下载文档原格式
高考化学一轮复习有机合成与推断专项训练测试试题含答案一、高中化学有机合成与推断1．化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：(1)A→B的反应的类型是____反应。
(2)化合物H中所含官能团的名称是______。
(3)化合物C的结构简式为____。
B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。
①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(5)已知：HClCH2ClCH2OH。
写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。
(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)2．巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料，其合成路线如下：（1）化合物F的分子式为_____________，1mol该物质完全燃烧需消耗________molO2。
（2）在上述转化过程中，反应②的目的是______________，写出反应②的化学方程式：_______________。
（3）下列说法正确的是___________（填序号）。
A．化合物A~F均属于芳香烃的衍生物 B．反应①属于还原反应C．1mol化合物D可以跟4molH2发生反应 D．化合物F中所含官能团的名称为碳碳双键、羰基（4）符合下列条件的D的同分异构体有两种，其中一种同分异构体的结构简式如下图所示，请写出另一种同分异构体的结构简式：__________________。
a.属于芳香化合物b.核磁共振氢谱显示，分子中有4种不同类型的氢原子c. 1mol该物质最多可消耗2mol NaOHd.能发生银镜反应3．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。
（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
2019_2020学年高三化学一轮复习有机推断和有机合成1、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：试通过分析回答下列问题：(1)写出C的结构简式：________________。
(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为________________。
(3)指出上图变化过程中①的反应类型：____________________________________。
(4)D物质中官能团的名称为____________________________________________。
(5)写出B和D反应生成E的化学方程式(注明反应条件)：________________________________________________________________________。
答案(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应(4)羧基(5)HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH浓H2SO4＋2H2O△2、化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应流程如图所示：请回答下列问题：(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的结构简式为____________，A分子中所含官能团的名称是________。
(2)第①、②步反应类型分别为①________；②________。
(3)已知C是环状化合物，其结构简式是____________，第③步的反应条件是__________。
(4)与四氢呋喃互为同分异构体，且属于链状醚类的有机物有________种。
(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：__________________。
(6)结合题述信息，写出以乙醇为原料合成的路线图(无机试剂任选)。
答案 (1)CH 3CH 2CH 2CH 2OH 羟基、碳碳双键(2)加成反应 取代反应(3)NaOH 醇溶液、加热(4)4 (5)＋NaOH ――→H 2O △＋NaBr(6)CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2==CH 2――→Br 2/CCl 4――→NaOH/H 2O △――→CH 2BrCH 2Br KOH ，室温3、某芳香烃A(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。
高考有机推断题的常见题型及复习策略
高考有机化学推断题主要分为两种类型：
1. 结构推断题：给出一个有机化合物的结构，要求考生根据已给条件推断它的化学性质或者描述它的反应过程。
复习策略：
（1）熟练掌握分子结构分析的方法和技巧，注意分子的对称性和空间结构。
（2）掌握有机化合物基本的化学性质和反应类型，例如官能团之间的反应、烷基取代反应等。
2. 条件推断题：给出一个化学反应，要求考生结合已知条件推断反应物或产物的结构，或推断反应中可能出现的副反应。
复习策略：
（1）精熟有机化学基础知识和化学反应的类型和规律。
（2）注意观察和归纳化学反应中的规律和特点，掌握判断反应物、产物和副反应的方法。
（3）掌握化学实验中的基本操作和技巧，准确记录实验结果。
（4）多做历年真题和模拟题，逐渐掌握解题技巧。
有机综合推断中关键步骤的突破策略考情剖析 有机推断题是高考选考有机部分出题的必考形式,常考查各种有机物官能团的性质以及各种转化关系综合应用,是新情境下有机化学知识迁移的能力题。
解决有机推断题的基础是准确推断框图中涉及物质的结构式,据此回答各小题中的不同角度的问题,拿到基础分(6~9分)。
年份2018年 2017年 2016年 2015年 题号全国Ⅰ36;全国Ⅱ36;全国Ⅲ36 全国Ⅰ36;全国Ⅱ36;全国Ⅲ36 全国Ⅰ38;全国Ⅱ38;全国Ⅲ38 全国Ⅰ38;全国Ⅱ38 增分点一 根据反应物、产物分子式特征猜测可能的结构及反应类型、原理【解题策略】 分析反应物、产物的分子式特征,根据其差异,联想已有有机化学知识,猜想可能的有机反应类型,由此确定反应物、产物的结构特点,结合框图中的其他物质,确定具体的结构。
如对比F 与G 的分子式,G 比F 的分子式少1个H,多1个NO 2,可判断反应类型可能为取代反应,F 若为苯酚则G 可能为硝基苯酚。
(2) C(C 3H 6OCl 2)D(C 3H 8O 3):对比C 与D 的分子式,D 比C 的分子式少2个Cl,多2个OH,根据分子式可判断反应类型可能为取代反应,是卤代烃碱性条件下的水解反应。
