有机化学试卷(15)
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有机化学试题15一、命名下列各物种或写出结构式。
(本大题共9小题, 每小题1分, 共9分)1、写出 的系统名称。
2、写出的习惯名称。
3、写出的名称。
4、 写出CH 3CHClC(CH 3)2COOH 的系统名称。
5、写出 的系统名称。
6、 写出的系统名称。
7、写出4-甲基-3-戊酮酸甲酯的构造式。
8、 写出O的名称。
9、写出4, 4′-联苯二胺的构造式。
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
(本大题共8小题,总计21分)1、(本小题3分)2、(本小题2分)3、(本小题3分)4、(本小题3分)5、(本小题2分)6、(本小题3分)7、(本小题3分)8、(本小题2分)三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
(本大题共7小题,总计16分)1、(本小题2分)比较下列酸用丙醇酯化的反应活性大小:(A)HCOOH (B)CH3COOH (C)(CH3)2CHCOOH2、(本小题2分)将下列负离子按碱性大小排列成序:3、(本小题3分)将下列化合物按碱性大小排列成序:(A) (CH3)2NH (B) C6H5NH2(C) C2H5NH2(D) NH34、(本小题2分)将下列化合物按亲核取代活性大小排列成序:5、(本小题2分)将下列化合物按酸性大小排列成序:(A) C3H7COOH6、(本小题3分)比较下列化合物氨解时速率的快慢:(A)(B)(C)(D)7、(本小题2分)将下列化合物按碳氮键的伸缩振动频率大小排列:四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
(本大题共4小题,总计12分)1、(本小题3分)写出制备下列化合物所需要的重氮组分和偶合组分:2、(本小题3分)下列化合物与HCN反应,哪个活性最大?哪个活性最小?为什么?3、(本小题3分)指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。
(1) ICH2CHO(2) CH3CH2CHO(3) CH3CH2CHCH3(4) COCH34、(本小题3分)为什么季铵碱一般不能用季铵盐和NaOH作用制得? 通常用什么方法制取?五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
专题15 有机合成与推断【学习目标】1.掌握烃及烃的衍生物的相互转化,以及有机合成和有机化工中的重要作用。
2.掌握常见官能团的检验方法,能正确进行有机合成的与推断的分析。
3.掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。
4.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据其结构分析链节和单体。
5.了解常见高分子材料的合成反应及重要用途,掌握有机合成与推断的基本方法。
6.了解有机物合成路线的选择、设计及评价。
7.了解根据信息及合成路线,推断及合成指定结构简式的有机物。
8.掌握有机化学反应的主要类型的概念,反应原理及其应用。
【知识导图】【知识精讲精练】知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①卤代烃的消去:CH 3CH 2Br +NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑+NaBr +H 2O②醇的消去:CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑+H 2O③炔烃的不完全加成:HC≡CH +HCl ――→一定条件CH 2===CHCl4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护:(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
5、合成高分子的有机化学反应1.加聚反应。
(1)相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
(2)加聚反应的特点是:①链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量和)相等。
专题检测卷(十五)专题六有机化学基础(45分钟100分)1. (10分)(2013·上海高考改编)异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。
由A(C5H6)和B经Diels—Alder反应制得。
