执业药师2017药物分析学重点：芳酸及其酯类药物的分析
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第九章 芳酸及其酯类药物的分析
掌握阿司匹林及其制剂、对氨基水杨酸钠的鉴别、杂质检查和含量测定方法。熟悉苯甲酸钠的鉴别和含量测定方法。芳酸及其酯类药物分子结构的共性：既具有苯环，又有羧基。
第一节 阿司匹林及其制剂的分析
一、鉴别试验
(一)三氯化铁反应
本类药物水解后能产生酚羟基，可在中性或弱酸性条件下，与三氯化铁试液反应，生成紫堇色铁配位化合物。
应适宜的pH值为4～6，在强酸性溶液中配位化合物分解。本反应极为灵敏，只需取稀溶液进行试验;如取样量大，产生颜色过深时，可加水稀释后观察。
(二)水解反应
阿司匹林与碳酸钠试液加热水解，得水杨酸钠及醋酸钠，加过量稀硫酸酸化后，则析出白色水杨酸沉淀，并发生醋酸的臭气。沉淀物于100～105°C干燥后，熔点为156～161°C。
(三)红外吸收光谱法
波数(cm-1) 振动类型 归属
3300~2300 υOH 羟基
1760，1695 υC=O 羰基
1610，1580 υC=C 苯环
1310，1190 υC-O 酯基
二、特殊杂质检查
1.溶液的澄清度：利用溶解行为的差异，检查原料药中碳酸钠试液不溶物。阿司匹林可溶于碳酸钠试液，而杂质不溶。不溶物杂质：未反应完全的酚类，或水杨酸精制时温度过高，产生脱羧副反应的苯酚，及合成中由副反应生成的醋酸苯酯、水杨酸苯酯和乙酰水杨酸苯酯等。
2.水杨酸：由生产过程中乙酰化不完全或贮藏过程中水解产生。水杨酸对人体有毒性，而且分子中酚羟基在空气中被逐渐氧化成一系列醌型有色物质，如淡黄、红棕甚至深棕色，使阿司匹林成品变色。
检查原理：利用阿司匹林结构中无酚羟基，不能与高铁盐作用，而水杨酸则可与高铁盐反应生成紫堇色，与一定量水杨酸对照液生成的色泽比较，不得更深。其限量为0.1%。
实验三 芳酸及其酯类药物的鉴别
学时：2学时
实验目的：
1、熟练进行芳酸及其酯类药物的鉴别操作，并正确判断结果。
实验原理：
实验器材：
试药：碳酸钠、氢氧化钠、盐酸、三氯化铁、稀硫酸、亚硝酸钠、β-萘酚试液、苯甲酸、水杨酸、阿斯匹林、贝诺酯、布洛芬等
仪器：试管、酒精灯、滴瓶、漏斗、分光光度计
实验内容与方法：
一、苯甲酸的鉴别
苯甲酸0.2g 0.4%氢氧化钠15ml，振摇，过滤，加三氯化铁2滴 赭色沉淀
二、水杨酸的鉴别
水杨酸水溶液 加三氯化铁试液1滴 显紫堇色
三、阿斯匹林的鉴别
阿斯匹林0.1g 加水，煮沸，放冷，加三氯化铁试液1滴 显紫堇色
阿斯匹林0.5g 加碳酸钠试液10ml，煮沸，放冷，加过量稀硫酸 白色沉淀，并有醋酸臭气
四、贝诺酯的鉴别
贝诺酯0.2g 加氢氧化钠试液50ml，煮沸，放冷，过滤，加盐酸调酸性，加三氯化铁试液2滴 显紫堇色
贝诺酯0.1g 加稀盐酸5ml，煮沸，放冷，过滤，加0.1mol/L亚硝酸钠数滴，加碱性β-萘酚试液2滴 猩红色沉淀
五、布洛芬的鉴别
取本品，加0.4%氢氧化钠溶液制成每1ml含布洛芬0.25mg的溶液，照分光光度法测定，在265nm与273nm 的波长处有最大吸收，在245nm与271nm的波长处有最小吸收。
实验注意事项：
1. 做苯甲酸生成碱式苯甲酸铁的试验时，不可过多地加入氢氧化钠溶液，否则将声称红棕色的氢氧化铁沉淀。并注意区别碱式苯甲酸铁的赭色沉淀与氢氧化铁的红棕色沉淀的颜色。
2．做阿斯匹林、贝诺酯水解试验时，应在水浴中进行，不能直火加热，否则水解产物会因温度过高发生氧化，而影响试验结果。
实验报告：
实验结束后，书写实验报告。
1第六章芳酸及其酯类药物的分析
2本章主要内容：第一节典型药物分析与性质一、苯甲酸类二、水杨酸类三、其他方酸类第二节鉴别试验第三节特殊杂质检查第四节含量测定
