大学有机化学复习重点总结(各种知识点,鉴别,命名)
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完整版大学有机化学知识点整理考试必备一、基础概念1. 有机化学的定义2. 同分异构体的定义和分类3. 共价键的构成和性质4. 电子云模型和分子轨道模型5. 共轭体系和杂环化合物的概念6. 化学平衡7. 离子的化学性质8. 酸碱性及其影响因素二、物质分类和性质1. 醇的性质及其与酸反应2. 烷基卤化酯的性质及其合成3. 胺的性质及其与酸碱反应4. 羧酸的性质及其合成5. 酯的性质及其制备、加成和加水反应6. 假脂类的性质及其与酸碱的反应7. 烷基磺酸酯的性质及其合成8. 脂肪族化合物的氧化和还原反应三、化学反应和机理1. 反应速率和速率常数2. 化学反应的平衡常数3. 酸催化和碱催化的化学反应4. 木质素的生物合成和人工合成5. 光化学反应的能量和机理6. 重绝旋化合物的立体化学和合成方法7. 质子转移催化的克鲁森斯基反应和迈克尔加成反应8. 半羧酸的制备和酯化反应四、有机分析和表征1. 元素分析和红外光谱分析2. 液体和气相色谱分析3. 质谱和核磁共振分析4. 过氧化氢值的测定和比色法分析5. 紫外光谱和拉曼光谱分析6. 纯度的测定和晶体衍射分析7. 氢谱和电子自旋共振分析8. 光电子能谱和电子能损谱分析五、应用和前沿1. 医药,例如:阿司匹林的合成和应用2. 食品,例如:食用油的合成和性质3. 环境,例如:污染物的分析和去除4. 原料化工和新能源,例如:糖基化合物的生产和利用5. 生物学和材料科学,例如:合成生物材料和功能化金属氧化物6. 多相催化和光化学反应机理研究7. 有机化学的计算方法和机器学习应用8. 网络化学和人工智能发展对有机化学的影响有机化学知识点非常广泛深奥,以上只是其中一部分,仅供参考。
在学习过程中,建议多数练习和思考,加强理解和记忆。
大学有机化学知识点有机化学是化学学科的一个重要分支,它主要研究有机化合物的结构、性质、合成、反应以及它们之间的相互关系。
对于大学生来说,掌握有机化学的知识点是非常重要的,不仅对于后续的专业课程学习有帮助,也为今后从事相关领域的工作或研究打下坚实的基础。
一、有机化合物的结构1、化学键有机化合物中的化学键主要包括共价键,包括σ键和π键。
σ键是头碰头的重叠,比较稳定;π键是肩并肩的重叠,相对不稳定。
2、杂化轨道碳原子常见的杂化方式有 sp³、sp²和 sp 杂化。
sp³杂化的碳原子形成四面体结构,如甲烷;sp²杂化的碳原子形成平面三角形结构,如乙烯;sp 杂化的碳原子形成直线形结构,如乙炔。
3、同分异构现象同分异构包括构造异构和立体异构。
构造异构又分为碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。
立体异构包括顺反异构和对映异构。
二、有机化合物的命名1、系统命名法这是有机化合物命名的最常用方法。
要确定主链、编号、标明取代基的位置和名称。
2、常见官能团的优先次序在命名时,官能团的优先次序会影响主链的选择和化合物的名称。
三、有机化合物的性质1、物理性质包括熔点、沸点、密度、溶解性等。
这些性质与化合物的分子结构、分子量、极性等因素有关。
2、化学性质(1)加成反应不饱和键(如双键、三键)可以与氢气、卤素等发生加成反应。
(2)取代反应烃类可以发生卤代反应,醇可以发生卤代、酯化等取代反应。
(3)氧化反应醇可以被氧化为醛、酮或羧酸,醛可以被进一步氧化为羧酸。
(4)还原反应醛、酮可以被还原为醇。
四、各类有机化合物1、烃类(1)烷烃性质相对稳定,主要发生取代反应。
(2)烯烃具有双键,化学性质活泼,容易发生加成、氧化等反应。
(3)炔烃具有三键,也能发生加成等反应。
2、卤代烃可以发生亲核取代反应和消除反应。
3、醇具有羟基,能发生酯化、氧化、脱水等反应。
4、酚具有特殊的化学性质,如与三氯化铁的显色反应。
引言概述:有机化学作为化学学科的一个重要分支,研究有机化合物的结构、性质和反应机理,是化学学习的基础。
有机化学基础知识点对于理解和掌握有机化学的原理和应用至关重要。
本文将从五个大点出发,详细阐述有机化学的基础知识点。
一、有机化合物的命名1.醇类的命名:通过识别羟基的位置和数量,采用“字根+ol”的命名法。
2.醛和酮的命名:以醛基和酮基分别作为命名的基础,通常采用“字根+al”的命名法和“字根+one”的命名法。
3.酸类和酯的命名:以羧基和酯基分别作为命名的基础,通常采用“希酸”和“酸酯”的命名法。
4.芳香化合物的命名:根据苯环上的取代基的位置和数量,采用数字和字母的组合进行命名。
5.范德华力、静电干涉和氢键的重要性:通过这些相互作用力的存在,可以解释分子之间的特殊性质和反应。
二、有机化学反应的机理1.加成反应:通过两个或多个分子中部分反应性的化学物质结合形成一个新的化合物。
2.消除反应:通过两个或多个分子中部分反应性的化学物质相互分离形成两个或更多的产物。
3.变位反应:通过化合物中某一部分的结构重新组合形成产物。
4.羰基化合物的还原反应:通过添加一种强还原剂,将羰基物质转化为相应的醇。
5.羟醇的氧化反应:通过添加一种强氧化剂,将醇转化为相应的醛或酮。
三、有机化合物的结构和性质1.共价键与键长:共价键是有机化合物中最常见的键,其长度取决于成键原子的电子云分布。
2.极性共价键:由于成键原子之间电子云密度的不均匀,导致共价键中电子密度分布的不均匀。
3.分子的分散力和溶解性:分子之间的分散力是由于电子云的不均匀分布而引起的吸引力。
4.电子云的亲核性/亲电性:电子云可以表现出亲核性或亲电性,取决于原子内的电子分布和外部原子的电子密度。
5.光学活性:光学活性是指一个有机化合物可以使平面偏振光彻底旋转一定角度。
