2020年暑假高三化学一轮大题练习有机合成及其应用测试含答案及详细解析

绝密★启用前

2020年暑假高三化学一轮大题练习有机合成及其应用测试

1.近日，各地媒体纷纷报道了有“火锅红”、“火锅飘香剂”、“辣椒精”等造就的“化学火锅”的新闻，食品添加剂的使用引起了人们的注意，亟待规范。

乙偶姻是一种应用较广泛的香料．乙偶姻（相对分子质量为88）中只含有C、H、O三种元素，其原子个数比为2：4：1，乙偶姻中含有碳氧双键．与乙偶姻有关的反应如下：

已知：HO﹣RCH﹣CHR’﹣OHRCHO+R’CHO

（1）乙偶姻的分子式为 ，G的结构简式为 ；

（2）反应①、②的反应类型为：① 、② ；

（3）D→E反应的化学方程式为 ；

B→C反应的化学方程式为 ；

（4）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出2种X可能的结构简式： 。

2.已知烃B分子内C，H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：

（1）B的结构简式是 ；

（2）A可能属于下列哪类物质 ；

a．醇 b．卤代烃 c．酚 d．羧酸

（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式是 ，

反应②可表示为：G+NH3→F+HCl （未配平），该反应配平后的化学方程式是（有机化合物均用结构简式表示）： ；

化合物E（HOCH2CH2Cl）和 F[HN（CH2CH3）2]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：（已知：）

（4）甲的结构简式是 ，由甲苯生成甲的反应类型是 ；

（5）乙中有两种含氧官能团，反应③的化学方程式是： ；

（6）丙中官能团的名称是 ；

（7）普鲁卡因有两种水解产物丁和戊；

①戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是 ；

②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是 ；

③D的红外光谱表明分子内除C﹣H键、C﹣C键外还含有两个C﹣O单键．则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是 。

3.美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得诺贝尔化学奖。

CH—R＋HX (X为卤原子，R为取代基)

经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：

回答下列问题：

(1)M可发生的反应类型是________(填序号)。

a．取代反应 b．酯化反应

c．缩聚反应 d．加成反应

(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。

(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______。

(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为________。

4.0.94g某有机物在纯氧中完全燃烧，仅生成2.64g二氧化碳和0.54g水，经测定，该有机化合物的相对分子质量为94，试回答以下问题：

①通过计算写出该有机物的分子式；

②实验证实，该有机化合物遇三氯化铁显紫色，请写出该有机化合物分子的结构简式。

5.经分析，某芳香族化合物A含有C，H，O的质量分数分别为77.8%、7.4%、14.8%，该有机物相对分子质量为108。

（1）通过计算，写出该有机物的分子式 ；

（2）如果该有机物遇FeCl3溶液显紫色，写出满足要求的所有有机化合物分子的结构简式 。

6.取标准状况下2.24L某气态烃置于密闭容器中，再通入足量的O2，用电火花引燃，燃烧产物的定量测定实验数据如下（图中的箭头表示气体的流向）。

通过计算回答：

（1）该烃的分子式 ________________；

（2）写出可能的结构简式 ____________， ________________。

7.聚丙烯腈的单体是丙烯腈（CH2═CHCN），其合成方法很多，如以乙炔为原料，其合成过程的化学反应方程式如下：

①CH≡CH+HCNCH2═CHCN

乙炔 氢氰酸 丙烯腈

②nCH2═CHCN→

聚丙烯腈

回答下列问题：

（1）制备聚丙烯腈的反应类型是_________；

（2）聚丙烯腈中氮的质量分数为_________；

（3）如何检验某品牌的羊毛衫是羊毛还是“人造羊毛”？_________，_________，_________；

（4）根据以上材料分析，聚丙烯腈是线型结构还是体型结构？_________。

8.某有机物由C，H，O三种元素组成，将该有机物3g充分燃烧生成0.15mol二氧化碳和3.6g水，已知该有机物的蒸汽密度为2.68g/L（折算成标准状况），该有机物能与金属钠反应。试回答：

（1）通过计算求出该有机物的分子式 ；

（2）写出该有机物可能的结构简式 。

9.某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C，H，O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是 __________________；

②确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为 ____；分子式为 _____；

③结构式的确定：

经测定，该有机物在核磁共振氢谱中出现四个峰，其氢原子个数比为6：1：2：1；该有机物与金属钠反应产生氢气；则A的结构简式为 ____________________________。

