2019年高考真题专题汇编——有机化学
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2019年高考真题专题汇编——有机化学
1．【2019浙江】下列说法不正确．．．的是
A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高
B．甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
C．羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料
D．天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水
【答案】B
【解析】
【详解】
A.对于分子式相同的烷烃，支链越多，沸点越低，因而正丁烷的沸点比异丁烷的高。而对于相对分子质量相近的有机物，含羟基越多，沸点越高，原因在于-OH可形成分子间的氢键，使得沸点升高，因而乙醇的沸点比二甲醚的高，A项正确；
B.葡萄糖为多羟基醛，含有醛基，能使溴水或者酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；
C.羊毛、蚕丝主要成分是蛋白质，为天然高分子化合物，塑料、合成橡胶都属于人工合成的高分子材料，C项正确；
D.天然植物油是混合物，无固定熔、沸点，另外，植物油常温下难溶于水，D项正确。
故答案选B。
2．【2019浙江】下列表述正确的是
A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl D．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
【答案】D
【解析】
【详解】
A.苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为，反应类型是加成反应，A项错误；
B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，B项错误；
C.甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成CH3Cl和HCl，接着CH3Cl和氯气生成CH2Cl2和HCl，之后生成CHCl3和CCl4,，因而产物除了4种有机物，还有HCl，C项错误；
D.酯类水解断裂C-18O单键，该18O原子结合水中H，即生成乙醇H18OCH2CH3，因而，D项正确。
故答案选D。
3．【2019海南】下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有( )
A．CH3-CH=CH2 B．CH3CH2CH2OH
C． D．
【答案】AD
【解析】
【详解】
A.丙烯含有饱和C原子，因此可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，A符合题意； B.丙醇含有醇羟基，可以发生取代反应，没有不饱和的碳碳双键、碳碳三键、无醛基、羰基，不能发生加成反应，B不符合题意；
C.该物质名称为2，2-二甲基丁烷，属于烷烃，只能发生取代反应，不能发生加成反应，C不符合题意；
D.苯在一定条件可以发生取代反应、加成反应，D符合题意；
故合理选项是AD。
4．【2019课标III】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3−丁二烯
【答案】D
【解析】
【详解】
A、甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；
B、乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B不选；
C、丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；
D、碳碳双键是平面形结构，因此1，3－丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能重合，所有原子可能共平面，D选。
答案选D。
4．【2019海南】下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
A． B．
C． D．
【答案】B 【解析】
【详解】
A.二者分子式都是C6H6，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，A不符合题意；
B.前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，分子式不相同，二者不是同分异构体，B符合题意；
C.前者分子式是C3H6O2，后者分子式是C3H6O2，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，C不符合题意；
D.前者分子式是C6H6O3，后者分子式是C6H6O3，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，D不符合题意；
故合理选项是B。
5．【2019课标II】分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
【答案】C
【解析】
【分析】
C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。
【详解】
先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，
C项正确；
答案选C。
【点睛】
本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。
6．【2019课标I】关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】
【分析】
2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
【详解】
A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；
C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；
D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。
故选B。
【点睛】
本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。
7．【2019北京】交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中表示链延长）
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
【答案】D
【解析】
【分析】
将X为、Y为带入到交联聚合物P的结构中可知，聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题；
【详解】
A.根据X为、Y为可知，X与Y直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意；
B.聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,故B不符合题意；
C.油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C，不符合题意；
D.乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意；
综上所述，本题应选D。
【点睛】
本题侧重考查有机物的结构和性质，涉及高聚物单体以及性质的判断，注意把握官能团的性质，缩聚反应的判断，题目有利于培养学生的分析能力，难度不大。
8．【2019江苏】（多选）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】CD
【解析】
【详解】
A.X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能与3molNaOH反应，故A错误；
B.比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；
C.X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；
D.X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确；
故选CD。
9．【2019浙江】以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
请回答：
(1) A→B的反应类型________，C中含氧官能团的名称________。
(2) C与D反应得到E的化学方程式________。
(3) 检验B中官能团的实验方法________。
【答案】氧化反应 羧基 ＋CH2＝CHCOOH＋H2O
＋CH2＝CHCOOH＋H2O 加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键
【解析】
【分析】
B到C发生氧化反应，醛基被氧化成羧基，C为，油脂在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，结合D的分子式，可知D为甘油，C和D发生酯化反应得到E，结合E的分子式可知-OH和-COOH发生1：1酯化，混合物E的结构简式为和。 【详解】
（1）根据分子组成的变化，即去氢加氧，A到B的反应类型为氧化反应，C中的含氧官能团为羧基。
（2）由上分析混合物E的结构简式，可知C和D的酯化反应得到两种有机产物，因而化学方程式分别为＋CH2＝CHCOOH＋H2O和＋CH2＝CHCOOH＋H2O。
（3）B中含有碳碳双键和醛基，两者都易被氧化，其中醛基能被弱氧化剂氧化，因而需要先检验醛基，可采用银氨溶液检验，注意这里需要加过量的银氨溶液以便将醛基全部氧化，然后用盐酸酸化，原因在于银氨溶液呈碱性，能和溴水反应，然后将过滤后的滤液加入溴水，观察现象。因而答案为加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键。
10．【2019海南】无机酸有机酯在生产中具有广泛的应用，回答下列问题：
(1)硫酸氢乙酯()可看作是硫酸与乙醇形成的单酯，工业上常通乙烯与浓硫酸反应制得，该反应的化学方程式为_________，反应类型为__________，写出硫酸与乙醇形成的双酯—硫酸二乙酯(4104CHOS)的结构简式_____。
(2)磷酸三丁酯常作为稀土元素富集时的萃取剂，工业上常用正丁醇与三氯氧磷()反应来制备，该反应的化学方程式为__________，反应类型为________。写出正丁醇的任意一个醇类同分异构体的结构简式___________。
