有机推断大题

题型专练12 有机推断1. 有机化学基础]有机化合物F是一种重要的有机合成中间体,其合成路线如下图所示：已知：①A的核磁共振氢谱图中显示两组峰②F的结构简式为：③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基.④请回答下列问题：(1)A的名称为______________(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是___________.(2)反应Ⅰ的反应条件是__________；反应Ⅲ的反应类型为__________ .(3)E的结构简式为_______________________.(4)写出反应Ⅴ的化学方程式____________________________________________.(5)写出反应IV中的化学方程式____________________________________________.(6)W是Z的同系物,相对分子质量比Z大14,则W的同分异构体中满足下列条件：①能发生银镜反应,②苯环上有两个取代基,③不能水解,遇FeCl3溶液不显色的结构共有_________种(不包括立体异构),核磁共振氢谱有四组峰的结构为____________.【答案】【答题空1】2－甲基－2－丙醇【答题空2】酚羟基、醛基【答题空3】浓硫酸,加热【答题空4】氧化反应【答题空5】(CH3)2CHCOOH【答题空6】【答题空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O【答题空8】6【答题空9】【解析】A的分子式为C4H10O,A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为：(CH3)3C(OH)；比较A、B的分子式可以知道,A→B是消去反应,所以B是(CH3)2C=CH2,B→C是加成反应,根据提供的反应信息,C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应,D是(CH3)2CHCHO,D→E是氧化反应,所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式为C7H8O,且结合E、F的结构简式可知,X的结构简式为,在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应,是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代,因此Y的结构简式为；Y→Z是水解反应,根据信息③,应该是-CHCl2变成-CHO,则Z的结构简式为,Z→F是酯化反应,F的结构简式为：；(1)结合以上分析可知,A的结构简式为：(CH3)3C(OH),名称为2－甲基－2－丙醇；Z的结构简式为：,所含官能团酚羟基、醛基；综上所述,本题答案是：2－甲基－2－丙醇；酚羟基、醛基.(2) A为(CH3)3C(OH),B为(CH3)2C=CH2,A→B是消去反应,反应Ⅰ的反应条件是浓硫酸加热；C是(CH3)2CHCH2OH, D是(CH3)2CHCHO,所以C→D是在铜作催化剂条件下发生的氧化反应；综上所述,本题答案是：浓硫酸,加热；氧化反应.(3)结合以上分析可知,E的结构简式为(CH3)2CHCOOH；综上所述,本题答案是：(CH3)2CHCOOH.(4)在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应,是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代,生成,反应Ⅴ的化学方程式：；综上所述,本题答案是：.(5) D是(CH3)2CHCHO,在氢氧化铜悬浊液中加热,发生银镜反应,反应IV中的化学方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O；综上所述,本题答案是：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O.(6) Z的结构简式为,W是Z的同系物,相对分子质量比Z大14,W分子式为C8H8O2,W的同分异构体中满足下列条件：①能发生银镜反应,含有醛基；②苯环上有两个取代基,可以3种位置；③不能水解,遇FeCl3溶液不显色,没有酯基,酚羟基；满足条件下的结构有：苯环上分别连有-CHO和-CH2OH,结构有3种；苯环上分别连有-CHO和-OCH3,结构有3种；共计有6种；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构为：；综上所述,本题答案是：6,.2. 化合物G是一种医药中同体,常用于制备抗凝血药.可以通过下图所示的路线合成已知：RCOOH RCOCl; D与FeCl3溶液能发生显色.（1）A→B的反应类型是_______________,B→C的转化所加的试剂①可能是____________.（2）E的结构简式为_______________________.（3）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_____________________________________.（4）同时满足下列条件的所有E的同分导构体的结构简式共有__________种.①能发生水解反应②与FeCl3溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子（5）己知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化. 而苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体.试写出以苯酚,甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用).注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：_____________________________________________.CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3【答案】 (1). 