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环烃 有机化学

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有机化学(第二版)3环烃-文档资料

有机化学(第二版)3环烃-文档资料

第三章
第一节
环烃
脂环烃
环丁烷 环戊烷 环己烷
三、环烷烃的结构和稳定性
（二）环烷烃的结构
【例如】 环丙烷
60º 90º 108º 120º 以上环烷烃分子结构中形成的都是弯曲键，其成键电子云 重叠程度小，键的稳定性差，容易开环。 所以当C-C-C 键角约等于109.5º 时，C—Cσ 键是正常的σ 键，此时环系稳定。如环戊烷和环己烷。
H2 C H2C CH2
第三章
第一节
环烃
脂环烃
一、脂环烃的分类和命名
（二）脂环烃的命名
1．单环脂环烃的命名 (1)按照开链烃命名，前面冠以 “环”字，称“环某烷” (2)从特征官能团处编号，并使取代基位次最小 (3)环上含有复杂取代基时，可将脂环作为取代基 【例如】
环丙烷
环戊烷
Hale Waihona Puke 环己烷环辛烷第三章
第三章
第一节
环烃
脂环烃
三、环烷烃的结构和稳定性
（二）环烷烃的结构 为什么脂环烃会表现出上述化学性质？1885年拜尔（J.Baeyer） 提出了张力学说。 张力学说假定：1.烷烃是正四面体结构
2.环的结构是平面的
3. 碳原子是sp3杂化的，键角都109.5º 结论: 与正常键角109.5º 偏差越大,环越不稳定。环有恢复正常键角 的力，这种力称为角张力（又称为拜尔张力）。
第三章
第一节
环烃
脂环烃
一、脂环烃的分类和命名
（二）脂环烃的命名
2．螺环烃的命名
书写顺序： 取代基—几螺—[小．大环碳数]—母体，例如:
H3C
2 3 1 5 4 10 9 6 7
7 1 5 6 3 9 11 10 4 2

有机化学-4-环烃

有机化学-4-环烃

多环烃
桥环烃：
二、脂环烃的命名
1、 单环脂环烃
（1）根据分子中成环碳原子数目称为“环某烷”；
（2）使取代基的位次尽可能最小（小基团位次最低）； （3）环烯(或炔)烃编号时，双(三)键位次最小。
1,3-二甲基环戊烷
1-甲基-3-异丙基环己烷 1，3-二甲基环己烯
（4）对复杂的化合物，可把环看为取代基。
H H H H H H 1
4
6 5 3
H
5 4
2 1
H
H H H
3
6
2
H
5%
95%
(2) 多元取代环己烷中，e键多者为优势构象。
(3) 环上有不同取代基时，最大取代基处于e键上的构象最 稳定。
练习：写出1,2-二甲基取代环己烷的构象式，并排列其稳定性次序：
CH3 CH3
顺式 CH3
CH3 CH3 反式 CH3 CH3 CH3 （Ⅱ） CH3 （Ⅲ）
单环芳烃
H3C CH3
CH3
芳烃 多环芳烃
联苯
多苯代脂烃
CH2
稠环芳烃
2、 芳烃的命名
1) 烃基取代的苯 ①一元取代苯，以苯为母体，烷基为取代基，省略“基”字
甲苯
乙苯
异丙苯
②二元取代苯，可用邻、间、对来表明取代基位置：
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
邻二甲苯 1,2-二甲苯 O-
间二甲苯 1,3-二甲苯 m-
张力，它的能量比椅型高 30 kJ∙mol-1。
183pm 船 式 H 4 构 H 象
H H H
5 H 3 6
H
H H H
2
1
H H

