有机化学题库-合成

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5.合成题

5-1 .以环己醇为原料合成： 1,2,3 —三溴环己烷。

二^pOH H3PO4

5-2 •从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 Br

Br Br

CH 3CH CH 3 浓 H2S°4_ CH 3 CH=CH

OH 2 ROOR-

CH3CH2CH2Br

5-3 •由1 —氯环戊烷为原料合成：顺一

C2H5OH Cl

~KOH OsO 4

5-4 .以 H2O2

1 —甲基环己烷为原料合成： 1,2 —环戊二醇。

H2OH 5-5 .由 hv CHCO(CH)4COOH

3 C2H5°Na CH3 器04. CH3CO(CH2)4COOH

为原料合成: O

5-6 .以 H2OH浓s央曲

1-溴环戊烷为原料合成：反- 2-溴环戊醇。 O + CO2

Br C2H5OH

KOH H Br H + 8「2竺

5-7 •由 1,2 —二甲基环戊醇为原料合成: 2,6 —庚二酮。

CH3 ⑴ 03 CH3 H+

CHH』 O

川

CH3 (2)Zn/H2O* CH3C(CH2)3CCH3 O III

5-8 .以2—溴丙烷为原料合成丙醇。

CH 3CHCH 3

Br C2H5 OH

Na OH » CH3 CH=CH B2H6

H2O2 OH CH 3CH2CH2OH

5-9 .由1 —甲基环己烷合成：反一 2—甲基环己醇。

"CH3舲 0-3 卷 CC

5-11以苯及G以下有机物为原料合成： H、C_C CH3

C6HZ^C H 5-10 .以环戊烷为原料合成：反— 1,2 —环戊二醇。

C B「2」。B「C2H5OHJ。(DCF3CO3H 一 ^^OH hv r KOH (2)

H3O+ — "l OH

+ CH 3CH 2CO

Cl A© 3： ]-COCH2CH3 Zn-Hg . CH2CH2CH3

浓HCI

C6H5CHC2H5 C2H5OH -

Br KOH C6H5CH =CHCH Br2 _C6H5CH 3 Br -CHCH 3C2H5OH

Br KOH C6H5C^CCH 3 - Na H C_C" CH3

液寸 C6H5 C—C H

CH厂 CH-C-CH3 、/ ii O O

5-17 .由甲苯和C3以下有机物为原料合成： GHsCHOQH) 3CH

C6H5CH3 NBS “ C6H5 CH2Br , CH3CH2CI + CH^CNa ----------------------- C2H5C=CH

C2H5CNCH N^3 ・ C2H5CH=CH2 HOTOH • C2H5CH2CH2OH—^^CH3(CH2)3ONa

C6H5 CH2Br + CH3(CH2)3ONa ---------- C6H5CH2O(CH2)3 CH3CH4 + 3。2 1500 J CH^CH Cu?CI 2

NH4CI ・ CH = C_CH=CH2 稀 H2SO4 O

HgS°44 CH 2=CH —C - CH 3

CH2=CH -C -CH 3 + -2 O2 Ag CH厂 CH-C—CH3

250C

Br II O

5-13 •以乙炔、丙烯为原料合成： Br

Cu 2CI2

r '「CHO Br2 _ Br'f CHO CH =CH CHO

2 液N丁 CH2=CH—CH=CH2

Cu?。 CH2=CH - CHO

5-14 •以1,3 —丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成: CH2=CH-CH3 CH2=CH-CHO

350 °C , 0.25MPa

^|"CH2CH2CH2OH

CH2=CH -CH=CH 2 + CH 2=CH -CH 2 Cl ———* I | CH2CI 春「CH2CI

OCH2CI CHcCNa. 1 CH2C = CH H2 . CH2CH=CH2

LindIar 催化剂 H2

B2H6 (CH2)3OH OCH2CH=CH 2

H2O^OH_

5-15 •由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（ CI2 CH2=CH—CH3 - CH2=CH-CH2CI , 500 C

CH(CH2)3CHO

CH=CH+ NaNH2 液NH 3 ・ cH=CNa ；CH 3 CH=CH 2 + HBr R°°R ■ CH 3CH 2CH 2 Br

CH3CH2CH2Br CH—CN^ CH3CH2CH2C = CH OH ” CHsCHyCHO

5-16 •由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体 3,4 —己二醇。

CH三CH +NaNH2 液曲3・ NaC^CNa - CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br

2CH3CH2Br ——CNa * CH3CH2C CCH2CH3 Na

液NH3 C2H5 C=C；H2H5

C2 FC2H5 C6H5 C ^CCH3

5-12 •用甲烷做唯一碳来源合成: 3 COOH

NO2

HNSOrBr 二 NO2 CH2=CH -CH3 旦 CH2=CH -CH2CI

500C O all

CH2-C・CH

5-20 .以甲苯为原料合成：3 —硝基—4 —溴苯甲酸。

5-21 .由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。

CH 3OH + SOCl 2 -----------------------CH 3Cl + SO2 + HCl

'_ + CH 3CI AICI 3 ・ _ CH 3 KMnO 4 COOH —CFe

COOH

5-22 .由苯为原料合成：4 —硝基—2,6 —二溴乙苯。

TU： + C2H 5 Br _ C2H 5 O2N - C2H 5 C2H5一 :-NO?

