Chapter 14芳香

当苯上带官能团时
CHO COOH SO3H
苯甲醛
苯甲酸
苯磺酸
(3) 苯环上有两个取代基时，就有三种异构体，要标明取 代基的位置，可以分别用邻（ ortho- ）、间（ meta- ）、 对（ para- ）表示，也可用1,2-；1,3-；1,4-表示
CH3
间 二甲 苯 1,3-二 甲 苯 对 二甲 苯 1,4-二 甲 苯
Mechanism：
Cl CH3CHCH3 + AlCl3 CH3CHCH3 AlCl4CH3CH2CH4 AlCl4-
CH3 CHCH3 H AlCl4-
CH3 CHCH3 + HCl + AlCl3
A. Friedel-Crafts 烷基化反应
由于进攻试剂是碳正离子，因此，除了卤代烷以外，其它 能产生碳正离子的化合物也可以作烷基化试剂。
室温
反应机理：
O S Sulfur trioxide O O O S OH O
+ H2SO4
H O S O O
HSO4-
OO S OH H Base
O O S OH
Benzenesulfonic acid
苯的磺化反应是可逆反应，将苯磺酸与稀硫酸或过 热水蒸气一起加热，可以脱去磺酸基。
SO3H + H2O Heat + H2SO4
（1）苯及其衍生物
π电子数：
6
10 14
（2）轮烯 单环共轭多烯称为轮烯。
［4］轮烯 成环原子共平面,π电子数4n.
［8］轮烯
成环原子不共平面: π电子数4n.
［18］轮烯 成环原子共平面, π电子数4n+2. ［22］轮烯 成环原子共平面, π电子数4n+2.

5.aliphatic（脂肪族的，无环的） alcohols and ketones (are named in a similar way to alkene)
CH3CH2CH2OH
propan-1-ol
H OH H H CCC H
H HH
propan-2-ol
CH3CH2COCH2CH3 pentan-3-one
Carboxylic acid 羧酸
ester 酯
benzene
-X,where X=F、Cl、 Br、I
chloromethane
-OH
methanol
ethanal
propanone
ethanoic
ethyl ethanoate
amine胺 nitrile腈
-NH2
methylamine
YCIC AS Organic Chemistry
2. π bond
① π bonds are formed by sideways overlap of p orbitals.原子轨道“肩 并肩”重叠。
② π bonds are not symmetrical about a line jointing the nuclei of the atoms forming the bond.
e.g ethane molecular formula: C2H6 Exercise： 1.propane 2.ethanoic acid
3.butanol
C3H8
C2H4O2
C4H10O
YCIC AS Organic Chemistry
3.Structural formula(结构式）
Denefition: the formula that tell us about the atoms bonded to each carbon atom in an

例如：
烯丙基自由基 甲基自由基 苯甲酸根自由基
Chapter 2
苯基自由基
三苯甲基自由基
“基”与“自由基”在写法上有区别
2．表示链异构的形容词
正——直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢所得
到的烃的衍生物都用“正”字表示碳链结构。
例如：
CH3CH2CH2CH3 正丁烷
CH3CH2CH2CH2OH 正丁醇
CH3CH2CH2CH3 正丁烷
(CH3)2CH-CH3 CH2=C(CH3)CH3
异丁烷
异丁烯
CH2=CH-C(CH3)=CH2 异戊二烯
(CH3)3CCl 叔丁基氯
(CH3)3CCH2Br 新戊基溴
CH3CH(OH)CH2CH3 仲丁醇
CH3CH2CH2CHO 正丁醛
(CH3)2CHCOOH 异丁酸
Chapter 2
这个表又称官能团优先顺序表，它的顺序要记牢命 名时要用到。
一般是把这两种分类方法结合，先按碳架分类，再 按官能团分为若干系列。
Chapter 2
2.2 有机化合物的命名和方法
2.2.1 概述
命名是有机化学的基本内容 。对常见有机化合物
能顺利命名，依据名称能写出化合物的结构，由结构能
[(CH3CH2)4N+与Br-化合]
C6H6Cl6
六氯化苯
[看成苯环与六个Cl化合]
(C6H5)3CLi 三苯甲基（化）锂 [(C6H5)3C-与Li+化合］
Chapter 2
C10H18 十氢化萘 ［看成萘与十个H化合］
代——母体化合物的氢、其它原子或基团被置换，命名所
用的介词。常被省略。这里的“母体化合物”非专指碳氢 化合物。
合物。例如：

9
2
1
3
8 6
4
7
5
8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷
8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane
7
6 54
1 2
3
2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷
2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane
7
4
5
3
1
6
2 用","隔开
三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷
23
第四章 环烷烃和芳香烃
有机化学课件
24
第四章 环烷烃和芳香烃
4
Boat Conformer
Conformational Energy
有机化学课件
25
第四章 环烷烃和芳香烃
有机化学课件
26
第四章 环烷烃和芳香烃
直立键和平伏键(Axial and Equatorial Bonds)
四、单取代环己烷
Long-chain
有机化学课件
14
第四章 环烷烃和芳香烃
二、环大小与化学性质
五元以上 环烷烃
性质相似
链状烷烃
Cl2 / hv
Cl 自由基取代反应
H2 / Pt 催化加氢
HI
不反应 不反应
有机化学课件
15
第四章 环烷烃和芳香烃
三、小环化合物的特殊性质 —— 开环加成
1. 催化加氢
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
椅式构象的画法
有机化学课件
35
第四章 环烷烃和芳香烃
有机化学课件
36