氧化反应 (2). 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液(3). (4). +3NaOH→CH3COONa+H2O+CH3OH (5). 3 (6).【解析】分析：由F可知E为,根据D与FeCl3溶液能发生显色,一定含有酚羟基,再结合D的分子式可知D为,该有机物与甲醇发生酯化反应生成；根据信息RCOOH RCOCl可知C为CH3COOH；A发生催化氧化生成醛,醛氧化为酸；所以A为CH3CH2OH,B为CH3CHO；根据以上分析解答问题. 详解：(1) A→B是CH3CH2OH氧化生成CH3CHO,反应类型是氧化反应,B→C的转化是乙醛氧化后转化为乙酸,所加的试剂①可能是新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；正确答案：氧化反应；新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液.(2)有机物D为,与甲醇发生酯化反应生成E,；正确答案：.(3) F（）中含有酯基,与足量NaOH溶液充分反应生成羧酸盐、甲醇等,反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH；正确答案：+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH.(4)满足E（）的同分异构体能发生水解反应,说明有酯基,与FeCl3溶液能发生显色反应,说明有酚羟基,苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明是对位结构,所以得到共计有3种；正确答案：3.(5)甲苯氧化生成苯甲酸,根据信息,苯甲酸发生取代生成；苯取代生成氯苯,水解生成苯酚,以此合成该有机物,合成流程图为：；正确答案：.3. 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示：己知：请回答下列问题：(1)A属于芳香烃,其结构简式是____________；B中所含的官能团是____________.(2) C→D的反应类型是____________.(3)E属于酯类.仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式____________.(4)己知：2E F+C2H5OH.F所含官能团有和____________.(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式：________【答案】 (1). (2). 硝基 (3). 取代反应 (4). 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O2 2CH3COOH、CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (5). (6).【解析】（1）A是芳香烃,根据C的结构简式以及A到B的反应条件,可知A到B是苯的硝化反应,可知A为苯,结构简式为：,A到B是苯的硝化反应,是取代反应,引入了硝基,所以B中所含的官能团是硝基；正确答案：；硝基.（2）B中的硝基被还原为氨基,在浓硫酸加热的条件下,水中的羟基取代氨基,发生的反应是取代反应；正确答案：取代反应.（3）E是酯类,原料仅为乙醇,所以E是乙酸乙酯,合成该物质要经过乙醇氧化和酯化反应：、、；正确答案：、、.（4）根据原子守恒,推出F的分子式为C6H10O3,根据信息,以及羟甲香豆素的结构简式,推出F的结构简式为,除了含有,还含有；正确答案：.（5）根据羟甲香豆素的结构简式,以及已知信息,推出D的结构简式为,根据上述分析,F的结构简式为.F与D发生类似“已知信息1”中反应生成中间产物1：,中间产物1再发生类似“已知信息2”中的反应生成中间产物2：,最后中间产物2中的醇羟基发生消去反应生成羟甲香豆素；正确答案：.4. 化合物H是一种重要的有机合成中间体,由化合物A合成H的一种路线如下：已知：RCHCl2RCHO回答下列问题：(1)A的化学名称为___________.(2)G生成H的反应类型为__________,F中官能团名称是_____________.(3)由A生成B的化学方程式____________________________,合成过程中D生成E的作用是_____________________.(4)满足下列条件的H的同分异构体有________种,写出其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为6：2：2：1：1：1：1的结构简式___________.①能够发生银镜反应,能够发生水解反应,水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应②分子中只有一个环③苯环上有两个取代基,分子中含有两个甲基.(5) 己知,参照上述合成路线,以为原料（无机试剂任选）,设计制备的路线__________.【答案】 (1). 甲苯 (2). 酯基和氯原子 (3). 取代反应(4). (5). 保护酚羟基 (6). 30种(7). (8).【解析】(1)A的化学名称为甲苯；正确答案：甲苯.（2）G生成H的反应类型为取代反应；F结构为,官能团名称是酯基和氯原子；正确答案：取代反应；酯基和氯原子.(3)结合上述分析,甲苯发生取代反应生成对甲基苯磺酸,化学方程式；合成过程中D生成E的作用是保护酚羟基；正确答案：保护酚羟基；.(4)有机物H为,满足下列条件的H的同分异构体：①能够发生银镜反应,能够发生水解反应,水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应.结构中含有；②分子中只有一个环；③苯环上有两个取代基,分子中含有两个甲基;根据分子式可知,结构中含有碳碳双键；具体结构为：含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有3种；含有双键、2个甲基的结构有3种；共计有30种；其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为6：2：2：1：1：1：1的结构简式；正确答案：30；.