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1-溴丁烷的制备

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1－溴丁烷的制备 一、实验目的 1. 学习用溴化钠，浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法 2.练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。 3.进一步掌握分液漏斗的使用和熟悉液体产品的纯化方法 --------洗涤、干燥、蒸馏等操作。

二、实验原理 1、卤代烃是一类重要的有机合成中间体。由醇和氢卤酸反应制备卤代烷，是卤代制备中的一个重要方法。正溴丁烷是通过正丁醇与氢溴酸制备而成的。

主反应： NaBr + H2SO4HBr + NaHSO4 49492n-CHOH + HBr n-CHBr+ HO垐?噲?

可能的副反应：

492CHOH C2H5CH=CH2+ HO24

浓HSO

49494922CHOH CHOCH+ HO24

浓HSO

242222HBr +HSO Br + SO + HOV 本反应是可逆反应。HBr是一种极易挥发的无机酸，无论是液体还是气体刺激性都很强。因此，实验中采用NaBr与硫酸作用产生HBr的方法，使HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率。但是由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，所以在反应装置中加入气体吸收装置，将外逸的HBr气体吸收，以免造成对环境的污染。

在反应中，过量的硫酸起到移动平衡的作用的同时还起到催化脱水作用，并通过产生更高浓度的HBr促使反应加速，还可以将反应中生成的水质子化，阻止卤代烷通过水的亲核进攻返回到醇。

为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用了回流装置(此反应较

慢，需要在较高的温度下、长时间反应，而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度，所以采用回流反应装置)。回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。

粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓H2SO4 洗涤可将它们除去。因为二者能与浓H2SO4 形成佯盐：

如果1－溴丁烷中含有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合物沸点为98.6℃，含1－溴丁烷87%，正丁醇13%），而导致精制品产率降低。

2、1－溴丁烷（ 1-bromobutane；butyl bromide） ·分子式： C4H9Br ·外观与性状： 无色或乳白色液体 ·溶解性： 不溶于水，溶于乙醇、乙醚 ·主要用途： 用作烷化剂、溶剂、稀有元素萃取剂和用于有机合成 ·危险标记： 7(中闪点易燃液体)，易燃，遇明火、高热易引起燃烧，并放出有毒气体。受高热分解产生有毒的溴化物气体。

·健康危害：吸入本品蒸气可引起咳嗽、胸痛和呼吸困难。高浓度时有麻醉作用，引起神志障碍。眼和皮肤接触可致灼伤。

·灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。时节水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

·急救措施： 1）皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。 2）眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 3）吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

4）食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

3、醚 醚是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物。醚结构中与氧原子相连的两个烃基相同的称为单醚，两个烃基不同的称为混醚。两个烃基中有一个或两个是芳香烃基的为芳香醚（aromatic ether）。氧原子与碳原子结合成环状化合物，通常称为环醚（cyclic ether）。

物理性质： 常温下，甲醚和甲乙醚是气体，其它多数醚在室温下为无色液体，有特殊气味。低级醚易挥发，所形成的蒸气易燃，使用时注意安全。液体醚的沸点较同分子量的醇低，与相应的烷烃接近。

化学性质： 醚是一类很不活泼的化合物（环氧乙烷除外）。它对氧化剂、还原剂和强碱、稀酸或活泼金属都极稳定。但是在强酸条件下，醚可发生特有的反应。

①醚的质子化：佯盐的生成 醚键上的氧原子有未共电子对，能接受强酸中的质子（H+），以配位键的形式结合生成佯盐。 佯盐不稳定，遇水分解，恢复为原来的醚。 利用醚能溶于冷的强酸，而烷烃或卤代烃与冷的强酸不反应，可区别醚与烷烃或卤代烃。

②醚键的断裂 在加热条件下，醚与氢碘酸反应使醚键断裂。 醚键的断裂有两种方式，通常是含碳原子数较少的烷基形成碘代物。若是芳香烃基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧基断裂，生成酚和碘代烷。