大学有机化学第三章 环 烃

大学有机化学第三章 环 烃

a e
怎样画椅式环己烷的构象式?
H H H H H H H H H H H H
a e
e a
(四) 取代环己烷的构象分析
空间张力
H 5 4 H H 6 1 3 2 H H
1,3-二竖键相互作用力
H
-7.5kJ/mol
4 3 H
5 H 2
6 1
H H H H
弱的引力
甲基在a键 5%
甲基在e键
95%
亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化反应）； 侧链上的氧化反应 ； 侧链上的取代反应
掌握判断芳香性的的4n+2规则 掌握定位规律的应用
第一节 脂 环 烃
环烃又称闭链烃，为碳骨架成环状结构的一类 碳氢化合物。根据结构和性质，又可分为：
脂环烃(alicyclic hydrocarbon) 单脂环烃 多脂环烃
三、环烷烃的性质
脂环烃的物理性质和化学性质与相应的脂肪烃 相似。环烷烃性质似烷烃。 但小环的环烷烃不稳定, 容易发生开环加成反应。 (一) 自由基取代反应：
300℃
+ Br2 ——>
Br + H—Br
(二) 加成反应：
1. 催化加氢
CH2 + H2 H2C CH2 Ni 80℃ CH3—CH2—CH3
(1,2,3-trimethylbenzene)
若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列 顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号 应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号 总和最小为原则来命名。
CH2CH3
1 2 3
CH(CH3)2
CH3CH2CH2
5
1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯 (1-ethyl-2-isopropyl-5-propylbenzene)

有机化学-第四章 环烃

有机化学-第四章 环烃

环戊烷分子中，碳碳键的夹角为108°，接近sp3杂化轨 道间夹角，角张力很小，是比较稳定的环。
环己烷分子中6个碳原子不在同一平面上，碳原子之间的 键角为109°28′，分子中没有张力。
大环原子在不同的平面内，键角接近正常的键角，为
无张力环。
环三十烷
三、环己烷的构象
1 椅式构象和船式构象
六个碳原子均为sp3杂化，在保持键角109°28′不变的情况
H2SO4
NO2 NO2
甲苯硝化比苯容易，主要产物为邻位和对位取代产物。
CH3
HNO3 , H2SO4 30℃
CH3 NO2 +
CH3
NO2
(3) 磺化反应 苯与浓硫酸加热，或与发烟硫酸在室温下作用，生 成苯磺酸。苯磺酸也是强酸，酸性与硫酸接近。
浓 H2SO4 , 80℃ or H2SO4(SO3) , 室温
2 直立键和平伏键
椅式构象中的碳氢键可以分为两类，6个碳氢键与分
子的对称轴平行，叫做直立键或a键。
另外6个碳氢键指向环外，与直立键成109°28′的角， 平伏着向环外伸展，叫做平伏键或e键。
一个椅式构象的环己烷，可以通过碳碳单键的旋转变成 另一种椅式构象，叫做转环作用。
X
X
当环己烷上的氢原子被其它基团取代后，由于其它基团 都比氢原子大，所以取代基以e键和环相连占优势。
环己烷以上的环烷烃则很难发生加氢反应。
2 与溴的作用
环丙烷在室温下可以和溴进行亲电加成反应，生成开
链化合物。环丁烷要在加热条件下才能和溴加成。
+ Br2
BrCH2CH2CH2Br
1,3-二溴丙烷
+ Br2
Δ
BrCH2CH2CH2CH2Br

有机化学环烃

有机化学环烃
1-甲基-4 -乙基环己烷
CH3
H3CH2C
CH3 CH3
H3C
1,3-二甲基环己烷
1,1 -二甲基 -3 -乙基环戊烷
复杂结构的环烷烃命名
CH3
CH3
CH3 CH2CH3
1,2–二甲基环丙烷
1–甲基环丁烯
5–异丙基– 1,3–环戊二烯
大学基础化学
7,7 –二甲基 二环[2.2.1]庚烷
NO2 +
H2SO4+ HNO3 50℃
NO2
O2N
CH3 NO2 +
CH3 NO2
NO2
CH3
H2SO4+ HNO3 100℃
O2N
NO2
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
（ TNT ）
烷基苯比苯容易硝化，硝化的主要产 物是邻硝基甲苯、对硝基甲苯。
CH3
HNO3,H2SO4 30℃
CH3
NO2 +
CH3
和
环烯烃
性 不饱和脂环烃
分
环炔烃
桥环烃--- 共用两个 以上碳原子的多环脂 环烃。
2、环烷烃的命名
环丙烷 环丁烷 环戊烷
环已烷
大学基础化学
环烷烃的命名
同烷烃命名类似，只是在碳原子相同的烷烃
名称之前加上“环”字。环上取代基的编号原
则是使取代基位次或位次之和为最小。
如：
CH3
CH2CH3
甲基环丙烷
CH3
CH3
CH3
COOH
CH3CHCH2CCHH3CH3 C6H5 CCHH33
CCHH3CH CH2
CH3
H3C
OH
CH3
CH3

