有机化学-第六章不饱和烃

(S)-7-甲基环辛烯-3-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne
4,8-壬二烯-1-炔
4,8-nonadien-1-yne
6.2

炔烃的结构
炔烃的结构特征是分子中含有“ C≡C ”，它与 “ C=C ”一样是由键和键构成，下面以乙炔为 例说明叁键的形成及结构，乙炔为一直线型分子， 全部四个原子在同一直线上，在乙炔分子中 0.1061nm
R
X2
R
C
CH
Cl2
X2
R
CHCl2
C X
CH X CHCl2
HC

CH
黑暗
CHCl
CHCl
黑暗
这一反应如在光照的情况下，反应剧烈并爆炸。 所以盛乙炔气、氯气的钢瓶要分开存放，以确保 安全。炔烃和溴也可以发生类似反应，反应现象 为Br2的红棕色褪去，故可用于炔烃的鉴别。
炔烃 26
有机化学
加 X2
HC
C2H5NH2
蓝色溶液
*2 反应体系不能有水，因为钠与水会发生反应。
*3 与制NaNH2的区别 Na + NH3 (液)
Fe3+
NaNH2
炔烃的加氢和还原
H2/Ni, or Pd, or Pt H2/ Pd-CaCO3 or Pd-BaSO4 orNiB
RCH2CH2R’
R H R H
C C
C C
R' (>90%) H R' H
R-CC-R’
硼氢化
RCOOH ~0oC
R H R H
C C
H R' H R'
(90%)
Na, NH3
(82%)

在有机化学中，加氢反应又称还原反应。
这个反应有如下特点： 1．转化率接近100%，产物容易纯化（实验室中常用 来合成小量的烷烃）。
2．加氢反应的催化剂多数是过渡金属。
3．加氢反应难易与烯烃的结构有关。双键碳原子上 取代基多的烯烃不容易进行加成反应。
4．一般情况下，加氢反应产物以顺式产物为主，因 此称顺式加氢。 下例反应顺式加氢产物比例为81.8%，而反式产物 为18.2%。
加成反应：在化学化应中，烯烃双键中π键断裂 ，在原双键的两个碳上各连接一个原子或基团的 反应称为加成反应。
按与烯烃加成的试剂不同，可把加成反应分成若 干类型进行研究。
一、催化加氢反应
烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应，又 称氢化反应。
加氢反应的活化能很大，即使在加热条件下也难 发生，而在催化剂的作用下反应能顺利进行，故 称催化加氢。
四元环 果.
的过渡态，B-H健断裂得到顺式加成结
3.烷基硼的氧化反应 在碱性条件用过氧化物氧化烷基硼生成烷氧基硼，后者 水解得到醇：
在实际应用中，并不分离出三烷基硼，而是将烯烃直接 加入硼烷的醚溶液中与BH3进行加成反应，然后加入碱性 的过氧化物，接着就水解成醇。
α-烯烃经硼氢化、碱性氧化水解得到的是伯醇，这与 烯烃直接水合得到的是仲醇不同。
由此推导得到烯烃与质子酸加成反应的相对活性顺 序为：
这与前面中不同结构的C4烯烃与硫酸反应生成硫酸 氢酯，需要的硫酸浓度不同是一致的。
我们可以这样来理解马氏加成规则： 不对称烯烃与质子酸的亲电加成，作为中间体是 稳定的烷基碳正离子。
因此马氏加成规则可进一步扩展成普遍规律：
不对称烯烃与亲电试剂加成反应，试剂带部分正 电荷的部分加到双键带部分负电荷碳上，而试剂 带部分负电荷的部分加到双键带部分正电荷的碳 上。

不饱和链烃的命名不饱和链烃是有机化学中的一类重要化合物。

它们具有许多特殊的性质和应用，对于我们的生活和工业生产起着重要的作用。

本文将从不饱和链烃的定义、命名规则、性质和应用等方面进行介绍。

不饱和链烃是指分子中含有碳-碳双键或三键的有机化合物。

根据双键的数目和位置，不饱和链烃可以分为烯烃和炔烃两类。

烯烃含有一个或多个碳-碳双键，而炔烃则含有一个或多个碳-碳三键。

根据有机化学的命名规则，不饱和链烃的命名主要依据碳链的长度、双键或三键的位置和数目来确定。

对于烯烃，我们可以根据双键的位置将其命名为1-烯烃、2-烯烃、3-烯烃等等。

而对于炔烃，我们可以根据三键的位置将其命名为1-炔烃、2-炔烃、3-炔烃等等。

此外，还可以根据碳链的长度，如丙烯、丁烯、戊烯等来命名。

不饱和链烃具有许多独特的性质。

首先，由于分子中含有双键或三键，不饱和链烃比饱和链烃更加活泼和活跃。

其次，不饱和链烃在化学反应中更容易发生加成反应、氧化反应等。

这些性质使得不饱和链烃在有机合成和工业生产中有着广泛的应用。

不饱和链烃在有机合成中起着重要的作用。

它们可以作为合成其他有机化合物的原料，如合成醇、醛、酮等。

此外，不饱和链烃还可以通过聚合反应制备高分子化合物，如合成橡胶、塑料等。

在工业生产中，不饱和链烃也有着广泛的应用。

比如，乙烯是一种重要的工业原料，可以用于合成聚乙烯等塑料材料。

丙烯是一种重要的化工原料，可以用于制备丙烯酸、丙烯腈等化工产品。

不饱和链烃是有机化学中重要的一类化合物，具有许多特殊的性质和应用。

通过对不饱和链烃的命名、性质和应用等方面的介绍，我们可以更加深入地了解这类化合物的特点和作用。

在未来的研究和应用中，我们可以进一步发挥不饱和链烃的优势，推动有机化学和工业生产的发展。

浙江大学远程教育学院《有机化学》课程作业答案姓名：学号：年级：学习中心：第一章结构与性能概论一、解释下列术语1、键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

2、σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

3、亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

4、溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

5、诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。

它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。

二、将下列化合物按酸性强弱排序1、D>B>A>C2、D>B>A>C3、B>C>A>D三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？Cl-Ag+H2O CH3OH CH2=CH2-CH3H+AlCl3Br+ ZnCl2 +NO2+CH3BF3Fe3+亲电试剂：H+，AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，-CH3.第二章分类及命名一、命名下列化合物1、2、2、4-三甲基戊烷2、2、2-二甲基-3-己炔3、环丙基乙烯4、对羟基苯甲酸5、4-二甲氨基苯甲酸甲酯6、2-溴环己酮7、3-（3、4-二甲氧基苯基）丙烯酸8、8、8-二甲基-二环[3，2，2]-2-壬烯二、写出下列化合物的结构式1、3-甲基环己烯2、二环[]庚烷3、螺[3.4]辛烷4、2、4-二硝基氟苯5、六溴代苯6、叔氯丁烷7、对甲基苯甲酰氯8、对羟基苯乙醇第三章同分异构现象一、命名下列化合物1、（R）-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯2、（S）-2-氯丙酸3、（2S，3R）-2-溴-3-戊醇4、（2S，3S）-2-氯-3-溴-戊酸乙酯二、请用*标记出下列化合物中的手性碳原子三、标明下列分子中手性碳原子的构型四、写出下列化合物的稳定构象1、1,2-二乙基环己烷2、1,3-二甲基环己烷第五章饱和烃一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因1、CH3(CH2)4CH32、(CH3)2CH(CH2)2CH33、CH3CH2C(CH3)34、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (1)>(4)>(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。