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有机化学汪小兰第4版教案第二章 烷烃

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(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版

(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版

(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版《有机化学第四版》是一本权威的化学教材，深入浅出地介绍了有机化学的基本原理与应用。

课后习题是帮助学生巩固知识、提高运用能力的重要辅助材料。

下面是《有机化学第四版》课后答案的完全版，共3000字。

第一章：有机化学与有机化合物1. 有机化学是研究碳元素的化合物的科学。

有机化合物中的碳原子通常与氢、氧、氮、卤素等元素形成合键。

有机化学主要关注有机化合物的结构、性质和反应。

有机化学在石油炼制、药物合成、材料科学等领域具有重要的应用价值。

2. 有机化合物的命名通常采用结构命名法、系统命名法和常用命名法。

结构命名法是指根据有机化合物的结构式来命名。

系统命名法是根据化合物中含有的官能团来命名。

常用命名法是根据化合物的常用名称来命名。

3. 有机物的结构可分为线性、分支、环状和立体异构体。

线性结构是指分子中的原子按照直线排列。

分支结构是指分子中的原子按照支链的方式排列。

环状结构是指分子中的原子形成环状结构。

立体异构体是指化合物的空间结构不同。

4. 有机化合物的活性主要取决于其官能团。

常见的官能团包括醇、醛、酮、酸、酯、酰氯、酰胺等。

每种官能团都有其特定的性质和反应。

5. 有机化合物的性质与其分子结构有关。

分子中的原子的电性和键的键能决定了化合物的物理性质。

分子的极性和分子量也对物理性质有一定影响。

6. 有机化合物的化学反应主要包括取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。

取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代。

加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子。

消除反应是指一个分子中的原子或基团被移除，形成一个双键或三键。

重排反应是指分子中的原子或基团的位置发生变化。

7. 有机化学是一个广泛应用于生物化学、药物化学、材料科学等领域的学科。

通过有机化学的研究，人们可以合成新的药物、开发新的材料，提高生产效率，改善生活质量。

第二章：有机化合物的化学键与分子构象1. 有机化合物的化学键主要有共价键、极性键和离子键。

汪小兰有机化学课件(第四版)第2章_烷烃

汪小兰有机化学课件(第四版)第2章_烷烃

sp3—s
总目录
乙烷分子的形成
总目录
四、分子立体结构的表示方法
1. 楔形（伞形）透视式及书写 甲烷：
甲烷凯库勒模型
楔形透视式
总目录
乙烷：
总目录
2. 锯架（sawhorse formula)透视式及书写
总目录
3. 纽曼投影式(Newman projection)及书写
总目录
第四节 烷烃的构象
总目录
第七节 烷烃的卤代反应历程 （reaction mechanism）
反应历程（或反应机理）： 化学反应所经历的途径或过程。 研究内容： ① 反应步骤 ② 反应中心 ③ 价键变化 ④ 影响因素 研究思路：
总目录
一、甲烷的卤代历程
1. 甲烷和氯气反应的实验事实：
总目录
2. 根据实验事实，提出如下机理：
一、化学性质稳定
二、氧化反应 三、热裂反应 四、卤代反应 第七节 烷烃的卤代反应历程 一、甲烷的卤代历程 二、卤素对甲烷的相对反应活性 三、氢原子反应活性与自由基的稳定性
三、系统命名法 第三节 烷烃的构型
一、碳原子的四面体概念及分子模型 二、碳原子的sp3杂化 三、烷烃分子的形成 四、分子立体结构的表示方法
乙烯基第一个原子：C、C、H 乙炔基第一个原子：C、C、C 因此：乙炔基＞乙烯基
总目录
d.如果两个不同取代基的位次都符合“最低 系列”时，按次序规则顺序，“较优”基 团后列出。
4-丙基-6-异丙基壬烷 4-isopropyl-6-propylnonane
总目录
• 如果支链上还有取代基时，这个取代了的 支链的名称可放在括号中或用带撇的数字 来标明支链中的碳原子。
生产燃料和化工原料 2. 催化热裂：应用催化剂的热裂反应称催化热裂反 应生产高辛烷值汽油，提高汽油利用率 .