③过氧化物的生成 醚在空气中久置，α-H易被氧化，生成醚的过氧化物。过氧化物不稳定，受热易分解而发生爆炸。蒸馏醚时不可蒸干，以防止爆炸。检验醚中是否有过氧化物，加入酸性碘化钾振摇， I2遇淀粉变蓝。加FeSO4、Na2SO3还原剂可除去过氧化物。棕色瓶储存醚。

4、正丁醇 （1）CH3CH2CH2CH2OH，别称：丁醇、酪醇; 丙原醇，是一种无色、有酒气味的液体，沸点117.7°C，稍溶于水，是多种涂料的溶剂和制增塑剂邻苯二甲酸二丁酯（见邻苯二甲酸酯）的原料，也用于制造丙烯酸丁酯、醋酸丁酯、乙二醇丁醚以及作为有机合成中间体和生物化学药的萃取剂，还用于制造表面活性剂。

（2）正丁醇的工业制法主要有发酵法、丙烯羰基合成法和乙醛醇醛缩合法三种。此外，由乙烯制高级脂肪醇时也副产正丁醇。

①发酵法 以谷物（玉米、玉米芯、黑麦、小麦）淀粉为原料，加水混合成醪液，经蒸煮杀菌，加入纯丙酮丁醇菌，在36～37°C进行发酵，发酵醪液经精馏分离得到正丁醇、丙酮和乙醇。也可采用糖蜜作原料。

②羰基合成法 丙烯、一氧化碳和氢经钴或铑催化剂（见络合催化剂）羰基合成反应生成正丁醛和异丁醛，经加氢得正丁醇和异丁醇。

CH3CH=CH2+CO+H2─→?CH3CH2CH2CHO+?(CH3)2CHCHO CH3CH2CH2CHO+H2─→CH3CH2CH2CH2OH （CH3)2CHCHO+H2─→（CH3)2CHCH2OH 在用钴催化剂时,反应在10～20MPa和约130～160°C下进行，生成的正丁醛与异丁醛之比约为3。1976年开始在工业上应用的铑络合物催化剂，使反应可在0.7～3MPa和80～120°C下进行，正丁醛与异丁醛之比达到8～16。

加氢可在气相用镍或铜作催化剂，也可在液相用镍作催化剂下进行。如果在高温高压下加氢，则一些副产物分解也可得丁醇，产品的纯度可提高。

③醇醛缩合法 由两个分子乙醛，经缩合并脱水，可制得的巴豆醛在镍铬催化剂存在下于180°C和 0.2MPa加氢生成正丁醇。

CH3CH=CHCHO+2H2─→CH3CH2CH2CH2OH 在以上三种方法中，丙烯羰基合成法由于原料易得、羰基化工艺压力已相对降低、产物正丁醇与异丁醇之比提高以及可同时联产或专门生产2－乙基己醇等优点，已成为正丁醇最重要的生产方法。

三、实验药品及物理常数 【实验准备】 仪 器：圆底烧瓶（50 ml、100 ml 各1个）；冷凝管（直形、球形各1支）；温度计套管；长颈玻璃漏斗；烧杯；蒸馏头；量筒；75°弯管；空心塞；接引管；温度计（200℃）；锥形瓶；分液漏斗。 药 品： 正丁醇 5 g 6.2 ml (0.068 mol)； 溴化钠(无水) 8.3 g (0.08 mol)； 浓硫酸(d＝1.84) 10 ml (0.18 mol)； 10 % 碳酸钠溶液、 无水氯化钙。

【物理常数】 化合物 名 称 分子量 性 状 比 重 (d ) 熔 点 (℃) 沸 点 (℃) 折光率 (ｎ) 溶 解 度

水 乙 醇 乙 醚 正丁醇 74.12 液 体 0.810 －89.8 118.0 1.3991 915 ∞ ∞

1-溴丁烷 137.03 液 体 1.275 -112.4 101.6 1.4396 0.0616 ∞ ∞ 溴化钠 102.9 无色立方晶体 3.203 755 1390 － 可 溶 略 溶 不 溶 浓硫酸 98.08 无色油状液体 1.24 10,35 340 (分解) － ∞ 1-丁烯 56.10 气 体 0.5946 -185.4 －6.3 1.3777 不 溶 易 溶 易 溶 正丁醚 130,22 液 体 0.773 －97.9 142.4 1.3992 <0.05 ∞ ∞ 四、实验装置图 五、实验简图 实验流程图： 实验纯化过程与现象：

