有机化学实验课件 甲基橙制备

实验十五甲基橙的制备Preparation of methyl orange一．实验目的：1.了解偶联反应在有机合成中的应用。

2.掌握重氮盐和甲基橙的制备原理及方法。

学会用冰水浴控温，巩固抽滤、重结晶、干燥等操作。

二．实验重点和难点：1.甲基橙制备反应原理。

2.制备反应的操作方法。

实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验装置和药品：主要实验仪器：烧杯酒精灯试管玻棒温度计抽滤瓶布氏漏斗主要化学试剂：对氨基苯磺酸晶体亚硝酸钠N,N--二甲苯胺浓盐酸氢氧化钠95%乙醇乙醚冰醋酸冰块淀粉---碘化钾试纸四．实验装置图：五．实验原理：甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N--二甲基苯胺的醋酸盐。

在弱酸性介质中偶合得到的。

偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄。

在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。

本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶联反应。

由于原料对氨基苯磺酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。

六．实验內容及步骤：1.重氮盐的制备：在烧杯中放置10mL 5% NaOH 溶液及2.1g 对氨基苯磺酸晶体，温热使之溶解，然后冷却至室温。

另溶解0.8g NaNO2于6mL 水中，加入到上述烧杯内，用冰盐浴冷至0-50C。

在不断搅拌下，将3mL 浓盐酸与10mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合液中，（观察现象），并控制温度在50C 以下，滴加完后，用淀粉---碘化钾试纸检验（注意观察现象）。

在冰盐浴中放置15min ，以保证反应完全。

2.偶合反应：在试管内混合1.3mL N,N--二甲苯胺和1mL 冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中（观察现象），加完后，继续搅拌10min ，此时为红色液体，然后慢慢加入25mL 5%NaOH ,直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性。

甲基橙的制备⼀、实验⽬的1．通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作2．巩固盐析和重结晶的原理和操作⼆、实验原理将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作⽤⽣成易溶于⽔的盐，再与HNO2重氮化，然后再与N,N-⼆甲基苯胺偶联得到粗产品甲基橙。

粗产品在10%NaOH溶液中进⾏重结晶，得到甲基橙产品。

机理：O O O O H║║H+ ║Ar-NH2 │H+ NaO-N+HCl→NaCl+HO-N─→H+2O-N→H2O+N ────→Ar-N-N=O→Ar-N=N-OH─→Ar-N=N-O+H2→Ar-N+N+H2O甲基橙变⾊原理：三、主要试剂及物理性质四、试剂⽤量规格对氨基苯磺酸：2.0g5%NaOH：10mlNaNO2：0.83g浓盐酸：2.5mlN,N-⼆甲基苯胺：1.3ml醋酸：5ml10%NaOH：15mlNaCl：20ml五、仪器装置100ml烧杯，玻璃棒，⽔浴锅，电炉，布⽒漏⽃，吸滤瓶，循环⽔真空泵，培养⽫六、实验步骤及现象七、产率计算m(对氨基苯磺酸)=2.00gn(对氨基苯磺酸)=2.00/173=0.0116molm(产品)=2.15gn(产品)=2.15/327=6.575*10-3mol产率=（n产品/n对氨基苯磺酸）*100%=（6.575*10-3/0.0116）*100%=56.68%⼋、实验讨论1．重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，在温度⾼时易使产物变质，颜⾊变深，使结果产⽣误差2．若反应物中含有未作⽤的N, N-⼆甲基苯胺醋酸盐，在加⼊氢氧化钠后，就会有难溶于⽔的N, N-⼆甲基苯胺析出，影响产物的纯度，使结果产⽣误差。

3．获取产品不完全，使结果产⽣误差。

4．冰⽔浴时间不⾜，可能结晶未完全，使结果产⽣误差。

一、实验目的
1．通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。

2．巩固盐析和重结晶的原理和操作。

二、实验原理
三、主要试剂物理性质及用量规格
药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、N,N-二甲基苯胺、乙醇、10%氢氧化钠、氯化钠
试剂用量
试剂物理性质
四、实验仪器及装置
仪器：烧杯、温度计、表面皿、循环水真空泵
五、实验步骤及现象
六、产率计算
表面皿质量=36.73 g
表面皿和晶体质量=40.22 g
所得产品甲基橙的质量m=3.49g
理论产量=2.03*327/173=3.837 g
实际产率=实际产量／理论产量=(3.49/3.837)*100%=90.96%
七、结果与讨论
实验注意事项
1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。

2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。

3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。

4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。

用乙醇洗涤的目的是使其迅速干燥。

5、为了使对氨基苯磺酸完全重氮化,反应过程必须不断搅拌.
误差分析
1、抽滤过程中产品会有所损失会影响产率；
2、称量时产品未完全干燥，会导致产率偏高。

3、。

实验九、甲基橙的制备一、实验目的1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。

2、掌握甲基橙的制备方法。

二、实验原理H 2NSO 3HH 3NSO 3NaOHH 2NSO 3Na +H 2OH 2NSO 3NaHO 3SN ClNaNO 2CH 3CH 3HOAcN CH 3CH 3HOA CHO 3SN NCH 3CH 3NaO 3SNaOH三、基本操作训练【操作步骤】 1、重氮盐的制备将5mL5%NaOH 溶液和1.05g 对氨基苯磺酸晶体的混合物温热溶解，向该混合物中加入溶于3mL 水的0.4g 亚硝酸钠，在冰盐浴中冷至0-5℃。