《有机化学》-教案-汪小兰版

《有机化学》-教案-汪小兰版

有机化学教案课程名称: 有机化学教师姓名:2017 －2018 学年第1 学期教案编写管理规定教案是教师经过教学设计，以授课单元或章节为单位编写的具体教学方案，是授课思路、教学内容、教学技能的客观反映。

一、教案的基本要求1、依据教学大纲。

2、教案应具备的主要内容：教学目的、教学重点难点、教学手段、课时安排、教学基本内容、周次、作业等。

3、教师授课要有规范的教案，应项目齐全、层次清楚、字迹工整、语句通顺、画图规范（可以手写也可打印）。

4、教案的内容，可按教材章节或课时编写，应反映出课堂教学的基本内容和主要过程。

5、教师在编写教案过程中应注意吸收本学科国内外最新研究成果，及时充实完善更新教案内容。

6、教师在编写教案过程中应力求突出精讲多练的特性，突出案例教学的内容，并结合教学内容确定课内外练习、实践作业及参考书目等，鼓励教师在教案编写过程中不断创新、形成特色教案。

7、开课前，教师应完成课程教案的三分之一，无教案不得上课。

二、基本格式1、首页主要包括课程名称、授课班级及人数、课程类型、课程总学时学分、学时分配、教材名称、课程教学目标、参考资料、授课时间安排等。

2、续页主要包括教学目的、教学重点与难点、教学过程与内容、教学辅助手段的运用等环节和内容。

3、末页主要包括课堂讨论与练习、复习思考作业题、本课小结等环节和内容。

三、档案归档学期末教师应将授课教案（纸质或电子版）整理后装入教学档案袋存档。

教案【首页】注：表中（）选项请打“√”填写教案。

（2）本页为教案参考格式，任课教师可以根据授课内容调整页码和篇幅，但基本要求必须与本版式一致。

(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版

(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版

(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd.CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

第二章 饱和脂肪烃2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

(完整版)有机化学(汪小兰-第四版)教学大纲

(完整版)有机化学(汪小兰-第四版)教学大纲

《有机化学》教学大纲课程代码及名称：[11C115010]有机化学学分：3 总学时：50开课专业：科学教育（专升本）一、课程性质、目的和培养目标有机化学在化工学院的教学计划中是一门基础课。

它是化学学科一门关于有机化合物结构，用途以及有机反应原理的重要课程。

课程设置目的是使学生掌握有机化学最基本的理论，知识和技能：为进一步学习生物化学等有关课程准备必要的有机化学基础知识。

在教学中应尽可能结合生物系的需要，介绍有关的物质和反应，并兼顾现代有机化学新成就：同时还要注意培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。

要求1、掌握重要有机化学的命名方法，构造异构现象和顺、反异构现象。

2、掌握各类有机化合物的基本结构及其典型性质。

熟悉取代反应、加成反应、聚合反应、缩合反应、氧化、还原反应。

了解游离基反应、亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反应的反应历程。

3、初步掌握旋光异构现象。

了解外消旋化和内消旋化。

外消旋化的拆分、构象、共轭效应和诱导效应。

4、掌握糖、油脂、类脂、重要杂环母体的结构、组成利性质。

5、萜类、甾类化合物利维生素只作——般了解。

6、每章每节都留有一定的习题作业。

在可能的情况下安排一些习题课。

二、课程内容和建议学时分配第一章绪论（1学时）1-1 有机化学研究对象与任务1-2 化学键与分子结构1-3 共价键的键参数键长、键角、键能、键的极性。

1-4 分子间的力1-5 有机化合物的一般特点1-6 有机反应的基本类型1-7 研究有机化学的方法1-8 有机化合物的分类第二章烷烃（3学时）2-1烷烃的同系列和同分异构2-2烷烃的命名；普通命名法、系统命名法、基的概念。

