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2_3_戊二酮的合成研究_楼允豪

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一种合成3-戊酮的方法[发明专利]

一种合成3-戊酮的方法[发明专利]

专利名称：一种合成3-戊酮的方法
专利类型：发明专利
发明人：王恒秀,张千,崇明本,陈维斌,卢荣群申请号：CN201910221935.5
申请日：20190322
公开号：CN109776292A
公开日：
20190521
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种合成3‑戊酮的方法，该方法通过将石墨粉研磨、干燥后与筛选出的活性成分水溶液，超声振荡、微波干燥得到石墨烯掺杂活性成分的前驱体，加热膨胀得到石墨烯掺杂催化剂，将丙醛与氧气通入固定床反应器中，将氧化催化剂和反应催化剂填充入催化剂床层，反应催化剂床层的两侧通入水蒸汽，反应器在常压条件下升温至340‑360℃，结合气相色谱检测3‑戊酮的含量，可以高选择性、高收率地制备3‑戊酮，副产物少，提纯容易。

申请人：宜兴市恒兴精细化工有限公司
地址：214200 江苏省无锡市宜兴经济技术开发区永宁支路
国籍：CN
代理机构：宜兴市天宇知识产权事务所(普通合伙)
代理人：周舟
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2,3戊二酮 降解产物