(5) 与醋酸反应生成酚酯,然后甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,生成；该有机物在碱性环境下水解生成钠盐：,进行酸化可以得到；合成路线如下：；正确答案：.5. 工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4­羟基扁桃酸和香豆素­3­羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R,R′,R″表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题：(1)反应②属于取代反应,则A中官能团的名称是________(2) 的名称是________,反应⑤的反应类型为________.(3)反应⑥的化学方程式是________________________________________.(4)已知G分子中含有2个六元环.下列有关说法正确的是________(填标号).a．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c． G分子中的碳原子均可以共面d．化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4­羟基扁桃酸的同分异构体,具有下列特征：①苯环上只有3个取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH.Q共有________种(不含立体异构)(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_______时,只许3步即可完成合成路线.请写出合成路线_______________【答案】【答题空1】羧基【答题空2】邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛【答题空3】加成反应【答题空4】OHCCOOH＋【答题空5】cd【答题空6】26【答题空7】1：1【答题空8】【解析】（1）反应②属于取代反应,由上述分析可知,A的结构简式为CH3COOH,A中官能团的名称是羧基；正确答案：羧基.(2) 该有机物含有羟基和醛基,属于醛类,名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；结合以上分析可知：有机物 D为OHCCOOH,与苯酚发生加成反应生成,反应⑤的反应类型为加成反应；正确答案：邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；加成反应.(3) 乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可知,E的结构简式为C2H5OOCCH2COOC2H5, 反应⑥的化学方程式是OHCCOOH＋；正确答案：OHCCOOH＋.(4)结合以上分析可知：E为C2H5OOCCH2COOC2H5,F为,W为,G 为；a．核磁共振仪可测定E有3种类型的氢原子,a错误；b．F的分子式为C14H16O5,相对分子质量为264,质谱仪可检测最大质荷比的值为264,b错误； c．苯环中的碳共平面,碳碳双键及与之相连的碳有可能共平面,因此G分子中的碳原子均可以共面,c正确；d.化合物W含有碳碳双键,可以发生加聚反应得到线型高分子化合物,d正确；正确选项cd.(5) 信息①②说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基；结合信息③可知,Q中含甲酸酚酯基、—OH、—CH2OH时,有10种结构；Q中含甲酸酚酯基、—OH、—OCH3时,有10种结构；Q中有2个酚羟基、1个—CH2OOCH 时,有6种结构,共26种；正确答案：26.(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1：1,可以用3步即可完成合成路线：乙醇与丙二酸反应生成C2H5OOCCH2COOH,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成,根据信息Ⅰ.RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH可知,在一定条件下发生生成；流程如下：；正确答案：1:1；.6. 药物F具有抗肿瘤、降血糖、降血压等多种生物活性,其合成路线如下：已知：M的结构简式为：.请回答下列问题：(1)A的化学名称是______________________.(2)C中官能团的名称是_________________________.(3)写出F的结构简式____________________________.(4)已知A在一定条件下能生成可降解的聚酯,请写出该反应化学方程式：_________________.(5)满足下列条件的M的同分异构体有_____ 种(不含立体异构).①能够发生银镜反应.②含有硝基(-NO2),且硝基直接连在苯环上.③含有苯环且苯环上只有两个取代基.其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为______________( 写出一种即可).(6)写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯腈的合成路线(无机试剂任选)：_____________.【答案】【答题空1】2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸)【答题空2】酮羰基酯基【答题空3】【答题空4】【答题空5】15【答题空6】【答题空7】【解析】根据流程图,乙醛与HCN发生加成生成CH3CH(OH)-CN,CH3CH(OH)-CN水解生成CH3CH(OH)-COOH （A）,CH3CH(OH)-COOH与甲醇酯化生成CH3CH(OH)-COOCH3 (B),B氧化生成CH3COCOOCH3,与M（）反应生成D （）,D被还原生成E,E发生消去反应生成F,结构简式为.(1)根据A的结构简式CH3CH(OH)-COOH,该有机物属于羧酸类,名称为2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸)；正确答案：2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸).(2)有机物C为CH3COCOOCH3,官能团的名称是酮羰基、酯基；正确答案：酮羰基、酯基.(3)根据以上分析可知,有机物F的结构简式为；正确答案：.(4)有机物A为CH3CH(OH)-COOH,在一定条件下发生缩聚反应,反应化学方程式：；正确答案：.(5)M的同分异构体：①能够发生银镜反应,含有醛基；②含有硝基(-NO2),且硝基直接连在苯环上；③含有苯环且苯环上只有两个取代基；满足条件下的有机物是苯环上含有硝基,另外一个基团为-C3H6-CHO；其中-C3H6-CHO有-CH2CH2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、–CH(CH3)CH2CHO、-CH(CH2CH3)-CHO、-C(CH3)2CHO 5种结构,因此M（）的同分异构体有3×5=15种；其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为；正确答案：15；.(6)用乙醛制备聚丙烯腈（）,先制备丙烯腈,乙醛与HCN加成生成CH3CH(OH)-CN,CH3CH(OH)-CN发生消去生成丙烯腈,丙烯腈发生加聚生成聚丙烯腈；合成路线为：；正确答案：.7. 由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下.(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,H的链节组成为C7H5NO.已知:I.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示诮根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)阿司匹林中含氧官能团的名称为___________(2)反应③和④的类型分别是_________、_________(3)H的结构简式是_________(4)反应⑤的化学方程式是_________(5)化学名称为______,它的一种同系物有多种同分异构体,其中符合下列要求的共有________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱为6组峰,且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式_______；①能与NaHCO3反应放出CO2②能与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上的一取代物有两种(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案_____________.【答案】 (1). 酯基羧基 (2). 还原反应 (3). 缩聚反应 (4).(5). (6). 邻羟基苯甲酸 (7). 16 (8). (9).【解析】根据质谱仪测出的质谱图可知,芳香烃X的分子量为92,与氯气发生取代反应生成一氯代物A,所以X为甲苯.(1)根据阿司匹林的结构简式可知,含氧官能团为酯基羧基；正确答案：酯基羧基.(2) X为甲苯,发生硝化反应生成有机物F, 有机物F中的甲基被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化为羧基,然后硝基在铁、盐酸作用下被还原为氨基,所以反应③为还原反应；芳香氨基酸发生缩聚反应生成高分子,反应④为缩聚反应；正确答案：还原反应；缩聚反应.(3)林氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应生成高分子H,结构简式是；正确答案：.(4)有机物A为一氯甲苯,发生取代反应生成苯甲醇,在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛,苯甲醛被银氨溶液氧化,化学方程式是： +2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O；正确答案： +2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O.(5)该有机物属于羧酸,羟基作为取代基, 化学名称为邻羟基苯甲酸；它的一种同系物有多种同分异构体,①能与NaHCO3反应放出CO2,含有羧基；②能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基；③苯环上的一取代物有两种,环上有2种氢；因此这样结构有：苯环上含有（1个-OH 和1个–CH2CH2COOH）结构有1种；苯环上有（1个-OH 和1个–CH（CH3）COOH）结构有1种；含有苯环,且环上有2个甲基在邻位,则-COOH 和–OH的异构体有5种；含有苯环,且环上有2个甲基在间位,则-COOH 和–OH的异构体有6种；含有苯环,且环上有2个甲基在对位,则-COOH 和–OH的异构体有3种；共计有16种；其中核磁共振氢谱为6组峰,且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式：；正确答案：邻羟基苯甲酸； 16；.(6)有机物A为一氯甲苯,发生加成反应生成,该有机物再发生消去反应生成,与氯气发生加成生成,再发生取代反应生成；合成流程如下：；正确答案：.8. 镇痛药物J的合成方法如下：(1)B的名称为_________________；F的结构简式为_______________.(2)①的有机产物的官能团有_______________；②的反应类型为____________反应.(3)③的化学方程式为_______________________________ .(4)已知④有一定的反应限度,反应进行时加入吡啶(C5H5N,属于有机碱)能提高J的产率,原因是______________________________.(5)有机物K分子组成比F少两个氢原子,符合下列要求的K的同分异构体有________种.a.遇FeCl3显紫色b.苯环上有两个取代基(6)是一种重要的化工中间体.以环已醇()和乙醇为起始原料,结合己知信息选择必要的无机试剂,写出的合成路线____________________.(已知：,R、R'为烃基.用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)【答案】 (1). 