有机化学总复习要点
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sp 2有机化学复习重点第一章 绪 论1.共价键理论现代共价键理论基本要点①当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸引力,因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。
② 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。
③ 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子云越密集, 形成的共价键就越稳定。
因此, 共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价键的方向性。
2.杂化轨道理论杂化轨道理论 (orbital hybridization theory):原子在形成分子时,由于原子间的相互影响,同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。
这种重新组合过程称为杂化,所形成的新的原子轨道称为杂化轨道(hybridization orbitals )。
3.sp 3, sp 2, sp 杂化对应碳原子空间构型4.共价键的属性第二章 烷 烃1.系统命名法①对于支链烷烃,把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。
spsp 3键长 :成键原子的核间距离 键角:两共价键之间的夹角键能:离解能或平均离解能键的极性: 成键原子间的电荷分布决定分子 空间构型→ 化学键强度 → 影响理化性质支链烷烃的命名法的步骤:选取主链(母体)。
选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。
(写出相当于这个主链的直链烷烃的名称)含多取代基时,编号采用“最低次序”原则。
所谓“最低序列”指的是碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号序列,则顺次比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者为“最低系列”。
②主链碳原子的位次编号:确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学有机化学是一门非常重要的学科,它涉及到许多领域,如药物研发、材料科学等。
在大学有机化学课程中,我们需要掌握许多基本概念和理论知识,以便更好地理解这门学科。
我们需要了解有机化合物的基本结构。
有机化合物由碳原子和氢原子组成,它们可以通过共价键连接在一起。
有机化合物还可以含有氧、氮、硫等元素。
在学习有机化学时,我们需要掌握不同类型的有机化合物,如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
我们需要了解有机化学中的一些基本反应类型。
例如,加成反应是指两个或多个分子结合在一起形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的一个键被破坏,同时形成两个新的键。
取代反应是指一个分子中的一个原子被另一个原子或基团所取代。
这些反应类型在有机合成中非常重要,因为它们可以帮助我们设计和构建新的有机化合物。
接下来,我们需要了解有机化学中的一些高级概念和理论。
例如,共轭体系是指一个分子中的π电子云分布在不同的平面上。
这种体系在药物研发中非常常见,因为它们可以影响药物的生物活性和稳定性。
另外,我们还需要了解一些高级的合成方法和技术,如催化反应、高通量筛选等。
我们需要进行有机化学实验来加深对这门学科的理解。
在实验中,我们可以观察到许多有趣的现象和结果,例如产物的颜色、形态等。
这些实验可以帮助我们更好地理解有机化学的理论知识,并且提高我们的实验技能。
大学有机化学是一门非常重要的学科,它涉及到许多领域。
在学习这门学科时,我们需要掌握许多基本概念和理论知识,并且进行相关的实验来加深对这门学科的理解。
希望这篇文章能够帮助你更好地理解大学有机化学这门课程。
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>- SO3H>- COOR>- COX>- CN>- CHO> >C= O>- OH(醇 ) >- OH(酚 ) >- SH>- NH2>- OR> C = C>- C≡C-> ( -R>- X>- NO2),并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:COOH CH 31)伞形式: C 2)锯架式:H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4)菲舍尔投影式:H OH 3)纽曼投影式:H H HCH 3H H H H5)构象 (conformation)(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) - 3 -氯- 2 -戊烯(E) - 3 -氯- 2 -戊烯2、顺 / 反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺- 2-丁烯反- 2-丁烯顺- 1,4-二甲基环己烷反- 1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学知识复习一.有机化合物的命名1.普通命名法:正、异、新的定义2.系统命名法:主链的选择:最长的、取代基最多的连续碳链。