2,3戊二酮 降解产物

2,3戊二酮降解产物2,3戊二酮是一种化学物质，也被称为甲基丙酮。

它的化学式为C5H8O2，具有一个碳骨架，上面连接着两个酮基和一个甲基基团。

2,3戊二酮是一种重要的有机溶剂和试剂，可以用于合成和催化反应中。

它也可以通过一系列的反应进行降解，产生一些降解产物。

首先，2,3戊二酮可以通过酸催化进行加成反应，产生烯醇。

在此反应中，酮基上的氧原子与酸催化剂中的质子发生反应，形成一个羧基和一个烯烃。

降解产物中可能出现的一种烯醇是3-羟基-2-丁烯-4酮，其化学式为C5H8O2。

这种烯醇具有一个烯烃和一个羟基，可以在化学反应中作为中间体参与其他反应。

另外，2,3戊二酮也可以通过氧化反应进行降解。

在氧化反应中，戊二酮分子中的一个碳原子上的氧原子被还原，形成羟基。

这种降解产物被称为2-羟基戊二酮，化学式为C5H8O3。

2-羟基戊二酮可以进一步发生酮-醇互变异构反应，形成二氧杂环丙酮。

这个化合物是一种含有杂环结构的有机物，可以用于合成和生物酶的催化反应中。

此外，2,3戊二酮还可以发生还原反应，其中一个酮基还原成醇基。

这种反应生成的降解产物可根据所用还原剂的种类和反应条件而有所不同。

一种可能的降解产物是5-羟基戊醇，化学式为C5H12O2。

这个化合物具有一个羟基和一个醇基，可以作为合成其他化合物的中间体。

此外，2,3戊二酮还可以发生酯化反应，其中一个酮基与醇反应，形成酯。

这种反应可以通过酸催化或酯交换反应来进行。

降解产物可以是戊二酸二甲酯，化学式为C7H12O4。

这种酯具有两个酯基和一个碳骨架，可以在化工工业中用作溶剂和涂料。

综上所述，2,3戊二酮可以通过酸催化、氧化、还原和酯化等反应进行降解，产生一系列的降解产物。

这些降解产物中包括烯醇、羟基化合物、醇和酯等。

这些降解产物在合成化学和材料科学中具有重要的应用价值。

然而，对于这些降解产物的应用研究还需要进一步深入的探索和研究。

3-戊烯-2-酮的合成工艺

3-戊烯-2-酮的合成工艺

3-戊烯-2-酮的合成工艺
3-戊烯-2-酮是一种重要的有机合成中间体，在药物合成、香精香料合成以及农药合成中都有广泛的应用。

因此，研究合成3-戊烯-2-酮的工艺具有重要的意义。

首先，要合成3-戊烯-2-酮，需要选择适合的起始原料。

通常情况下，可以选择丙二醛和甲醛作为原料，通过一系列反应逐步合成目标产物。

对于原料的选择至关重要，因为它直接影响到后续合成步骤的顺利进行。

其次，在合成过程中需要考虑反应条件的控制。

3-戊烯-2-酮是通过多步反应合成的，每一步反应都需要在适宜的温度、压力和pH值下进行。

反应条件的选择不仅影响反应速率，还会影响产物的纯度和产率。

此外，在反应过程中还需要考虑催化剂的选择。

常用的催化剂包括Lewis酸、氢氧化钠、硼氢化钠等，它们可以在反应中起到催化作用，加快反应速率，降低反应能垒，提高产物的选择性。

在合成3-戊烯-2-酮的过程中，合成路线的选择也至关重要。

不同的合成路线会导致不同的反应过程和产物选择性，因此需要在实验室中进行一定的试验验证，找到最优的合成路线。

此外，产品的纯化和结构表征也是合成工艺中不可忽视的环节。

通过色谱、质谱等技术手段可以对产物的结构进行确认，确保产品的纯度和结构符合要求。

让我们总结一下本文的重点，我们可以发现，合成3-戊烯-2-酮是一项复杂而又具有挑战性的工艺，需要综合考虑原料选择、反应条件控制、催化剂选择、合成路线设计以及产物的纯化和结构表征等方面的因素。

只有在这些方面做到完善，才能够高效、高产地合成出优质的3-戊烯-2-酮产品。

3-戊烯-2-酮的合成工艺

3-戊烯-2-酮的合成工艺

3-戊烯-2-酮的合成工艺3-戊烯-2-酮是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、化工等领域。

在实际应用中，3-戊烯-2-酮的合成工艺受到了广泛关注。

通过对该合成工艺的深入研究和优化，可以提高产率、降低成本，推动该化合物在各个领域的应用。

首先，要实现3-戊烯-2-酮的高效合成，需要选择合适的起始原料。

常见的起始原料有丙酮、戊醛等。

选择合适的原料可以直接影响到反应的产率和纯度。

在实际生产中，经济性和可行性也是需要考虑的因素。

因此，对于原料的选择需要进行仔细的分析和比较。

其次，反应条件对于3-戊烯-2-酮的合成至关重要。

反应温度、压力、催化剂等条件都会对合成过程产生影响。

在实验室中，可以通过不断改变反应条件，寻找到最适合该反应的条件。

在工业生产中，要考虑到能源消耗、设备成本等因素，需要综合考虑各个方面的因素，找到一个平衡点。

此外，催化剂的选择和反应机理的研究也是关键的研究内容之一。

合适的催化剂可以提高反应速率和选择性，从而提高产率。

反应机理的研究可以帮助我们更深入地了解反应过程，为工艺的优化提供参考。

通过对反应机理的深入研究，可以设计出更有效的催化剂，从而提高合成效率。

此外，废物处理和环境保护也是3-戊烯-2-酮合成工艺中需要考虑的问题。

在反应过程中可能会产生一些副产物或废物，这些废物对环境造成一定的影响。

因此，在设计工艺时需要考虑到如何减少废物的产生，并对废物进行有效处理。

可采取物理化学方法进行处理，减少对环境的污染。

最后，实际生产中的工艺优化和控制也是至关重要的环节。

通过对生产过程的监控和调整，可以及时发现问题并解决，提高产品的质量和产率。

同时，工艺的优化也是一个持续不断的过程，需要不断改进和创新，以适应市场和技术的变化。

总的来说，3-戊烯-2-酮的合成工艺是一个复杂而又重要的研究领域。

通过对该工艺的深入研究和优化，可以提高合成效率，降低成本，推动该化合物在各个领域的应用。

希望未来能有更多的研究者投入到这一领域，为3-戊烯-2-酮的合成工艺研究贡献自己的力量。

乳酸催化转化制备2,3-戊二酮

乳酸催化转化制备2,3-戊二酮
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摘 要 ： 用浸 渍 负载 法制备 了分 子 筛担 载 的钾催 化 剂 Ｋ／ ｅ （ ｅ 采 Ｚ ｏ Ｚ ｏ— Ｚ Ｍ一 Ｙ） 研 Ｓ ５， ，

