------------- 3、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、吡咯、呋喃、噻吩中的杂原子和碳原子均采用sp2杂化轨道成键，每个环中的杂原子提供两个p电子，每个碳原子提供一个p电子，形成6π电子的芳香体系。

答案：对-------------------------------- 2、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、发生亲电取代反应活性最高的是：A.a>b>c>d B.b>a>c>d C.d>c>b>a D.c>b>d>a答案：D-------------------------------- 2、下列化合物命名正确的是：A、4-甲基噻唑B、3-甲基噻唑C、2-甲基噻唑D、5-甲基噻唑答案：4-甲基噻唑--------------------------------3、下列化合物碱性由大到小顺序是：④>③>②>①①>②>③>④④>③>①>②②>③>④>①答案：④>③>①>②--------------------------------1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。

第十章 羧酸及其衍生物习题答案1. 命名下列化合物（1）三氟乙酸 （2）3-丁烯酸 （3）4-戊酮酸 （4）1-羟基环己基甲酸 （5）2,4-二氯苯氧乙酸 （6）1,3-环己基二甲酸 （7）2,2-二甲基丙二酸 （8）丁二酸单酰氯 （9）2-甲基顺丁烯二酸酐 （10）N-溴丁二酰亚胺 （11）2-环戊酮基甲酸甲酯 （12） -丁内酯 （13）N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 （14）N-苯基氨基甲酸甲酯 （15）2-乙酰氧基苯甲酸（乙酰水杨酸） （16）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 2. 写出下列化合物的结构式CH 3CH 2CHCCHOOHCH 3CH 3COOH COOH CH CHCOOHHOOCCH 2CCH 2COOH COOH CH 3CHCOOH CH 3ONHCOCH 3H C ON(CH 3)2CH 2CCOOCH 33C C O OO NHC O (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)3. 比较下列化合物的酸性大小（1）甲酸 ＞ 碳酸 ＞ 苯酚 ＞ 水 ＞ 环己醇（2）氯乙酸 ＞ 羟基乙酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸 （3）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 乙酸（4）邻硝基苯甲酸 ＞ 对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸（5）对溴苯甲酸 ＞ 对甲基苯甲酸 ＞ 对甲氧基苯甲酸 ＞ 对氨基苯甲酸 4.按要求排序（1）按水解活性大小排序:丙酰氯 ＞ 丙酸酐 ＞ 丙酸乙酯 ＞ 丙酰胺 （2）与乙醇酯化的速度：乙酸 ＞ 丙酸 ＞ 2-甲基丙酸 ＞ 苯甲酸 （3）与丙酸酯化的速度：乙醇 ＞ 丙醇 ＞ 异丙醇 ＞ 苯甲醇（4）碱性水解的速度：甲酸甲酯 ＞ 乙酸甲酯 ＞ 乙酸乙酯 ＞ 乙酸异丙酯（5）碱性水解的速度：对硝基苯甲酸乙酯 ＞ 对氯苯甲酸乙酸 ＞ 对甲基苯甲酸乙酯 5.写出下列化合物加热后生成的主要产物。

(2)(3)(4)(1)CH 3CH O C OOCHCCH 3OCH 3CH CHCOOH C O OCH 3COCH 3O(5)(6)CH 3CHO C C O O OHCOOH (7)(8)(9)CH 3COOH6.写出丙酸与下列试剂反应的主要产物(2)(3)(4)(1)(5)(6)CH 3CH 2COONa CH 3CH 2COCl CH 3CH 2COOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHCOOHCH 3CH 2CONH 27.写出乙酰氯与下列试剂反应的主要产物。