编号:使官能团的位次尽可能小,取代基的位次总和尽可能小。
写名称:取代基按优先顺序从小到大写在前面,取代基的位次有阿拉伯数字标明,阿拉伯数字与汉字之间用短划分开,相同的取代基用汉字二、三、四标出。
命名优先顺序:SO3H > -COOH > -CHO > C=O > -OH > -NH2>C=C >R,C6H5,Cl,Br,NO2脂环化合物的命名:螺环和桥环化合物的命名。
芳香烃的命名:o- 、m-、p-;α、β、γ杂环化合物的命名:主要母体化合物的音译名称,嘧啶、嘌呤等衍生物的名称。
3.俗名:二.有机化合物的的结构1.有机化合物共价键的形成碳原子的杂化轨道:SP3、SP2、SP杂化。
轨道的成键能力:SP3>SP2>SP>P>S价键法,原子轨道的重叠,σ-键和π-键的形成。
σ-键π-键头碰头重叠肩并肩重叠重叠程度大,稳定重叠程度小,活泼键合原子间可以自由旋转键合原子间不能自由旋转有不同的构象有不同的构型2.有机化合物结构表示法结构式、透视式、费雪尔投影式和纽曼投影式3.同分异构现象构造异构:碳架异构,位置异构,官能团异构,互变异构构型异构:顺反异构:产生的条件,构型表示法,顺、反,Z、E命名规则。
旋光异构:产生的条件构型表示法,相对构型,D、L表示法,绝对构型和R、S表示法。
构象:交叉式,重叠式,优势构象;环己烷的构象,椅式、船式,a-键、e-键。
4.分子间的作用力:范德华力和氢键5.分子中的电子效应:诱导效应:产生的原因:分子中有极性键的存在诱导效应的特点:可从下列卤代酸的酸性看出:HCH2COOH ICH2COOH BrCH2COOH ClCH2COOH FCH2COOHpk a 4.75 3.12 2.87 2.86 2.66 HCH2COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH pk a 4.75 2.86 1.26 0.64CH3CH2CH2COOH CH2CH2CH2COOH CH3CHCH2COOH CH3CH2CHCOOHCl Cl Cl pk a 4.82 4.52 4.06 2.84共轭效应:存在于共轭体系中,有π-π共轭、p-π共轭、和σ-π超共轭。
第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2.有机化合物的特点(了解)3.共价键的特性和属性。
注意:分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。
4.共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂,根据共价键的断裂和形成的方式不同,可把有机反应机理分为:游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。
5.有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同,分为亲电反应与亲核反应两类:(1) 亲电试剂与亲电反应:由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的,这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。
如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。
由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。
(2) 亲核试剂和亲核反应:由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的,这类能供给电子的试剂称亲核试剂,如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。
由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。
注意:有机反应中,加成反应分为亲电加成(烯烃与卤素的反应)、亲核加成(羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应)、自由基加成(如:不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成,遵循反马氏规则)三类。
第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名:1.掌握有机化合物系统命名的基本原则2.碳原子的分类(伯、仲、叔、季)与常见烷基的结构和名称(P 48)3.顺序规则 —— 主要烷基的优先次序:甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构(了解)三、烷烃的构象异构(属于立体异构)乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式(稳定构象)和重叠式,用 Newman 投影式和锯架式表示。
丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
