第２５卷第４期 ２０１ １年４月 化工时刊 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ Ｔｉｍｅｓ Ｖｏ１．２５，Ｎｏ．４ Ａｐｒ．４．２０１１
ｄｏｉ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００２—１５４Ｘ．２０１１．０４．０１０
卤代芳烃和苯硼酸的Ｓｕｚｕｋｉ偶联
反应研究进展
魏文珑 陈雯雯 李 兴 常宏宏
（太原理工大学化学化工学院，山西太原０３００２４）
摘要Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应是形成Ｃ—Ｃ键的有效方法之一，在天然产物合成和药物中间体合成中发挥着重要作用，近 年来一直是有机化学和催化化学的研究热点。本文综述了最近几年来Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应及其在有机合成中的应用研 究进展，叙述了Ｓｕｚｕｋｉ偶联的原理，对以Ｐｄ．Ｎｉ、Ｃｕ及其它催化剂在Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应中的应用进行了重点论述，并对 Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应的应用进行了阐述。 关键词Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应Ｐｄ催化剂应用
Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｏｆ Ｓｕｚｕｋｉ Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎ ｏｆ Ａｒｙｌ Ｈａｌｉｄｅｓ ｗｉｔｈ
Ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ Ａｃｉｄ
Ｗｅｉ Ｗｅｎｌｏｎｇ Ｃｈｅｎ Ｗｅｎｗｅｎ Ｌｉ Ｘｉｎｇ Ｃｈａｎｇ Ｈｏｎｇｈｏｎｇ
（Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｔａｉｙｕａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｓｈａｎｘｉ Ｔａｉｙｕａｎ ０３００２４）
Ａｂｓｔｒａｃｔ Ｓｕｚｕｋｉ ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｉＳ ｏｎｅ ｏｆ ｍｏｓｔ ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｃ—Ｃ ｂｏｎｄｓ ａｎｄ
ａｒｅ ｇｅｎｅｒＭｌｙ ｃｏｎｓｉｄｅｒｅｄ ｔｏ ｂｅ ｔｈｅ ｍｏｓｔ ｖｅｒｓａｔｉｌｅ ａｎｄ ｕｓｅｆｕｌ ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｉｎ ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｎａｔｕｒａｌ ｐｒｏｄｕｃｔｓ ａｎｄ ａ ｖａ・
氟代、氯代芳烃氢化脱卤反应的研究进展
王帅印;李旭锋;边启龙;鲁哲宏;王延鹏;徐浩;房晓敏
【摘 要】芳基氟化物和氯化物结构稳定、种类繁多、价格相对溴化物和碘化物更为廉价,应用较为广泛.目前该类化合物的应用已经造成了严重的环境问题.研究发现将碳卤键转化为碳氢键能够增强该类物质的可降解性.所以氟代、氯代芳香化合物氢化脱卤反应对环境保护具有重要的意义.本文主要讲述了芳基氟化物和氯化物的氢化还原反应,简述了氟代、氯代芳香化合物氢化脱卤反应研究的现状,强调了不同形式的金属和非金属催化剂对氟代和氯代芳香化合物的脱卤素作用.同时也描述了一些新的脱卤素方法,如:电催化脱卤素和光催化脱卤素方法.
【期刊名称】《化学研究》
【年(卷),期】2018(029)005
【总页数】7页(P544-550)
【关键词】脱卤素;金属催化剂;光催化;电催化
【作 者】王帅印;李旭锋;边启龙;鲁哲宏;王延鹏;徐浩;房晓敏
【作者单位】河南大学 化学化工学院,河南 开封 475004;浙江万盛股份有限公司,浙江 临海 317099;河南大学 化学化工学院,河南 开封 475004;河南大学 化学化工学院,河南 开封 475004;河南大学 化学化工学院,河南 开封 475004;河南大学 化学化工学院,河南 开封 475004;河南大学 化学化工学院,河南 开封 475004
【正文语种】中 文
【中图分类】O621.1
芳香族卤化物通常被称为持久性有机污染物. 需要特别关注的化合物包括滴滴涕、六氯苯、二噁英等[1]. 事实上，所有上述的化合物都被列入了2001年《斯德哥尔摩公约》所提出的12种最危险持久性有机污染物的名单中. 显然，对这些有毒的持久性有机污染物的处理可以有效地保护环境. 而将这些芳香卤化物脱卤素是一类有效的方法[2].