第十章 羧酸及其衍生物1．命名下列化合物或写出结构式 OHCOOC 2H 5(1)(2)COClC 2H 5OOO(3)(4)丁二酰亚胺；(5)α-甲基丙烯酸甲酯；(6)亚油酸；(7)柠檬酸；(8)苹果酸；解: (1) 邻羟基苯甲酸乙酯 (2) 对乙氧基苯甲酰氯 (3) γ-戊内酯 (4) N H OO(5) CH 2=CCH 3COOCH 3(7) (6)HOOCCH 22COOHOHCOOH O OH(8)HOOCCH(OH)CH 2COOH2．写出丙酸与下列试剂反应的主要产物。

(1) NaHCO 3 (2) SOCl 2,Δ (3)(CH 3CO)2O ，Δ (4)C 2H 5OH ，少量浓H 2SO 4，Δ (5)NH 3，Δ (6)LiAlH 4,干醚，然后H 3O + (7)B 2H 6-THF ，然后H 2O (8)HgO,Br 2, Δ (9) 催化量P ，Cl 2,Δ (10)PBr 3, Δ解:(1) CH 3CH 2CONa (2) CH 3CH 2COCl (3) CH 3CH 2COOCCH 3 (4) CH 3CH 2COOCH 2CH 3(5) CH 3CH 2CONH 2 (6) CH 3CH 2CH 2OH (7) CH 3CH 2CH 2OH (8) CH 3CH 2Br (9) CH 3CH 2CH 2Cl (10) CH 3CH 2COBr3．写出丙酰氯与下列试剂反应的主要产物(1)H 2O ，Δ (2)C 2H 5OH ，Δ (3)C 6H 5OH ，Δ (4)CH 3NH 2，Δ (5)C 6H 5NH 2，Δ (6)H 2，Pd (7) H 2,Pd/BaSO 4,S-喹啉 (8)2CH 3CH 2MgBr,干醚，然后H 3O + (9)(C 2H 5)2CuLi / Et 2O (10)(CH 3CH 2CH 2)2CuLi,乙醚解: (1) CH 3CH 2COOH (2) CH 3CH 2COOC 2H 5 (3) CH 3CH 2COOC 6H 5 (4) CH 3CH 2CONHCH 3(5) CH 3CH 2CONHC 6H 5 (6) CH 3CH 2CH 2OH (7) CH 3CH 2CHO (8) CH 3CH 2COH(CH 2CH 3)2 (9) CH 3CH 2COC 2H 5 (10) CH 3CH 2COCH 2CH 2CH 3 4．写出苯甲酰胺与下列试剂反应的主要产物(1)H 2O ，H +，Δ (2)H 2O ，HO -，Δ (3)C 2H 5OH ，H +，Δ (4)LiAlH 4,乙醚，然后H 3O + (5)P 2O 5，Δ 解:(1)(2)(3)(4)(5)COOHCOO -COOC 2H 5CH 2NH 2CN5．用简单的化学方法鉴别下列各组化合物(1)A ．甲酸 B.丙酸 C.丙二酸 D. 丙烯酸(2)A ．甲基丙烯酸甲酯 B.乙酸丁酯 C. 丁酸乙酯(3)A. 乙醇 B.乙醚 C.乙醛 D.乙酸(4) A. 水杨酸 B.苯甲酸 C.苯酚 D.苯甲醚 (5)A ．丙酸 B.丙酰氯 C.丙酸乙酯 D.丙酰胺解: (1) 能使溴的四氯化碳溶液褪色的为丙烯酸;能发生银镜反应的为甲酸;加热能放出二氧化碳的为丙二酸(2) 能使溴的四氯化碳溶液褪色的为甲基丙烯酸甲酯;余下的两种物质在碱性条件下水解产物能使三氯化铁的溶液形成红棕色的为乙酸丁酯(3) 能溶于氢氧化钠溶液的为乙酸,能与金属钠反应的为乙醇;余下的能溶于浓硫酸的为乙醚 (4) 不溶于NaOH 溶液的为苯甲醚;不能与溴水产生沉淀的为苯甲酸;余下的两种物质能与NaHCO 3溶液反应的为水杨酸(5) 能使石蕊试纸变蓝的为丙酸,与硝酸银的水溶液有沉淀生成的为丙酰氯,加碱煮沸后放剌激性氨气的为丙酰胺,剩下的为丙酸乙酯 6．试比较下列化合物的酸性大小(1)A ．C 2H 5OH B.CH 3COOH C.HOOCCH 2COOH D.HOOC-COOH (2) A.Cl 3CCOOH B.ClCH 2COOH C.CH 3COOH(3) A.CH 3COOH B.FCH 2COOH C.ClCH 2COOH D.CH 3OCH 2COOH (4) A.乙二酸 B.乙酸 C.苯甲酸 D.丙二酸(5)A.CH 3COOH B.C 6H 5OH C.C 2H 5OH D.CH≡CH(6) A.邻硝基苯甲酸 B.间羟基苯甲酸 C.对羟基苯甲酸 D.苯酚 (7)A ．对甲氧基苯甲酸 B.对氯苯甲酸 C.苯甲酸 D.苯酚(8)A ．CH 3COCH 2COCH 3 B.CH 2(COC 2H 5)2 C.CH 3COCH 2COOC 2H 5 D.CH 3COOC 2H 5(9)A B C D CH 3CH 2OHCH 3CH 2COC 2H 5OHCH 3CH 2CNH 2OH CH 3CH 23OH(10) A ．