2-3烷烃的结构；SP3杂化轨道、σ一键、键角、键长、键能2-4烷烃的构象：乙烷、丁烷的构象。

2-5烷烃的性质：物理性质：熔点、沸点、比重、溶解度、化学性质：稳定性、氧化、热裂化、2-6卤化反应(均裂、异裂、游离反应历程)。

汪小兰有机化学第二章 饱和烃(烷烃)

汪小兰有机化学第二章 饱和烃(烷烃)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH3
CH3 C CH3 CH3
写出C6H14的所有构造异构体：
1
2
3
4
1、先写直链的 2、拿掉一个碳原子作为甲基，其余五 个碳原子做主链，放在不同位置上得到 2，3 3、再拿掉一个碳变成两个甲基，放在 主链不同位置上，得到4，5。 4、支链长度必须小于主链的一半，支 链只能为甲基。
CH3 H2 C H3C C H2
CH3 H3C
CH CH3
正丁烷
异丁烷
这是两个不同化合物，具有不同性质： 正丁烷 异丁烷 b.p -0.50C, -11.7 m.p -1380C, - 159.40C.
正丁烷的构造式可用简式CH3(CH2)2CH3表示。异丁烷 用(CH3)3CH表示。
下面写出C5H12的所有构造异构体：
③ 含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。
C CH
>
H
C (C H 3 ) 3 CH3 C CH3
>
CH
CH2
(C ) (C ) C C
(C ) (C ) C H C H H
(C ) (C )

CH3
顺序大的基团称较优基团。
d. 支链上连有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳 原子依次编号，并将取代基位号、名称连同支链名写在括号内。
8.CH3CH2
CH
CH2CH3
H3C CH3
5.CH3CHCH2CHCH3 9.
CH2CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 C CH3 CH3
CH3
要掌握给出分子式的化合物的全部构造异构的办法，七个 碳原子有九个，八个碳原子有十八个，九个碳原子有七十五个 异构体。实际上最多写七个碳原子。

02有机化学第4版教案第二章--烷烃课件

02有机化学第4版教案第二章--烷烃课件
③再写出少两个碳原子的直链作主链的碳 链式，把两个碳原子作为两个甲基或一 个乙基支链，分别取代氢原子，以此类 推。
三、伯、仲、叔和季碳原子
kinds of carbon and hydrogen
1、伯碳原子（一级碳原子）：直接与一个碳原子 相连的碳原子。用10表示。
2、仲碳原子（二级碳原子）：直接与两个碳原子 相连的碳原子。用20表示。
重叠式
用模型讲清能量高低的 原因和交叉、重叠之间 转化所需转的角。
位 能
交叉式 转动的度数
交叉式
二、正丁烷的构象Conformation of n-butane 1、正丁烷的四种构象：
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
对位交叉式 反叠式
部分重叠式 反错式
邻位交叉式 顺错式
全重叠式 顺叠式
③一般情况下，中文字与中文字之间不用任何 符号。表示复杂支链时所用的“（ ）”和脂 环烃的命名中用的“[ ]”在书写时与中文字相 当。脂环烃的命名中“[ ]”内代表碳原子个数 的阿拉伯数字间用“·”
3、烷烃的系统命名原则：
①选取主链：选择含母体官能团最多的 最长碳链为主链。当有两根同长度的链 可作主链时，则应选择有支链数目最多 的链为主链。
三、烷烃分子的形成
1、甲烷分子的形成：
SP3杂化的碳原子，四个等同的 SP3杂 化轨道与四个氢原子的1S轨道重叠形成 四面体构型的四根C—H键，即甲烷分子。
甲烷分子的结构
凯Байду номын сангаас勒模型
Stuart模型
甲烷的球棒模型
2、乙烷的形成：
两个 SP3杂化的碳原子各以1根 SP3杂 化轨道相互重叠形成一根C—C键，又各 以三根 SP3杂化分别与氢原子的1S轨道重 叠形成C—H键。

