2021最新苏教版高三化学选修5有机化学基础全册完整课件

配苏教版 化学 选修 有机化学基础
(3)氧化反应——可燃性 为：C烷 __nH_烃_2_可n＋_2_在＋__空3_n_气2＋__或1_O_氧_2―_气点_―_中燃_→_燃_n_烧C_O_生_2_＋成__(Cn_＋。O21和)H2HO2O，燃烧的通式
(4)分解反应——高温裂化或裂解 烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃， 如：C16H34催―高― 化温→剂C8H16＋C8H18。
(3)加聚反应 nR1—C≡C—R2催―化 ―→剂
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脂肪烃的来源和石油化学工业 1.石油的物理性质和成分 (1)颜色状态：_黄__绿___色至_黑__褐___色的黏稠液体。 (2)组成：主要是由__气__态_烃___、__液_态__烃___和_固__态__烃___组成 的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。
【体验2】下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确 的是( )。
A．石油裂解得到的汽油是纯净物 B．石油产品都可用于聚合反应 C．天然气是一种清洁的化石燃料 D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料
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【答案】C 【解析】煤、石油、天然气是重要的化石燃料，具有不可 再生性，是一个国家工业和生活的重要支柱。石油裂解产物有 烯烃和烷烃，是混合物，烷烃不能发生聚合反应；CH4含碳量 最少，易充分燃烧；水煤气是碳与水蒸气反应得到的CO、H2 的混合物。
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石油的炼制
炼制 和加 工方 法
原理
原料 条件
分馏
裂化
常压分馏 减压分馏 热裂化 催化裂化
裂解
催化重 整
利用蒸发和冷却的方 法把石油分成不同沸 点范围的蒸馏产物

A．戊烷
B．戊醇 C．戊烯
D．乙酸乙酯
解析：戊烷的同分异构体有3种：CH3(CH2)3CH3、
(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。戊醇可看作C5H11—OH，而戊基
(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的同分异构体
还有6种。戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5
5．烃的衍生物的命名 卤代烃、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中， 都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如— Cl)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原 子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可 能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官 能团或取代基的位次最小。
(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物
(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物
思考1 具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？
答案：不一定。如：CH3OH、
虽然都含有—OH，
但二者属于不同类型的有机物；含有醛基的有机物，有的属于醛
类，有的属于酯类，如甲酸甲酯，还有的属于糖类，如葡萄糖。
二、有机化合物的结构特点 1．碳原子的成键特点
2．常见官能团异构
3.常见的几种烃基的异构体数目
4．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸 等都有四种同类别的同分异构体。
(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯 苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有 一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。
③往边移，不到端 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳 原子上。 ④摘多碳，整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。 ⑤多支链，同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、 相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。 (2)具有官能团的有机物：一般按：碳链异构→位置异构→ 官能团异构的顺序书写。

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【例2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合
理的是( )。
①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤ 加硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
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解析 溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与 AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知， 应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液 显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反 应得到AgOH白色沉淀，AgOH再分解为Ag2O褐色沉淀，影 响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加 AgNO3溶液检验。 答案 C
【慎思1】1-溴丙烷的水解反应与消去反应相比，其反应条件 有何差异？由此你可得到什么启示？ 【答案】1-溴丙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是 以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应易进行 。 由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同， 产物不同。
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卤代烃的性质
1.物理性质 (1)状态 常温下除______ ____、____ ____、___ _____等少数为气体 外，其余为液体或固体。 (2)沸点 互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而 ______。
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【慎思2】根据卤代烃的消去反应，请思考是否所有的卤代烃 都能发生消去反应？
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【慎思3】回顾前面的学习，哪些反应能生成卤代烃？ 写出你所知道的几个方程式。

链状化合物 有机化合物
环状化合物
脂环化合物 芳香化合物
• 根据有机化合物官能团分类：
有机化合物组成和结构的研究
根据官能团分类
官能团符号
官能团名称
———
———
碳碳双键
碳碳叁键
———
———
—X
卤素原子
醚键
归纳小结
所属类别
代表物
烷
甲烷 CH4
烯
乙烯CH2=CH2
炔
乙炔CH=CH
芳香烃
苯
卤代烃 醚
溴乙烷CH3CH2 Br 乙醚CH3CH2OCH2CH3
(2)C装置中浓H2SO4的作用是____吸__收__水__分__，__得__到__干__燥__的__氧__气___。 (3)D装置中MnO2的作用是_____催__化__剂__，__加__快__O_2_的__生__成__速__率________。
有机化合物组成和结构的研究
当堂巩固
(4)燃烧管中CuO的作用是___使__有__机__物__充__分__氧__化__生__成__C__O_2_和__H_2_O_______。 (5)若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充 分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的最简 式为______C_H__2O______。 (6)要确定该有机物的分子式，还要知道 _有__机__物__的__相__对__分__子__质__量__________。
镁）和碱石灰的干燥管吸收，然后称重，即可得出该有机物中所含碳、 氢、氧三种元素含量的测定结果。
有机化合物组成和结构的研究
归纳小结
2、有机化合物组成元素质量分数的测定
C、H元素质 量分数的测定