有机化学第四章环烃-非苯芳烃

有机化学第四章环烃-非苯芳烃
2020/4/18
• 联苯环上碳原子的位置编号:
3' 2'
2
3
4'
间邻 对
1'
4
1
5' 6'
65
•联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代.
•联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化, 硝化等取代反应.
若一个环上有活化基团，则取代反应发生在同环上； 若有钝化基团，则发生在异环。
•苯202基0/4/18是邻,对位取代基.取代基主要进入苯基的对位.
2020/4/18
2020/4/18
环多烯(CnHn)的电子数
补充： 环多烯化合物(符合通式CnHn)电子数的计算 电子数 = 环中碳原子数(n) + 负电荷数 = 环中碳原子数(n) - 正电荷数
注: 上式中的碳原子数n为采取sp2杂化的碳原子数,即参
加离域体系的碳原子数.比如： 环戊二烯的电子数为4.其碳原子总数是5,它有一个
顺式十氢化萘
• 顺式的沸点194℃,反式的沸点185℃ • 可将一个环看成另一个环上的两个取代基
反式的两个取代基均为: e键 顺式的两个取代基为: 一个为e键和一个a键
2020/4/18
反式构象比顺式稳定.
2020/4/18
2020/4/18
2020/4/18
• 若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它 相邻的位.
2020/4/18
2020/4/18
2020/4/18
下列化合物哪个的酸性最强？
（1）
（2）
（3）
提示：看哪个化合物形成的碳负离子稳定， 即哪个失去H+后形成的离子具有芳香性。
答案：(1)。注意（3）如形成芳香性离 子(环庚三烯正离子)离去的是H-离子。

汪小兰有机化学第四版第四章-环烃


总目录
说明：
• 小环不稳定，虽然它们的分子中都没有不 饱和键， 但却能与氢气、卤素、卤化氢 等试剂发生c—c键断裂的开环加成反应。
• 随着环的增大，开环加成活性降低。
总目录
三、小环对氧化剂稳定
KMnO4/ H+
COOH
+
O
总目录
第三节 环烷烃的结构与稳定性
一、环丙烷的结构 1. 环张力的提出
（109.5°- 60°）/2 = 24.75°
总目录
2. 弯曲键的概念
总目录
C—C原子间不连成直线，而是弯曲重叠，比
σ 键弱，又有别于π 键，介于两者之间，更 接近π 键。
电子云分布在C—C外侧，易被亲电试剂进 攻，有一定的烯烃性质。
3. 燃烧热和非平面结构
燃烧热是指1 mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和水时所放出的热 量。它反映了分子的内能大小。
三、定位效应的应用
第五节 多环芳烃
一、联苯
二、稠环芳烃
第六节 非苯系芳烃
一、芳香性的几个特征
二、休克尔规则
三、非苯芳烃
四、大环芳烃
40
第一节 苯的结构
一、苯的凯库勒式
H H
H H
简写：
符合实验事实：
H
① 满足C的四价性； ② 一种一元取代物；
③ 三种二元取代物。
H
不符合实验事实： ① 难与Br 加成； ② 一种邻二2 取代物。
•烃
氢化热 （kJ/mol） 离域能（kJ/mol）
离域能（共轭能）越大，共轭体系越稳定。
.
52
四、苯分子结构的共振论解释
1. 共振论的基本要点
（1）各种可能的经典结构——极限式； （2）共振符号（）； （3）真实分子是各种极限式的共振杂化体； （4）各种极限式的贡献不同。

有机化学 第4章 环烃(原版)