第二章-烷烃--教案

第二章-烷烃--教案

第二章烷烃一．学习目的和要求：1．掌握烷烃的同系列、同分异构和构造异构。

2．掌握烷烃的命名法、常见基团的名称。

3．掌握烷烃的结构，包括碳正四面体的概念、sp3杂化和σ键。

4．掌握烷烃的构象及构象的表示方法。

5．掌握烷烃的物理性质。

6．掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性）。

7．掌握烷烃光卤代反应历程。

8．掌握甲烷氯代反应过程中的能量变化，包括过渡态理论、反应热、活化能。

9．掌握一般烷烃的卤代反应历程。

10.了解烷烃的来源。

二．本章节重点、难点烷烃的同系列、同分异构和构造异构、烷烃的命名法、烷烃的结构、烷烃的构象及构象的表示方法、烷烃的物理性质、烷烃的化学性质、烃光卤代反应历程、甲浣氯代反应过程中的能量变化。

三．教学内容分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃，烃可以分为以下几类：烷烃开链烃（脂肪烃）烯烃、二烯烃烃炔烃环状烃（脂环烃）脂环烃芳香烃烷烃是分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。

2．1 烷烃的同系列及同分异构现象 2.1.1 烷烃的同系列最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式分别为：分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH 4 CH 4乙烷 C 2H 6 CH 3CH 3丙烷 C 3H 8 CH 3CH 2CH 3丁烷 C 4H 10 CH 3CH 2CH 2CH 3从上述结构式可以看出，链状烷烃的组成都是相差一个或几个CH 2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原子。

所以烷烃的通式为CnH2n+2 。

这种结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH 2的一系列化合物称为同系列。

同系列中的化合物互称为同系物。

由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分之中碳原子数目的增加而呈规律性变化，所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质，就可推知同系列中其他成员的一般化学性质。

工信版(中职)有机化学(第四版)第二章《烷烃》课件

工信版(中职)有机化学(第四版)第二章《烷烃》课件
端点代表碳原子，不需要写出每个碳原子上所连接的氢原子。但是，除氢 原子外的其它原子必须写出。例如：
2—甲基戊烷 2—丁醇
CH3—CH2 —CH2—CH—CH3 CH3
CH3—CH—CH2—CH3
OH
CH3
第二节 烷烃的命名
烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，因此很重要。烷烃常用的命名 法有习惯命名法（也称普通命名法）和系统命名法。
数据，按实测原子半径和键长比例做成的比例模型，又称斯陶特（Stuart）模型。 如图2—2所示。
○H
○C
○H
○H
○H
图2—1甲烷的正四面体模型
图2—2甲烷的分子模型
二、烷烃的通式和同系列
烷烃的通式：CnH2n+2
通式：表示同一系列化合物组成的式子
例：CH4 、C2H6 、C3H8 、C4H10 … …
一、碳原子的类型
根据连接碳原子的数目，可将碳原子分为四类： H H H CH3
H—C—C—C—C—CH3
1。 H2。H3。CH3CH3 4。
伯碳原子——只与一个碳原子直接相连的碳原子（或一级碳原子），常用1°表示。 仲碳原子——与二个碳原子直接相连的碳原子（或二级碳原子），常用2°表示。 叔碳原子——与三个碳原子直接相连的碳原子（或三级碳原子），常用3°表示。 季碳原子——与四个碳原子直接相连的碳原子（或四级碳原子），常用4°表示。
像这样分子式相同,而构造相异的化合物叫做构造异构体，构造异 构体仅是同分异构体中的一种异构体。正丁烷和异丁烷是由于碳 链的排列方式不同而形成的构造异构体，因此也可具体地称为碳 链异构体。 烷烃从丁烷开始有异构现象。丁烷有两个异构体，用同样方法， 由丁烷的两个异构体可以推出戊烷有三个构造异构体：