Chapter
有机合成简介
有机合成定义
有机合成是指通过化学反应将简 单、易得的原料转化为具有特定 结构和功能的有机化合物的过程
。
有机合成发展历程
从最早的天然产物提取到现代的定 向合成，有机合成在理论和实践上 经历了巨大的发展。
有机合成的重要性
有机合成在医药、农药、材料等领 域具有广泛的应用，对人类的科技 和经济发展具有重要意义。
01
02
烷烃的同分异构现象
03
烷烃存在同分异构现象，如正丁 烷和异丁烷。
04
烷烃性质
烷烃性质稳定，不溶于水，易溶 于有机溶剂，在常温常压下呈液 态或固态。
烷烃的命名
烷烃的命名遵循“碳数+烷”的 原则，如甲烷、乙烷、丙烷等。
烯烃
烯烃定义
烯烃是一类含有碳碳双键的碳 氢化合物。
烯烃性质
烯烃具有不饱和性，容易发生 加成、氧化、聚合等反应。
在医药、农药、材料科学和能源等领 域有着广泛的应用。
有机化学的发展历程
从19世纪初开始，有机化学逐渐从无 机化学中分离出来，经历了结构理论 、有机合成和现代有机化学的发展阶 段。
有机化学的分类
研究芳香烃的分类、命名、结构 和性质，以及苯环的取代反应和 加成反应。
研究醇、酚、醚的分类、命名、 结构和性质，以及醇的氧化和脱 氢反应、酚的氧化和烷基化反应 等。
防火防爆
了解实验中可能发生的火灾和爆炸风险，掌握相 应的灭火和应急处理措施。
废弃物处理
正确处理实验产生的废弃物，遵守实验室废弃物 处理规定。
有机化学实验操作示例
实验一：醇的消去反应 实验二：醛的氧化反应 实验三：酯化反应
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(4)图中长玻璃导管的作用为： ______________________________________________________ _____________。
(5)写出该反应的化学方程式： ______________________________________________________
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【答案】(1)溶解硬脂酸甘油酯 (2)胶体 (3)食盐 上 盐析 (4)导气兼冷凝回流
配苏教版 化学 选修 有机化学基础 【解析】硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式 为：
实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合均 匀，反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。图中长玻璃管的 作用，除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用 率。实验完成后，需向反应混合物中加入食盐，进行盐析，其 中上层为硬脂酸钠。
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A、直线形
B、正四面体
C、锯齿形
D、有支链的直线形
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
1/19/2017
江苏省南菁高级中学
2、已知—CN是直线型结构,下列有机分子中， 所有的原子不可能处于同一平面的是（） C
A、CH2＝CH—CN B、CH2＝CH—CH＝CH2
1
1
2
3
2
3
4
C、CH2＝C—CH＝CH2 5 | CH3
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知识与技能：
1、了解有机化合物中碳原子的三种成键方式 及其空间取向；能识别饱和和不饱和碳原子。 2、会使用结构式和结构简式来表示常见有机 化合物的结构，初步学会键线式的使用。 3、能识别一般的同分异构体，能表示简单有 机化合物的同分异构体。
情感、态度和价值观：
通过了解有机分子三维结构的发现历史， 体验人类对物质结构的认识是逐步深入 的。
1/19/2017 江苏省南菁高级中学
1
2
3
4
二、有机物结构的表示方法

