第11章 醚

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课程名称 药剂学 年级 2004级 专业，层次 药学，高职

教 师 专业技术职务 授课方式

（大，小班） 大班 学时 2+1学时

授课题目（章，节） 第十一章 包合物和固体分散体

基本教材

参考书目 基本教材：胡兴娥、刘素兰主编，药剂学，高等教育出版社，2006，第1版。

参考书：药剂学，中国医药科技出版社，1999

教学目的和要求

1． 掌握包合物概念和特点，理解常用的包合材料和包合方法

2． 掌握固体分散体的概念、特点及常用载体材料，理解其制备方法

3． 理解包合物和固体分散体在药剂中的应用

4． 理解固体分散体的速释与缓释原理

大体内容和时间安排、教学方法

第一节 包合物 1学时 讲授

第二节 固体分散体 1学时 讲授和示教

讨论及作业 1学时 单元练习

教学重点，难点

重点： 包合物概念和特点，理解常用的包合材料和包合方法

难点： 固体分散体的速释与缓释原理

学员学习方法：

课堂学习、作业和练习

参考书刊 ：

1．2005年《中国药典》

2．陈明非主编.药剂学基础.2002年出版

内 容 教具及时间分 配

第一节 包合物

包合物（inclusion compound）系指一种分子（客分子）被包嵌于另一种分子（主分子）的空穴结构内形成的复合物。主分子具有较大的空穴结构，将客分子容纳在内，形成分子囊（molecule capsule）。包合物可使药物溶解度增大，稳定性提高；将液体药物粉末化，可防止挥发性成分挥发；掩盖药物的不良气味或味道，降低药物的刺激性与毒副作用；调节释药速率，提高药物的生物利用度等。

一、包合物的形成

制剂中最常见的主分子物质为环糊精（cyclodextrin，CYD）及其衍生物。环糊精系淀粉用嗜碱性芽胞杆菌经培养得到的环糊精葡萄糖转位酶作用后形成的产物，是由6～12个D-葡萄糖分子以1，4-糖苷键连接的环状低聚糖化合物，为水溶性白色结晶状粉末。CYD对酸较不稳定，但比淀粉和非环状小分子糖类耐酸；对碱、热和机械作用都相当稳定。CYD与某些有机溶剂能形成复合物而沉淀，可以利用各种CYD在溶剂中溶解度不同而进行分离环糊精衍生物。常见的环糊精是由6、7、8个葡萄糖分子、通过α-1，4苷键连接而成的环状化合物，分别称之为α-CYD、β-CYD和γ-CYD。其中以β-CYD 的空洞大小为适中，因此最为常用。

1 第十一章 醚

醚可以看作是水分子中两个氢被烃基取代而生成的化合物。两个烃基相同的称谓简单醚，通式为：ROR；不同的称为混合醚，通式为：ROR，。

可以分为：二烷基醚、二芳基醚、混合醚、乙烯醚，烯丙醚等。例如：

CH3CH2OCH2CH3C6H5OC6H5C6H5OCH3C6H5OCH2CHCH21-(allyloxy)benzeneethoxyethane1-phenoxybenzeneanisoleH2CCHOCHCH2vinyloxyethene

