人教化学选修5第三章第一节醇酚(课时1)课件

新课探究
【规律小结】
醇的催化氧化与消去反应的规律
(1)醇催化氧化反应的规律
醇分子中,羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生
成水,而醇本身形成“
”不饱和键。
①RCH2OH被催化氧化生成醛: 2RCH2OH+O2
②
被催化氧化生成酮:
2RCHO+2H2O +O2
+2H2O
③
一般不能被催化氧化。
【思维拓展】 ①回答溴乙烷与乙醇发生消去反应的异同。
[答案] [提示]
物质 反应条件
CH3CH2Br NaOH醇溶液,加热
化学键 的断裂
CH3CH2OH 浓硫酸,加热至170 ℃
新课探究
物质 化学键 的形成
反应 产物
CH3CH2Br CH2 CH2、HBr
CH3CH2OH CH2 CH2、H2O
新课探究 例3 实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如 反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用图3-1-4所示的装 置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:
④反应中要加热使液体温度迅速升到170 ℃,是为了防止
在140 ℃时乙醇分子间脱水,生成乙醚 。 ⑤生成的乙烯气体中有乙醇蒸气、 CO2、SO2 等杂质气体,这是因为
乙醇与浓硫酸混合液加热会出现碳化现象,碳和浓硫酸在加热的条件下发生反应
生成了CO2和SO2气体 , 杂质气体可用 氢氧化钠
溶液除去。
新课探究
当堂自测
5.某化学反应过程如图3-1-6所示,由图得出的 [答案] C
判断,正确的是 ( )

作业： P55、2
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚 人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
2、消去反应:
断键位置: 脱去—OH和连接—OH碳原子的邻位碳原子上的1个H 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚 人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
2CH3CH2O--H + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑
（2）乙醇Ｏ的酯化反应
乙醇钠
ＣＨ３-Ｃ-ＯＨ＋CH3CH2O-H
浓H2SO4 △
酯化反应机理：
O
酸脱羟基，醇脱氢。 ＣＨ３Ｃ-ＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ
（3） 分子间取代(分子间脱水) 断裂碳氧键和氢氧键
CH3CH2O
H+HO
CH2CH3
浓硫酸 140℃
R-COOH（羧酸） R-COOR（酯）
O
R-C-R（酮）
R-O-R（醚）
人教版化学选修五第三章第一节--醇- 酚
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
第一课时——醇
一、醇与酚的区别
1、醇：羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相 连的化合物。
2、酚：羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物。
①
③ CH2OH
（2）根据烃基是否饱和分
饱和醇 C H3CH2O H 不饱和醇 CH2= CHCH2O H
（3）根据烃基中是否含苯环分 脂肪醇 C H3CH2O H
4、饱和一元醇通式：
芳香醇
CH2O H
CnH2n+1OH或CnH2n+2O

第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
酚
苯酚
酚：分子中羟基与苯环直接相连 的有机化合物属于酚化合物。
OH
OH
— —
√ × CH3
√
羟基直接连在苯环上——苯酚。
一.苯酚的结构
比例模型
球棍模型
OH
化学式 ：C6H6O 结构简式:
或 C6H5OH
【性 状】黄色软膏，有苯酚特臭味
苯 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【注意事项】
苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味 (露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色) 2. 熔点是43℃ 3. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度 高于65℃时，能跟水以任意比互溶。 苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。
4. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀 性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应 立即用酒精洗涤。
•1、书籍是朋友,虽然没有热情,但是非常忠实。2022年3月4日星期五2022/3/42022/3/42022/3/4 •2、科学的灵感，决不是坐等可以等来的。如果说，科学上的发现有什么偶然的机遇的话，那么这种‘偶然的机遇’只能给那些学有素养的人，给那些善于独 立思考的人，给那些具有锲而不舍的人。2022年3月2022/3/42022/3/42022/3/43/4/2022 •3、书籍—通过心灵观察世界的窗口.住宅里没有书,犹如房间里没有窗户。2022/3/42022/3/4March 4, 2022 •4、享受阅读快乐，提高生活质量。2022/3/42022/3/42022/3/42022/3/4
水溶性
常温下溶解度不大65℃ 以上与水任意比例混溶
与水以任意比例混溶