(3)C(C6H8N2)D(C6H6O2):对比C与D的分子式D比C的分子式少了2个NH,多了2个O,根据分子式可判断反应类型可能为取代反应,为苯环上的2个NH2被2个OH取代。
(4):对比C、D、F的分子式,C、D中碳原子数之和与F相等,则C+D→E的反应类型是加成反应(醛与醛的加成),E→F可能为醛基的氧化。
(5):C、D的分子式恰好相差1个C2H4,故C→D的反应类型为加成反应,可能是H3COOCH＝CH—CH＝CHCOOCH3与CH2＝CH2发生的1,4-加成。
例1[2018·黑龙江哈尔滨六中期末节选]沐舒坦(结构为,不考虑立体异构)是临床上广泛使用的祛痰药。
2020届高三化学一轮复习 有机和成和有机推断1、从薄荷油中得到一种烃A(C 10H 16)，叫α非兰烃，与A 相关反应如下：已知： ――→KMnO 4/H＋△(1)H 的分子式为____________。
(2)B 所含官能团的名称为____________。
(3)含两个—COOCH 3基团的C 的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。
(4)B →D ，D →E 的反应类型分别为______________、____________。
(5)G 为含六元环的化合物，写出其结构简式：______________。
(6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为___________。
(7)写出E →F 的化学反应方程式：_________________________。
(8)A 的结构简式为____________，A 与等物质的量的Br 2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。
答案 (1)C10H20 (2)羰基、羧基(3)4 CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反应(或还原反应) 取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7) ＋2NaOH――→C2H5OH△CH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O(8) 32、顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：已知：i.CHCHCH2CH2+CH2CH2(1) O3(2) Zn/H2Oii. RCH=CHR'RCHO + R'CHO （R、R'代表烃基或氢）（1）CH2=CH—CH=CH2的名称是________________________。
（2）反应I 的反应类型是（选填字母）_________。
a. 加聚反应b.缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）________。
2020届高三化学一轮复习 有机推断和有机合成1、2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。
烯烃复分解反应原理如下：现以烯烃C 5H 10为原料，合成有机物M 和N ，合成路线如下：（1）按系统命名法，有机物A（2）B（3）C D（4）写出D M（5）写出E F 合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）（6 （7①遇FeCl 3溶液显紫色 ②苯环上的一氯取代物只有两种催化剂C 2H 5CH=CHCH 3 + CH 2=CH 2 C 2H 5CH=CH 2 + CH 2=CHCH 32、乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。
某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知：（ 1）甲苯与氯气反应生成 A 的条件是________,（ 2） 物质 B 中含有的官能团是________,（ 3）物质 D 的结构简式是_________。
（ 4） 下列说法正确的是________。
a ．化合物 A 不能发生取代反应 b ． 乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃c ．化合物 C 能与新制的 Cu(OH)2发生反应（ 5） E ＋F→G 的化学方程式是_______。
（ 6） 化合物 D 有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有 种，写出其中两种的同分异构体的结构简式_______。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；②1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（ 7） 设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) _______。
答案（1） 光照 （2分）（2）羟基或—OH （2分）（3） （2分）（4）C （2分）（5） （2分）（6） 4 （2分）CNCH 2OHCH 2CNOHOCN CH 3CNOCH 3（2分）（7） CH 3CH 2OH ―――→O 2催化剂CH 3COOHCH 3COCl （3分，答案合理均可）聚咖啡酸苯乙酯Cl 2 光照NaOH/H 2O R 1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO+NaOH 稀3、咖啡酸苯乙酯（CAPE ）有极强的抗炎和抗氧化活性而起到抗肿瘤的作用。
2020-2021年新高三化学一轮复习讲解《有机推断与合成》【知识梳理】一、有机合成此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料例题1、化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称为为__________。
（2）由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别为__________、_________。
（3）E 的结构简式为____________。
（4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X 的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
[指点迷津] 常见的合成方法：解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
基本方法有：(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。