如醚氧原子是环的一部分，则称为环醚：

OH2CCH2H2CCH2CH2OH2CH2CH2COCH2CH2O1,4-dioxanetetrahydrofuranoxirane

§1.醚的命名和物理性质

1.醚的命名

醚的通式 R-O-R Ar-O-Ar Ar-O-R

醚的命名用得比较广泛的是习惯命名法，通常是先写出与氧相联的两个烃基的名称，再加上“醚”字。

二苯醚 甲基叔丁基醚

结构比较复杂的醚可以当作烃的烃氧基衍生物来命名。将较大的烃基当作母体，剩下的-OR部分（烷氧基）看作取代基。

2 环醚一般叫做环氧某烃或按杂环化合物命名的方法命名：

多元醚命名时，首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基的数目和名称，最后加上“醚”字。

乙二醇二乙醚

二、醚的物理性质

醚的沸点比相应分子量的醇低（正丁醇b.p.117.30C,乙醚34.50C）。其原因是由于醚分子中氧原子的两边均为烃基，没有活泼氢原子，醚分子之间不能产生氢键。

醚同相同碳原子的醇在水中的溶解度相近。因为醚分子中氧原子仍能与水分子中的氢原子生成氢键。

§2.醚的反应

1.盐的生成

醚都能溶解于冷的强酸中。由于醚链上的氧原子具有未共用电子对，能接受强酸中的H+而生成盐，一旦生成即溶于冷的浓酸溶液中。烷烃不与冷的浓酸反应也不溶于其中。所以用此反应可区别烷烃和醚。

第7章 醇、酚、醚

§7.1 醇的结构、分类和命名

7.1.1 分类

醇：羟基直接与饱和碳原子相连。

乙醇 环己醇

苯甲醇（苄醇）

 烯醇：羟基直接与双键C相连。

RCH=CH-OH RCH2-C-HO 烯醇式

酮式

7.1.2 醇的异构和命名

1、醇的构造异构

醇有碳架异构和官能团位置(位次)异构。

正丁醇 异丁醇 叔丁醇 仲丁醇

2、醇的命名

（1）普通命名法：一般适合于简单的一元醇（按相应烃来命名）

甲醇 环己醇 苄醇

有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名。

（2）甲醇衍生物命名法：以甲醇作母体

三苯甲醇 甲基二乙基甲醇

（3）系统命名法： 选择含有-OH的最长主链，编号从离-OH最近的一端开始 

如果有不饱和键，则以含-OH和不饱和键的最长碳链为母体。

 如果为多元醇，则选择含尽可能多-OH的最长碳链为母体。

3、醇的结构

醇结构特点：

①-OH连接在不饱和碳上，化合物不稳定；

②一个碳上如果连有多个-OH，化合物不稳定。

§7.2 醇的物理性质及其制备

7.2.1 醇的物理性质

1、物态

C1~C4：有酒味无色液体

C5~C11：有嗅味油状液体

C12 以上：固体

2、水溶性

①低级醇（C1 ~ C3）能与水混溶

②从C4开始，随C↗溶解度↗

3、与某些无机盐形成结晶醇化合物

MgCl2· 6CH3OH CaCl2· 4C2H5OH

故：

①有机物中有少量醇时，可加无机盐提纯。

②不能用无水MgCl2、CaCl2、CuSO4等无机盐干燥醇。

(1)

第十一章 醛、酮和醌

（一）写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式

(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 ⑵ C2H5MgBr， 然后加H20

(3) LiAIH 4 ,然后加 H2O (4) NaHSO 3

(5) NaHSO 3 ,然后力口 NaCN (6) OH - , H2O

(7) OH - , H2O ,然后加热 + (8) HOCH 2CH2OH , H

(9) Ag(NH 3)2OH (10) NH 2OH

解：

(1)、CH3CH2CH2OH (2)、 OH 1

CH3CH2C—C2H5 (3)、CH3CH2CH2OH

(10)、CH3CH2CH=NOH

（二）写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明

SQNa /

(4)、CH3CH2CH

OH CN z

(5)、CH3CH2CH

OH OH I

(6)、CH3CH2CH —CHCHO

CH3CH2CH=CCHO I

CH3 (8)、CH3CH2CH (9)、CH3CH2COO- + Ag

(1)、C6H5—CH2OH

OH I

C6H5CHSO3Na

(8)、C6H5—CH

O, ⑵、 OH

1 (3)、C6H5—CH2OH C6H5CH — C2H5

OH

⑸、 1

C6H5CHCN （6）、不反应 （7）、不反应

(9)、 C6H5COO- + Ag T (10)、C6H5—C二NOH

（三）将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。

O II CH3CH O II

CH3CCHO O O II II CH3CCH2CH3 (CH3)3CCC(CH 3)3

O O II II

C2H5CCH3 , CH3CCCI3

（四）怎样区别下列各组化合物?

O

解：⑴ CH3CCHO • CH3CHO . O O Il 、 II

CH3CCH2CH3 (CH3)3CCC(CH3)3