5-23 .由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-18 •由I 'Hz为原料合成: '宀「CH2CH2CHO

"'、「CH2 + HBr ROOR CH2C^^ CH

” 「CH2C CH B2H6 —CH2CH2CHO

H2O2 OH .

5-19 •以不多于四个碳原子的烃为原料合成: O

A II I CH2 - C-CH3

CH2=CH -CH=CH2 + CH2=CH-CH2CI _； CH2CI

j-CH2^=CH HgSO4

稀

KMnO 4 _ COOH CH2 Br CH CNa「

CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2CI CH2C 4 Q-CH2CI CH=CNa.

FeB2^Br _ CH3 HNO3

H2SO4

CH3

H2SO4 -

100 C CH3BI

AICI 3

CH3 KMnO 4-

COOH

5-23 .以甲苯为原料合成：4 —硝基—2 —溴苯甲酸。

5-25 .以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 4

5-26 .以甲苯为原料合成：3,5 —二硝基苯甲酸。

f=\c、\ KMnO4 _______ HNO?人 HNO3。別丘

CH3—r— _ COOH-HNS話—COOH ~H忑O； COOH O2NL

5-27 .由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。

5-28 .由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。

（CH3）3C°COOH

5-29 •用苯和丙烯为主要原料合成： 4 —硝基—2—溴异丙苯。

0CH2 -CHCH3 ~- HNO 3 —

AlCl

HCl

CH(CH 3)2 HSOr 6N — CH(CH 3)2 5-30 •由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。 5-31 .用甲苯等为原料合成：2,6 —二溴苯甲酸。

5-32 •由甲苯和乙醛合成1 —苯基一2—丙醇

2Br QH 2MgBr M9 CH 3CHO_* HQ CH2CH CH 3

Et2。 Et2O 1 OH

Q^C（CH3）2

5-33 .由环戊醇和丙酮为原料合成 'OH

O II

CH3CCH3

Et2O '

5-34 .以丙烯为原料，其它试剂任选合成 2,2 —二溴丙烷H 2SO4 HNO 3

CH3 韦斎 CH 3 一： SO3H O2N

H2SO4 ° CH3 NO 2

Br —"Br O2N CH(CH 3)2 Fe

SO3H Br 稀 H2SO4

----------------- A A O3H OOH

5-31 .以甲苯为原料合成:

CH3 CH3 H2SO4

100C 2 —硝基一4 —溴甲苯。

H3 NO2 稀 H2SO4 _ |

O3H — NO2

'护 FeBr3

SO3H

C(CH3)2

OH 稀 H2SO4 \ SO3H - CH3

CH 3CI_

AICI 3 »

H3 H2SO4.

100C H3 ^3Br KMnO4

HNO3 ]I H2SO4"

SO3H H3

H2SO4

100 C CH3 2Br2

SO3H KMnO 4

有机化学题库(4)

29 第六章芳烃（习题）

一、命名下列化合物

1．NO2COOHBr ；2．CHO；3．BrOCH3；4．NH2SO3H； 5．CHCH2Br

6．NO2CH3SO3H； 7．NH2COOH； 8．NO2NH2Cl； 9．ClC2H5CH3； 10. COOHCl

11.NO2ClCH3； 12. NO2BrCl； 13. BrCl； 14. CH(CH3)2C2H5

二、由名称写出结构式

1．3,5－二溴－2－硝基甲苯； 2．2－硝基－3－甲氧基甲苯；

3．β－萘磺酸 4．环己烯基苯； 5．间氟苯乙烯；

6．邻氨基苯甲酸； 7．3－苯基戊烷； 8．4,4’－二硝基联苯；

9．3－氯－2－萘甲酸； 10.4－氯－2,3－二硝基甲苯

11.2－氯－6－溴苯胺； 12.间氯苯乙烯；

13.3－羟基－5－碘苯乙酸 14.4－硝基－2,4’－二氯联苯。

三、完成下列反应式

1． △KMnO4C2H5H3C

2．＋(CH3)3CClCH3CH3AlCl3100℃

3．H2SO4 △ClKMnO4H3CHNO3

4．Br2Cl2hvH3CFe

5．H2SO4＋60℃

6. CH2ClCH3AlCl3＋COZn-Hg浓HCl

7．＋COOHOHCH3CH3HNO3(2 mol)