乙酸 B.苯酚 C.三氟乙酸 D.氯乙酸 E.乙醇 F.丙酸 G.乙烯 H.乙炔 I 乙烷 解:(1) D>C>B>A (2) A>B>C (3) B>C>A>D (4) A>C>D>B (5) A>B>D>C(6) A>B>C>D (7) B>C>A>D (8) A>C>B>D (9)A>B>D>C (10) C>D>A>F>B>H>E>I>G 7．分离下列化合物(1)苯甲酸、苯酚、正丁醚和环已酮 (2)苯甲醚、苯甲酸和苯酚(3)2-辛醇、2-辛酮和正辛酸 解:(1)分别用NaHCO 3,NaOH,饱和的NaHSO 3溶液处理,使四者分开后分别提纯NaOHH +苯甲酸苯甲醚苯酚(2)苯甲醚苯甲酸钠酚钠水洗干燥蒸馏苯甲醚过滤结晶干燥蒸馏苯酚(3) 分别用NaHCO 3, 饱和的NaHSO 3溶液处理,使三者分开后分别提纯 8．写出下列化合物加热后生成的主要产物(1)α-甲基-α-羟基丙酸 (2)β-羟基丁酸 (3)β-甲基-γ-羟基戊酸 (4)δ-羟基戊酸 (5)乙二酸 (6)已二酸 (7)庚二酸 (8)戊二酸解: (1) (2) CH 3CH=CHCOOH (3)OO OOH 3C CH 3OH 3CO(4) (5) HCOOH (6)oOO(7) (8)OOO O 9．把下列各组化合物按碱性强弱排列成序(1)A.CH 3CONH 2 B.CH 3CONHCH 3 C.CH 3CONHC 6H 5 D.邻苯二甲酰亚胺 (2)A ．CH 3CONH 2 B.CH 3CON(CH 3)2 C.NH 3 D.丁二酰亚胺 (3)A ．HOCH 2COO - B.H 3N +CH 2COO - C.HSCH 2COO -(4) A. CH 3CH 2COO - B.CH 3CH 2O - C.(CH 3)3CO - D.CH≡C - E.CH 3CH 2- F.CH 2=CH -(5) ACCHCOCF 3O ..CCHCOCH 3O ..H 3C 3O ..BC 解: (1) B>A>C>D (2) C>B>A>D (3) A>C>B (4) F>E>C>.B>D>A (5) C>B>A 10．把下列各组化合物按反应活性大小排列成序(1)与乙酸酯化：A.CH 3CH 2OH B.CH 3OH C.CH 3CH 2CH 2OH D.(CH 3)2CHCH 2OH (2) 与丙醇酯化：A.CH 3COOH B.(CH 3)2CHCOOH C.CH 3CH 2CH 2COOH D.(CH 3)3CCOOH(3) 与甲醇反应：A.CH 3CH 2COOC 2H 5 B.CH 3CH 2COCl C.CH 3CH 2CONH 2 D.(CH 3CH 2CO)2O(4) 碱水解：A.(CH 3)3CCOOCH 3 B.CH 3COOCH 3 C.(CH 3)2CHCOOCH 3 D.CH 3CH 2COOCH 3 (5) 与甲醇酯化：A COOHH 3CCOOHCH 3H 3CB COOHCOOH CH 3H 3CCH 3CD(6)烯醇化反应： A.CH 3COCH 2COOC 2H 5 B.CH 3COCH 2COCH 3C.CH 3COCH(C 2H 5)COOC 2H 5D.CH 3COC 2H 5E.CH 3COOC 2H 5解: (1) B>A>C>D (2) A>C>B>D (3) B>D>A>C (4) B>D>>C>A (5) C>A>B>D (6) B>A>C>E>D 11．完成下列反应 CH 3CH 2CH 2CH=CH 2?SOCl 2?CH 3COONa?(1)CH 2COOHO 2N?CHCOOH O 2NC 2H 5OH 24?(2)HOOCCH 2CHCH 2COOH3???CH 3OHSOCl 2(3)(4)OHH 2,Pt?HNO 33CH 2MgBr300℃?3?(5)C 6H 5CHCHCOOHKMnO △?HNO 324(6)H 3CCOOH(7)CH 3COONa+O 2NCH 2Br(10)(CH 3)2CHCH 2CH 2OH KMnO 4△???PCl 5NH 325(11)KMnO 4△??Ba(OH)2△水杨酸(12)?CH 2=CH 2Br 2?H 3O??NH 32??(13)2NaCN丁二酸LiAlH 4?H(14)+(CH 3CO)2O COONa HBr ?CH 2Br 2P ????(16)NaOH NaCNH 3O +=?o =OO?H +?(17)CH 3CH=CH 2HBr?