四、有机化合物的合成方法1.羰基化合物的合成:羰基化合物可以通过醛或酮的氧化获得,也可以通过相应的醇的氧化后进行脱水反应得到。
大一有机化学必考知识点有机化学是化学专业中一门重要的基础课程,对于学习化学的学生来说,掌握有机化学的基本知识点是非常重要的。
本文将介绍大一有机化学必考的知识点,帮助学生更好地备考和学习。
一、有机化学的基本概念1. 有机化合物的定义:有机化合物是由碳原子构成的化合物,可以通过共价键连接其他的原子或基团。
2. 共价键:共价键是由原子间电子的共享形成的化学键。
3. 有机官能团:有机官能团是分子中具有相同化学性质和功能的原子或原子团。
二、有机化合物的结构和命名1. 有机化合物的结构:有机化合物的结构可以通过结构式、简式或分子式来表示。
2. 碳原子的化合价:碳原子可以形成最多四个共价键。
3. 碳链的命名:碳链的命名可以根据主链的长度、取代基的位置和种类来进行。
三、有机化合物的分类1. 饱和和不饱和化合物:饱和化合物是指所有碳-碳键都是单键的化合物,不饱和化合物则包含双键或三键。
2. 碳环化合物:碳原子形成环状结构的有机化合物。
四、有机化学反应1. 反应物和生成物:有机化学反应的反应物是发生反应的起始物质,生成物是反应之后形成的物质。
2. 反应机理:有机化学反应的反应机理是描述反应中各步骤和反应中间体的过程。
3. 主要反应类型:包括取代反应、加成反应、消除反应、还原反应等。
五、重要的有机官能团1. 烃类:烃类是由碳和氢构成的有机化合物,包括烷烃、烯烃和炔烃等。
2. 醇:醇是含有羟基的有机化合物,可以通过取代或加成反应制备。
3. 醛和酮:醛和酮是含有羰基的有机化合物,可以通过氧化或还原反应制备。
4. 羧酸和酯:羧酸是含有羧基的有机化合物,酯是羧酸和醇反应生成的产物。
六、有机化合物的应用1. 医药化学:有机化合物在药物的合成和研发中起着重要的作用。
2. 材料化学:有机化合物可以用于合成各种材料,如塑料、纤维等。
3. 生物化学:有机化合物是生物体内许多重要的生物分子,如蛋白质、核酸等的组成部分。
总结:大一有机化学必考的知识点包括有机化合物的基本概念、结构与命名、分类、反应和重要的有机官能团等内容。
有机化学大二总结知识点有机化学是化学科学中的一个重要分支,研究有机物的结构、性质和反应。
大二期间,学生们学习了许多有机化学的基础知识和实验技能。
本文将对大二期间学习的有机化学知识点进行总结,以帮助读者回顾和巩固所学内容。
一、有机化学基础知识1. 有机化合物的定义和组成:有机化合物是由碳原子与氢原子以及其他元素原子构成的化合物。
2. 电子式和结构式:学会根据化学式绘制有机化合物的电子式和结构式,了解分子的构造和键的类型。
3. 异构体:同分子式但结构不同的化合物称为异构体,具有不同的性质和反应。
4. 键的类型:熟悉有机化合物中主要的化学键,如共价键、极性键、芳香键等。
5. 功能团:了解常见的有机化合物中的功能团,如羟基、羰基、羧基等,掌握其在反应中的性质和反应类型。
二、有机合成反应1. 反应机理:学习有机化合物反应的机理,如加成反应、消除反应、置换反应等。
2. 应用:了解有机合成反应的应用,如酯化反应、烷基化反应、氧化反应等,学会根据需要选择适当的反应进行合成。
三、芳香化合物1. 芳香性:了解芳香化合物的共轭体系和芳香性质,如苯环,学习芳香化合物的化学性质和反应。
2. 反应:学习芳香化合物的取代反应和芳香族核化反应,如取代硝基、取代烷基、取代亚硝基等。
四、功能化合物1. 醇和酚:了解醇和酚的性质和反应,如亲电取代反应、酸催化反应等。
2. 醛和酮:学习醛和酮的合成和反应,如氧化反应、还原反应等。
3. 羧酸和酯:熟悉羧酸和酯的性质和反应,如酯化反应、酰化反应等。
五、立体化学1. 立体异构体:了解立体异构体的概念和分类,如手性体、立体异构体的旋光性质等。
2. 立体化合物的合成:学习立体化合物的合成方法,如手性催化剂、对映选择性反应等。
六、实验技能1. 基本操作:熟练掌握有机化学实验室的基本操作技能,如称量、溶解、过滤等。
2. 实验技术:学习有机合成实验的常用技术,如萃取、蒸馏、结晶等。
3. 实验安全:了解有机化学实验室的安全操作规范,如戴手套、佩戴眼镜等。
有机化学大一知识点汇总有机化学是研究有机物质的组成、结构、性质、制备和反应规律的科学。
作为化学专业的一门核心课程,有机化学的学习是化学学生的必经之路。
以下是有机化学大一知识点的汇总,希望对大家学习和复习有所帮助。
1. 有机化学的基本概念- 有机物的定义和特征- 有机化合物与无机化合物的区别- 有机化学的发展历程2. 有机化合物的命名- 有机化合物的命名原则和规则- 烷烃、烯烃、芳香烃、醇、醛、酮等有机功能团的命名方法 - 有机物的结构式表示及其应用场景3. 有机化合物的结构- 有机化合物的构成元素、键合方式和分子式- 非极性和极性键的特点和区别- 有机分子的空间构型和手性4. 有机化合物的重要反应类型- 取代反应:卤代烃的取代反应、醇的取代反应等 - 加成反应:烯烃的加成反应、醛酮的加成反应等 - 消除反应、重排反应等的基本概念和反应类型5. 碳氢键的化学性质- 碳氢键的键能、键长和键角的影响因素- 碳氢键的酸碱性和氧化性6. 芳香化合物的性质和反应- 苯环的稳定性和反应特点- 芳香化合物的亲电取代反应和电子取代反应7. 烃类化合物的性质和反应- 烷烃、烯烃和炔烃的物理性质和化学性质- 烃类的燃烧反应和加成反应8. 醇和醚的性质和反应- 醇和醚的物理性质和化学性质- 醇和醚的酸碱性、氧化性和取代反应9. 醛和酮的性质和反应- 醛和酮的物理性质和化学性质- 醛和酮的氧化还原反应和加成反应10. 有机化合物的合成- 烃类、醇、醛、酮等有机化合物的常用合成方法和反应条件- 有机合成的总步骤和策略以上是有机化学大一知识点的汇总,对于有机化学的学习和理解,需要不断进行实验和练习。