II.芳香烃
芳香烃的含义：不再仅指“含有苯环且有香 味”的物质，而是指“在结构上有某些特点 并具有芳香性的许多化合物”本节主要讨论 含有苯环的碳氢化合物。
分类：
单环芳烃 根据含苯环的数目苯
多环芳烃
命名：
1、单环芳香烃
（1）一元取代苯：简单的以苯为母体，复杂的苯 为取代基；
（2）多元取代苯：用邻、间、对或数字编号； （3）IUPAC规定：甲苯、邻二甲苯、异丙苯、
简写为
5、但凯库勒不能解释：
X与
X
X
X
实际上是相同的
6、现代物理方法证明：
H
120°
H
0.1397nm
H
正六边形结构 所有的原子共平面
120°
0.1397nm CC 键长均为 0.1397nm
H
H
CH键长均为 0.110nm
0.110nm H
所有键角都为 120°
根据杂化理论：苯分子中的碳原子都是以sp2杂化 轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均在同 一平面上。 C-C（sp2-sp2）； C-H(sp2-s)。
（4）傅氏反应
在无水三氯化铝的催化下，苯与卤代烷反应， 生成烷基苯——傅氏烷基化反应。
+ CH3CH2Br 无水AlCl3
CH2CH3 + HBr
当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基 会发生碳链异构现象。例如：
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CH3 CH +
CH3
CH2CH2CH3
异丙苯（主 ） 正丙苯
命名：
1、简单的命名与相应的脂肪烃基本相同，在 名称前加一“环”字；
2、当环上有取代基，取代基位置数字按“最 小原则”将环编号，不同取代基顺序按“次 序规则”小的优先列出；

有机化学第04章环烃


词尾名称
中文
酸
磺酸 酯
英文
Carboxylic acid Oic acid Sulfonic acid
R…carboxylae Roate
—COOH
—SO3H
羧基
磺酸基 烃氧基羰基
—COOR
—COX
—CONH2 —CN
卤甲酰基
氨基甲酰基
Halo carbonyl
Carbamoyl
酰卤
Carbonyl halide Oyl halide
4、环己烷的构象 两种典型的构象：船式构象和椅式构象 ⑴ 船式构象：有两个氢原子相距比较近，斥力大；碳碳之间的空间关系 为重叠式，因此船式构象能量高，不稳定。 ⑵ 椅式构象：碳碳之间均为邻位交叉式，斥力小，能量低，为环己烷的优势构 象。
船式构象能量高
椅式构象能量低
环己烷的椅式构象的newman投影式
⑵ 间位定位基（第二类定位基团）:含有此类定位基团的芳环在进行二元取代时，第二个 基团主要进入第一个基团的间位。
该类基团为致钝基团，即含又此类定位基团的芳环在进行二元取代时，反应的活 性降低。（不容易进行反应）该类基团有
⑶规律： a.若基团中与苯环直接相连的原子带有不饱和键或正电荷，则为间位定位基。 （—CH=CH2例外） b.若基团中与苯环直接相连的原子含有孤对电子，并且该原子无双键与其他原子 相连，则为邻对位定位基。 上述基团引入苯环后：若基团为第一类定位基团，则起供电子作用，利于亲电取 代反应，有致活作用（使苯环的活性增高）。 若基团为第二类定位基团，则起吸电子作用，不利于亲电取代反应，有致钝作用 （使苯环的活性降低）。 c.取代基的定位效应不是绝对的（见教材P63）
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

第三章 环烃(脂环烃)