四、烷烃的化学性质(掌握)烷烃卤代反应的机制——游离基(自由基)反应,分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段;烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好,我是你们的有机化学老师,今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密,其实有机化学并不可怕,只要你用心去学,一定会有所收获。
好了,不多说了,让我们开始吧!一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础,它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基,常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基,常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如,将一个氢原子加到甲烷分子中,就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示:CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用,例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示:NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如,苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如,甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤:确定目标产物;选择合适的原料;设计反应条件;优化合成路线;进行实验验证。
在设计合成路线时,要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
有机知识点总结大全一、有机化合物的结构1. 有机化合物的基本结构有机化合物是由碳元素和氢元素以及一些其他元素如氧、氮、硫等组成的化合物。
在有机化学中,碳元素的重要性不言而喻,因为只有碳元素才能形成稳定的共价键,并且能够形成多态性、立体异构体等现象,从而造成有机化合物的多样性。
2. 有机化合物的原子轨道杂化在有机化学中,碳原子在共价键形成过程中会发生sp、sp2、sp3等杂化,这些杂化形式决定了有机分子的空间构型和性质。
3. 有机化合物的构象与构象异构体构象是指以碳碳单键为轴的旋转,可以得到不同的构象,而在构象变化中分子的原子在空间中的位置变化,不改变化学键的连通性。
而构象异构体是指在构象上有不同的异构。
二、有机化合物的性质1. 有机化合物的物理性质有机化合物的物理性质包括熔点、沸点、密度、可溶性等。
这些物理性质与有机分子的分子结构和分子间相互作用有关。
2. 有机化合物的化学性质有机化合物的化学性质包括官能团的化学性质、反应活性等。
不同的官能团决定了有机分子的不同的化学性质,使得有机化合物有着非常多样的化学反应。
三、有机化合物的命名1. 有机化合物的命名原则有机化合物的命名通常采用一定的命名原则,包括主链命名、官能团前缀命名、取代基命名等。
这些命名原则为有机化合物的命名提供了一定的规范和便捷。
2. 有机化合物的命名方法有机化合物的命名方法包括IUPAC命名法、通用命名法等。
IUPAC命名法是最为通用和学术规范的命名法,它采用一定的规则对有机分子进行统一的命名。
四、有机化合物的合成1. 有机化合物的合成途径有机化合物的合成途径包括物质的自然合成、实验室合成、工业化合成等。
有机化合物的合成途径是有机化学的一个重要研究方向,不仅对于有机合成反应的设计和优化有着重要的意义,同时也为有机化工生产提供了理论基础。
2. 有机化合物的反应类型有机化合物的合成包括加成反应、消除反应、取代反应、氧化还原反应等。
这些反应类型并不是相互独立的,很多反应是互相联系并且互相转化的。
有机化学基础知识点总复习一、协议关键信息1、有机化学的基本概念有机化合物的定义与特点:____________________________官能团的概念与常见官能团:____________________________同系物、同分异构体的定义与判断:____________________________2、烃类化合物烷烃的结构、性质与命名:____________________________烯烃的结构、性质与加成反应:____________________________炔烃的结构、性质与化学性质:____________________________芳香烃的结构、性质与苯的同系物:____________________________3、烃的衍生物卤代烃的性质与卤代烃的取代反应:____________________________醇的结构、性质与醇的氧化反应:____________________________酚的结构、性质与酚的酸性:____________________________醛的结构、性质与醛的氧化还原反应:____________________________羧酸的结构、性质与羧酸的酯化反应:____________________________酯的结构、性质与酯的水解反应:____________________________4、有机化学反应类型取代反应的特点与常见实例:____________________________加成反应的特点与常见实例:____________________