高教第四版有机化学第二章 烷烃和环烷烃

高教第四版有机化学第二章 烷烃和环烷烃
1
2
3
4
5
6
7
8
C
8
C
7
C
6
C C 5 C 4
C C 3 C 2 C
C
1Байду номын сангаас
编号错误 编号正确
1
2
3
4
5
6 编号正确
C
6
C C
C
C C
C
2
C
1
编号错误
2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简 ）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时， 单的一端开始编号。 单的一端开始编号。 1 2 3 4 5 6 7 编号正确
CH3CH2CH(CH3)2,
C(CH3)4
2.1.2、烷烃和环烷烃的同分异构 、
例如： 例如：己烷
这种分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为 构造异构现象。
环戊烷： 环戊烷：
2.2 烷烃的命名
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔、季氢原子 伯 季碳原子和伯、 在烃分之中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子， 在烃分之中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用 1°表示）与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示） °表示）与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子， °表示） 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子， 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示）与四个 °表示） 碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子， 碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示） °表示） 例如：
2，4-= 甲基-3-乙基己烷 CH3
主链

j02烷烃

j02烷烃

1> C的 Sp3 形成示意图:
它们的空间取向是分指向四面体的顶点。Sp3轨道的对称轴之 间互成109o028, 。
有 机 化 学 教
案
有机化学 (第四版)汪小兰
讲授 化工学院__刘高赋
20
第二章
烷烃
sp3杂化轨道的特点： ① 具有更强的方向性，能更有效地与别的原子轨道重叠形
成稳定的化学键。 ② 每个sp3杂化轨道，各含1/4 S成份3/4 P成份。 ③ sp3杂化轨道的空间取向是指向正四面体的顶点。 ④ sp3杂化轨道夹角是109°28′，使四个键角之间尽可能的
甲烷的构型
有 机 化 学 教
案
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讲授 化工学院__刘高赋
18
第二章
烷烃
丁烷的Kekule模型（球棒模型）
② 斯陶特模型（又叫比例模型） 案
讲授 化工学院__刘高赋
有 机 化 学 教
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19
第二章
烷烃
C: 2px1 2py1 2s2 1s2
2.碳原子的sp3杂化。 1> C的原子结构:
② 两个价分别在不同原子上时，一定要求定位，定位数放在基名 之前。 3). 三价的烷基叫次基，限于三个价集中在一个原子上的结构。
有 机 化 学 教
案
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10
第二章
烷烃
2.IUPAC命名法 1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物 的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合 会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统 命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学 命名原则》。 在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相 同的，仅不写上"正"字。

(完整word版)有机化学 汪小兰编 知识要点(word文档良心出品)