(CH 3)2CHMgBr ??H 2(CH 3)2CHCOOHPCl 3NH 3NaOBr (18)(19)CH 3?H 3C NO 2?O 2NCOOHPCl 5?333(20)CH 2?CH 2COOH?C 2H 5OHC 2H 5ONa 32?C 2H 5ONa 25?稀NaOH,H 2???(21)H 2C C O H 2O(22)CHO+?OH △C H3O ?CH COCH COOC H C 2H 5ONa,C 2H 5OH?(8)油酸(23)O??COOHC2H5(24) 2CH3COOC2H5(1)C2H5ONa(2) H ?NaH?NaOH,H2O??H+??解:(1)CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COCl CH3CH2CH2COOOCCH3(2)Cl2 , P CHCOOC2H5O2NHOOCCH2CHCH2COOCH33(3)OOOH3CClOCCH2CHCH2COOCH33(4)HOOCCH2CH2CH2CH2COOHOHO HO CH2CH3 COOH(5)(6)H3C COOHO2N(7)O2N CH2OOCCH3(8)CH3(CH2)7COOH + HOOC(CH2)7COOH(10)(CH3)2CHCH2COOH(CH3)2CHCH2COCl(CH3)2CHCH2CONH2(CH3)2CHCH2CN(11)COOHCOOHO(12)OHCOOHBrCH2BrCH2Br(13)NCCH2CH2CN HOOCCH2CH2COOHoooHOOCCH2CH2CONH2(14)HOCH2CH2CH2CH2OHO(15)2COOH2COOH CHBrCOOH(16)CHBrCOONa CHCNCOONa CH(COOH)2(17)CH3CO3H HOOCCH2CH2CH2CH2CH2OHNaOOCCH2CH2CH2CH2CH2OHCH 3CHBrCH 3(18)22(CH 3)2CClCOOH(CH 3)2CClCONH 2(CH 3)2CClNH 2(19)+O 2NCOClO 2NCHO(20)ROOR NaCN 2CH 2Br(21)CH 3COCH 2COOC 2H 5CH H 3C H 3CCHCOOC 2H 5COCH 3CH H 3CH 3C C2H 5COCH 3C 2H 5CH H 3CH 3CC COOHCOCH 3C 2H 5CH H 3CH 3C CH 2H 5COCH 3(22)CH 3COCH 3CC 6H 5HC=HC H 3CC COOC 2H 5COCH 3(23)HCNC 2H 5Na/C 2H 5Br2CNCH 3COCH 2COC 2H 5(24)CH 3COCHCOC 2H 5Na +-CH 3COCHCOC 2H 53)2CH 3COCHCOONa3)2CH 3COCHCOOH3)2CH 3COCH 2COCH(CH 3)213. 由指定原料合成下列化合物 (1)乙炔─→丙烯酸甲酯(2)异丙醇─→α-甲基丙烯酸甲酯 (3)丁酸─→乙基丙二酸 (4)乙烯─→β-羟基丙酸(5)对甲氧基苯甲醛─→α-羟基对甲氧基苯乙酸 (6)丁酸─→丙酸 解:HC CHNaCNHClCH 2=CHClCH 2=CHCNH /H 2OCH 2=CHCOOHH 2SO 4 , CH 3OHCH 2=CHCOOCH 3(1)H3CCCHNaNH 2 , NH 3NaCNH /H 2OH 2SO 4 , CH 3OH(2)CH 3CHOHCH 3CH 3CH=CH 2Br 2CH 3CHBrCH 2Br +2ROOR CH 3CH=CHBrCH 3CH=CHCNCH 3CH=CHCOOHCH 3CH=CHCOOCH 3NaCNH +/H 2O(3)CH 3CH 2CH 2COOHP , Cl 2CH 3CH 2CHClCOOHCH 3CH 2CHCNCOOHHOOCCHCOOHCH 2CH 3NaCNH +/H 2O(4)CH 2=CH 2Cl 2 , H 2OCH 2ClCH 2OH HOCH 2CH 2CNHOCH 2CH 2COOHH /H 2O(5)H 3COCHOH 3COCHOHCNHCNH 3COCHOHCOOH(6)CH 3CH 2CH 2COOHLiAlH 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH=CH 2KMnO 4 , H +CH 3CH 2COOH14.由乙酰乙酸乙酯作为原料之一合成下列化合物。