Diels—Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应,最简单的Diels—Alder反应是+。
完成下列填空:(1)Diels—Alder反应属于________反应(填反应类型);A的结构简式为__________。
(2)B与Cl2的1,2-加成产物消去HCl得到2-氯代二烯烃,该二烯烃和丙烯酸(CH2=CHCOOH)聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能,写出该聚合物的结构简式_________________。
(3)写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为A B……目标产物)2.(14分)(2013·广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:反应①:+ⅠⅡ(1)化合物Ⅰ的分子式为__________,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗____________mol O2。
(2)化合物Ⅱ可使__________溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为________________。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为______________。
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。
化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。
Ⅴ的结构简式为__________,Ⅵ的结构简式为____________。
(5)一定条件下,与也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为____________。
有机化学期末考试试卷一、选择题(每题2分,共20分)1. 下列哪个化合物不是芳香烃?A. 苯B. 甲苯C. 环己烯D. 萘2. 羧酸的酸性比醇强,这主要是因为:A. 羧酸分子中氧原子的电负性B. 羧酸分子中碳原子的电负性C. 羧酸分子中氢原子的电负性D. 羧酸分子中氧原子的诱导效应3. 以下哪个反应是亲电加成反应?A. 氢氧化钠与苯酚反应B. 溴与烯烃反应C. 氢气与烯烃反应D. 乙醇与氢溴酸反应4. 以下哪个化合物属于烯醇?A. 乙醇B. 丙酮C. 丙烯D. 丙醛5. 以下哪种反应类型不是碳正离子的重排反应?A. 1,2-重排B. 1,3-重排C. 1,4-重排D. 1,5-重排二、填空题(每空2分,共20分)6. 有机化学中,碳原子的杂化轨道类型有______、______和sp3。
7. 芳香族化合物的典型反应是______反应。
8. 碳正离子的稳定性与其电荷分布有关,通常______碳正离子比______碳正离子更稳定。
9. 酯化反应是醇与______反应生成酯和水的过程。
10. 有机分子中的手性中心是指具有______的碳原子。
三、简答题(每题10分,共30分)11. 简述有机化学反应中的SN1和SN2反应机制的区别。
12. 解释何为共振结构,并给出一个具体的例子。
13. 描述自由基取代反应的特点。
四、计算题(每题15分,共30分)14. 某化合物A的分子式为C3H6O,其红外光谱显示有羰基的吸收峰,核磁共振氢谱显示有3个不同的峰,峰面积比为6:1:1。
请计算A的不饱和度,并推测A的可能结构。
15. 给定一个反应方程式:CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr,计算当消耗1摩尔CH3Br时,生成CH3OH的摩尔数。
五、综合题(共30分)16. 设计一个实验方案,用于合成对硝基苯酚,并简要说明实验步骤和预期产物。
17. 描述如何通过核磁共振氢谱区分以下化合物:苯、甲苯和乙苯,并解释它们谱图上的主要差异。
专科《有机化学》-试卷-答案一、(共75题,共150分)B.C.1.化合物的系统命名为:(2分)D..标准答案:AA.2,3-二甲基-2-乙基戊烷B.2,2,3-三甲基戊烷C.2,4,4-三甲基己烷D.3,3,4-三甲基己烷.标准答案:D2.下列化合物中不属于有机化合物的是:(2分)A.HCH0l4C.HC00HD.C02.标准答案:D3.炼油厂是根据烃的什么性质来得到汽油,煤油,柴油的:A.比重B.溶解度C.化学性质D.沸点.标准答案:D4.分子式为C9H12的分子共有几种同分异构体?(2分)A.5B.6C.7D.8.标准答案:D5.下列分子中极性最大的是:(2分)A.CH3FB.CH3ClC.CH3BrD.CH3I.标准答案:A6.甲氧基取代基是下述哪个取代基?