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第二章饱和烃（烷烃）1.烃：由碳和氢两种元素形成的有机物，也叫碳氢化合物饱和烃（烷烃）开链烃烯烃不饱和烃炔烃烃二烯烃脂环烃环状烃（脂肪烃）芳香烃2.烷烃通式：C n H2n+23.同系列：在结构上相似，在组成上相差CH2或它的倍数的许多化合物，组成的一个系列；同系列中的各化合物叫做同系物4.有机化合物的异构：碳链异构官能团异构构造异构位置异构互变异构同分异构顺反异构构型异构立体异构对映非对映异构构象异构5.伯碳原子（一级碳原子）：该碳原子只与一个碳原子相连，其他三个键都与氢结合仲碳原子（二级碳原子）：该碳原子与两个碳原子相连叔碳原子（三级碳原子）：该碳原子与三个碳原子相连季碳原子（四级碳原子）：该碳原子与四个碳原子相连6.普通命名法（经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：“正”代表不含支链的化合物；“异”代表分子中碳链一端的第二位碳原子上有一个CH3的化合物；“新”代表有叔丁基结构（书上14页，表2-1）的含五个或六个碳原子的链烃(注:“新”和“异”二字直只适用于少于七个碳原子的烷烃)7.系统命名法（次序规则，经常找一些结构练习一下，就应该没问题）：自己看书8.由于球棍模型和比例模型各有长处与不足，所以为了清楚地表示分子三度空间的立体形状：粗线表示伸出纸面向前，虚线表示在纸面的后面；楔形的宽头表示接近读者，虚楔形表示伸向纸后（书上17页）9.σ键：C-H键或C-C键（键长0.154nm，键能345.6kj/mol）中成键原子的电子云是沿着它们的轴向重叠的键10.直链烷烃：“直链”二字的含意仅指不带有支链11.构象：由于围绕单键旋转而产生分子中的原子或基团在空间的不同排列形式，每一个特定的构象就叫做一个构象异构体（立体异构）12.优势构象：内能最低，稳定性最大（乙烷的优势构象是交叉式）13.内能最低（交叉式）——两个碳原子上的氢原子间的距离最远，相互间的排斥力最小，因而分子的内能最低；内能最高（重叠式）——两个碳原子上的氢原子两两相对，距离最近，相互间的排斥作用最大，因而分子的内能最高（重叠式构象或其它非交叉式的分子有转化成最稳定的构象而消除张力的趋势）14.扭转能：使构象之间转化所需要的能量15.构象内能高低：全重叠式＞部分重叠式＞邻位交叉式＞对位交叉式（但它们之间的能量差别不大）16.物理性质：○1烷烃的沸点、熔点和相对密度都随相对分子质量的增加而升高17.化学性质(详细见书22-27页)：○1氯代：烷烃于室温并且在黑暗中与氯气不反应，但在日光或紫外光（以hv表示光照）或在高温下，能发生取代反应，烷烃分子中的氢原子能逐步被氯取代，得到不同氯代烷的混合物（最好是自己再看一下书）○2氧化和燃烧：在催化剂存在下，烷烃在其着火点以下，可以被氧气氧化，氧化的结果是，碳链在任何部位都有可能断裂，不但碳-氢键可以断裂，碳-碳键也可以断裂，生成含碳原子数较原来烷烃为少的含氧有机物，如醇、醛、酮、酸等。

有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

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目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。

答案：1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol 混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－, Cl－離子各1mol。

由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在，所以是兩組不同的混合物。

1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。

當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH 4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。

最新(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版资料

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第一章 第二章第十一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：离子键化合物 共价键化合物熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H+11CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化HHHH C 1s 2s 2p 2p 2p y zx 2p yx yz2p zxyz2p xxyz 2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H Clc.H N HHd.H S H e.H O NOOf.O C H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOO S O OOH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