3本章学习目标：•1、熟悉芳酸及酯类药物(水杨酸类)的化学结构与分析方法的关系；•2、熟悉特殊杂质检查法；•3、掌握乙酰水杨酸的含量测定方法；•4、掌握亚硝酸钠滴定法和双相滴定法。
4定义：羧基直接与苯环相连接的药物第一节典型药物的分类和性质苯甲酸类水杨酸类其它芳酸•按结构分：51.苯甲酸类典型药物：苯甲酸(钠)benzoic acidsodium benzoate丙磺舒probenecid 甲芬那酸Mefenamic acid(一)典型药物COOHSO2-N(CH2CH2CH3)2COOHHNCH3CH3COOH(Na)
62、水杨酸类药物典型药物COOHOH水杨酸（pKa2.98）COOHOCOCH3阿司匹林（pKa3.49）
7COONaOHNH2对氨基水杨酸钠 双水杨酯 COOHOOOHOCOCH3COONHCOCH3贝诺酯
83.其他酸类典型药物：氯贝丁酯clofibrate布洛芬ibuprofenCH2CHCH3CH3COOHCH3CHOCC2H5CH3ClCOOCH3
9(一)结构分析包括：芳酸、芳酸酯、芳酸盐共同点：苯环、羧基不同点：不同的取代基（如酚羟基、芳伯氨基等）
10(二) 性质1. 性状•大多数结晶性固体——一定的熔点2. 溶解性•游离芳酸类药物•几乎不溶于水，易溶于有机溶剂•芳酸碱金属盐易溶于水。
113. 酸性•分子中具有－COOH, 显弱酸性, 与碱成盐•药用芳酸pKa=3~6 4. 紫外吸收(UV) •分子中具有苯环, 具有紫外吸收5. 红外吸收(IR) •分子中具有特征官能团, 有红外特征吸收
12第二节鉴别试验一、三氯化铁(FeCl3)反应1. 水杨酸及其盐类紫堇色反应适宜的pH值为4~6 (配合物在强酸性下分解)
13水杨酸酯类(水解后鉴别)•阿司匹林2.苯甲酸在碱性或中性溶液中与三氯化铁试液生成碱式苯甲酸铁盐的赭色沉淀.
第九章 芳酸及其酯类药物的分析
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一、A
1、直接酸碱滴定法测定阿司匹林含量时，适用酚酞指示液指示终点的根据是
A、酚酞指示液是酸碱指示液
B、酚酞指示液可改变颜色
C、本滴定的化学计量点在碱性区
D、本滴定的化学计量点在酸性区
E、酚酞可溶于中性乙醇
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【正确答案】 C
【答案解析】
直接酸碱滴定法测定阿司匹林含量属于强碱滴定弱酸，所以化学计量点在碱性区域使用酚酞作为指示剂。
【您的答案】 C【答案正确，得分：1.0】
【该题针对“阿司匹林”知识点进行考核】
2、直接酸碱滴定法测定阿司匹林含量时，指示剂应选用
A、甲基橙
B、甲基红
C、荧光黄
D、酚酞
E、结晶紫
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【正确答案】 D
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【您的答案】 D【答案正确，得分：1.0】
【该题针对“阿司匹林,芳酸及其酯类药物的分析”知识点进行考核】
3、阿司匹林制剂(片、肠溶片)中需要检查的杂质是
A、游离水杨酸
B、易炭化物 C、溶液澄清度
D、间氨基酚
E、酚类
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【正确答案】 A
【答案解析】
制剂一般不再检查原料药项下的有关杂质，但由于阿司匹林在制剂的制备过程中易水解生成水杨酸，所以《中国药典》规定，阿司匹林片和阿司匹林肠溶片也采用与原料药相同的方法控制游离水杨酸，其限量分别为0.3%和1.5%。
【您的答案】 A【答案正确，得分：1.0】
【该题针对“阿司匹林,芳酸及其酯类药物的分析”知识点进行考核】
