第五节 苯 芳香烃

课 题 第五节 苯 芳香烃

教 学 目 标 1、使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质；

2、使学生了解芳香烃的概念；

3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质；

4、通过苯及其同系物性质的对比，对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。

教 学 重 点 1、苯的主要化学性质以及分子结构的关系。

2、苯的同系物的主要化学性质。

教 学 难 点 苯的化学性质与结构的关系。

教 学 方 法 实验探究法；归纳对比法；讲练结合法

教 学 时 数 2

教学过程(老师活动、学生活动及知识线索) 教学札记

【激趣引题】著名的科学家巴斯德曾经说过一句名言：机会偏爱有准备的头脑。这一名言的最佳实例莫过于德国科学家凯库勒。当他每天苦思冥想某一个问题而又不得其解时，一天晚上他做了个梦才使其豁然开朗，使问题得到较圆满地解决。他思考的问题就是关于苯分子的结构问题，这节课我们就来学习有关苯的知识。

【板书】第五节 苯 芳香烃

【实物展示】装在无色试剂瓶中的苯

【学生观察】观察苯的颜色状态味道。

【板书】一、苯的物理性质及用途

【归纳总结】：是一种无色略有特殊气味的液体。苯是一种重要的化工原料，它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常用作有机溶剂。

【过渡】苯的分子式为C6H6，请大家根据所学的烷烃、烯烃和炔烃的通式，分析苯该属于哪种烃？具有什么样的结构？

【实践探究】由学生根据已有的知识写出苯可能的结构简式。

【实验探究】（由一名学生完成）在两支试管中分别加入适量苯，然后向一试管中滴加酸性KMnO4溶液，向另一试管中滴加溴水，振荡试管，静置观察：两试管中溶液均分层，滴酸性KMnO4溶液的试管上层为无色的苯，下层为紫色的KMnO4酸性溶液，另一试管上层苯中呈橙色，下层变为无色。

【板书】二、苯的结构

【讲解】

组 长 审 批 年 月 日

教学过程(教师活动、学生活动及知识线索) 教学札记

从分子组成上看苯应该为一种不饱和烃，但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色，这和烷烃的性质比较相符，那么苯分子该是一种什么样的结构呢？这也正是困扰了德国科学家凯库勒很长时间的一个难题，我们已经知道，他后来从一次梦中得到启发意识到苯分子应该是一个环状结构。下面就是经过演变后的凯库勒提出的苯的结构式。

【设疑】结合刚才的实验现象分析、思考：如果苯分子真如凯库勒式这样的结构，那么就应该能使两种溶液褪色，很显然与实验结果不符，所以凯库勒式不能真实地反应苯分子的结构。

【结论】苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。为了表示苯的分子结构特点，常用下列结构式表示苯分子。

芳香烃是指分子里含一个或多个苯环的碳氢化合物，简称芳烃。芳香烃只是沿用名而已，因大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。

【过渡】我们经常强调结构决定性质，那么苯分子的这种环状结构会使苯有什么样的化学性质呢？

【板书】三、苯的化学性质

【过渡】苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化反应。

【板书】1、苯的氧化反应

【实验探究】在蒸发皿中点燃苯观察

请大家写出苯燃烧的化学方程式。书写苯燃烧的化学方程式，并由一名学生上前板演：

2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。

【讲解】苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所取代，因此使其具有了和烷烃相似的重要性质——取代反应。

【板书】2、苯的取代反应

（1） 苯与溴的反应

【投影】观察苯与液溴的反应写出该反应的化学方程式，并由一名学生将化学方程式板演于板书

+Br2 Br+HBr

教学过程(教师活动、学生活动及知识线索) 教学札记 点燃

催化剂

【设疑】溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？

【学生回答】用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，先流下的是较纯的溴苯，后流下的为NaOH吸收了溴的混合溶液。

【板书】（2）苯的硝化反应

【投影】观察苯与硝酸的反应分组讨论，分析得出硝酸分子中参加取代的是—NO2，从而写出二者反应的化学方程式，并由一名学生板书

+ HO—NO2 NO2+H2O

【讲解】NO2、NO2―、—NO2有何区别？

NO2是一种具体的物质，可以独立存在；NO2―是亚硝酸根原子团，带一个负电荷；—NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。

【板书】（3）苯的磺化反应

【投影】观察苯与硫酸的反应分组讨论、分析硫酸分子中参与取代反应的原子团应为—SO3H，从而写出浓硫酸与苯反应的化学方程式，并由一名学生板书

+ HO―SO3H SO3H+H2O

硫酸分子中的—SO3H原子团叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反应称为磺化反应，同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代，磺化反应也属于取代反应，与溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水。

【过渡】我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和C==C双键之间的一种特殊的键，既然它能像甲烷那样能发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应，前边已经证实其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。

【板书】3、苯的加成反应

【学生活动】分组讨论、分析苯与氢气的加成产物环己烷的结构特点并写出化学方程式，由一名学生板书

【归纳总结】从结构上不难看出，环己烷像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似。至此，我们可以这样来归纳苯的化学性质：易取代、能加成、难氧化。

【过渡】分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。苯的结构与主要性质我们作了重点的学习，那么其他的芳香烃的结构与性质又如何呢？

【板书】四、苯的同系物的通式：CnH2n-6(n≥6)

【板书】五、苯的同系物的化学性质：

教学过程(教师活动、学生活动及知识线索) 教学札记 浓硫酸

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【实验探究】取三支试管，分别加入2mL苯、甲苯、二甲苯，然后分别加入3滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，观察现象： 。

结论： 。

苯的同系物的化学性质：

⑴氧化反应 ①燃烧：都有明亮火焰带有浓烟。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色（用于区别苯及其同系物、烷烃、烯烃等）

⑵取代反应①甲苯与浓硝酸反应：浓硫酸作催化剂，加热

②与氯气反应：光照：甲基上取代，催化剂时，苯环上取代

⑶加成反应：与氢气加成。但比苯困难。

【实践探究】见投影

【归纳总结】

【拓展提高】课本P23-24及练习册