8．H2SO4NO2NHHNO3CO 30 9. H2SO4 △KMnO4BrC2H5HNO3

10. △KMnO4(CH3)3C

11. H2SO4HNO3COO

12. Br2OCH3FeCOCH3O

13. HCl(1)(2)H2SO4

△KMnO4AlCl3HNO3＋浓

14．H2SO4CH2HNO3O2 N

15. CH2ClCH2AlCl3CO

16. OHCH2CH2(CH3)2CHF

17．NO2Cl2OCH3Fe

有机化学制备与合成实验复习题新整理

有机化学制备与合成实验复习题

一、填空题：

1、蒸馏时,如果馏出液易受潮分解,可以在接受器上连接一个干燥管防止空气中的水分侵入;

2、重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯;从反应粗产物直接重结晶是不适宜的,必须先采取其他方法初步提纯;

3、液体有机物干燥前,应将被干燥液体中的水份尽可能除去,不应见到有浑浊;

4、水蒸气蒸馏是用来分离和提纯有机化合物的重要方法之一,常用于下列情况：1混合物中含有大量的固体；2混合物中含有焦油状物质；3在常压下蒸馏会发生氧化分解的高沸点有机物质;

5、萃取是从混合物中抽取有用的物质；洗涤是将混合物中所不需要的物质除去;

6、冷凝管通水是由下而上,反过来不行;因为这样冷凝管不能充满水,由此可能带来两个后果：其一：气体的冷凝效果不好;其二,冷凝管的内管可能破裂;

7、羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应,称为酯化反应;常用的酸催化剂有浓硫酸等

8、蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的2/3,也不应少于1/3;

9、测定熔点使用的熔点管装试样的毛细管一般外径为1-1.2mm,长约70-80mm；装试样的高度约为2~3 mm,要装得均匀和结实;

10、减压过滤抽滤结束时,应该先通大气,再关泵,以防止倒吸;

11、用羧酸和醇制备酯的合成实验中,为了提高酯的收率和缩短反应时间,可采取提高反应物的用量、减少生成物的量、选择合适的催化剂等措施;

12、利用分馏柱使沸点相近的混合物得到分离和纯化,这种方法称为分馏; 13、减压过滤抽滤的优点有：过滤和洗涤速度快；固体和液体分离的比较完全；滤出的固体容易干燥;

14、液体有机物干燥前,应将被干燥液体中的水分尽可能分离干净,不应见到有水层;

15、熔点为固-液两态在大气压下达到平衡状态的温度;对于纯粹的有机化合物,一般其熔点是固定的;即在一定压力下,固-液两相之间的变化都是非常敏锐的,初熔至全熔的温度不超过~1℃,该温度范围称之为熔程;如混有杂质则其熔点下降,熔程也变长;

(完整版)大学有机化学试题及答案

简单题目

1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是

A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）

B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）

C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）

D、溴乙烷中含有醇（水、分液）

2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是

A、 B、C2H2 C、 CH3

D、 CH3COOH

3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是

A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷

4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是

A、苹果酸 B、丙氨酸 CH3CHCOOHNH2

C、葡萄糖 D、甘油醛CHCH2CHOOHOH

5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是

A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3

C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3

6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）

A、3种 B、4种 C、5种 D、6种

高三化学有机合成、有机推断综合练习题(附答案)

高三化学有机合成、有机推断综合练习题

一、填空题

1.以有机物A为原料可以合成某种重要有机化合物E，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)E的分子式为 ;B中的含氧官能团名称为硝基、。

(2)在一定条件下，A分子间可生成某种重要的高聚物，写出该反应的化学方程式

。

(3)C→D的反应类型为。

(4)C有多种同分异构体，同时满足条件①能使3FeCl溶液显紫色，②能发生水解反应，水解产物之一是甘氨酸(氨基乙酸）的C的同分异构体有种;写出符合上述条件的物质的水解产物（含4种不同化学环境的氢原子）的结构简式 (任写一种）。

(5)请写出以、为原料制备的合成路线（无机试剂任选）

。

2.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:

已知:

(1)A的结构简式为__________,A中所含官能团的名称是__________。

(2)由A生成B的反应类型是__________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。

(3)写出D和E反应生成F的化学方程式____________________________。

(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。

合成路线流程图示例:324CHCOOHNaOH3232323HSO,CHCHClCHCHOHCHCOOCHCH溶液浓。

3.[化学—选修5:有机化学基础]

以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。有葡萄糖为原料合成E的路线如下:

回答下列问题:

（1）葡萄糖的分子式为__________。

（2）A中含有的官能团的名称为__________。

（3）由B到C的反应类型为__________。（4）C的结构简式为__________。

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