鲁科高二化学选修5练习：第3章 第2节 有机化合物结构的测定 Word含答案

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当你的经济还撑不起你的梦想时，那你就应该踏实的去做！ 第2节 有机化合物结构的测定

[课标要求]

1．了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。

2．能利用化学检验方法鉴定官能团。

3．初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。

4．懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。

1.有机化合物中碳、氢元素的测定方法是燃烧法，卤素是沉淀法。

2．利用质谱法测定有机化合物的相对分子质量。

3．利用紫外光谱法、红外光谱法及核磁共振谱，可确定有机化合物的官能团和碳骨架。

4．常见官能团的不饱和度

一个碳碳双键或碳氧双键、一个脂环，Ω＝1；一个碳碳叁键或碳氮叁键，其Ω＝2；一个苯环，Ω＝4。

有机化合物分子式的确定

1．有机化合物结构的测定流程

测定有机化合物结构的核心步骤是确定分子式，检测分子中所含有的官能团及其在碳骨架上的位置。 “超级资源+学科”看看能搜出什么！！

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2．确定有机化合物的元素组成

要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质的组成元素，各元素的质量分数，必要时还要测量其相对分子质量。

1．如何确定卤代烃中卤素原子的种类？

提示：卤代烃在NaOH水溶液中共热后，加入稀HNO3和AgNO3溶液，由不溶性AgX的颜色不同，可由此判断卤素原子的种类。若AgX为白色沉淀，则X为Cl；若AgX为浅黄色沉淀，则X为Br；若AgX为黄色沉淀，则X为I。

2．2.3 g某有机物完全燃烧后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水，该有机物的组成元素有哪些？

提示：该有机物中含C：4.4 g44 g·mol－1×12 g·mol－1＝1.2 g

含H：2.7 g18 g·mol－1×2×1 g·mol－1＝0.3 g

因2.3 g>(1.2 g＋0.3 g)，故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O三种元素组成的。

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当你的经济还撑不起你的梦想时，那你就应该踏实的去做！ 1．确定有机化合物分子式的一般途径

2．确定有机物相对分子质量的方法

(1)公式法

①M＝m/n(M表示摩尔质量，m表示质量，n表示物质的量)。

②已知有机物蒸气在标准状况下的密度：M＝22.4ρ(注意密度的单位)。

③已知有机物蒸气与某气体物质(相对分子质量为M′)在相同状况下的相对密度D，则M＝M′D。

④M＝M(A)×A%＋M(B)×B%＋…[M表示平均摩尔质量，M(A)、M(B)分别表示A、B物质的摩尔质量，A%、B%分别表示A、B物质的物质的量分数或体积分数]。

(2)其他方法

①根据化学方程式计算确定。

②利用质谱法测定。

3．确定有机化合物分子式的方法

(1)实验式法

由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。

(2)物质的量关系法

由密度或其他条件→求摩尔质量→求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。 “超级资源+学科”看看能搜出什么！！

当你的经济还撑不起你的梦想时，那你就应该踏实的去做！ (3)化学方程式法

利用化学方程式求分子式。

(4)燃烧通式法

利用通式和相对分子质量求分子式。

CxHy＋(x＋y4)O2―→xCO2＋y2H2O

CxHyOz＋(x＋y4－z2)O2―→xCO2＋y2H2O

由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。

(5)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定

类别 通式 相对分子质量

烷烃 CnH2n＋2 Mr＝14n＋2(n≥1)

环烷烃，烯烃 CnH2n Mr＝14n(烯烃n≥2，环烷烃n≥3)

二烯烃，炔烃 CnH2n－2 Mr＝14n－2(炔烃n≥2)

苯及苯的同系物 CnH2n－6 Mr＝14n－6(n≥6)

饱和醇 CnH2n＋2Ox Mr＝14n＋2＋16x

饱和一元醛 CnH2nO Mr＝14n＋16

饱和一元羧酸及酯 CnH2nO2 Mr＝14n＋32

(6)商余法(只适用于烃，n为正整数)：

Mr14＝n＋2(烷烃)，Mr14＝n(烯烃、环烷烃)，

Mr14＝n－2(炔烃、二烯烃)，Mr14＝n－6(苯或苯的同系物)。

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当你的经济还撑不起你的梦想时，那你就应该踏实的去做！ 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式(×)

(2)可燃有机物中碳、氢元素的质量分数可通过燃烧分析法求得(√)

(3)含氯有机物样品中加入硝酸酸化的硝酸银溶液后，会有白色沉淀产生(×)

(4)有机化合物分子式一定不与其最简式相同(×)

(5)燃烧0.1 mol某有机化合物得到0.2 mol CO2和0.3 mol H2O不能由此确定有机化合物的分子式(√)

解析：(1)要想确定有机物的分子式，除了元素组成外，还需测定其相对分子质量。

(2)有机物燃烧产生的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出碳、氢元素的质量分数。

(3)含氯有机物样品中应先加入NaOH溶液，然后再加入硝酸酸化的硝酸银溶液，才会有白色沉淀产生。

(4)有些有机化合物的分子式与其最简式相同，如甲烷CH4、甲醛CH2O、甲酸CH2O2等。

(5)仅凭此条件只能确定每个有机物分子中C、H原子个数，无法确定是否含有O原子。

2．某含C、H、O三种元素的有机物A经元素分析仪测定，含碳、氢的质量分数分别为52.16%、13.14%，则该有机物的分子式为( )