3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) (2). (3). 碳碳双键、氨基 (4). 取代 (5). (6). 吡啶显碱性,能与反应④的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率 (7). 15 (8).【解析】（1）有机物A为CH2=CH-CH3,与氯气在500℃发生取代反应生成CH2=CH-CH2Cl（B）,其名称为3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；由有机物E结构简式,结合有机物F的分子式可知,有机物E→F脱去二氧化碳,去掉COO,得到F结构简式为；正确答案：3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) ；.(2)根据有机物的结构简式CH2=CH-CH2NH2可知,官能团有碳碳双键、氨基；通过有机物C的分子式,并结合反应物 CH2=CH-CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知,-NH2中的2个氢原子被取代,生成氯化氢,所以②的反应类型为取代反应；正确答案：碳碳双键、氨基；取代 .(3)根据题给信息可知：有机物C在乙醇钠条件下,发生反应生成；化学方程式为；正确答案：.(4) 吡啶(C5H5N,属于有机碱),吡啶显碱性,能与反应④的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率；正确答案：吡啶显碱性,能与反应④的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率.(5)有机物F为,有机物K分子组成比F少两个氢原子,分子式为C8H11NO,a.遇FeCl3显紫色,含有酚羟基；b.苯环上有两个取代基,一个必须是酚羟基；具体结构如下：苯环上分别连有-OH 和-CH2CH2-NH2结构有3种；苯环上分别连有-OH 和 CH3CH(NH2)-结构有3种；苯环上分别连有-OH 和CH3-NH-CH2-结构有3种；苯环上分别连有-OH 和CH3CH2NH- 结构有3种；苯环上分别连有-OH 和(CH3)2N- 结构有3种；共计有15种；正确答案：15.(6) 发生消去生成环己烯,环己烯酸性被高锰酸钾溶液氧化为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH,该有机物再与乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3,最后根据信息,CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇钠的条件下发生反应生成；合成流程如下：；正确答案：.9. 有机物A是合成离分子树脂G和合成酚醛树酯的原料之一.相关的合成路线如下图所示：已知：Ⅰ． (R1、R2、R3代表烃基)Ⅱ．请回答下列问题：(1) 经质谱测定,有机物A的相对分子质量为164,燃烧8.2g有机物A,生成标准状况下11.2L CO2和5.4g H2O.则A的分子式是________,A中所含官能团的名称是________.(2)B的结构简式________.(3)C的名称是________,请写出在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式________.(4)D-F的反应类型是________,写出由C和苯酚合成酚醛树脂的化学方程式是___________.(5)有机物有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_________.Ⅰ．分子中除苯环外,无其它环状结构；Ⅱ．核磁共振氯谱显示为5组峰；Ⅲ．能发生水解反应,不能与Na反应Ⅳ．能发生银镜反应【答案】 (1). C10H12O2 (2). 碳碳双键羟基 (3). (4). 甲醛(5). HCHO+4Cu(OH)2+ 2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O (6). 取代反应 (7).(n-1)H2O (8).【解析】（1）8.2有机物A的物质的量是8.2g÷164g/mol＝0.05mol,燃烧生成的CO2是11.2L÷22.4L/mol＝0.5mol,水是5.4g÷18g/mol＝0.3mol,因此根据原子守恒可知A分子中碳氢原子的个数分别是10个和12,则氧原子的个数是（164－12×10－12×1）÷16＝2,则A的分子数是C10H12O2.根据已知信息I、Ⅱ可知,A分子中应该含有碳碳双键和羟基；正确答案：C10H12O2；碳碳双键羟基.（2）B能发生银镜反应,说明分子中含有羟基；F能发生缩聚反应生成高分子化合物,则根据高分子化合物的结构简式可知,F的结构简式是；根据已知信息Ⅱ可知,D的结构简式是,所以B的结构简式应该是；正确答案：.（3）C能和苯酚反应,且生成物可以发生缩聚反应生成酚醛树脂,这说明C一定是甲醛.在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O；正确答案：甲醛；HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O.（4）根据已知信息Ⅱ可知,D→F的反应类型是取代反应；F→高分子树脂G的反应是缩聚反应,则反应的化学方程式是：. (n-1)H2O；正确答案：取代反应；(n-1)H2O；（5）能发生水解反应,不能与Na反应,能发生银镜反应,这说明应该是甲酸形成的酯类,而另外一个氧原子只能形成醚键.又因为分子中除苯环外,无其它环状结构,核磁共振氯谱显示5组峰,这说明苯环上的两个取代基应该是对位的,则结构简式是；正确答案：.10. 化合物I具有贝类足丝蛋白的功能,可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域.其合成路线如下：回答下列问题：(1)I中含氧官能团的名称为___________________.(2)由B生成C的化学方程式为_______________________________.(3)由E和F反应生成D的反应类型为_______,由G和H反应生成I的反应类型为______.