六、实验步骤 1．配制稀硫酸。在烧杯中加入10 mL 水，将10 mL 浓硫酸分批加入水中(1﹕1 的硫酸，

减少硫酸的氧化性，减少有机物碳化；水的存在增加HBr 溶解量，不易逃出反应体系，减少HBr损失和环境污染),并振摇（如不充分摇动并冷却至室温，加入溴化钠后，溶液往往变成红色，即有溴游离出来）。用冷水浴冷却，备用。

2．在100 mL 圆底烧瓶中依次加入NaBr 8.3g（不要让溴化钠粘附在液面以上的烧瓶壁上），正丁醇6.2 mL，沸石2 粒，摇匀（加完物料后要充分摇匀，防止硫酸局部过浓）。

3．安装带气体吸收的回流装置如图1，取一温度计套管及一长颈玻璃漏斗，用橡皮管将温度计套管及长颈玻璃漏斗相连，温度计套管装在球形冷凝管上口(球型冷凝管冷凝面积大，各

处截面积不同，冷凝物易回流下来)，长颈玻璃漏斗倒置在一盛有水的烧杯上，使漏斗口接近水面但不要没入水中，以防水倒吸。从冷凝管上口分四次加入配制好的稀硫酸，每次加入稀硫酸后均须摇动反应瓶。

4．加热回流30min（一开始不要加热过猛，否则回流时反应液的颜色很快变成橙色或橙红色。应小火

加热至沸，并始终保持微沸状态。以油层仅呈浅黄色，冷凝管顶端应无明显的HBr 逸出为好。加热溶解时，要经常摇动烧瓶，直至固体溶解后，方可用铁架台固定好圆底烧瓶和回流装置。）。

5．冷却5min 后（先取出倒置的漏斗，再停电！也不可以拆卸回流冷凝管），加沸石2 粒，改成简易蒸馏装置如图2。

6．加热蒸馏直至无油滴蒸出为止。 7．在分液漏斗中将馏出物静置分层。下层倒入干燥的锥形瓶，加入3mL 浓硫酸（除去粗

产物中的少量未反应的正丁醇及副产物正丁醚、1—丁烯、2—丁烯。用浓硫酸洗涤粗产物时，一定先将油层与水层彻底分开，否则浓硫酸会被稀释而降低洗涤效果。）洗涤，振荡放气，在分液漏斗中静置分层。

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有机实验-1-溴丁烷

有机实验-1-溴丁烷


六、实验注意事项：
1.
2.
3.
4.
投料时应严格按教材上的顺序；投料后， 一定要混合均匀。 反应时，保持回流平稳进行，防止导气 管发生倒吸。 洗涤粗产物时，注意正确判断产物的上 下层关系。 干燥剂用量合理。
七、思考题
1. 2. 3. 4. 5.
6.
7.
溴丁烷制备实验为什么用回流反应装置？ 溴丁烷制备实验为什么用球型而不用直型冷凝管 做回流冷凝管？ 溴丁烷制备实验采用1：1的硫酸有什么好处？ 什么时候用气体吸收装置？怎样选择吸收剂？ 溴丁烷制备实验中，加入浓硫酸到粗产物中的目 的是什么？ 溴丁烷制备实验中，粗产物用75度弯管连接冷凝 管和蒸馏瓶进行蒸馏，能否改成一般蒸馏装置进 行粗蒸馏？这时如何控制蒸馏终点？ 在1—溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会 带来什么结果？

四、 实验 装置： 图1
实验装置：图2
实验装置：图3
五、 实 验 步 骤 及 流 程
在圆底烧瓶中加入加入6.2 ml正丁醇 和8.3 g溴化钠，1-2粒沸石。 硫酸液分四次加入 每一次都要混合均匀 按图1安装回流反应装置 （含气体吸收部分） 加热回流，并不时摇动烧瓶 促使反应完成，反应约30-40min
1-溴丁烷的制备
化学与化工学院 李秀华
内容：