OH
OH
CH醇
2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合 物称为醇。
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
2、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇 、二元醇、三元醇……
C3H C2H C2H OH CH 2-OH
丙醇（一元醇）
H OH
浓硫酸的作用： 催化剂和脱水剂
醇类发生分子内消去时，脱去羟基及连有 羟基碳的相邻碳上的氢。
思考：在乙醇的消去反应中;
▪ 1、碎瓷片的作用是什么？ 防止暴沸 ▪ 2、温度计的位置在哪儿？ 混合液中测量混合液温 ▪ 3、为什么要控制温度在170度摄氏度？ ▪ 4、反应的过程中混合液为什么变黑？浓硫酸使有 ▪ 5、课本的装置10%的氢氧化钠溶液有机什物碳么化
应和还原反应？
长风破浪会有时，直挂云帆济沧海。努力，终会有所收获，功夫不负有心人。以铜为镜，可以正衣冠；以古为镜，可以知兴替；以人为镜，可以明得失。前进的路上 照自己的不足，学习更多东西，更进一步。穷则独善其身，达则兼济天下。现代社会，有很多人，钻进钱眼，不惜违法乱纪；做人，穷，也要穷的有骨气！古之立大 之才，亦必有坚忍不拔之志。想干成大事，除了勤于修炼才华和能力，更重要的是要能坚持下来。士不可以不弘毅，任重而道远。仁以为己任，不亦重乎?死而后已， 理想，脚下的路再远，也不会迷失方向。太上有立德，其次有立功，其次有立言，虽久不废，此谓不朽。任何事业，学业的基础，都要以自身品德的修炼为根基。饭 而枕之，乐亦在其中矣。不义而富且贵，于我如浮云。财富如浮云，生不带来，死不带去，真正留下的，是我们对这个世界的贡献。英雄者，胸怀大志，腹有良策， 吞吐天地之志者也英雄气概，威压八万里，体恤弱小，善德加身。老当益壮，宁移白首之心；穷且益坚，不坠青云之志老去的只是身体，心灵可以永远保持丰盛。乐 其乐；忧民之忧者，民亦忧其忧。做领导，要能体恤下属，一味打压，尽失民心。勿以恶小而为之，勿以善小而不为。越是微小的事情，越见品质。学而不知道，与 行，与不知同。知行合一，方可成就事业。以家为家，以乡为乡，以国为国，以天下为天下。若是天下人都能互相体谅，纷扰世事可以停歇。志不强者智不达，言不 越高，所需要的能力越强，相应的，逼迫自己所学的，也就越多。臣心一片磁针石，不指南方不肯休。忠心，也是很多现代人缺乏的精神。吾日三省乎吾身。为人谋 交而不信乎?传不习乎?若人人皆每日反省自身，世间又会多出多少君子。人人好公，则天下太平；人人营私，则天下大乱。给世界和身边人，多一点宽容，多一份担 为生民立命，为往圣继绝学，为万世开太平。立千古大志，乃是圣人也。丹青不知老将至，贫贱于我如浮云。淡看世间事，心情如浮云天行健，君子以自强不息。地 载物。君子，生在世间，当靠自己拼搏奋斗。博学之，审问之，慎思之，明辨之，笃行之。进学之道，一步步逼近真相，逼近更高。百学须先立志。天下大事，不立 川，有容乃大；壁立千仞，无欲则刚做人，心胸要宽广。其身正，不令而行；其身不正，虽令不从。身心端正，方可知行合一。子曰:“知者不惑，仁者不忧，勇者不惧 进者，不会把时间耗费在负性情绪上。好学近乎知，力行近乎仁，知耻近乎勇。力行善事，有羞耻之心，方可成君子。操千曲尔后晓声，观千剑尔后识器做学问和学 次的练习。第一个青春是上帝给的；第二个的青春是靠自己努力当眼泪流尽的时候，留下的应该是坚强。人总是珍惜未得到的，而遗忘了所拥有的。谁伤害过你，谁 要。重要的是谁让你重现笑容。幸运并非没有恐惧和烦恼；厄运并非没有安慰与希望。你不要一直不满人家，你应该一直检讨自己才对。不满人家，是苦了你自己。 久的一个人，而是心里没有了任何期望。要铭记在心；每一天都是一年中最完美的日子。只因幸福只是一个过往，沉溺在幸福中的人；一直不知道幸福却很短暂。一 看他贡献什么，而不应当看他取得什么。做个明媚的女子。不倾国，不倾城，只倾其所有过的生活。生活就是生下来，活下去。人生最美的是过程，最难的是相知， 幸福的是真爱，最后悔的是错过。两个人在一起能过就好好过！不能过就麻利点分开。当一个人真正觉悟的一刻，他放下追寻外在世界的财富，而开始追寻他内心世 若软弱就是自己最大的敌人。日出东海落西山，愁也一天，喜也一天。遇事不转牛角尖，人也舒坦，心也舒坦。乌云总会被驱散的，即使它笼罩了整个地球。心态便 明灯，可以照亮整个世界。生活不是单行线，一条路走不通，你可以转弯。给我一场车祸。要么失忆。要么死。有些人说：我爱你、又不是说我只爱你一个。生命太 了明天不一定能得到。删掉了关于你的一切，唯独删不掉关于你的回忆。任何事都是有可能的。所以别放弃，相信自己，你可以做到的。、相信自己，坚信自己的目 受不了的磨难与挫折，不断去努力、去奋斗，成功最终就会是你的！既然爱，为什么不说出口，有些东西失去了，就在也回不来了！对于人来说，问心无愧是最舒服 表明他人的成功，被人嫉妒，表明自己成功。在人之上，要把人当人；在人之下，要把自己当人。人不怕卑微，就怕失去希望，期待明天，期待阳光，人就会从卑微 存梦想去拥抱蓝天。成功需要成本，时间也是一种成本，对时间的珍惜就是对成本的节约。人只要不失去方向，就不会失去自己。过去的习惯，决定今天的你，所以 定你今天的一败涂地。让我记起容易，但让我忘记我怕我是做不到。不要跟一个人和他议论同一个圈子里的人，不管你认为他有多可靠。想象困难做出的反应，不是 而是面对它们，同它们打交道，以一种进取的和明智的方式同它们奋斗。他不爱你，你为他挡一百颗子弹也没用。坐在电脑前，不知道做什么，却又不想关掉它。做 让时间帮你决定。如果还是无法决定，做了再说。宁愿犯错，不留遗憾。发现者，尤其是一个初出茅庐的年轻发现者，需要勇气才能无视他人的冷漠和怀疑，才能坚 并把研究继续下去。我的本质不是我的意志的结果，相反，我的意志是我的本质的结果，因为我先有存在，后有意志，存在可以没有意志，但是没有存在就没有意志 类的福利，可以使可憎的工作变为可贵，只有开明人士才能知道克服困难所需要的热忱。立志用功如种树然，方其根芽，犹未有干；及其有干，尚未有枝；枝而后叶 的出现不是对愿望的否定，而是把愿望合并和提升到一个更高的意识无论是美女的歌声，还是鬓狗的狂吠，无论是鳄鱼的眼泪，还是恶狼的嚎叫，都不会使我动摇。 灾难，已经开始了的事情决不放弃。最可怕的敌人，就是没有坚强的信念。既然我已经踏上这条道路，那么，任何东西都不应妨�

２.苯酚的检验方法．
思考讨论：
1、苯酚能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？ 2、苯酚能否和金属钠反应？ 3、苯酚能否和氢气发生加成反应？
合成纤维
苯 酚
的
用
途
合成香料
消毒剂
防腐剂 染料 农药
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)含有—OH的芳香族化合物一定属于酚类。( )
(2)往
溶液中通入少量 CO2 的离子方程式为 2
+H2O+CO2 2
+CO32-。
()
(3)分子式为C7H8O的有机物有5种芳香类同分异构体。( ) (4)苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀, 然后过滤除去。( ) 答案(1)× (2)× (3)√ (4)×
注：苯酚溶液不能使指示剂变色。
—ONa
+ CO2 + H2O— →
—OH + NaHCO3
苯酚的弱酸性
注：苯酚具有弱酸性，故又叫石炭酸。
苯酚钠跟二氧化碳的反应中，不论二氧化碳
的量通入多少，产物均为NaHCO3
OH
酸性强弱：H2CO3>
>HCO3-
由于苯环对羟基的影响，使得羟基上的 氢原子变得更活泼，从而可以少量电离 出来，使溶液呈弱酸性。
由于羟基对苯环的影响，使 得苯环上的Ｈ变得活泼，更易发生取 代反应。
羟基与苯环的影响是相互的。
(3)、苯酚的检验方法
苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀
苯酚遇FeCl3溶液显紫色 实验：
也可用于检验 FeCl3
滴加2-3滴FeCl3溶液 苯酚与水的混合液
苯酚的 显色反应
5、苯酚的用途
酚醛树脂 （电木）