________消去反应的条件与常见实例:____________________________氧化反应与还原反应的判断与常见反应:____________________________聚合反应的分类与常见聚合反应:____________________________5、有机化合物的合成合成路线的设计原则:____________________________官能团的引入与转化方法:____________________________有机合成中的保护与去保护策略:____________________________6、有机化合物的结构鉴定红外光谱、核磁共振氢谱的原理与应用:____________________________有机化合物结构推断的方法与思路:____________________________二、协议内容11 有机化学的基本概念111 有机化合物是指含碳的化合物,但一些简单的含碳化合物如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等通常被归类为无机化合物。
有机化学考研复习知识点总结●一、有机化合物命名●1、系统命名法●饱和碳原子和氢原子的分类:碳原子(伯、仲、叔、季),氢原子(伯、仲、叔)●烃基的名称:常用烃基的名称及缩写,如:甲基(Me-)、乙基(Et-)、正丁基(n-Bu-)、苯基(Ph-)、芳基(Ar-)等。
●系统命名法原则及各类有机化合物的命名:选择含特征官能团的最长碳链作主链,从靠近官能团的一端开始编号,取代基命名时排序按“次序规则”。
●2、顺、反异构体命名●顺、反命名法:两个相同基团在双键同侧的为顺式,异侧的为反式。
●Z、E命名法:按‘次序规则’,优先基团在双键同侧的为Z型,异侧的为E型。
●3、含手性碳原子的手性分子命名● R、S命名法:手性碳原子(C*)构型的确定,先将连在手性碳原子上的四个原子或基团按“次序规则”排序,将次序最低的基团远离观察者,其余三个基团的次序由大到小为顺时针排列时,记为‘R构型’,逆时针排列记为‘S构型’。
●4、多官能团化合物的命名●当化合物中含有多个官能团时,应选取其中的一个作为母体官能团,其余的官能团作为取代基(个别有例外)。
●一些母体官能团按以下出现的先后顺序进行选择:—COOH,—SO3H,—COOR,—COCl,—CONH2,—CN,—CHO,-C=O,—OH,—SH,—NH2,—C≡C—,—C=C—,—OR,—R,—X,—NO2。
●例如:CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6-羟基-2-己酮;CH2=CHCH2CH2C≡CH1-己烯-5-炔。
●5、一些常用见化合物的习惯名称(俗名)或名称缩写●如:氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸;THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等。
●二、有机化合物结构●1、同分异构●异构体类型:构造异构(碳链、官能团位置、官能团);立体异构(构象、顺反、对映)。
●异构体书写:常见或结构较为简单化合物的同分异构体。
如写分子式为C5H10、C5H12的同分异构体等。
●互变异构现象:酮式—烯醇式结构的互变异构、糖类链状与环状结构互变异构等。
高中化学有机考点如下:
1.基本概念:
有机物与无机物的区别。
碳的特性和它在有机物中的作用。
2.烃的分类:
饱和烃、不饱和烃。
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃。
同系物、同分异构体。
3.烃的性质:
燃烧反应。
取代反应:卤代、硝化、磺化等。
加成反应:氢化、卤化、水合等。
4.烃的来源和用途:
石油的分馏。
各种烃的主要用途。
5.烃的衍生物:
醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺等的命名、性质和制备方法。
这些化合物之间的转化关系。
6.糖类:
单糖、双糖和多糖的定义和性质。
葡萄糖和果糖的结构和性质。
7.蛋白质和氨基酸:
氨基酸的结构、性质和分类。
蛋白质的结构和性质。
8.核酸:
DNA和RNA的结构和功能。
核苷酸的组成。
9.有机合成:
有机合成的基本思路和方法。
有机合成中的绿色化学原则。
10.实验操作:
常用的有机实验操作和技巧,如蒸馏、结晶、萃取等。
实验中的安全注意事项。
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OH HHOH C 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
(一)反应题的重要考点:(1)烷烃的卤代反应,反应活性:①氟氯溴碘(F2>Cl2>Br2>I2);②活泼H原子的类型3〫>2〫>1°>CH3。
注意:药大考研常考察碳正离子稳定性,也会考察环烷烃的卤代开环(2)单烯烃的主要反应:①加成反应:催化加氢(注意:顺式加成)、亲电加成(X2、HX、H2SO4、H2O、BH3)、自由基加成(药大考研常考:HBr/ROOR(唯一));②氧化烯烃的反应(常用氧化剂总结:KMnO4/OH-(OsO4,药大考研官网推荐王积套课本有此氧化剂)、KMnO4/H+、O3、过氧酸、O2/Ag);③ɑ-H卤代(自由基取代反应);④聚合反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:马氏比较常考,但是反马加成也常涉及。