由正丁醇溴代制备1溴丁烷。
目的
学习以溴化钠、浓硫酸和 正丁醇出发制备正溴丁烷 的原理与方法； 练习带有吸收有害气体装 置的回流加热操作。

Hale Waihona Puke 二、实验原理主反应：
NaBr + H2SO4 n-C4H9OH + HBr HBr + NaHSO 4 H2SO4 n-C4H9Br + H2O
实验三 1-溴丁烷的制备

实验三 1-溴丁烷的制备

实验三 1-溴丁烷的制备一、实验目的1．掌握在实验室以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法2．练习带有有害气体吸收装置的回流操作3．熟练掌握回流、洗涤、干燥、蒸馏、操作二、实验原理本实验为亲核取代反应。

主反应：C 4H 9OH+HBr C 4H 9Br +H 2O NaBr +H 2SO 4+NaHSO 4HBr副反应： C 4H 9OH24C 4H 8+H 2O C 4H 9OH 2H 2SO 4C 4H 9OC 4H 9+H 2O三、实验药品正丁醇6.2mL （5g ，0.068mol ），溴化钠（无水）8.3g （0.08mol ），浓硫酸（d=1.84）10mL （0.18mol ），10%碳酸钠溶液，无水氯化钙。

四、实验仪器：圆底烧瓶，蒸馏头，75º弯管，直形冷凝管，接引管，温度计，锥形瓶。

五、实验步骤在100ml 圆底烧瓶中放入8.3g 研细的溴化钠[1]，6.2mL 正丁醇和1-2粒沸石。

烧瓶上装回流冷凝管。

在一个小锥形瓶中放入10mL 水，将瓶放在冷水浴中冷却，一边振荡，一边慢慢加入10mL 浓硫酸。

将稀释的硫酸分4次从冷凝管上端加入烧瓶，每加一次都要充分振荡烧瓶，是反应物混合均匀，在冷凝管上口，用弯玻璃管连接气体吸收装置[2]。

用小火加热到沸腾，保持回流30min [3]。

反应完成后，将反应物冷却5min 。

卸下回流冷凝管，再加入1-2粒沸石，用75º弯头连接冷凝管进行蒸馏。

仔细观察馏出液，直到无油滴蒸出为止[4]。

将馏出液倒入小分液漏斗中，将油层[5]从下面放入干燥的锥形瓶中。

然后用3mL 浓硫酸分两次加入瓶中，每加一次都要摇匀混合物。

如果锥形瓶发热，可用冷水浴冷却。

将混合物慢慢倒入分液漏斗中，静置分层，分出下层的浓硫酸[6]。

油层依次用10mL 水[7]、5mL10%碳酸氢钠溶液和10mL 水洗涤。

将下层的粗1-溴丁烷放入干燥的锥形瓶中，加1-2g 块状的无水氯化钙，间歇振荡锥形瓶，直到液体澄清为止。

1-溴丁烷的制备 实验报告

1-溴丁烷的制备 实验报告

1-溴丁烷的制备实验报告一、实验目的：1.了解卤代烷的制备原理及实验操作过程。

2.熟悉卤代烷的物理性质和化学性质。

3.了解溴代烷的检验方法。

二、实验原理：溴丁烷为一种卤代烷，化学式为C4H9Br，它是无色有刺激性气味的液体。

该实验是通过将丁烷和溴在硫酸存在下反应制备溴丁烷。

C4H10 + Br2 → C4H9Br + HBr此反应是一个典型的取代反应，溴代烷与丁烯可以通过结构式表示反应机理为 :三、实验仪器、药品及操作：仪器：干燥管，滴定管，制样瓶，烧杯，试管，洗瓶，电子天平，取液器等。