在不断搅拌下，将1.5mL 浓盐酸与5mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。

滴加完后，用淀粉一碘化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置15min ，以保证反应完全。

2、偶合将0.6gN,N 一二甲基苯胺和0.5mL 冰醋酸的混合溶液在不断搅拌下慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。

加完后继续搅拌10min ，然后慢慢加人12.5mL5％NaoH 溶液，直至反应物变为橙色，这时有粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。

将反应物在热水浴中加热5min ，然后经过冷却、析晶、抽滤，收集结晶，并依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤、压干。

若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。

红色（酸式甲基橙） 甲基橙【实验流程】四、实验关键及注意事项1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。

2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。

3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。

4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。

用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。

五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）溶解度：克/100ml 溶剂名称分子量 性状折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 水 醇 醚对氨基苯磺酸 173.18 无色晶体 365 0.8/10℃N ，N —二甲苯胺121.180.9500 1.5-3 194.2甲基橙 327.33 橙色晶体>300六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）橙色小叶片状结晶。

YANGZHOU UNIVERSITY CHEMICAL EXPERMENT PAPER时间地点一、实验目的熟悉重氮化反应和偶合反应的原理，掌握甲基橙的制备方法。

练习重结晶的实验操作。

二、实验原理三、实验操作1、重氮盐的制备在250ml烧杯中、加入(10ml 5％NaOH+2.1g对氨基苯磺酸(M=209))，△，溶解，冰浴冷却。

另在一小烧杯中配制（0.8gNaNO2+6ml水）。

并加入250ml烧杯中。

维持温度0－5℃，搅拌，慢慢滴加13.4ml（3+10HCl），反应15min。

2、偶合反应继续滴加（1.3ml N,N-二甲基苯胺（1.2g，M=121）+1ml 冰醋酸(1.05g，ρ=1.049)），搅拌10min再缓缓加入约40ml 5% NaOH，至产物变为橙色（pH试纸检验为碱性）。

将反应物置水浴中加热5min，冷至室温后，再冰浴冷却，使甲基橙晶体析出完全。

抽滤，依次用少量水、乙醇洗涤产品，压紧抽干并80℃烘干。

四、数据记录与处理实验制得粗品甲基橙g，外观评价：。

取少量产品加水溶解，各取2滴加入：5% NaOH溶液中，呈色稀HCl溶液中，呈色(5%NaOH,新配，1000ml，3+10HCl，新配，班级统一配)五、实验注意事项1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。

2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。

3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。

4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。

用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。

六、思考题1、在重氮盐制备前为什么还要加入氢氧化钠？如果直接将对氨基苯磺酸与盐酸混合后，再加入亚硝酸钠溶液进行重氮化操作行吗？为什么?2、制备重氮盐为什么要维持0-5℃的低温，温度高有何不良影响？3、重氮化为什么要在强酸条件下进行？偶合反应为什么要在弱酸条件下进行。

实验十五甲基橙的制备Preparation of methyl orange一．实验目的：1.了解偶联反应在有机合成中的应用。

2.掌握重氮盐和甲基橙的制备原理及方法。

学会用冰水浴控温，巩固抽滤、重结晶、干燥等操作。

二．实验重点和难点：1.甲基橙制备反应原理。

2.制备反应的操作方法。

实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验装置和药品：主要实验仪器：烧杯酒精灯试管玻棒温度计抽滤瓶布氏漏斗主要化学试剂：对氨基苯磺酸晶体亚硝酸钠N,N--二甲苯胺浓盐酸氢氧化钠95%乙醇乙醚冰醋酸冰块淀粉---碘化钾试纸四．实验装置图：五．实验原理：甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N--二甲基苯胺的醋酸盐。

在弱酸性介质中偶合得到的。

偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄。

在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。

本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶联反应。

由于原料对氨基苯磺酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。

六．实验內容及步骤：1.重氮盐的制备：在烧杯中放置10mL 5% NaOH 溶液及2.1g 对氨基苯磺酸晶体，温热使之溶解，然后冷却至室温。

另溶解0.8g NaNO2于6mL 水中，加入到上述烧杯内，用冰盐浴冷至0-50C。

在不断搅拌下，将3mL 浓盐酸与10mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合液中，（观察现象），并控制温度在50C 以下，滴加完后，用淀粉---碘化钾试纸检验（注意观察现象）。

在冰盐浴中放置15min ，以保证反应完全。

2.偶合反应：在试管内混合1.3mL N,N--二甲苯胺和1mL 冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中（观察现象），加完后，继续搅拌10min ，此时为红色液体，然后慢慢加入25mL 5%NaOH ,直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性。