(2分)A.—OHB.—OCH3C.—C(=0)CH3D.—CHO.标准答案:B7.下列化合物中沸点最高的是:(2分)A.丙酮B.丙醇C.丁烷D.丙胺.标准答案:B8.下列哪种化合物不能形成分子间氢键(2分)A.12分)第1页共7页9.下列溶剂中是质子性溶剂的是:(2分)A.B.C.D..标准答案:B10.下列烯烃中,既是顺式又是E型的是:(2分)A.B.C.D..标准答案:C11.下列两个化合物的相互关系是:(2分)A.对映异构体B.非对映异构体C.相同化合物D.不同的化合物.标准答案:A12.下列四种说法,哪一种欠妥?(2分)A.具有对称轴的化合物,一定没有旋光性B.具有对称面的化合物,一定没有旋光性(C.具有对称中心的化合物,一定没有旋光性D.具有Sn(n〉0)的化合物,一定没有旋光性.标准答案:A13.下列化合物中是手性的是:(2分)A.B.C.B..标准答案:A14.苯乙烯催化加氢,在室温低压下得到什么产物(2分)A.无变化B.乙苯C.甲苯D.乙基环己烷.标准答案:B15.下列四个取代苯都被强烈氧化,不能得到对苯二甲酸的是:A.B.C.22分)第2页共7页D..标准答案:C16.下面四组醇,哪一组用酸处理后两个化合物会生成相同的碳正离子A.(2分)A.B.C..标准答案:C17.下列哪一种化合物实际上不与NaHS03起加成反应(2分)A.乙醛B.苯甲醛C.2-丁酮D.苯乙酮.标准答案:D18.下列化合物中酸性最强者为:(2分)A.CH30CH2C00HB.H2NCH2C00HC.02NCH2C00HD.CH3CH2C00H.标准答案:C19.化合物苯胺(I),乙胺(II),二乙胺(III),二苯胺(IV)碱强弱的次序是:(2分)A.I〉II〉III〉IVB.II〉III〉I〉IVC.III〉II〉I〉IVD.IV〉I〉III〉II.标准答案:C20.欲将一个羧酸RCOOH转变RCOC2H5,应选用哪一种试剂(2分)A.C2H5MgBrB.(C2H5)2CuLiC.(C2H5)2CdD.C2H5Li(.标准答案:D21.下列化合物的系统命名是:(2分)标准答案:(E)-2,5-二甲基-3-己烯22.下列化合物有()个手性碳原子,有()个立体异构体。
有机化学试卷班级姓名分数一、选择题( 共40题80分)1. 2 分(4101)4101下列四个试剂分别同乙酰乙酸乙酯作用,哪个试剂作用后,只回收到乙酰乙酸乙酯?(A) Br2(B) NH2OH(C) ①C2H5ONa ②CH3CH2Br (D) ①RMgX ②H3O+2. 2 分(4102)4102黄鸣龙还原是指:(A) Na或Li还原苯环成为非共轭二烯(B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇(C) Na使酮双分子还原(D) NH2NH2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基3. 2 分(4103)4103N NH CH3I主主主主主N NCH3H(A)I-+NNHCH3(B)N N3(C)N NH3(D)I-+4. 2 分 (4104) 41045. 2 分 (4105) 4105C 6H 5NH 2主产物是6. 2 分 (4106) 41062,4-二硝基甲苯分别用两种方法还原,甲法用NH 4SH,乙法用SnCl 2 + HCl,产物是N 2(A)N NH 2(B)N NH 2(D)N NH 2(C)主主主主主NaNH 2N (A)NH 2SO 3HNH 2SO 3H (B)(D)NH 3 H SO 4-NH 23H (C)NH 33-++主(A) 主主主 主主主 (B) 主主主主主主CH 3NH 22CH 3NO 22CH 3NO 22CH 3NH 22CH 3NH 22CH 3NO 22(C) 主主主 主主主 (D) 主主主主主主7. 2 分 (4107)4107 下列四个化合物,不被稀酸水解的是: (A) (B) (C) (D)8. 2 分 (4108) 4108下列四个反应,不能用于制备酮的是:9. 2 分 (4109) 4109下列四个试剂,不跟CH 3CH 2COCH 2CH 3反应的是: (A) RMgX (B) NaHSO 3饱和水溶液 (C) PCl 5 (D) LiAlH 4*. 2 分 (4110) 4110下列四个化合物,NaBH 4难以还原的是:11. 2 分 (4111)OOCH 3O O OOOO (A) R 2CHOH,CrO 3/H 2SO 4 (B) RCOCHR'CO 2C 2H 5,①OH -,(2)H 3O +/ (C) ArH,RCONH 2/AlCl 3 (D) R 2C =CR 2,①O 3,②H 3O +/Zn (A )(B)(C)(D )CH O 3COCl 3COOCH 3COCH 34111乙酰乙酸乙酯在EtONa 作用下所生成的共轭碱,可以写成多种共振式,其中能量最低的,“贡献”'最大的是12.2 分 (4112) 4112根据关键一步确定有机反应属于哪种类型:(A) 亲电反应 (B) 亲核反应(C) 自由基反应 (D) 周环反应13. 