(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。
（3）综合比较法：采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
第十九章有机化学推断高考说明⑴以甲烷、乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯等典型烃类化合物为例，了解烃类化合物的基本性质、烃类化合物的结构特征、烃类化合物的用途等。
并能结合同系列原理加以应用，解决一些有关烃类化合物的实际问题。
⑵掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等的分子结构、性质和用途。
了解乙二醇、丙三醇等的性质和用途。
以乙醇为例了解醇类性质与官能团（羟基）的联系以苯酚为例了解酚羟基在化合物中的作用和酚类物质的性质。
以乙醛为例了解醛基在化合物中的作用、醛类物质的化学通性。
了解甲醛的特性、酚醛树脂的制法。
了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂酸和软脂酸的结构和性质。
以乙酸乙脂为例了解酯类物质的结构、性质和用途，了解肥皂的制取过程。
⑶熟悉葡萄糖的结构和性质，从中进一步了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途；了解常见二糖和多糖的基本组成、性质和用途；了解有机物的主要来源、农副产品和化工等知识。
了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和作用；了解氨基酸的结构和性质；了解肽的结构特征⑷综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式．组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
考纲解读掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。
理解有机物分子中各基团间的相互影响。
关注外界条件对有机反应的影响。
掌握重要有机物间的相互转变关系。
命题预测1．综合应用各类化合物的不同性质，推导未知有机物的结构简式。
此类试题主要为Ⅱ卷的有机框图，具有一定的难度，且主要为新情境试题。
信息类的有机合成与有机推断是高考化学命题的基点，也是未来高考的命题趋向。
因此在解答此类试题时，特别要注意对题示信息的把握2．组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
此类试题不仅出现在高考的Ⅱ卷中，有时也涉及到选择部分的内容。
3．以有机化学知识和技能为载体，通过对题示信息、实验现象、有机结构的认识，合成或推断出指定的有机物。
跟踪检测（五十八）题型研究（2）——有机推断与合成1．(2017·浙江11月选考)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：请回答：(1)化合物A的结构简式：________________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．化合物B能发生加成反应B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物E具有碱性D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(4)写出D＋E―→F的化学方程式：_____________________________________________________________________________________________________________。
(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式：________________，须同时符合：①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。
解析：(1)根据题中所给已知条件，且A为C7H7NO3并可与CH3OH以及CH3COOH反应可推出A中有—COOH和—OH，根据胃复安的结构可推知A为，B为A与CH3OH的酯化反应，则B为，C为B与CH3COOH反应且羟基不参加反应，则C为，C―→D有两步，且D中有Cl原子而D＋E―→F且E的不饱和度为0，说明E为，(2)由B的结构简式知苯环可以发生加成反应，故A正确；由D的结构简式知其无酚羟基，所以与FeCl3不显色，B错误；E中含有—NH2，显碱性，C正确；胃复安的分子式应为C14H22ClN3O2，D错误。
羟基易被氧化，因此先根据题中已知信息转化甲氧基，防止被第二步中氯气氧化；第二步为苯环上取代氯原子，采用三氯化铁做催化剂与氯单质反应。
2．香柑内酯具有抗菌、抗血吸虫、降血压等作用。
它的一种合成路线如下：(1)C→D的反应类型为________。
(2)B的结构简式为____________________。
(3)E中含氧官能团的名称为________、________。
(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①能发生银镜反应②能发生水解反应③与FeCl3溶液发生显色反应④分子中只有4种不同化学环境的氢(5)已知：请以和CH2===CHCHO为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
解析：(1)由C、D的结构简式可知，C生成D的反应为C分子中的羰基O原子去掉的反应，故该反应为还原反应。
(2)A的分子式为C6H6O3，结合B的分子式以及反应条件可知，A生成B的反应为A分子中的一个羟基中的H原子被甲基取代的反应，故B的结构简式为。
(4)由①、②可知分子中含有甲酸酯基，由③可知分子中含有酚羟基，由④可知分子具有对称结构；由D的结构可知，除含有HCOO—、—OH外，还含有两个C原子，即含有两个甲基，且处于对称位置。
故结构简式可以为或。
答案：(1)还原反应(2)(3)酯基醚键3．姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：②C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰；③D能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应。
请回答下列问题：(1)A的结构简式为____________，D中含有的官能团名称是________，D→E的反应类型是____________。
(2)试剂X为________，反应B→C的化学方程式是___________________________________________________________________________________________________。