第三章烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
2020/7/11
1
清明时节雨纷纷， 路上行人欲断魂。 借问酒家何处有 牧童遥指杏花村。
2020/7/11
2
明 月 几 时 有
何 以 解 忧
把
酒
唯
问 青 天
有 杜— 康—
2020/7/11
3
古往今来无数咏叹酒的诗篇都证明酒是 一种奇特而富有魅力的饮料。
2020/7/11
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
③ ④Ｈ Ｈ
断键位置
① ①③
②④
①②
①
②
ห้องสมุดไป่ตู้
23
母乙醇碰到公乙醇，发现已经变成了 乙醚，于是没好气地说：你今天又喝 酒了吧？
结果第二天，公乙醇碰到母乙醇，发现已 经变成乙酸乙酯了，于是无奈地说：你这 是又吃谁的醋了？
2020/7/11
24
醇的结构及性质 【例 1】(双选)下列醇类物质中不．能．发生消去反应的是
C=C
反应产物
2020/7/11
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
14
3.氧化反应: （1）燃烧：C2H5OH+3O2 点燃 2CO2+3H2O
（2）催化氧化：
2020/7/11
15
活动与探究二
实验步骤
现象
1、铜丝在火焰上加热
铜丝由红色变成 黑色
2、加热后铜丝插入乙醇中
铜丝由黑色又变成 红色 ，反 复多次，可闻到刺激性气味
结论：醇能发生消去反应的条件：
与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。
2020/7/11
13
学与问：

第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚 ——苯酚
感知生活中的酚
茶多酚
对乙酰氨基酚
壬基酚
酚 ——羟基与苯环直接相连的化合物
最简单的酚是苯酚
第四节 苯 酚
物理性质
苯酚
氧化后
活动探究（一）：苯酚的物理性质
实验一 实验二 实验三
取少量苯酚于试管中,大家观察色态 后加入2ml 蒸馏水 ,振荡 溶液浑浊
取实验一完成后的试管于酒精灯上加 热后冷却 溶液变的澄清，冷却变浑浊
向苯酚钠溶液中通入CO2气体
稀硫酸
Na2CO3
苯酚钠溶 液
＋Na2CO3→
＋CO2＋H2O→ ＋NaHCO3
无论 CO2少量、过量
＋NaHCO3
Na2CO3溶液
酸性强弱：
苯酚浊液
HCl﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
三、苯酚的化学性质 又名：石炭酸
（1）弱酸性（不使指示剂变色）
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠
溴 化 产物 反 应
结论
原因
液溴 需催化剂
-Br
浓溴水
不需催化剂
OH
Br
Br
--
一元取代
Br 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上
的氢原子变得更活泼
三、化学性质
（2）取代反应
--
OH + 3Br2
OH
Br
Br
↓ + 3HBr
注意：
Br
（1）溴水应过量 （2）取代位置是羟基邻位和对位
取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振 荡 得到澄清溶液
一、物理性质
①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃ 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。

当与羟基相连的碳无相邻的碳原子或与羟基相连的碳相邻 的 碳 原 子 上 无 氢 时 ， 醇 不 能 发 生 消 去 反 应 ， 如 CH3OH 、
(3)卤代烃与醇发生消去反应的比较
反应条件 断裂的化学键
CH3CH2Br NaOH 乙醇溶液，加热
C—Br、C—H
CH3CH2OH 浓硫酸，加热至 170 ℃
羟基碳上有 2 个氢的醇被催化氧化生成醛，醇分子中去掉 2 个氢，相应醛的相对分子质量比醇少 2。
羟基碳上有一个氢原子的醇被催化氧化成酮，酮的相对分 子质量比相应醇的相对分子质量少 2。
③羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化，如
2．醇的消去反应规律 (1)醇分子发生消去反应的机理：由羟基和羟基所在的碳原 子的相邻碳原子上的氢原子结合脱去 H2O 分子，而在羟基碳和 与之相邻的碳之间形成不饱和键。 (2)醇发生消去反应的条件：在有浓 H2SO4 存在且加热条件 下，与羟基碳相邻的碳原子如果有氢，才可发生消去反应形成 不饱和键。表示为：
三、乙醇 1．分子结构 (1)分子式：___C__2H__6O____。 (2)结构
①电子式：
；
_____________
②结构式：
；
___________________
(2)能发生脱水反应
①分子内脱水：生成__乙__烯__，反应类型：_消__去__反__应_，其反
应方程式为_C_H__3C__H_2_O_H___ ___浓 1_7_硫 0_℃ 酸 __ ___C__H_2___C_H__2↑_＋__H__2O_____。
1．下列有机物中，不．属．于．醇类的是( C )。 解析：C 中羟基与苯环直接相连，属于酚类而不属于醇类。
2．分子式为 C7H16O 的饱和一元醇发生消去反应时，可以 得到两种单烯烃，则该醇的结构简式可能是下列中的( )。