答案解析

1.【答案】（1）C4H8O2CH3CH2OH

（2）消去反应 加聚反应

（3）CH3CH（OH）CH（OH）CH3+2+2H2O

n

（4）HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3

【解析】乙偶姻（相对分子质量为88）中只含有C、H、O三种元素，其原子个数比为2：4：1，最简式为C2H4O，令乙偶姻的组成为（C2H4O）n，则（24+4+16）n=88，解得n=2，故乙偶姻分子式为C4H8O2，乙偶姻中含有碳氧双键，能被氧化为A，A的相对分子质量比乙偶姻小2，故乙偶姻中还含有羟基﹣OH，乙偶姻能与氢气发生加成反应反应生成D，D在HIO4作用下反应生成F，结合题目中信息HO﹣RCH﹣CHR’﹣OHRCHO+R’CHO可知，D中含有2个相邻的﹣OH，且为对称结构，故D为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，F为CH3CHO，乙偶姻结构为，A的结构为，乙偶姻在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，B为，C是链状高分子化合物，B发生加聚反应生成C，C为，F与氢气发生加成反应生成G，G为CH3CH2OH，D与足量的苯甲酸发生酯化反应生成E，E为；

（1）由上述分析可知，乙偶姻的分子式为，G的结构简式为CH3CH2OH；

（2）反应①是乙偶姻在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，反应②是发生加聚反应生成；

（3）D→E是CH3CH（OH）CH（OH）CH3与足量的苯甲酸发生酯化反应生成，反应方程式为CH3CH（OH）CH（OH）CH3+2+2H2O，B→C是发生加聚反应生成，反应的化学方程式为n；

（4）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，X可能的结构简式：HCOOCH2CH2CH3、HCOOC（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，（任意两种）。

2.【答案】（1）CH2=CH2（2）ab（3）C2H4O 2CH3CH2Cl+NH3→NH（CH2CH3）2+2HCl（4）取代反应（5）+HOCH2CH2Cl+H2O（6） 酯基、氯原子、氨基（7）①②

③

【解析】烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH2=CH2，A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D能与HCl反应，所以D为环氧乙烷，B与HCl发生加成反应生成G，G为CH3CH2Cl，G与氨气发生取代反应生成F；由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲（），甲氧化生成乙（），乙与E发生酯化反应，其生成物与氢气反应硝基变为氨基，丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因，

（1）由上述分析可知，B为CH2=CH2；

（2）A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，故答案为：ab；

（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式为C2H4O，反应②为2CH3CH2Cl+NH3→NH（CH2CH3）2+2HCl，

（4）由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲（），甲氧化生成乙（），乙与E发生酯化反应，其生成物与氢气反应硝基变为氨基，丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因，由上述分析可知，甲为对硝基甲苯，结构简式为，由甲苯生成甲的反应类型是取代反应；

（5）反应③的化学方程式为+HOCH2CH2Cl+H2O；

（6）丙为，官能团为酯基、氯原子、氨基；

（7）①普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸，甲为对硝基甲苯，则戊为；

②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域，该聚合反应的化学方程式是； ③D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是。

3.【答案】

【解析】(1)M中含酯基和碳碳双键，故能发生取代反应和加成反应；

(2)由框图推知A为CHCH2CHO，

(3)检验A是否完全反应“应检验醛基”；

(4)K苯环上有两个取代基，且只有两种不同化学环境的氢，说明取代基位于苯环的对位，遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基，故其结构简式为 4.【答案】（1）该有机物的分子式为C6H6O （2）该有机物的结构简式为：

【解析】（1）0.94g某有机化合物在纯氧中完全燃烧，仅生成2.64g二氧化碳和0.54g水， 0.94g该有机物的物质的量为：=0.01mol，燃烧生成二氧化碳的物质的量为：=0.06mol，燃烧生成水的物质的量为：=0.03mol，故m（C）+m（H）=0.06mol×12g/mol+0.03mol×2×1g/mol=0.78g＜0.94g，故有机物含有O元素，0.94g有机物含有m（O）=0.94g-0.78g=0.16g，n（O）==0.01mol，则有机物分子中N（C）==6、N（H）==6、N（O）==1，故有机物分子式为：C6H6O；（2）该有机物的分子式为C6H6O，有机物遇三氯化铁溶液显紫色，则有机物含有苯环和官能团酚羟基：-OH，该有机物为苯酚，该有机物的结构简式为：。

5.【答案】（1）C7H8O （2）、、

【解析】（1）由于有机物相对分子质量为108，C、H、O的质量分数分别为77.8%、7.4%、14.8%，而相对原子质量由元素周期表可知分别为：12、1、16，则分子中碳、氢、氧原子的个数分别为=7，=8，=1，所以化合物A的化学式为C7H8O；

（2）该有机物遇FeCl3，溶液变为紫色，说明含有酚羟基，另外，苯环上有一个甲基，故有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚三种，结构简式分别为：、、。

6.【答案】（1）C4H10（2）CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3