同时,建议结合教材和教师的指导,加强对知识点的理解和运用。
希望大家能够用心学习,掌握有机化学的基本原理和实践技能,为今后的学习和科研打下坚实的基础。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学有机化学是一门非常重要的学科,它涉及到许多领域,如药物研发、材料科学等。
在大学有机化学课程中,我们需要掌握许多基本概念和理论知识,以便更好地理解这门学科。
我们需要了解有机化合物的基本结构。
有机化合物由碳原子和氢原子组成,它们可以通过共价键连接在一起。
有机化合物还可以含有氧、氮、硫等元素。
在学习有机化学时,我们需要掌握不同类型的有机化合物,如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
我们需要了解有机化学中的一些基本反应类型。
例如,加成反应是指两个或多个分子结合在一起形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的一个键被破坏,同时形成两个新的键。
取代反应是指一个分子中的一个原子被另一个原子或基团所取代。
这些反应类型在有机合成中非常重要,因为它们可以帮助我们设计和构建新的有机化合物。
接下来,我们需要了解有机化学中的一些高级概念和理论。
例如,共轭体系是指一个分子中的π电子云分布在不同的平面上。
这种体系在药物研发中非常常见,因为它们可以影响药物的生物活性和稳定性。
另外,我们还需要了解一些高级的合成方法和技术,如催化反应、高通量筛选等。
我们需要进行有机化学实验来加深对这门学科的理解。
在实验中,我们可以观察到许多有趣的现象和结果,例如产物的颜色、形态等。
这些实验可以帮助我们更好地理解有机化学的理论知识,并且提高我们的实验技能。
大学有机化学是一门非常重要的学科,它涉及到许多领域。
在学习这门学科时,我们需要掌握许多基本概念和理论知识,并且进行相关的实验来加深对这门学科的理解。
希望这篇文章能够帮助你更好地理解大学有机化学这门课程。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好,我是你们的有机化学老师,今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密,其实有机化学并不可怕,只要你用心去学,一定会有所收获。
好了,不多说了,让我们开始吧!一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础,它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基,常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基,常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如,将一个氢原子加到甲烷分子中,就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示:CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用,例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示:NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如,苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如,甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤:确定目标产物;选择合适的原料;设计反应条件;优化合成路线;进行实验验证。
在设计合成路线时,要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
有机知识点归纳总结有机化学是研究有机物质的化学性质和反应的学科,它是化学的一大分支,也是现代化学的基础。
有机化学知识点繁多,内容广泛,本文将对有机化学的一些重要知识点进行归纳总结。
一、有机化合物的命名有机化合物的命名是有机化学的基础,也是有机化学中的重要知识点。
有机化合物的命名原则是根据化合物的结构和功能团进行命名。
常见的有机化合物命名包括碳氢化合物、醛、酮、羧酸、醇、醚、醛、胺等。
1.碳氢化合物的命名碳氢化合物是由碳和氢构成的化合物,是有机化合物中最简单的一类化合物。
碳氢化合物的命名根据分子中碳原子的数目和排列方式进行。
常见的碳氢化合物有烷烃、烯烃、炔烃等。
2.醛、酮的命名醛和酮是由碳、氢和氧构成的有机化合物。
醛的命名根据羰基位置和取代基进行,酮的命名根据取代基和羰基位置进行。
常见的醛和酮包括甲醛、丙酮等。
3.羧酸、醇、醚、胺的命名羧酸、醇、醚、胺是有机化合物中常见的一类化合物。
它们的命名原则是根据取代基和功能团的位置进行。
羧酸、醇、醚、胺的命名是有机化学中的重要知识点,也是有机化合物中常见的一类化合物。
二、有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质是有机化学的重要知识点之一。
有机化合物的结构与性质主要包括化合物的键性、空间构型、共振等方面。
1.化合物的键性化合物的键性是指共价键的性质,包括键的极性、键的方向性、键的角度等。
化合物的键性是影响化合物性质的重要因素。
2.化合物的空间构型化合物的空间构型是指化合物分子在空间中的排布方式。
化合物的空间构型会影响分子的性质和反应活性。