2 分 (4113) 4113根据关键一步确定有机反应属于哪种类型: (A) 亲电反应 (B) 亲核反应 (C) 自由基反应 (D) 周环反应 请用A ~D 字母代号判别下列反应:14. 2 分 (4114) 4114根据关键一步确定有机反应属于哪种类型: (A)亲电反应 (B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应O O OEt (D)O -O OEt (C)O -OOEt(B)(A)OEtO-O -CH 3CH 2CH 2BrHBr CH 3CH CH 2主主主主HCN(CH 3)2C CH 2COCH 3(CH 3)2C CHCOCH OH 2NO 2Cl 2NO 215. 2 分 (4115) 4115下列反应属于哪种类型:(A)亲电反应 (B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应16. 2 分 (4116) 4116确定此有机反应属于哪种类型? (A)亲电反应 (B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应17. 2 分 (4117) 4117下列转换应选择什么恰当的试剂? (A)KMnO 4 + H +(B)HIO 4 (C)CrO 3 + H + (D)新制备的MnO 218. 2 分 (4118) 4118实现下列的转换应选择什么试剂?环己醇 环己酮 (A)CrO 3 + H + (B)C 6H 5CO 3H (C)SeO 2 (D)HIO 419. 2 分 (4120) 4120应选用什么还原剂?(A)Raney Ni/H 2 (B)H 2/Pt (C)Na + EtOH (D)H 2/PdC 6H 6+CH 3COCl C 6H 5COCH 33O OH CHOS +H 2S20. 2 分 (4121) 4121完成下列反应需要的还原剂是(A) Na + EtOH (B) LiAlH 4 (C) NaBH 4 (D) Na/NH 321. 2 分 (4122) 4122CH 3(CH 2)5CHO CH 3(CH 2)5CH 2OH 应选用什么试剂: (A) Fe + HOAc (B) NH 2NH 2/KOH/二缩乙二醇/ (C) ①Mg(Hg) ②H 2O (D) Na + EtOH22. 2 分 (4123) 4123CH 3CH 2CH 2COOEt CH 3CH 2CH 2CH(OH)COCH 2CH 2CH 3选用什么试剂(A) ①Na/二甲苯,②H 3O + (B) LiAlH 4 (C) Na + EtOH (D) Na(Hg)/HCl23. 2 分 (4124) 4124CH 3CH 2CH 2CO 2C 2H 5 CH 3CH 2CH 2CH 2OH 应用什么还原剂:(A) Na/二甲苯 (B) Mg(Hg) (C) Na + EtOH (D) Zn(Hg)/HCl24. 2 分 (4125)4125(1R ,2S )-2-甲氨基-1苯基-1-丙醇的费歇尔(Fischer)投影式是:COOHOHCH 36H 5OH HNHCH 3H CH 36H 5OH HH CH 3NHCH 36H 5OH H CH 3NHHCH 3C 6H 5H HONHCH 3H (A)(B)(C)(D)25. 2 分 (4126) 4126(Z )-2-丁烯加溴得到的产物是:(A) 赤型,内消旋体 (B) 苏型,内消旋体 (C) 赤型,一对dl (D) 苏型,一对dl26. 2 分 (4127) 4127(E )-2-丁烯与KMnO 4碱性溶液作用得到的2,3-丁二醇其立体化学结构是:(A) 赤型,内消旋体 (B) 苏型,内消旋体 (C) 赤型,一对dl (D) 苏型,一对dl27. 2 分 (4128) 4128薄荷醇(3-甲基-6-异丙基环己醇)中有多个手性谈碳原子,它的立体异构体可能有: (A)2对dl ,两个内消旋,共6个 (B)3对dl ,两个内消旋,共8个 (C)3对dl ,共6个 (D)4对dl ,共8个 二、填空题 ( 共 4题 8分 ) 41. 2 分 (4129)4129请注意审视下列五个戊醛的结构,选择答案回答第4129~4132题的问题。
北京大学化学学院考试专用纸姓名:学号:考试类别: A 卷考试科目:有机化学B 考试日期: 2010, 6, 30 阅卷教师:一、 命名下列化合物 (10分)(1)CH 3CCH 2CH 2CH 2CONH 2(2)(3)CH 32CH 23NCH 2CH 3OClBr4-氯戊酸甲酯 5-氧代己酰胺4-乙基-2-溴吡啶O 2(5)(4)CH 3CCHCH 2OHOH5-硝基-4-溴□恶唑 3,4-二羟基-2-丁酮二、按指定性能排序(10分)(1) 下列化合物酸性的强弱(由强到弱排列)。
