1
1 3 2 5 6 4
4 2 3
6
5
椅型构象
船型构象
1. 椅型构象
直立键——与对称轴平行 的键,或叫做a键。
6个(3上、3下)
平 伏 键 —— 与 对 称 轴 成 109.5o 倾 斜 角 的 键 , 或 叫 做e键。
6个(3上、3下)
1. 椅型构象
H H H 2 3 H H 4 H H 6 5 H 1 H H
力大,非键合原子张力也较大, 故船型构象不稳定。
6
5
椅型和船型环己烷构象中氢原子间的斥力比较
椅型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.25 nm , 斥力较小 。
船型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.23 nm , 斥力较大。
3. 构象的互变
由于 C—C 键的旋转, 环己烷构象之间可以相 互转化的,这种构象的
3.2. 环丁烷和环戊烷的结构
3.2.1. 环丁烷的结构
环丁烷的四个碳原子实际上不在一个平面上。分子通过C-C键 的扭转而以折叠的碳环形式存在。三个碳处于同一平面,另一 个处于该平面外。这样可减少C-H键的重叠,从而使环张力 相应降低。
环丁烷的构象——蝴蝶型 尽管环丁烷的折叠式构象较平面构象能量有所降低,但环张力 还很大,故也不稳定。
7 1 6 5 4 3 2
9 8 6 7 1 2 5 4 3
1,6-二甲基二环[2.2.1]-2-庚烯
1,9,9-三甲基二环[3.2.2]-6-壬烯
5-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 三环[2.2.1.02,6]庚烷 三环[7.4.1.05,14]-3-十四碳烯
X
三环[8.3.1.05,14]-2-十四碳烯