Fischer法合成2_3_环戊基吲哚的工艺研究

Fischer法合成2_3_环戊基吲哚的工艺研究

as high as 98% and t he t ot al yield reached 72% .
Keywords: F ischer m et hod; sy nt hesis; 2, 3 cyclopent yl indole
( 上接第 12 页)
[ 23] 付晶晶, 孙 卫东. 蔗糖 酯分 离提纯 研究 进展 [ J ] . 食 品研 究与 开 发, 2008, 29( 12) : 157 159.
LI Mei xiang
( J ining V ocat ional T echnol ogy Col lege, J i ni ng 272037, Chi na)
Abstract: 2, 3 Cy clopent yl indole w as synt hesized f rom pheny lhy drazine and cy clo pent anone by Fischer
ex hibit ed t he opt im um cat alyt ic capabilit y. Wit h it as the cat alyst and t hro ug h t he r eact ion of 5 h, t he object
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收率/ %
4
36. 9
89. 0
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90. 2
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关键词
2，3-戊二酮 乙酰丙酰 2-戊酮 3-肟-2-戊酮 亚硝酸异戊酯 亚硝化
The Study on Synthesis of 2，3-Pentanedione LOU Yunhao （ Shanghai Wanxiang Flavors ＆ Fragrances Co． ，Ltd． ，Shanghai 201314，China）
收稿日期： 2011-01-11
—8—
www． ffc-journal． com
得产品，该法路线长，总收率低； （ 5） 以乳酸为原料， 反应收率也较低 。上述方法中普遍存在成本高或 三废的问题，致使 2，3-戊二酮的市场价格较贵。为 此，需要研 究 一 种 全 新 的 合 成 方 法 生 产 2，3-戊 二 酮，达到既 能 大 幅 度 降 低 成 本，又 基 本 上 无 三 废 排 放的目的。
［5 ］ 于兵川，吴洪特，复合固体超强酸催化剂 SO24 － / ZrO-TiO2 一步 法合成烷基糖苷研究［J］． 化学世界，2005，46（ 10） ： 608-613．
［6 ］ 张红武，毛明富，刘士荣． 活性炭负载磷钨酸催化合成烷基多 苷［J］． 应用化工，2009，6（ 38） ： 836-839．
［10］ 姜炜，李凤生． 影响十二烷基多糖苷的合成因素研究［J］． 精细化工中间体，2004，34（ 4） ： 52-55．
（ 上接第 9 页）
2． 2． 1 温度对水解产率的影响 实验采用反应时间 4 h，亚硝酸钠和硫酸用量不
变，考察反应温度对水解产率的影响，结果如表 1 所示。
表 1 温度对水解产率的影响
1-蒸馏头 2-温度计 3-恒压滴定漏斗 4-玻璃塞 5-四口圆底烧瓶 6-电热套
图 3 2，3-戊二酮合成装置图 1． 4 提纯
将 2，3-戊二酮粗品减压分馏，收集 56 ～ 58℃ / 1． 6 kPa 的组分，得产品 32 g（ GC 含量大于 99% ） ， 总产率达 53． 3% 。 2讨论 2． 1 亚硝化反应