(3)炔烃和二烯烃的主要反应:①加成反应(林德拉、NaNH2/NH3(l)、亲电加成、自由基加成、亲核加成,这些加成反应类似烯烃的加成);②氧化反应;③炔氢的反应(注意);④聚合(一般不会考察);⑤D-A反应(多年考研真题中出现,重点掌握);⑥周环反应(开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋)。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:2019年710真题第一次出现此知识点考查,注意掌握(常考炔烃部分加氢、与H2O加成生成醛酮;D-A反应等)(4)芳烃的主要反应:①亲电取代(注意:卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化反应);②氧化反应;③α-H卤代(自由基);④加成反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:芳环上亲电取代的定位效应在药大考研中常考察,这个主要根据环上的电子云密度来判断;还有α-H的卤代。
(5)卤代烃的主要反应:①亲核取代、AgNO3(SN1);SN2的瓦尔登转化是药大历年重点!);②消除反应(HX(扎伊采夫规则,E2反式消除【特变注意】)、X2);③与金属反应(烷基铜锂,注意位阻,是1,2加成还是1,4加成,非常重要!);④还原产物为烃,常用还原剂:LiAlH4、NaBH4、Zn+HCL,醋酸等。
大学有机化学总结有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。
如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H,、Cl,、Br,、RCH2,、CH3CO,、NO2,、,SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH,、HS,、CN,、NH2,、RCH2,、RO,、RS,、PhO,、RCOO,、X,、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。
在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如:CH3ONa +CH3Br?CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na,和,CH3是亲电试剂,而CH3O,和Br,是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢,一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
在上述反应中,是CH3O,最先与碳原子形成共价键,CH3O,是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应。
有机化学复习总结有机化学复习总结⼀、试剂的分类与试剂的酸碱性(free 在⾃由基反应中能够产⽣⾃由基的试剂叫⾃由基引发剂1、⾃由(游离)基引发剂,产⽣⾃由基的过程叫链引发。
如:radical initiator)或⾼温hv 或⾼温hv BrCl2Br2Cl22均裂均裂是⾃由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮⼆异丁氰、过硫酸铵等也是BrCl、22常⽤的⾃由基引发剂。
少量的⾃由基引发剂就可引发反应,使反应进⾏下去。
简单地说,对电⼦具有亲合⼒的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)2、亲电试剂轨道或d轨道,能够接受电⼦对的中性分⼦,亲电试剂⼀般都是带正电荷的试剂或具有空的p+、BFAlCl等,都是亲电试剂。
、HCH、如:HCl、Br、RCH、CO、NO、SO、3323323,++++++SO因此,路易斯酸就是Lewis acid)在反应过程中,能够接受电⼦对试剂,就是路易斯酸(亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
对电⼦没有亲合⼒,但对带正电荷或部分正电荷的碳原⼦具有亲合⼒的试剂叫3、亲核试剂。
亲核试剂⼀般是带负电荷的试剂或是带有未共⽤电⼦对的中nucleophilic reagent亲核试剂()----------、、、CN、NH、RCHRO、RS、PhO、H、ORCOO、XHS性分⼦,如:OH、222等,都是亲核试剂。
、NH、RNHROH、ROR23,因此,路易斯碱也是在反应过程中,能够给出电⼦对试剂,就是路易斯碱(Lewis base)亲核试剂。
4、试剂的分类标准Br→CH OCH 在离⼦型反应中,亲电试剂和亲核试剂是⼀对对⽴的⽭盾。
如:CHONa + CH3333-++-是亲核试剂。
这个反应究竟是亲和BrO是亲电试剂,⽽的反应中,+ NaBrNa和CHCH33反应还是亲核反应呢?⼀般规定,是以在反应是最先与碳原⼦形成共价键的试剂为判断标准。
--是亲核试剂,因此该反应属于亲CH在上述反应中,是O最先与碳原⼦形成共价键,OCH33核反应,更具体地说是亲核取代反应。