c>b>a>d(2) 下列化合物碱性的强弱(由强到弱排列)。
c>b>a>d(3) 以下化合物发生亲电取代反应的速率(由大到小排列)。
b>c>d>a(4) 以下化合物与水发生水解反应的速率(由快到慢排列)。
c>a>d>b(5) 下列化合物的沸点(由高到低排列)。
d>a>b>c三、回答下列问题(15分)(1)画出下列化合物中异戊二烯结构单元,并指出它们各属于哪一类萜。
(A)(B)A:倍半萜,(2) 下图是甾族类天然产物的基本骨架。
其中,A环与B环以顺式或反式方式并联,C环与D环以反式方式并联。
(3) 用箭头指出下列化合物中哪些是缩醛,缩酮,半缩醛,半缩酮的碳原子。
(4) 将下列化合物的Fischer投影式改写成Haworth透视式。
(5) 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
CH2OHCH2NH2H3C OH苄胺苄醇对甲苯酚(A)(B)(C)(A)(B)ABBAHClC的钠盐的盐酸盐稀四、完成下列反应,写出主要产物结构(30分)1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.五、化合物鉴别和结构推测(15分) (1) 用化学方法鉴别下列化合物CH 3CHO (A)(B)(C)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (D)CHOCHO2/NaOH黄色沉淀黄色沉淀无沉淀无沉淀Fehling 试剂红色沉淀无沉淀PhNHNH 2无沉淀沉淀(2) 用化学方法鉴别下列化合物沉淀沉淀NaOH溶解不溶解PhSO 2ClNH 2NHCH 2CH 3CHCOOH COOHNH 2BrBr(A)(B)(C)(D)NaOH溶解不溶解溶解不溶解茚三酮实验,区分(C 和D )(3) 分子式为C 7H 15N 的化合物A ,与过量 CH 3I 反应,再与湿的Ag 2O 加热给出B (C 9H 19N ),B 与过量CH 3I 反应再与湿的Ag 2O 加热给出化合物C (C 7H 12)和三甲胺, C 用臭氧、锌处理可得两分子甲醛和3-氧代戊醛, 请写出化合物A, B ,C 的结构以及各步反应式。
(2012全国I)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C.回答下列问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团.则B的结构简式是,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是,该反应的类型是;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式.(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是.(3)已知C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是.另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是.(4)A的结构简式是.【答案】(1)CH3COOH,CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,取代反应或酯化反应,HOCH2CHO、HCOOCH3;(2)C9H8O4;(3)碳碳双键和羧基,(4)【解析】此题为基础题,比平时学生接触的有机题简单些,最后一问也在意料之中,同分异构体有两种形式,一-种是一个酯基和氯原子(邻、间、对功三种),-一种是有一个醛基、羟基、氯原子,3种不同的取代基有10种同分异构体,所以一共13种,考前通过练习,相信很多老师给同学们一起总结过的还有:3个取代基有2个相同的取代基的同分异构体,4个取代基两两相同的同分异构体。
(2012全国II)[化学﹣选修5有机化学基础]对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;②D可与银氨溶液反应生成银镜;③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1﹕1.回答下列问题:(1)A的化学名称为;(2)由B生成C的化学反应方程式为,该反应的类型为;(3)D的结构简式为;(4)F的分子式为;(5)G的结构简式为;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2﹕2﹕1的是(写结构简式).【答案】【解析】此题为基础题,比平时学生接触的有机题简单些,最后一问也在意料之中,同分异构体有两种形式,一种是一个酯基和氯原子(邻、间、对功三种),一种是有一个醛基、羟基、氯原子,3种不同的取代基有10种同分异构体,所以一共13种,考前通过练习,相信很多老师给同学们一起总结过的还有:3个取代基有2个相同的取代基的同分异构体,4个取代基两两相同的同分异构体。