2，3-戊二酮，又称 乙 酰 丙 酰，英 文 名 2，3-Pentanedione （ Acetyl Propionyl ） ，分 子 式 CH3 COCOCH2 CH3 ，是一种奶香型香料，香气比丁二酮柔和、 留香时间也比较长； 可作为制备坚果香料 2-乙基-3甲基-吡嗪的原料，还用作有机合成中间体，如合成咪 唑的中间体，以及用来制备药物、防腐剂、杀菌剂、环 氧树脂的硬化剂及丙烯纤维助染剂等，用途很广。
［7 ］ 朱文均，杨以，潘松． 固载杂多酸 PW12 / SiO2 催化合成烷基 糖苷的研究［J］． 苏州大学学报，2000，16（ 1） ： 94-97．
［8 ］ 张瑛，林强． 负载型磷钨杂多酸催化剂合成辛基多苷［J］． 化 学工业与工程，2001，18（ 4） ： 201-204．
［9 ］ 刘晓娣，刘士荣． 3，5-二硝基水杨酸比色法在烷基多苷体系 中的应用研究［J］． 广州化学，2007，2（ 32） ： 46-50．
1） 硅钨酸铈为催化剂，合成丁基多苷的最佳反 应条件为： 醇糖比 5∶ 1，油浴温度 120 ℃ ，反应时间 2 h，催化剂用量为葡萄糖质量的 3% ，葡萄糖的转化 率最高，可达到 96． 81% 。
2） 合成了一系列的硅钨酸稀土盐，它们催化合 成丁基多苷的活性顺续为： La ＞ Ce ＞ Sm ＞ Gd ＞ Nd ＞ Pr ＞ Ho。
肟在碱性溶液中稳定，所以水解在酸性条件下 进行。使用硫酸和亚硝酸钠来水解，肟容易转化为 酮，且条件温和。水解时会有大量氮氧化物冒出，应 在通风橱内进行，或接尾气吸收装置，用碱液吸收。
（ 下转第 13 页）
1-搅拌棒 2-冷凝管 3-温度计 4-导气管 5-四口圆底烧瓶 6-恒温水槽
图 2 3-肟-2-戊酮单肟的合成装置图
Abstract： 2，3-Pentanedione is one kind of flavor with milk smell． It was synthesized by classical nitration method in this article， which using 2-pentanone as raw material and amyl nitrite as nitrosation reagents，under the presence of hydrochloric acid，the intermediate 3-oxime-2-pentanone was formed，then after hydrolysis，the target product was obtained with total yield of 48． 2% ． Key words： 2，3-pentanedione acetyl propionyl 2-pentanone 3-oximic-2-pentanone isoamyl nitrite nitrosation
参考文献
［1 ］ 王军． 烷基多苷及衍生物［M］． 北京： 中国轻工业出版社， 2001： 4．
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［3］ 孙岩，殷福珊，宋湛谦等． 新表面活性剂［M］． 北京： 化学工 业出版社，2003： 187．
制备 2，3-戊二酮有几种常见的方法［1］： （ 1） 氧 化法，如 2-戊烯氧气氧化、3-乙基-2，4-戊二酮空气氧 化、2 -戊酮空 气 氧 化、3 -戊 酮 氧 化、2 -羟 基-3 -戊 酮 氧 化。这些方法都存在反应收率低或反应选择性差、 产品提纯困 难，或 催 化 剂、氧 化 剂 制 备 有 难 度 等 缺 点； （ 2） 以羟基丙酮和三聚乙醛为原料，在相转移催 化剂作用下 进 行 非 均 相 反 应，反 应 收 率 较 高，但 原 料价格高、催化剂难以回收； （ 3） 以 2-甲基戊烯酮为 原料进行臭氧化反应，反应选择性好，收率也较高， 但反应条件却十分苛刻，需-75℃ 深冷，且环境污染 严重； （ 4） 以 3-氯-2-戊酮为原料 ，经过多步反应获