(4)仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为_________________ .(5)X是I的同分异构体,能发生银镜反应,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6：2：1：1.写出两种符合要求的X的结构简式_________________ .(6)参照本题信息,试写出以1-丁烯为原料制取的合成路线流程图（无机原料任选）__________ .合成路线流程图示例如下：【答案】 (1). 羟基酯基 (2). (3). 加成反应 (4). 取代反应 (5).(6). (7). CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3【解析】(1)根据有机物I的结构简式可知,其含氧官能团羟基、酯基；正确答案：羟基、酯基.(2)根据有机物C发生氧化反应变为羧酸,结合有机物D的分子式可知,D的结构简式为CH2=CH-COOH,有机物C是溴代烃发生取代反应产生,因此有机物C为醇,结构简式为CH2=CH-CH2OH,所以有机物B结构简式为CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反应为取代反应,化学方程式为；正确答案：.(3)有机物E为乙炔,与甲酸发生加成反应生成（D）CH2=CH-COOH；根据有机物I的结构简式可知,由G和H 反应生成I的反应类型为取代反应；正确答案：加成反应；取代反应.(4)根据以上分析可知,有机物D的结构简式为CH2=CH-COOH,可以发生加聚反应,生成高分子,化学方程式为；正确答案：.(5)有机物I结构简式为,X是I的同分异构体,能发生银镜反应,含有醛基；能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,含有羧基；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6：2：1：1,可知结构中含有2个甲基,且为对称结构；因此符合要求的X的结构简式：；正确答案：.(6)根据可知,形成该有机物的单体为CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2CH3与在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCHBrCH3,然后该有机物发生水解生成CH2=CHCH(OH)CH3,CH2=CHCH(OH)CH3发生加聚生成高分子；合成流程如下：. CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正确答案：CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3.11. 某芳香族化合物A的相对分子质量小于150,所含氢氧元素质量比为1: 8,完全燃烧后只生成CO2和H2O.取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1:1.工业常用A来合成药物B及医药中间体G,流程如下:已知:(1)A的结构简式为_____________________.(2)写出D含有的官能团的名称:____________________________.(3)合成路线中设计A→B、C→D两步反应的目的是__________________________________________.(4)G的分子式:________________________.(5)写出F与过量NaOH水溶液共热时反应的化学方程式:_________________________________________.(6)B的芳香族同分异构体中,既能与NaHCO3发生反应,又能发生银镜反应和水解反应的____种,其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为2:2:2:1:1的同分异构体结构简式为______________(写出一种即可).【答案】 (1). (2). 羧基、(酚)羟基、硝基 (3). 保护酚羟基,防止其被氧化(4). C9H5O5N (5). (6). 16(7). (或)【解析】A燃烧只生成二氧化碳和水,说明A一定有C、H,可能有O；取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na 反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1:1,由-COOH~CO2、-OH~1/2H2,知A中含1个羧基和1个羟基；再根据H、O质量比1:8,则N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1,A为芳香族化合物,其式量小于150,可以知道A的分子中含有3个氧原子,故H原子数目为6,C原子数目最大,故C原子数目为7,A的分子式为C7H6O3；对照G的结构简式可以知道A为；模仿信息可以知道B为,顺推可得C为,D为、E为、F为.（1）由以上分析可知,A的结构简式为；正确答案：.(2)由以上分析可知,D的结构简式为,含有的官能团为羧基、(酚)羟基、硝基；正确答案：羧基、(酚)羟基、硝基.(3)硝酸具有氧化性,酚羟基易被氧化,所以设计这两步的目的是保护酚羟基,防止其被氧化；正确答案：保护酚羟基,防止其被氧化.(4)根据有机物G的结构简式可知,其分子式为C9H5O5N；正确答案：C9H5O5N.(5)有机物F为,在碱性环境下发生水解,反应的化学方程：；正确答案：.(6)有机物B为,B的芳香族同分异构体中满足条件：能与NaHCO3发生反应,含有羧基；既又能发生银镜反应和水解反应,含有HCOO-结构；满足条件的有机物有：苯环上分别连有-CH2COOH和-OOCH基团的结构有3种；苯环上分别连有-COOH和-CH2OOCH 基团的结构有3种；苯环上分别连有-CH3、-OOCH 和-COOH基团的结构有10种；这样的有机物共计有16种；其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为2:2:2:1:1的同分异构体结构简式为：或；正确答案：16；或.12. 以苯为基础原料,可以合成多种有机物.。