有机化学总复习第一章绪论一、有机化合物及其特点1.1 历史简介1828年,魏勒偶然用无机物合成了有机物——尿素(NH4Cl + AgOCN→NH4OCN−→−∆NH2CONH2),魏勒——“有机化学之父”有机化合物有一个共同点,即都含有碳元素——碳的化合物、有机化学——碳化合物的化学1874年,德国化学家肖莱马提出,可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体,把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物,因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。
也常把有机物称为“碳氢及其衍生物”1.2 有机化合物的特点可燃性;熔点和沸点较低;难溶于水,易溶于有机溶剂;反应速度慢、复杂,常常有副反应1. 分子结构复杂2. 有机物与无机物的性质差别有机物无机物可燃性一般可燃不易燃熔点低(一般<400℃)高溶解性多数难溶于水,易溶于水,不易易溶于有机溶剂溶于有机溶剂反应性速度慢产物复杂速度快,产物固定副反应多1.3 研究领域有机化学:研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学的科学。
三项内容:分离、结构、反应和合成[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华、色谱分离等操作分离出单一纯净的有机物。
(分离提纯的方法之一:柱层析俗称过柱子即梯度洗涤,分液漏斗中从上至下依此放海沙、硅胶、砂芯,然后将样品从上口倒下过滤洗涤)[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解,阐明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
二、有机化合物的结构概念1:化学结构(构造): 分子中原子相互结合的顺序和方式。
(大致分为:直链状、支链状、环状)概念2:同分异构现象和同分异构体同分异构现象:分子式相同而结构式不同的现象。
同分异构体:分子式相同而结构式不同的化合物。
(比如:乙醇与甲醚)三、共价键电子理论1. 化学键的两种基本类型,就是离子键与共价键,离子键是由原子间电子的转移形成的,共价键则是原子间共用电子形成的。
高考有机化学总复习学问点总结专题一:有机物的构造和同分异构体:(一)有机物分子式、电子式、构造式、构造简式的正确书写: 1、分子式的写法:碳-氢-氧-氮〔其它元素符号〕挨次。
2、电子式的写法:把握 7 种常见有机物和 4 种基团:7 种常见有机物:CH 、C H 、C H 、C H 、CH CH OH 、CH CHO 、CH COOH 。
42 62 42 232334 种常见基团: -CH 、-OH 、-CHO 、-COOH 。
33、构造式的写法:把握 8 种常见有机物的构造式:甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。
(留意键的连接要准确,不要错位。
)4、构造简式的写法:构造简式是构造式的简写,书写时要特别留意官能团的简写,烃基的合并。
要通过练习要能识别构造简式中各原子的连接挨次、方式、基团和官能团。
掌 握 8 种常见有机物的构造简式:甲烷 CH 、、乙烷 C H 、乙烯 C H 、、乙炔 C H 、乙醇4 2 6 2 4 2 2CH CH 3 2 OH 、乙醛CH 3 CHO 、乙酸CH 3 COOH 、乙酸乙酯CH 3 COOCH 2 CH 。
3(二)同分异构体:要与同位素、同素异形体、同系物等概念区分,留意这四个“同”字概念的内涵和外延。
并能娴熟地作出推断。
1、同分异构体的分类:碳链异构、位置异构、官能团异构。
2、同分异构体的写法:先同类后异类,主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。
3、烃卤代物的同分异构体的推断:找对称轴算氢原子种类,留意从对称轴看,物与像上同位素同素异形体 同系物 同分异构体工程概念适用对象推断依据性 质 实例的碳原子等同,同一碳原子上的氢原子等同。
专题二:官能团的种类及其特征性质:(一)、烷烃:(1)通式:C H ,代表物CH 。
n 2n+2 4(2)主要性质:①、光照条件下跟卤素单质发生取代反响。
②、在空气中燃烧。
③、隔绝空气时高温分解。
(二)、烯烃:(1)通式:C H〔n≥2〕,代表物CH=CH,官能团:-C=C- n 2n 2 2(2)主要化学性质:①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反响。
有机化学复习要点有机化学是研究有机物(含碳的化合物)的合成、结构、性质和反应的科学。
下面是有机化学复习的重点要点:1.有机化合物的分类:根据碳的连接方式,有机化合物可分为链状、环状和支链状化合物。
根据它们的官能团,化合物可以被进一步分类为醇、酮、酯、醛、酸、胺等等。
2.有机化合物的命名:有机化合物的命名是有机化学的基础。
在命名时,需要确定主链、编号碳原子、标记官能团和提供适当的前缀和后缀。
3.有机化合物的构造:有机化合物的构造表示确定其分子的原子结构,包括原子的类型、化学键的类型(单键、双键、三键)和宇称等。
4.共价键的极性:共价键是由两个原子之间共享电子形成的,极性共价键指电子不均匀地共享。
这导致一侧带有部分正电荷,而另一侧带有部分负电荷,形成极性分子。
5.引入官能团:官能团是有机化合物中特定原子或原子组合的集合,确定化合物的性质和反应。
常见官能团有羟基(-OH)、醛基(-CHO)、酮基(-C=O)、羧基(-COOH)、胺基(-NH2)等等。
6.有机反应的基本原理:有机反应是有机化学的核心,包括加成反应、消除反应和取代反应。