观察表2—3并阅读P23信息提示，认识有机 物分子的结构式、结构简式、键线式。 思考：有机物分子的结构式、结构简式、键 线式书写有何特点？与电子式有什么联系？
用你所发现的规律试写出下列物质的结构 式、结构简式、键线式、电子式： 丁烷、乙烯、乙醛、丙醇。
1/19/2017 江苏省南菁高级中学
一、有机物碳原子的成键特点
化学史话：有机化合物的三维结构
思考：为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体 化学理论能解决困扰19世纪化学家的难题 （人们只能合成一种二取代甲烷）？
1/19/2017
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李比希氧化产物吸收法 （3）分析方法：
现代元素分析法
2、相对分子质量的测定——质谱法
相对丰度
乙醇的质谱 图
31
质荷比最大 的数据表示 乙醇 未 知 物 的 相 对分子质量
274515 CH3CH2H+ 46m/e
3、分子结构的鉴定
红外光谱 可用的方法 核磁共振氢谱
X-射线晶体衍射技术
[小结]确定有机化合物结构一般过程归纳如下：
Ｄ.2，2－二甲基－2－戊烯
七、有机物的分离、提纯
有机物分离、提纯的基本原则：不增、不 减、易分、复原。 1、蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。 （1）原理：利用混合物中各种成分的沸 点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。 （2）条件：有机物热稳定性较强、含少 量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左 右）。
醚 —C—O—C—
醛 —CHO
酮 >C=O
羧酸 —COOH 酯 —COOR
2、碳原子的成键特点：
碳原子和其他非金属原子形成共价键，碳 原子之间可以形成单键、双键或三键，可 以形成碳链，也可以形成碳环。
3、同分异构现象： 概念：化合物具有相同的分子式，但具有不 同的结构现象，叫做同分异构体现象。
书写：碳链由长到短；支链由整到散；位置 由心到边；排布由邻到间。
（1）碳链异构
种类： （2）位置异构
（3）官能团异构
5、烃基: 烃失去一个或几个氢原子后所剩余 的原子团。用“R—”表示。
6、研究有机物的步骤:
1）用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分 离、提纯。 2）对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式。 3）可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式。 4）可用红外光谱、核磁共振确定有机物中的官能 团和各类氢原子的数目，确定结构式。

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专题三 有机化合物的获得 与应用
第一单元化石燃料与有机化合物
《天然气的利用 甲烷》
知识技能
甲烷的化学性质
教学目标
过程方法
通过实验了解甲烷的分子模型，理解正四面体结 构，培养空间想象力。
情感态度
认识物质结构，理解本质结构与化学现象的内在 关系。
一、甲烷的物理性质：
无 色 无 味的 气体，密度比空气小 ，
Cl
Cl
四氯甲烷的形成
Cl
Cl
Cl C H + Cl—Cl 光 Cl C Cl + H Cl
Cl
Cl
光照
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光照
CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
光照
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl
光照
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
产物为混合物
问题： 甲烷与氯气反应的产物有几种？
CO2+2H2O 用“→”不用“
注意: 点燃甲烷前必须验纯,否则＝会”爆炸.(思考:什么
时候甲烷会爆炸最强烈?)
CH4爆炸极限：5%~15.4%
瓦斯爆炸 因此在煤矿矿井里要采取通风， 严禁烟火等安全措施。
甲烷
2、甲烷的受热分解 在隔绝空气并加热至1000℃的高 温下，甲烷分解 CH4 高温 C + 2H2
3.景物也有时令色彩。一般而言，早 春之景 给人的 感觉是 充满生 机，富 有生命 力，抒 发喜悦 、向上 的情感 ；暮春 之景衰 败纷乱 ，抒发 感伤、 惋惜之 情；秋 冬给人 凄凉萧 瑟之感 ，抒发 悲哀惆 怅之情 。

设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)， H2O中氢元素质量为m(H)。若
m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素 m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素
例1．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质 的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件
是( B )
A、分子中的C、H、O的个数比为1:2:3 B、分子中C、H个数比为1:2 C、该有机物的相对分子质量为14 D、该分子中肯定不含氧元素
人工合成有机化合物的开创
者 。 1824 年 人 工 合 成 了 尿 素 ， 1828 年 发 表 论 文 《 论 尿 素 的 人 工合成》。 此外他在化学上的成就有：
1824年合成了草酸； 1827年分离出了纯铝；发展 了硅烷、硅氯仿；分析了大量 的矿石，制备了多种稀有金属 化合物；研究了醌、氢醌、醌 氢醌等。他完成的实验研究工 作数量多得惊人。
高分子分离膜
（2）医用高分子材料，具有优异的生物相容 性，较少受到排斥，可以满足人工器官对 材料的苛刻要求，如：人工心脏、人工关 节、人造鼻等，下面的图中给出了一些有 关人工器官的图片。
医用高分子 材料
人造心脏
人工肾脏
人工膝关节
人工心脏瓣膜
思 考
世界上第一次人工合成的蛋白 质是什么？
C3H8
2.最简式法
最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个
数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍。 利用最简式求算分子式的基本路径：
标况密度 （或相对密度）
相对分子 质量
有机物中各元素原 子的质量分数或质 量比
最简式
最简式 的式量
分子式
例3、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含 氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。 求该化合物的最简式和分子式。