例：
CH3
1,2-二甲基环己烷 二甲基环己烷
CH3
1-甲基 乙基环己烷 甲基-3-乙基环己烷 甲基
CH3
1 5 4 2 3
CH3
1,2-二甲基环戊烷 二 1,1,4-三甲基环己烷 三甲基环己烷
CH3
1-甲基-4-异丙基环己烷（孟烷）
H3C CH3
如取代基为较长的碳链， 如取代基为较长的碳链，将环作为取 代基，以烷烃的衍生物来命名： 代基，以烷烃的衍生物来命名：
四个碳原子的环烷烃有二个构造异构体： 四个碳原子的环烷烃有二个构造异构体：
CH3
五个碳原子的环烷烃有五个构造异构体：
CH2CH3 CH3 CH3 H3C CH3
CH3
顺反异构体： 顺反异构体：
由于碳原子连接成环，环上 由于碳原子连接成环，环上C-C单键不能自 单键不能自 由旋转。 由旋转。只要环上有两个碳原子各连有不同的原 顺反异构体。 子或基团，就有构型不同的顺反异构体 子或基团，就有构型不同的顺反异构体。
——多取代环己烷： 多取代环己烷： 多取代环己烷
C3 H HC 3
-1,2-二甲基环己烷 顺-1,2-二甲基环己烷
(5226.4KJ/mol)
C3 H C3 H
-1,2-二甲基环己烷 反-1,2-二甲基环己烷
(5220.1KJ/mol)
H H (H C)3C 3
e键(平伏键)
CH3
a键(直立键)
1、卤代反应 、
在光或热的引发下发生卤代反应
Cl + Cl2
光
+
Cl
HCl
+ Cl2
光
+
Br
HCl
+ Br2
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O
R
C
R
a.傅-克烷基化：
烷基化常用的试剂：RX ROH RCH=CH2催化剂:AlCl
R
+
RCl
AlCl 3
+
HCl
+
R
+
+
H R
AlX4-
R
+
HX + AlX3
+
H3C
CH 2 CH 2 Cl
AlCl 3
CH3 CH 2 CH 2 CH3
+
HC CH3
30%
70%
H3C
CH 2 CH 2 Cl
： +
H
H
C C C H3
H 3C σ ，p -超共轭效应
共轭效应是一个远程效应
(CH 3)3C 。+ 3 C
+
+
+
+
(CH 3)2CH 。+ 2C
CH3CH2 。+ 1C
CH3
（1）两类定位基 临对位定位基
X2
R X + R R X
R
Fe 或 FeX3
HNO3+H2SO4 。 50~60 C
＞ ―COOH ＞ ―COOR ＞ ―CONH2 ＞―+NH3 等. 这类定位基它们使苯环钝化。其特点是：
a. 带正电荷的正离子。如： ―N+(CH3)3 、 ―+NH3 。
b.与苯环直接相连的原子以重键与其它原子相连,且 重键末端通常为电负性较强的原子。如：
N
=
O C O
=
O C N C H3
3.定位规律的理论解释
苯、甲苯、硝基苯亲电取代反应活性顺序？
CH3 NO 2
为什么？
（5） 磺化：
2H2SO4
O +
δ δ
SO3
O
δ
+
HSO 4-
H3O
+
+
SO3- H3O+
( - H2O)
HSO 4SO3H
S O
δ
+
H SO3
SO 3H
H2SO4
+
H2SO 4
（6） 傅列德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）反应
三.苯的化学性质
1.苯环上的亲电取代反应
+
X2
Cat. XY
X
+
HY
(1)亲电取代反应试剂
H2SO4
HNO 3
RX
(2)苯环上的亲电取代反应机理
sp3 H E
+
sp2 + E
+
sp2 -H
+
E
+
E
亲电试剂
络合物
络合物
产物
（3） 卤代反应：
Cl
+
Cl 2
FeCl3
+
Cl
HCl
+
Br2
FeBr3
共轭效应
在共轭分子中，任何一个原子受到外界的影
响，由于电子的离域，均会影响到分子的其余
部分，这种电子通过共轭体系传递的现象，称为
共轭效应。共轭效应通常用“c”表示。推电子的 共轭效应称为+C效应，吸电子的共轭效应称为— C效应。
H H
C C C
H
C
H
H H C C
Cl H
H
H
H C H C C H H
硝酰正离子
+
+
NO2
+
H NO2
HSO 4-
NO2
+
H2SO4
CH3 + HNO3 30oC
CH3 NO2 +
CH3 + NO2
CH3
63%
3%
NO2 34%
NO2 + HNO3 H2SO4 100 C
o
NO2 NO2 +
NO2 + NO2
NO2
NO2 1%
6%
93%
苯环上已有基团对第二个取代基进入位置产生制约作用