(3)下列有关G的叙述不正确的是________(填字母)。
a．能与NaHCO3溶液反应b．能与浓溴水发生取代反应c．能与FeCl3溶液发生显色反应d．1 mol最多能与3 mol H2发生加成反应(4)G的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体的结构简式为__________________。
①苯环上的一取代物只有2种②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH③核磁共振氢谱中有4组吸收峰(5)请写出以和CH2====CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下：解析：乙烯和溴发生加成反应生成的A为BrCH2CH2Br，A生成B，B生成的C为C2H2O2，C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则C为乙二醛，结构简式为OHC—CHO，则B是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，A在碱性条件下水解生成B，所以X为NaOH水溶液；根据D的分子式和D能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应，说明D中有醛基和羧基，则D为OHC—COOH，根据F的结构简式和G的化学式结合信息①可知，G的结构简式为。
(1)根据上面的分析可知，A的结构简式为BrCH2CH2Br；D为OHC—COOH，D中含有的官能团名称是醛基、羧基；根据上面分析以及反应物与生成物的结构简式可知，D→E的反应类型是加成反应。
(2)试剂X为NaOH水溶液；反应B→C的化学方程式是。
(3)G的结构简式为。
G中不含有羧基，不能与NaHCO3溶液反应，故a错误；G中有酚羟基，且酚羟基在苯环的邻位上有氢，故G能与浓溴水发生取代反应，故b正确；G中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故c正确；1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应，故d错误。
(4)根据条件①苯环上的一取代物只有2种，说明苯环上有两种等效氢；②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH，说明分子中有一个酚酯基和一个酚羟基；③核磁共振氢谱中有4组吸收峰，说明分子中有4种等效氢，则符合条件的同分异构体的结构简式为。
答案：(1)BrCH2CH2Br醛基、羧基加成反应(2)NaOH水溶液(3)ad4．(2018·浙江4月选考)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：已知：请回答：(1)下列说法不正确．．．的是________。
A．化合物A能发生还原反应B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体C．化合物D具有碱性D．吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2(2)化合物F的结构简式是______________。
(3)写出C＋D→E的化学方程式_________________________________________________________________________________________________________________。
(4)为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。
请设计以环氧乙烷(O)为原料合成X的合成路线________________________________ ________________________________________________________________________ (用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式__________________。
须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。
②1H-NMR 谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N—N键，无O—H键。
(4)5．剑叶龙血素B具有活血定痛等作用，可通过以下方法合成。
(1)A中的含氧官能团名称为_________________________________________________(写两种)。
(2)C→D的反应类型为________。
(3)试剂X的分子式为C7H6O2，写出X的结构简式：________________________。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中含有两个苯环②酸性条件下能水解生成甲和乙两种化合物，甲能与NaHCO3反应生成CO2，只有乙能与FeCl3溶液发生显色反应③甲只有4种不同化学环境的氢，乙只有2种不同化学环境的氢(5)请以和CH3COCH3为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
解析：(3)B的分子式为C9H10O4，C的分子式为C16H14O5，结合X的分子式可知，B与X生成C的过程中还得到1分子H2O，故X的结构简式为。
(4)甲能与NaHCO3反应生成CO2，则甲分子中含有羧基；乙能与FeCl3溶液发生显色反应，则乙分子中含有酚羟基，乙分子中只有两种H原子，则其结构简式只能为；由于甲分子中含有4种H原子，且还含有一个苯环和一个羧基以及4个饱和碳原子，故甲的结构简式为；由甲、乙的结构简式可写出满足要求的F的同分异构体。
答案：(1)羟基、醚键和羰基(任写两种)(2)加成反应6．有机物M是一种化妆品中间体，某研究小组以苯和丙酮为原料，设计中间体M的合成路线如下：已知：请回答：(1)A的结构简式为________________________。
(2)下列说法正确的是________。
A．化合物A不能在铜催化下与氧气发生氧化反应B．中间体M不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．丙酮的同分异构体超过4种(不含丙酮)D．从丙酮到化合物C的转化过程中，涉及取代反应、加成反应和还原反应等(3)B→C的化学方程式是________________________________________________。
(4)D在一定条件下可转化为X(C8H9NO2)，写出同时符合下列条件的X的各种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