大学有机化学题库有机化学试题库一、写出下列化合物的名称或结构式(10分):CH31.2.CHCHCH3.N=22CHCH23CH3OCOH65CCH6.4.5.3OHOHCCHC25OHHH7.4 -[ 2 , 2 , 1 ]8.7 , 7 -- 2 , 5 -甲酰氨基己酰氯二甲基二环庚二烯9.10.α-α-呋喃甲醛甲基葡萄糖苷二、回答下列问题(20分):1. 下列物种中的亲电试剂是: ;亲核试剂是。
—++a. H; b. RCH; c. HO; d. RO; 22+—+RCO= e. NO; f CN; g. NH; h. 322. 下列化合物中有对映体的是: 。
C(CH)32CH37OOH+a.b.c.d.CHCHCC(CH)CHNCHI==3326525CH3CH33. 写出下列化合物的最稳定构象:OHHCH3a.b.CHOHFCH22H)CH(CHH324. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:( ),( ),( ),( )。
a.c.b.d.CHCHCHCHCHCHClCHCHCHCHCHCCCH====33222335. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 。
CH3+Na.d.c.b.e.+OH=NaN6. 按S1反应活性大小排列的顺序是:( ),( ),( ),( )。
NCHCHCHCH323a.b.c.d.CHClCH(CH)CCl2233ClCl17. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( ),( ),( )。
a.b.c.BrBrBrHCHCHC333CHCHCH333 8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( ),( ),( ),( ),( )。
a. 3–己醇;b. 正己烷;c. 2–甲基–2–戊醇;d. 正辛醇;e. 正己醇。
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是:(),(),( ),( ),( )。
COOHCOOHCOOHCOOHSOH3c.a.b.d.f.NOBrCH2310. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:( ),( ),( ),( )。
高等有机化学试题及答案一、选择题(每题2分,共20分)1. 下列哪个反应不是亲核取代反应?A. 醇的硫酸酯化B. 格氏试剂与醛酮的加成C. 卤代烃的水解D. 羟醛缩合反应答案:B2. 以下哪个化合物不能发生E1反应?A. 2-丁醇B. 1-丁醇C. 3-戊醇D. 2-戊醇答案:B3. 以下哪个化合物具有芳香性?A. 环己烯B. 苯C. 环戊二烯D. 环丁烯答案:B4. 以下哪个反应属于消除反应?A. 醇的脱水B. 酯的水解C. 卤代烃的氢化D. 醛的氧化答案:A5. 以下哪个化合物是手性分子?A. 乙烯B. 环己烷C. 2-丁醇D. 丙酮答案:C6. 以下哪个反应是自由基反应?A. 羟醛缩合B. 格氏试剂与醛酮的加成C. 卤代烃的自由基取代D. 酯化反应答案:C7. 以下哪个化合物是烯醇?A. 苯酚B. 乙醇C. 丙酮D. 丙烯答案:D8. 以下哪个反应是亲电加成反应?A. 氢氧化钠与卤代烃的反应B. 卤代烃的水解C. 溴与烯烃的加成D. 格氏试剂与醛的反应答案:C9. 以下哪个化合物是芳香族化合物?A. 环己酮B. 苯酚C. 环己醇D. 环己烷答案:B10. 以下哪个化合物是炔烃?A. 乙烯B. 乙炔C. 丙烯D. 丙烷答案:B二、填空题(每空2分,共20分)11. 有机化合物的命名通常遵循______的规则。
答案:IUPAC12. 亲核取代反应中,亲核试剂首先______被取代基团。
答案:攻击13. E2反应中,离去基团与亲核试剂的离去是______的。
答案:协同14. 芳香性化合物通常具有______个π电子。
答案:4n+215. 手性分子是指具有______的分子。
答案:非超posable镜像16. 烯醇是烯烃的______形式。
答案:烯醇式17. 自由基反应的特点是反应过程中存在______。
答案:自由基18. 亲电加成反应中,亲电试剂首先______不饱和键。
答案:攻击19. 芳香族化合物是指含有苯环的______化合物。
苏州大学 有机化学 课程试卷( )卷 共 页
考试形式 闭 卷 年 月
院系 年级 专业 学号 姓名 成绩
一、 命名或写出结构式 (20分)
1. 2.邻苯二酚
3.