1,2,3-丙三醇
甘油
4．常見醇的物理性質 (1)由於醇分子之間能以_氫__鍵__相互締合，所以醇的沸點比 相對分子品質相近的烷烴的沸點要__高__很__多_。 (2)隨碳原子數增加，醇的溶解度_越__來__越__小_。 (3)飽和一元醇中，十二個碳原子以下的醇為__液__體__，高於 十二個碳原子的醇為__蠟__狀__固__體___。
二、醇類 1．定義 分子中_羥__基__(_－__O_H__)_ 與鏈烴基或___苯__環__側__鏈__上__的__碳__原__子__ 結合形成的化合物。 2．通式 飽和一元醇結構通式為__R_—__O__H__或____C__nH__2n_＋_1_O_H_____。 3．命名 (1)普通命名法 對於結構簡單的醇類一般在烴基名稱後加上“醇”字， “基”字可省去。如：CH3CH2OH——乙醇。
第三章 烴的含氧衍生物
第一節 醇 酚
第 1 課時 醇
一、烴的含氧衍生物 1．定義 從結構上說，烴分子裏的__氫__原__子_被含氧原子的原子團取代 而衍生成的產物，稱為烴的含氧衍生物。 2．分類 烴的含氧衍生物可分為__醇_、_酚__、___醛__、羧酸和酯等。 烴的含氧衍生物的性質由所含__官__能__團__決定。
方 程 式 為_C__2H__5O__H__＋__H__O_C_2_H_5_____浓1_4硫_0_℃酸_____C_2_H_5_－___O__－__C__2H__5_＋_
___H_2_O__。 (3)能與氫鹵酸發生取代反應 與濃氫溴酸混合加熱生成__溴__乙__烷__ ，其反應方程式為
C__2H__5—__O__H_＋__H__－__B_r_______C_2_H_5_—__B_r_＋__H_2_O_。
三、乙醇 1．分子結構 (1)分子式：___C__2H__6O____。 (2)結構

H OH
浓硫酸的作用： 催化剂和脱水剂
醇类发生分子内消去时，脱去羟基及连有 羟基碳的相邻碳上的氢。
思考：在乙醇的消去反应中;
▪ 1、碎瓷片的作用是什么？ 防止暴沸 ▪ 2、温度计的位置在哪儿？ 混合液中测量混合液温 ▪ 3、为什么要控制温度在170度摄氏度？ ▪ 4、反应的过程中混合液为什么变黑？浓硫酸使有 ▪ 5、课本的装置10%的氢氧化钠溶液有机什物碳么化
OH
OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3
CH3
OH
乙醇
2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合 物称为醇。
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
2、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇 、二元醇、三元醇……
C3H C2H C2H OH CH 2-OH
丙醇（一元醇）
CH3CH2OH+3O2
（2）催化氧化
2CO2+3H2O
2CH3CH2OH+O2 Cu/Ag 2CH3CHO+2H2O
HH
H
④
C—C—O—H
H
③
H②
①
官能团－－羟基
与钠反应： 与HX反应： 消去反应： 催化氧化：
分子间脱水：
断裂① 断裂② 断裂②④ 断裂①③ 断裂①②
课后思考：
▪ 1、醇类物质是怎么命名的？ ▪ 2、有机反应中怎么判别氧化反
用？
吸收产生的二氧化碳、二氧化硫等气体
2、取代反应——与氢卤酸
C2H5 OH+ H Br
C2H5Br+H2O
制备溴乙烷的一种方法。
注意：通常用NaBr和浓硫酸的混合物代替浓氢溴酸