二、苯的结构
1.芳香性
苯的分子式为：C6H6，其C / H与乙炔类似 ，为 1∶1， 可见它具有高度的不饱和性，因而，应发生下面的反应：
这就是说，要破坏苯环体系是比较困难的。
然而，苯环上的氢原子却容易被取代，如：
NO2 淡黄色油状物，苦杏仁味
HNO3 + H 2SO4 50 ~ 60 。 C
与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃这种比较容易进行亲 电取代，而不容易进行加成和氧化的化学特性，称为芳香 性。 那么，苯为什么具有芳香性呢？
C
。
C C
丙 烷 环丙烷
C
五元以上的环会不会因环数增大而不稳定？ 比较单位CH2燃烧热(H) kJ/mol
环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 链状烷烃 697.1 686.1 664.0 658.6 662.4 664.2 658.6kJ/mol
环张力：比烷烃CH2高出的能量。
。 109.5 。 60 。 24 44'
C H3 + C H3
2.苯环上取代反应的定位规则
诱导效应： 由于成键原子电负性不同所引起的，电子云沿键链 （包括σ 键和π 键）按一定方向移动的效应，或者说是键 的极性通过键链依次诱导传递的效应，称为诱导效应 （Inductive effects），通常用“I”表示。
δ δ δ
+
δ δ
+
δ
+
δ
随着环的扩大，张力
角张力(拜尔张力)：与正常键角偏差而引起的张力。
与正常键角偏差角度 环烷烃
49.5o
三元环
19.5o
四元环
1.5o
五元环
三、 环烷烃的化学性质 1.与烯烃类似的性质 —— 小环环烷烃的加成 （ 1）加H2：
Ni 。 80 C + H2 Ni 。 120 C Pt 。 300 C CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 用Ni催化难以反应
（2） 亲电加成 a.加X2：
b.加HX：
+ HBr 室 温 CH3 CH2 CH2 Br
CH3
CH CH2 CH2
+
HBr
CH3 CHCH2 CH3 Br
碳环的断裂： 发生在含H最多和含H最少的 两个碳原子之间。 加成规律： 遵循不对称加成规律。
2.与烷烃类似的性质 （1）卤代反应：
+
X = Cl
+
AlCl 3
H3C
CH 2 CH 2
+
AlCl 4
重 排
H3C
CH 2 CH 3
以醇、烯烃为烷基化试剂时，往往采用酸催化：
C H2C H3 + C H2 =C H2 OH
H+
+
H+
b.傅-克基化反应： 酰基化试剂：
O R C X R C O R O C O
O + CH3CCl AlCl3 (>1mol)
如：―OH、―OR、―NR2、―OCOR ┄ 等。 以苯酚为例:
HO
+C＞
I
(b)+C ＜–I 的基团：
H2C
CH
Cl
H H C C
Cl H
X
I ＞ +C
b. 间位定位基
这类基团除正离子外，均属表现为–I、–C效应的基
团。如：―NO2、―COR、―COOH 等。
O N O I ＞ C
4.二取代苯的定位效应
椅式
全重叠式，扭张力 > 0，内能比椅式高 28.9KJ/mol 。
总结：构象转换导致α→e 、e→α
CH3
CH3
H
CH3
H
H
CH3
H
第二节 芳香烃
一. 苯型芳香烃的分类 1. 单环芳烃
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH 2 CH3
CH3 CH3
2.多环芳烃
多环芳烃是指分子中含有多个苯环的烃。
-
CH3
CH2
CH2
CH2
Cl
• 诱导效应为短程效应。
原子或基团的吸电子能力顺序如下：
吸电子诱导效应（- I）：
NR3 Br C = CR
+
NO2 I
SO2R OAr
CN COOR CH =CH2
SO2Ar OR H
COOH COR SH
F OH
Cl
C6H5
供电子诱导效应（+ I）：
O COO (CH 3)3C (CH 3)2CH CH3CH2 CH3 H
（1）邻对位定位基
a.表现为+I、+C效应的基团，但这里的+C效应是通 过σ ,π –超共轭效应使苯环致活的。如： ―CH3、―CH2X (X＝F、Cl、Br、I)。
以甲苯为例:
sp2
H H
sp3
sp2
H H
sp3
δ δ δ
C H
CH
C H2
C H
b.具有–I 和+C 效应的基团，它又可分为：
(a)+C ＞–I 的基团：
NO2
+
R
NO2
间位定位基
X2
NO2 X NO2 NO2
NO2
Fe 或 FeX3
HNO3+H2SO4 。 100~110 C