加成反应是指在化合物中添加一个原子或基团;消除反应是指分子中的两个基团消除,形成一个双键或三键;取代反应是指一个基团被替换成另一个基团。
7.重要的有机反应:有机化学有许多重要的反应,其中一些包括酯化、醇酸化、加氢、亲电取代、亲核取代、还原和氧化等等。
了解这些反应及其机理对于理解有机化学非常重要。
8.常见的有机化学术语:在有机化学中,有许多常见的术语和概念,例如:轴手性、对映体、立体异构体、环状化合物等等。
了解这些术语可以帮助理解和解决有机化学问题。
9.溶剂的选择:在有机化学实验中,溶剂的选择非常重要。
常见的有机溶剂包括乙醇、丙酮、乙醚、二甲基甲酰胺等等,选择合适的溶剂可以促进反应的进行。
10.立体化学:立体化学涉及分子和化合物的空间构型和对称性。
手性和立体异构体是立体化学的重要概念,影响分子的性质和化学反应。
有机化学总复习要点
一、 碳原子的成键原则
1、 饱和碳原子与手性碳原子;
2、不饱和碳原子;
3、苯环上的碳原子。
[应用]①利用“氢1,氧2,氮3,碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型;
②利用“手性碳原子”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。
二、 官能团的重要性质
1、 C=C :①加成(H
2、X 2或HX 、H 2O );②加聚(单聚、混聚);③氧化 [延生]
2、 C ≡C :
3、 :①取代(卤代,硝化,磺化);②加成(H 2) [延生]①引入氨基:先引入22
NH
NO
——还原
−−→−
②引入羟基:先引入OH ONa X -−−→−-−−
→−-酸化
水解 ③引入烃基: R RCl AlCl
-−−
→−+3
④引入羧基:先引入烃基COOH R KMnO
-−−−→−-4酸性
4、R —X :
O
H NaX CH
CH R NaOH X CH CH
R NaX OH R NaOH X R O
H 22
/
22
/
;
2
++=-−−→−+--+-−−→−+-醇溶液
5、醇羟基:
O
H CH CH R OH CH CH
R O
H ONO
R ONO H OH R O H OR CO R COOH R OH R COOH
R CHO R OH CH R O H X R HX OH R H ONa R Na OH R O O 22
22
22
2
2/
/
,22222;
222+=-−−−→−--+-−−−→−-+-+--−−−→−-+--−−−→−-−−−→−-+-−→−+-↑+-−→−+-∆∆
∆∆
浓硫酸,浓硫酸,浓硫酸,催化剂
,催化剂
6、酚羟基:
①与Na ,NaOH ,Na 2CO 3反应
2 —OH+2Na →2 —ONa +H 2↑
—OH +NaOH → ─ONa +H 2O
─OH +Na 2CO 3→ ─ONa +NaHCO 3 [注意]酚与NaHCO 3不反应。
─ONa −−
−−−−→−+
H
SO H CO H 或或3232 ─OH +NaHCO 3(NaHSO 3,Na +) ②苯酚在苯环上发生取代反应(卤代,硝化,磺化)的位置:邻位或对位。
③酚与醛发生缩聚反应的位置:邻位或对位。
[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl 3溶液显紫色; 7、醛基:
氧化与还原 COOH
R CHO R OH CH R O
H -−→−-−−←-2
2
2
[检验]①银镜反应;②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
8、羧基:
① 与Na ,NaOH ,Na 2CO 3,NaHCO 3溶液反应
COOH R COONa
R COOH R H
NaHCO
CO Na NaOH Na -−→−-−−−−−−−→−-+
3
32,,,
② 酯化反应:
③ 酰胺化反应 R ─COOH+H 2N ─R /→R ─CO ─NH ─R /+H 2O 9、酯基:
水解
OH
R COONa R NaOH OR CO R OH R COOH R O H OR CO R H
-+-−→−+---+-−−→−+--∆∆+
/
/
/
,2/
R ─CO ─O ─ + 2NaOH →RCOONa+ ─ONa [延生]醇解
OH R R
O CO R OH R
OR CO R -+---−→−-+--/
//
//
/
10、肽键:水解
2
/
2/
NH
R COOH
R O H R NH CO R -+-−−−→−+---一定条件
[应用]①定性分析:官能团 性质;
常见的实验现象与相应的结构:
(1) 遇溴水或溴的CCl 4溶液褪色:C ═C 或C ≡C ; (2) 遇FeCl 3溶液显紫色:酚; (3) 遇石蕊试液显红色:羧酸;
(4) 与Na 反应产生H 2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸); (5) 与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应产生CO 2:羧酸; (6) 与Na 2CO 3溶液反应但无CO 2气体放出:酚; (7) 与NaOH 溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;
(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛; (9) 常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸;