芳基卤化物的氢化脱卤反应广泛用于合成有机族群，因为它们促进了一系列有价值的产物的构建. 本领域的标准方法利用金属催化剂，如Pd[3],Rh[4], Zr, Nb, Fe,
２０１５年第３４卷第１０期 化 工 进 展
ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＩＮＤＵＳＴＲＹ ＡＮＤ ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ ＰＲ０ＧＲＥＳＳ ・３６６５・
钯催化卤代芳烃氨解反应的研究进展
梅苏宁，杨建明，李亚妮，余秦伟，王为强，张前，袁俊，吕剑
（西安近代化学研究所，陕西西安７１００６５）
摘要：钯催化卤代芳烃进行氨解反应是构建ｃ—Ｎ键的重要方法，由于该方法所需的催化剂量少、反应条件温和、
应用范围广和操作简单，因而被广泛应用于芳香胺类化合物的制备与生产。本文对该反应机理进行了简介，对
近年来钯催化卤代芳烃与氨、伯胺、仲胺和其他含氮化合物的氨解反应研究进展进行了综述。指出迄今为止高
活性和高选择性的催化剂依然有限，氨作为氨解剂和低廉的氯代芳烃作为氨解底物的使用都还不够广泛。寻找
新的配体、设计新的催化体系、提高反应选择性和改善反应对敏感官能团的容忍性，是钯催化卤代芳烃氨解反
应领域未来的发展方向。另外，仔细研究反应机理将会加深对反应的理解。
关键词：钯；催化；卤代芳烃；氨解；反应；制备
中图分类号：Ｏ ６２５．６３ 文献标志码：Ａ 文章编号：１０００—６６１３（２０１５）１０—３６６５—０６
ＤｏＩ：１０．１６０８５￣．ｉｓｓｎ．１０００－６６１３．２０１５．１０．０２２
Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ ｐａｌｌａｄｉｕｍ—ｃａｔａｌｙｚｅｄ ａｍｍｏｎｏｌｙｓｉｓ ｏｆ ａｒｙｌ ｈａｌｉｄｅ
ＭＥＩＳｕｎｉｎｇ，ＹＡＮＧＪｉａｎｍｉｎｇ，Ｌ１Ｙａｎｉ，ＹＵＱｉｎｗｅｉ，ＷＡＮＧ Ｗｅｉｑｉａｎｇ，ＺＨＡＮＧ Ｑｉａｎ，ＹＵＡＮＪｕｎ，ＬＵＪｉａｎ
（ｘｉ’ａｎ Ｍｏｄｅｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｘｉ’ａｎ ７１００６５，Ｓｈａａｎｘｉ，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｉｔ ｉｓ ａｎ ｉｍｐｏｒｔａｎｔ ｍｅｔｈｏｄ ｔｏ ｆｏｒｍ Ｃ—Ｎ ｂｙ ｐａｌｌａｄｉｕｍ—ｃａｔａｌｙｚｅｄ ａｍｍｏｎｏｌｙｓｉｓ ｏｆ ａｒｙｌ ｈａｌｉｄｅ，
芳烃知识点总结
一、基本概念
芳烃是一类化学结构中含有苯环或其取代物的有机化合物。在芳烃中，苯环或其取代物被称为芳香环，其特点是环上所有碳原子都是sp2杂化的，各碳原子间的键角为120°，具有很高的稳定性。芳香环上的每一个碳原子上都有一个π电子，这些π电子是由碳原子的p轨道形成的，这些π电子在芳烃的化学性质中起着重要作用。
芳烃通常可分为单环芳烃和多环芳烃两类。单环芳烃的代表是苯、甲苯、二甲苯等，它们的分子结构简单，化学性质稳定。多环芳烃则是由两个以上的苯环简单结合而成，其代表物是萘、菲、芘等。
二、结构特点
1. 芳香环结构
芳香环是芳烃的结构基础，具有六个碳原子组成的六元环。芳香环上的每个碳原子都与相邻的两个碳原子形成σ键，同时与另外一个碳原子形成一个π键。芳香环上所有的碳原子都处于sp2杂化状态，形成了120°的键角。由于π键的范德华半径远大于σ键的范德华半径，因此芳香环具有很高的稳定性。
2. 取代基取代的位置
芳烃可以通过取代基进行取代反应，取代基取代的位置是有一定规律的。对取代基而言，芳烃的芳香环上三个相对邻近的碳原子被标记为1、2、3号碳原子，另外三个相对邻近的碳原子被标记为4、5、6号碳原子。与取代基连接的碳原子称为取代基所连接的碳原子，芳烃中取代基取代位置的规律可以总结出为：
（1） 取代基偏向于连接到相对邻近的位置上；
（2） 取代基偏向于连接到离键极等电子密度较大的位置上；
（3） 取代基偏向于连接到离相对邻近位置电子密度较大的位置上；
（4） 取代基偏向于连接到使取代基离得远的位置上。
三、物理化学性质
1. 沸点和熔点
芳烃的沸点和熔点通常较低，易挥发。这是因为芳烃分子间的相互作用力较弱，使得芳烃具有较低的沸点和熔点，便于在常温下从固态和液态向气态转化。
2. 溶解性 芳烃在水中不溶解，但它们可以与有机溶剂如醚、醇、酮等溶解生成适当的溶液。这是因为芳烃分子中含有较为稳定的π键，呈现较为规则的空间结构，使得与水分子之间的相互作用力不足以克服芳烃分子内部的相互作用力，从而导致芳烃不溶于水。