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1874年，荷兰化学家范霍夫（Van't Holff） 和法国化学家勒贝尔（Le Bel）分别提出 了碳正四面体概念。认为与碳原子相连 的四个原子或基团在空间分布成四面体， 碳原子位于这个四面体的中心，四个原 子或基团在四个顶点上。由碳原子向四 个顶点所作连线就是碳的四个价键分布。 CH4的四面体中，H—C—H键的键角由 现代物理实验方法测定为109028'。 3、分子模型：凯库勒模型（球棒模型） 和斯陶特模型（比例模型）的介绍，说 明其优缺点。
丁基 CH3CH2CH2CH2— butane 异丁基 CH3CHCH2— CH3 CH3CH2CH— CH3 CH 3 叔丁基 CH3—C — CH3
n—Bu i—Bu
仲丁基
s—Bu
t— Bu
•常用R—代表烷基
2、两价的烷基叫亚基，三价的烷基叫次 基。如： =CH2 亚甲基 =CHCH3 亚乙基 CH 次甲基 CCH3 次乙基
四、异构化：
异构化反应：从一个异构体转变成另一 个异构体的反应。 正烷烃可异构化为支链烷烃，如： CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
§2.7烷烃卤代反应历程
Mechanism of halogenation
反应历程：化学反应所经历的途径或过程， 又称为反应机理。reaction mechanism 一、甲烷的氯代反应历程
§2.5烷烃的物理性质
Physical properties of alkanes 分子间作用力；分子间作用力有：氢键、静电 引力、诱导力（德拜力）、色散力。分子间的 作用力越大，m.p和b.p就越高。 1、在室温和1atm下，C1~C4 是气体， C5~C16 是 液体，C17以上是固体。 2、正丁烷的沸点：见图2—11P34。 3、m.p和b.p随碳原子数的增加而升高。 4、密度随碳原子数的增加而增大，二十烷以下 的接近0.78。 5、不溶于水，可溶于汽油等有机溶剂中。
2、催化裂化：应用催化剂的热裂反应。
三、卤代 halogenation 1、烷烃在加热或光照下可与F2 、Cl2 、 Br2 反应。 2、反应活性： ①对X2来说：F2 >Cl2 > Br2 ②对H来说：30>20>10 。 ③选择性有所不同；不同的X2有不同 的选择性。如：
CH3CH2CH3
Cl2
Cl：Cl
光照
2Cl •
△H= +242.5kj/mol 链的引发 链的传递
Cl • + CH3—H CH3 • + Cl2
• • • •
CH3 • +HCl △H= +4.1kj/mol CH3—Cl + Cl • △H=－108.9kj/mol
Cl • + Cl • CH3 • +CH3• CH3 • + Cl • Cl2 + CH4
CH3 CH3 CH3 — CH2 — CH — CH — CH—CH — CH3 CH2 CH3 CH2CH3
2、3、5 —三甲基—4 —丙基庚烷
CH3 CH3 — CH2 — C — CH3
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C — CH2 — CH2 —CH — CH3 CH3 — CH2 — C — CH3 CH3 CH3
2Py 2Py
激发
2Px 2Pz 2S 2S
杂化
2Px 2Pz SP3
sp3杂化轨道
一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道
SP3杂化轨道中，有1/4的S成分和3/4 的P成分，它们的空间取向是指向正四面 体的顶点，每根杂化轨道与另一杂化轨 道间的夹角都是109028'。
三、烷烃分子的形成 1、甲烷分子的形成： SP3杂化的碳原子，四个等同的 SP3杂 化轨道与四个氢原子的1S轨道重叠形成 四面体构型的四根C—H键，即甲烷分子。
§2.6烷烃的化学性质
Chemical properties of alkanes
烷烃为饱和烃，分子中只有σ键，所以性质 比较稳定，不易起离子型反应，但可以 起游离基反应。 一、氧化oxidation 完全燃烧生成CO2 和H2O。放出大量的 热。不完全燃烧时生成CO。 可进行催化氧化，用于有机合成中，如：
2—甲基—5，5—二—1’，1’—二甲基丙基 癸烷 等 2—甲基—5，5—二(1，1—二甲基丙基)癸烷 等
§2.3烷烃的构型
一、碳原子的四面体概念及分子模型 1、构型：是指具有一定构造的分子中 原子在空间的排列情况。 2、碳原子的四面体概念： 1857年，凯库勒把原子价的概念推广 到碳元素，指出碳为四价，碳原子可以 和其它碳原子结合为碳链。
Cl2 CH3CH3 CH3—Cl CH3Cl + HCl △H=－104.9kj/mol 链的终止
链的引发可由光照、加热、化学引发剂等引发。
二、卤素对甲烷的相对反应活性
1、反应活性：