(10) 能氧化成羧酸的醇:含“─CH 2OH ”的结构(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子
上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子); (11) 能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质; (12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛;
②定量分析:由反应中量的关系确定官能团的个数;
常见反应的定量关系:
(1)与
X 2、HX 、H 2的反应:取代(H~X 2);加成(C ═C~X 2或HX 或H 2;C ≡C~2X 2或2HX 或2H 2; ~3H 2) (2)银镜反应:─CHO~2Ag ;(注意:HCHO~4Ag ) (3)与新制的Cu(OH)2反应:─CHO~2Cu(OH)2;─COOH~21
Cu(OH)2
(4)与钠反应:─OH~2
1
H 2
(5)与NaOH 反应:一个酚羟基~NaOH ;一个羧基~NaOH ;一个醇酯~NaOH ;一个酚酯~2NaOH ;
R ─X~NaOH ; ~2NaOH 。
③官能团的引入:
(1) 引入C ─C :C ═C 或C ≡C 与H 2加成; (2) 引入C ═C 或C ≡C :卤代烃或醇的消去; (3) 苯环上引入
(4) 引入─X :①在饱和碳原子上与X 2(光照)取代;②不饱和碳原子上与X 2或HX
加成;③醇羟基与HX 取代。
(5) 引入─OH :①卤代烃水解;②醛或酮加氢还原;③C ═C 与H 2O 加成。
(6) 引入─CHO 或酮:①醇的催化氧化;②C ≡C 与H 2O 加成。
(7) 引入─COOH :①醛基氧化;②─CN 水化;③羧酸酯水解。
(8) 引入─COOR :①醇酯由醇与羧酸酯化;②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
(9) 引入高分子:①含C ═C 的单体加聚;②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟
基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。
三、 同分异构体
1、 概念辨别(五“同”:同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构);
2、 判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法;“多”取代产物:一定一动法;
数学组合法);
3、 基团组装法;
4、残基分析法;
5、缺氢指数法。
四、 单体的聚合与高分子的解聚
1、 单体的聚合:
(1) 加聚:①乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚);②开环聚合;
(2) 缩聚:①酚与醛缩聚→酚醛树脂;②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚
→聚酯;③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质;
2、 高分子的解聚:
(1) 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”
五、 有机合成
1、 合成路线:
─X
2、合成技巧:
六、有机反应基本类型
1、取代;
2、加成;
3、消去;
4、氧化或还原;
5、加聚或缩聚。
七、燃烧规律
(1)气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4;
若为混合烃,则氢原子的平均数为4,可分两种情况:①按一定比例,则一种烃的氢原子数小于4,另一种烃的氢原子数大于4;②任意比例,则两种烃的氢原子数都等于4。
(2)烃或烃的含氧衍生物
C x H y或C x H y O z耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等
等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同
等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同
注释:“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同,如:
C x H y与C x H y(CO2)m(H2O)n或C x H y(CO2)a(H2O)b
推论:①最简式相同的两种有机物,总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的CO2量一定,生成的水的量也一定;
②含碳量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的CO2的量也一定;
③含氢量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的水的量也一定;
④两种分子式等效的有机物,总物质的量一定,完全燃烧,耗氧量一定;
⑤两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定,生成的CO2的量也一定;
⑥两种有机物氢原子数相同,则总物质的量一定,生成的水的量也一定。