亚硝 酸 甲 酯 为 气 体，沸 点 仅 为-12℃ ，剧 毒、易 燃。使用它 来 反 应，一 般 是 靠 反 应 发 生 出 气 体，通 到待亚硝 化 的 反 应 液 中，要 求 密 闭 或 极 好 的 通 风。 使用亚硝酸异戊酯（ 沸点为 97℃ ） 代替亚硝酸甲酯， 反应是均相的，可避免一切由于使用气体所带来的 不便，利于 反 应。 亚 硝 化 反 应 是 放 热 反 应，所 以 要 控制温度，但温度过低会延长反应时间。反应无需 加热，滴加过程反应体系温度会上升到 40℃ ，然后 控制温度在 45℃ ～ 55℃ 即可。 2． 2 水解反应
将上述蒸出的 3-肟-2-戊酮粗品和 600 mL 水加 入 2 000 mL 三口烧瓶中，并加入 83 g（ 1． 2 mol） 亚 硝酸钠和 160 mL 水的混合液，加热搅拌至 55℃ ，然 后滴加 200 g 浓度为 30% 稀硫酸溶液，约 1 h 滴加 完。继续搅拌 3 h，维持反应温度在 55℃ ～ 60℃ 之 间。用 5% 的 Na2 CO3 ，溶液洗涤，无水 MgSO4 干燥， 得 2，3-戊二酮粗品 45 g（ GC 含量 75% ） 。
本研究采用亚硝酸异戊酯为亚硝化试剂来合 成 2，3-戊二酮，产率可达 48． 2% 。 1 实验部分 1． 1 实验试剂及仪器
香料香精化妆品 2011 年 4 月第 2 期
FLAVOUR FRAGRANCE COSMETICS April，2011，NO. 2
研究酸钠 （ 分 析纯） 、浓盐酸（ 分析纯） 、浓硫酸（ 分析纯）
［4 ］ Oivier Gorius． Determination and predication of the average polymerization degree of alkyl polyglucosides［J］． Analytica Chimica Acta，2002，440（ 2） ： 231-137．
仪器： 常规有机合成仪器； 岛津 DC-9A 气相色 谱仪，微处理器 C-R2AX； 岛津 IR-440 红外光谱仪； DMX-300 核磁共振仪。 1． 2 亚硝酸异戊酯的合成
在烧瓶中加入 1 mol 异戊醇和 1． 1 mol 亚硝酸 钠水溶液（ 140 mL） ，冷却至 0℃ （ 用冰盐混合物） ， 在强烈搅拌下，经滴液漏斗慢慢加入 90 mL 浓盐酸， 反应温度不超过 5℃ ，再把反应混合物倒入 1 L 分液 漏斗中，加 400 mL 水振荡，分去水层； 有机层先用稀 碳酸钠溶液 洗 涤，然 后 水 洗 数 次，分 出 的 产 品 用 少 量氯化 钙 干 燥，真 空 蒸 馏 到 低 温 接 收 器 中。沸 点 30℃ /7． 98 kPa，为黄色油状物，收率 75% 。
研究报告
香料香精化妆品 2011 年 4 月第 2 期
FLAVOUR FRAGRANCE COSMETICS April，2011，NO. 2
2，3-戊二酮的合成研究
作者
上海万香日化有限公司，上海 201314 …………… 楼允豪
摘要
2，3-戊二酮是一种奶香型食用香料，以经典的亚硝化法合成 2，3-戊二酮，即以 2-戊酮为原料，使用亚硝酸异戊酯为亚硝化 试剂，在浓盐酸存在下进行亚硝化反应，生成 3-肟-2-戊酮，再经过水解得 2，3-戊二酮，总反应得率达 48． 2% 。
本文采用对 2-位单酮亚硝化的方法合成 2，3戊二酮［2-3］，因为酮的 α-氢较活泼，可被亚硝酸或亚 硝酸酯亚硝化，α-位取代的亚硝基异构为酮肟，然后 水解就得到 2，3-二酮。亚硝化试剂一般采用亚硝 酸盐，亚硝酸盐在水溶液中与无机酸作用产生亚硝 酸，亚 硝 酸 在 酸 催 化 下 脱 水 生 成 亚 硝 基 正 离 子 NO + ，亚硝基正离子是反应中真正作用的亚硝化亲 电试剂。由于亚硝酸盐与酸的亚硝化是在水溶液 中进行，所以是非均相反应。若使用亚硝酸酯为亚 硝化试剂，反应则是均相的，有利于反应完全。