药品：丁醇，硫酸浓溶液，后去水硫酸，氢氧化钠，溴。

操作：1. 在一个干燥的试管中滴入5毫升丁醇，然后加入少许硫酸浓溶液。

注意：加硫酸浓溶液的时候需慢慢滴入，以免温度过高。

2. 将滴好的硫酸浓溶液的试管插入放满后去水硫酸的干燥管中，将干燥管一侧定在电子秤上，另一侧用夹子固定。

3. 将溴滴入制样瓶中，加入足够量的水，轻轻振动，观察溴是否完全溶解，以及可能的沉淀物是否清晰。

4. 在另一个装有浓氢氧化钠溶液的试管中滴入一滴溴水，检查是否出现淡黄色沉淀B。

5. 在硫酸浓溶液的试管中加入制样瓶中的溴，然后加入丁醇溶液，将试管侧倾45°向溴瓶方向，以便观察反应情况。

注意观察是否生成气体。

6. 观察反应后，将溴丁烷样品转移到制样瓶中，检查样品纯度。

首先将样品加入一定量的水中进行观察，看是否有不可溶的物质。

如果出现不可溶的物质，则说明溴丁烷可能有杂质。

其次，在制样瓶中加入一小滴水，并用振荡器振动一下，观察水的颜色变化，如有变色，说明溴丁烷中含有铁、铜等离子。

7. 最后，将得到的溴丁烷样品进行称重，并计算出样品的产率。

四、实验结果和分析：实验得到的溴丁烷样品验收结果如下：1. 溴丁烷样品在水中溶解度不高，但无不可溶的物质存在。

2. 添加一滴水后，样品水层的颜色没有发生变化。

3. 样品发出独特气味，滴入苯酚水产生紫红色沉淀证明制品中含碘非常少。

1-溴丁烷的制备

1-溴丁烷的制备


四、试验步骤
1.在50ml圆底烧瓶内加8.3g研细的溴化钠，6.2ml正丁 醇和1-2粒沸石，装上回流冷凝管。
2.在锥形瓶中加10ml水，将瓶放入冷水浴中冷却 边摇边加入10ml浓硫酸，将稀释后的硫酸分4次 从冷凝管上口加至圆底烧瓶中，加入后充分搅拌， 使反应物混合均匀。 3.在冷凝管上口用导气管连一气体吸收装置，用 小火加热反应混合物至沸腾并保持回流30min， 反应完成后，冷却5min。卸下回流冷凝管，待冷 却后，补加1-2粒沸石，装上蒸馏头和冷凝管进 行蒸馏，仔细观察流出液至无油滴蒸出为止。 ？1-溴丁烷实际产量 ml
六、问答题
1.本试验有哪些副反应？如何减少副反应？ 2.试说明各洗涤步骤的作用？（含有那些杂质，如 何除去？）
1-溴丁烷的制备
一、试验目的 学习由醇制备溴代烷原理和方法。 学习冷凝回流装置和分液漏斗的使用方法。 二、试验原理 主要反应： n C H OH HBr → n C H Br H O
4 9 4 9 2
n C4 H 9 OH HBr n C4 H 9 Br H 2 O
浓H SO 副反应 n C4 H 9OH CH 3CH 2 CH CH 2 CH 3CH CHCH3
2 4
浓H 2 SO4 n C4 H 9 OC4 H 9 n H 2 O
三、试验仪器和药品
正丁醇、溴化钠（无水）、浓硫酸、10％碳酸钠溶液、 无水氯化钙、沸石、铁架台、冷凝管、烧瓶、升降台、 磁力加热搅拌器、加热套、乳胶套、万能夹、十字夹、 抽滤瓶、锥形瓶、尾接管、具塞玻管、橡皮塞、量筒、 天平、分液漏斗、药勺、称量纸
4.将馏出液倒入分液漏斗中，下层油层放入一干 燥的锥形瓶中，加入10ml浓硫酸（分三次加 入），每次加入都要摇匀混合物，若锥形瓶发热 可用冷水浴冷却，将混合物慢慢加入分液漏斗中， 静置分层，放出下层浓硫酸，油层依次用10ml 蒸馏水、5ml10％碳酸钠、10ml蒸馏水洗涤。 5.将下层的粗1－溴丁烷放入锥形瓶中，加入12g块状无水氯化钙，间歇振荡锥形瓶，直到液体 澄清为止，量出最终获得的1-溴丁烷的体积。