广东药学院《有机化学》试题(A卷)
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广东药学院《有机化学》试题（A卷）
出卷教师 赵红 阅卷教师
题号 一 二 三 四 五 六 七 总分
得分
一、命名或写结构式（10分）
1、 2、
2、 4、6-甲基二环[2.2.2]-2-辛烯
5、 6、Freon-12
7、甲基溴化镁 8、环氧氯丙烷
9、 10、乙基乙烯基醚
二、选择正确答案（20分）
1、酸性比乙炔强的是：1）
2、1，3-丁二烯的共振极限式有：
3、你用下列哪中试剂来区别1，3-丁二烯和2-丁烯？
1）银氨溶液 2）溴的四氯化碳溶液 3）丁烯二酸酐 4）溴化氢
4、1，2-二甲基环己烯与溴的加成产物是： CH3CH2CHCHCH3CH3CHCHCH3CH3CH2CH3ClCFCCH(CH3)2CH2CH3CH 2CHCH2CH2CCHCHOHHOCH2OHOCH3CH3OH 2) NH3 3) CH3CH3 4)CH2CH21)CH2=CH-CH=CH2 2) CH2-CH-CH=CH2
3)CH2-CH=CH-CH2 4) CH2-CH=CH-CH21) CH3BrCH3BrBrCH3CH3BrCH3HBrCH3CH3BrBrCH32)
3)4)
5、 下列化合物中不具旋光性的是：
三、填空（14分）
四、写出下列各步反应主要产物（24分）
五、合成题（24分）
COOHOHHCOOHHHO1)2)
C2H5CH33) HCCH3CCHCH34)OHH1、碳正离子的稳定性：1）（CH3)2CC=CH2 2) (CH3)3C 3) (CH3)2CCH=CHCH3 4) (CH3)2CH ( )> ( )>( )> ( )2、按羰基亲核加成反应活性大小排列： １）HCHO 2) CH3CHO 3) CH3COCH3 4) (CH3)3CCOC(CH3)33、卤代烷与NaOH在乙醇水溶液中进行反应，指出哪是SN1,哪是SN2。 １）产物发生Walden转化（ ） ２）增加溶剂的含水量反应明显加快 （ ） ３）有重排发生 （ ） ４）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷 （ ） ５）反应历程只有一步 （ ）1、HOCH2CH2CH2Cl + I2、ClCH=CHCH2Cl + NaCN
3、(CH3)2COMg(Hg)H2OH2SO44、O LiAlH45、（CH3)3CH=CH2 + Hg(OCOCF3)2 + C2H5OH NaBH46、CH3CHCH2O7、HOCH2CH2CH2CHO + HCl (dry) 稀HCl8、Br MgEt2O1.CH3CHO2.H3OI2 + NaOH9、CH3CHO + NaHSO3CN H3OHCl10、CH2=CH2 H2OH3PO4,硅藻土1，O32, H2O/Zn
六、推导结构（8分）
某化合物分子式为C6H12O, 能与羟胺作用成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢，则得到一种酸，此酸经过脱水、臭氧化、水解反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应。另一种能起碘仿反应，而不能使Fehling 试剂还原，使写出该化合物的构造式。 1、用只含有2个碳的有机原料合成正丁醇2、由乙醇合成麻醉剂二乙烯基醚3、高效快速的消毒剂戊二醛是由CH2=CHCHO和CH2=CHOC2H5为原料合成的，试写出合成路线。4、试以乙醛为原料合成 CH3CHCH(OC2H5)2O5、由丙烯合成工业原料甘油6、艾氏剂和狄氏剂曾是两个常用的杀虫剂，由于它们的毒性大，故现在已禁用。试由环戊二烯和六氯环戊二烯合成它们。CClClClClClClClCClClClClClO艾氏剂 狄氏剂