CH3—F CH3—Cl CH3—Br CH3—I
键能（kj/mol）
447.7
351.4
29的反应越容易进行，所以CH4卤代的相 对活性是：F2>Cl2>Br2>I2 2、活化能：为了使反应发生而必须提供的最低限度 的能量。或者说，过渡态与反应物分子基态之间的内 能差。用E活 表示。
三、系统命名法system of nomenclature 1、系统命名法： 我国现在所用的有机 化合物的系统命名原则是1960年制定， 1980年修订的。该命名法是根据1892年 在日内瓦制定的日内瓦命名法和1947年 在伦敦制定的IUPAC系统命名法在国际 上通用的原则，结合我国的文字特点制 定的。与IUPAC系统命名法有所区别。
第二章 烷烃
Chapter 2 Alkane
§2.1烷烃的同系列及同分异构现象 一、烷烃的同系列 1、烷烃的通式：CnH2n+2 2、烷烃构造式的写法；C为四价。
3、同系列：凡具有同一个通式，结构和 化学性质相似，物理性质则随着碳原子 数的增加而有规律地变化的化合物系列 称为同系列。 同系物：同系列中的化合物互称同系 物。 系（列）差：相邻的同系物在组成上 相差CH2，这个CH2称为系（列）差。
二、烷烃的同分异构现象 1、构造：分子中原子相互连接的方式和 秩序。 2、含1、2、3、4个碳原子的烷烃的构造 式：说明丁烷后就有构造异构。 3、低级烷烃(以己烷为例)构造异构体的 写法：
①写出这个烷烃的最长直链式。 ②写出少一个碳原子的直链作主链的碳链 式。 ③再写出少两个碳原子的直链作主链的碳 链式，把两个碳原子作为两个甲基或一 个乙基支链，分别取代氢原子，以此类 推。
CH3 CH3—C—CH3 •
△H=397.5kj/mol
△H=380.7kj/mol
3、烷烃的系统命名原则： ①选取主链：选择含母体官能团最多的 最长碳链为主链。当有两根同长度的链 可作主链时，则应选择有支链数目最多 的链为主链。 ②给主链碳原子编号：使取代基的位置 符合“最低系列”原则。 ③命名：取代基在前面，主链作为母体 得名；取代基中前小后大。相同的用表 示数的汉字表示。
④支链上有复杂取代基：支链的名称可放在 “（ ）”内或用带撇的数字来表示。如：
光照
Cl CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3
250C
CH3 Cl2 光照 CH3 CH3 36%
47%
53% CH3
CH3—C—H CH3
CH3—C—Cl + CH3—CH—CH2Cl
250C 64%
所以，Cl2与烷烃作用时，不同氢的相对活 性为： 仲氢：伯氢 =57%/2 ：43%/6 =4：1 叔氢；伯氢 =36%/1 ：64%/9 =5：1 三种氢原子的相对活性比为： 叔氢：仲氢：伯氢 =5：4：1 Br2与烷烃作用时，不同氢原子的相对 活性比为： 叔氢：仲氢：伯氢 =1600：82：1
甲烷分子的结构
凯库勒模型
Stuart模型
甲烷的球棒模型
2、乙烷的形成： 两个 SP3杂化的碳原子各以1根 SP3杂 化轨道相互重叠形成一根C—C键，又各 以三根 SP3杂化分别与氢原子的1S轨道重 叠形成C—H键。
乙烷的C- C 键
§2.4烷烃的构象
Conformation of alkane
三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性 CH3—H CH3CH2—H CH3CH2CH2—H CH3 • CH3CH2 • CH3CH2CH2• △H=435.1kj/mol △H=410kj/mol △H=410kj/mol
CH3CHCH3
H CH3 CH3—C—CH3 H
CH3CHCH3 •
§2.2烷烃的命名法
Nomenclature of alkane
一、普通命名法common nomenclature 1、把烷烃命名为“某烷”，“某”指 烷烃中碳原子的数目；由一到十用甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示；自十一烷起用表示数字的汉字表 示。 2、不含支链的叫正某烷；末端带一个 甲基的叫异某烷；带两个甲基的叫新某 烷。更复杂的就无法命名了。如：
二、碳原子的SP3杂化 1、碳原子的基态电子构型： 1S22S22Px12Py1
2、有两个未成对电子，按照经典的价键理论， 碳应为二价，且两根键之间的夹角应为900， 但实际上，碳一般为四价，且呈四面体，所 以杂化轨道理论设想：碳原子进行了杂化。 3、碳原子的杂化：
若激发态的碳原子成键，则应有三根互 呈900的键，另一根键应无方向性。这 与实际不符。所以成键的原子不是激发 态，而是进一步进行了杂化。
交叉式
转动的度数
交叉式
二、正丁烷的构象Conformation of n-butane 1、正丁烷的四种构象：
CH3 CH3 CH3 CH3 部分重叠式 对位交叉式 反错式 邻位交叉式 全重叠式 顺叠式