A．C2H6 B．C2H6O

C．C6H6O D．C2H6O2

解析：选B 有机物A中C、H、O的原子个数比为52.16%12∶13.14%1∶34.7%16＝2∶6∶1，则该有机物的实验式为C2H6O，其中氢原子数已达到饱和，该实验式即为A的分子式，故B选项正确。

3．燃烧0.2 mol某有机物，得到0.4 mol CO2和0.6 mol H2O，由此可得出的结论是( )

A．该有机物中含有2个碳原子和6个氢原子

B．该有机物中碳和氢的原子个数比为3∶1

C．该有机物中含有2个CO2和3个H2O “超级资源+学科”看看能搜出什么！！

当你的经济还撑不起你的梦想时，那你就应该踏实的去做！ D．1 mol该有机物中含有2 mol碳原子和6 mol氢原子，还可能含有氧原子

解析：选D 该有机物的1个分子中含有2个碳原子和6个氢原子，A项错误；该有机物中碳、氢原子的个数比为1∶3，B项错误；该有机物中不含二氧化碳，也不含水，C项错误。

4．某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是( )

A．肯定含有碳、氢、氧三种元素

B．肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素

C．肯定含有碳、氢元素，不含氧元素

D．不可能同时含有碳、氢、氧三种元素

解析：选A 3.2 g有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6 g和4.4 g，则生成水的质量是3.6 g，所以氢原子的物质的量是0.4 mol，生成的二氧化碳的质量是4.4 g，碳原子的物质的量是0.1 mol，根据原子守恒，可知3.2 g该有机物中含有0.1 mol碳原子和0.4 mol氢原子，m(H)＋m(C)＝0.4 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol×12 g·mol－1＝1.6 g<3.2 g，故该有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素，所以A正确。

5．某气态烃对空气的相对密度为2，在氧气中充分燃烧1.16 g这种烃，并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，它们依次增重1.8 g和3.52 g。这种烃的化学式是( )

A．C2H6 B．C4H10

C．C5H10 D．C5H12

解析：选B 气态烃对空气(空气的平均相对分子质量为29)的相对密度为2，则该烃的相对分子质量为29×2＝58，则该烃的物质的量为1.16 g58 g·mol－1＝0.02 mol，装有无水CaCl2的干燥管增重的1.8 g为生成水的质量，其物质的量为1.8 g18 g·mol－1＝0.1 mol，装有碱石灰的干燥管增重的3.52 g为生成二氧化碳的质量，其物质的量为3.52 g44 g·mol－1＝0.08 mol，根据原子守恒可知烃分子中N(C)＝0.08 mol0.02 mol＝4、N(H)＝0.1 mol×20.02 mol＝10，故该烃的分子式为C4H10，故B正确。 “超级资源+学科”看看能搜出什么！！

当你的经济还撑不起你的梦想时，那你就应该踏实的去做！ 6．有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3 g A与4.48 L(标准状况)氧气在密闭容器中充分燃烧，生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸增重3.6 g，碱石灰增重4.4 g，剩余气体体积为1.12

L(标准状况)。回答下列问题：

(1)3 g A燃烧后生成物的物质的量分别为n(H2O)＝________，n(CO2)＝________，n(CO)＝________。

(2)通过计算确定A的分子式。

(3)写出A的所有可能的结构简式。

解析：反应物没有剩余，将反应生成的气体(二氧化碳、一氧化碳和水蒸气)依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸增重的3.6 g为水的质量，碱石灰增重的4.4 g为二氧化碳的质量，剩余气体体积为1.12 L，则该气体应为CO，说明有机物没有完全燃烧。

(1)n(H2O)＝3.6 g18 g·mol－1＝0.2 mol；n(CO2)＝4.4 g44 g·mol－1＝0.1 mol；n(CO)＝1.12 L22.4 L·mol－1＝0.05 mol。

(2)3 g A中，n(H)＝2n(H2O)＝2×0.2 mol＝0.4 mol, n(C)＝n(CO2)＋n(CO)＝0.1 mol＋0.05

mol＝0.15 mol，n(O)＝2n(CO2)＋n(CO)＋n(H2O)－2n(O2)＝2×0.1 mol＋0.05 mol＋0.2 mol－2×0.2 mol＝0.05 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.15 mol∶0.4 mol∶0.05 mol＝3∶8∶1，所以A的最简式为C3H8O，由于达到结合H原子的最大数目，所以最简式就是该物质的分子式，即该物质的分子式为C3H8O。

(3)A(C3H8O)可能为饱和一元醇，也可能为甲乙醚，

可能的结构简式有CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、

CH3CH2OCH3。

答案：(1)0.2 mol 0.1 mol 0.05 mol (2)C3H8O

(3)CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2OCH3

[方法技巧]

由实验式确定分子式的几种方法