3.化合物的共振共振是指分子中的共振结构在空间中的分布方式。
共振结构对化合物的稳定性和反应性有重要影响。
以上是有机化合物结构与性质的一些知识点,这些知识点是有机化学中的重要内容。
三、有机反应机理有机反应机理是有机化学的一个重要知识点,它研究有机化合物在化学反应过程中的机理和动力学。
有机反应机理主要包括取代反应、加成反应、消除反应等。
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOH3 2)锯架式:CH 3OHHHOH C 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
CH3CH C2H5CH3C CH2H5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3C CHCH3HCH3C CHHCH3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3CH2)锯架式:CH 3OHHHOH C 2H 53) 纽曼投影式:HHH H H HHH H HHH 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
CH3C C H ClC2H5CH3C CHC2H5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3C C H CH3HCH3C CHHCH3顺-2-丁烯反-2-丁烯CH3HCH3HCH3HHCH3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
Cadcb CadbcR型S型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律1) 马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2) 过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3) 空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4) 定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5) 查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6) 休克尔规则:判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7) 霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。
当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
8) 基团的“顺序规则”反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应:双烯合成自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H 卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂 反应,卤苯的取代反应消除反应:卤代烃和醇的反应亲核加成:炔烃的亲核加成3. 反应中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:溴,氯,HOBr(HOCl),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化:顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)炔烃:选择性加氢:Lindlar催化剂-----顺式烯烃Na/NH3(L)-----反式加氢亲核取代:S N1:外消旋化的同时构型翻转S N2:构型翻转(Walden翻转)消除反应:E2,E1cb: 反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应:反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性(一).概念1. 同分异构体2. 试剂亲电试剂:简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent )。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+、+SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂。
亲核试剂:对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent )。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS -、PhO -、RCOO -、X -、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂。
构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H 2C C CH 3CH 3H 2C C HCH 2CH 2CH 3CH 2OH CH 2CHOHCH 3CHO顺反异构对映异构同分异构CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3自由基试剂:Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。
Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。
4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
5. 杂化轨道理论sp 3、sp 2、sp 杂化。
6. 旋光性平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性:旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件:2Clhv 或高温均裂hv 或高温均裂Cl 2Br 22Br非对映异构体: 苏式,赤式:差向异构体: Walden 翻转:7. 电子效应1) 诱导效应2) 共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭。
3) 空间效应8. 其它内型(endo ), 外型(exo ):顺反异构体,产生条件: 烯醇式:CHOCH 2OH H HOH OH 赤式CHOCH 2OH H H OH HO苏式HCOCH 3endo(内型)HCOCH 3exo (外型)立体效应(空间效应)范德华张力:扭转张力:已有基团对新引入基团的空间阻碍作用。
OH OH两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力。
CH 3SO 3HCH3SO 3H和在重叠构象中存在着要变为交叉式构象的一种张力。
H H HHHHHH H HHH 空间阻碍:(二). 物理性质1. 沸点高低的判断?不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。
2. 熔点,溶解度的大小判断?3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件:(三). 稳定性判断1. 烯烃稳定性判R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR (E-构型)> RCH=CHR (Z-构型)>RHC=CH 2 >CH 2=CH 2 2. 环烷烃稳定性判断 3. 开链烃构象稳定性 4. 环己烷构象稳定性5. 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)碳正离子的稳性顺序:自由基稳定性顺序:碳负离子稳定性顺序:6. 共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度):CH 2CH CH 2CH 2>>>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH 2>>>>CH 2CH CH 2CH 2>3。
R2。
R1。
R >>>CH 3(四)酸碱性的判断1. 不同类型化合物算碱性判断2. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响):(五)反应活性大小判断1. 烷烃的自由基取代反应 X 2的活性:F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性:F 2 < Cl 2 < Br 2< I 22. 烯烃的亲电加成反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性:CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 2 5. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。
例如: 下列化合物A. ;B. ;C. ;D. 与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为: > > > 。
6. 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应:HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49OCH ClCH CN233CHS N 2 反应:成环的S N 2反应速率是:v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环 > v 四元环7. 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除RI > RBr > RCl 醇脱水-----主要E1(CH 3)3CBrBrBrBr形成碳正离子的相对速率1 10-3 10-6 10-11CH 2 CHCH 2X CH 2X> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XCH 3X1o RX2o RX3o RX>>>CH 2 CHCHXCH 3CHXCH 3> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XCH 2 CHCHCH 3CHCH 3> 3 ROH > 2 ROH > 1 ROHOH OH8. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-------反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-------反应活性下降。