4. 对甲氧基苯甲醛
5. 6. β-苯丙烯酸
7. 8.(Z )-2溴-2-戊烯
9. 10.甘氨酰丙氨酸
二、 选择与填空 (22分)
1.a. b. c. d. 按酸性由强至弱次序排列
( )。
2.a.苯胺 b.氢氧化四甲铵 c.己胺 d.二苯胺 按碱性由强至弱次序排列( )。
CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3C H 2C H 3
C C H
CH 3CHCH 2CHCH 3N H 2C H 2C H 3
N
H
N N N
NH 2
CH 3
CHCHC-OCH(CH 3)2
CH 3
O
SO 3H
CH 2OH
COOH
OH
3.a. b. c. d. 分别发生磺化反应(亲电取代)由易至难的次序分别( )。
4.a. 乙醛 b. 丙酮 c. 2-戊酮 d. 甲醛
分别与HCN 发生亲核加成反应由易至难的次序排列( )。
5.a.
b. c. d.
( )为CH 3CH 2CH 2Br 最稳定的构象式;( )为最不稳定的构象式 6.a.
b.
c.
d.
其中( )
与
( )等量混合可组成外消旋体,投影式d 中手性碳原子构型(R ,S 标记)为2( ),3( )。
7. a. b c. ( )能与托伦试剂反应;( )受热分解时生成内酯。
8.a. b. c. 其中( )能与KMnO 4溶液反应;
b 发生硝化反应(亲电取代)时,硝基取代氮原子的( )位上的氢(邻、间、对)。
9.L-苯丙氨酸投影式为( ),它的等电点pI=5.48,当溶液pH=
13时,它主要以( )形式存在。
10.油脂的主要成分可用通式 表示。
它可看作( )
与( )形成的酯。
三、 完成下列反应(24分) 1. 2.
SO 3H
Br
OH
COOH
H OH CH 3
H OH COOH H OH CH 3
HO H
COOH HO H CH 3
H OH COOH H OH COOH
H OH Br
H
CH 3H H
H CH 3CHCOOH OH
CH
2CH 2COOH OH
CH 2CH 2CH 2COOH OH
N
N
CH 3CH 2O CHO CH 2O 12
CR 3
O
O O
HCl
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3
3.
4. 5.
6. 7. 8.
四、 用简单化学方法区别或分离下列各组化合物(16分) 1.
区别苯 甲苯 环己二烯
2. 区别
3. 区别
4.分离苯酚和 苯甲酸的混合物
5.由乙醇合成乙胺
Mg HCHO 2+
无水乙醚
Br
PCl 3或SOCl 2
CH 3
CH 2
COOH
NH 2
2弱HCN
2+
CH
3CHO
HCl
2+
NH 2
CH 2
CONHCH 2
COOH
NaOC 2H 5
CH 3COCH 2COOC 2H 5
CH 2CHCOOH
NH 2
N(CH 3)2
CH 2Br
Br
Br
NHCH 3
H 3C
五、 推断化合物的结构(18分)
1. 开链化合物A 和B (分子式均为C 5H 8O 2),它们与氢氧化钠或碳酸氢钠溶液不反应。
它们在酸或碱催化下水解,A 水解产物为C 和D ,B 水解产物为E 和F 。
其中C 和E 都能与NaOH 或NaHCO 3溶液反应生成盐,C 能使溴水褪色,E 则不能;而D 和F 都能与碘的氢氧化钠溶液反应生成黄色碘仿,F 能发生银镜反应,D 则不能。
试推断写出A 、B 结构式,及
反应式。
2. D 型己糖A 、B 和C (分子式C 6H 1206),A 、B 能与溴水反应,C 则不能。
A 、B 与硝酸反应生成糖二酸都无旋光性。
A 、B 、C 分别与过量苯肼反应,A 、C 生成相同的糖脎。
试推断写出A ,B ,C 的投影式,及 反应式。
2 F 2 C + D ,2 E + F ,+
B +A。