1．有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：−−−−−−→①H2C=CH23CCl COONa乙二醇二甲醚/△−−−→①+RNH2NaOH2HCl-①苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体(1)A的化学名称为________。

(2)由B生成C的化学方程式为________。

(3)C中所含官能团的名称为________。

(4)由C生成D的反应类型为________。

(5)D的结构简式为________。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6①2①2①1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。

2．狄尔斯和阿尔德在研究1,3­丁二烯的性质时发现如下反应：(1)狄尔斯—阿尔德反应属于________(填反应类型)。

(2)下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是________(填字母)。

a. b. c. d.(3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3­丁二烯，生产流程如下：①X的结构简式为______________________________________________________；①X转化成1,3­丁二烯的化学方程式为________________________________。

(4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为，它的分子式为__________。

下列有关它的说法不正确的是________(填字母)。

A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．不能使溴的CCl4溶液褪色D．M中的碳原子不可能同时共面已知：R -NH 2+一定条件−−−−−−→+H 2O 。

(1)化合物II 中官能团名称为_______。

(2)已知化合物II 的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：4：1，其结构简式为____。

2020届暑假人教版高三一轮复习化学选修有机推断大题专题练习1．（2019湖北八校一联）由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

⑴D中官能团名称为。

⑵丙烯转化为A的反应类型为，A转化为B的反应类型为。

⑶E的化学名称为。

⑷丙烯聚合为F的化学方程式是_____________________________________。

⑸写出C与银氨溶液反应的化学方程式：_____________________________________。

⑹E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有五组峰，则该种同分异构体为________________________________。

2．（2019衡中联考）香料M的一种合成流程如下：请回答下列问题：(1)M中含碳的官能团名称是___________；设计R→X和Y→Z步骤的目的是___________。

(2)A→B的反应类型是___________，R分子中最多有___________个原子共平面。

(3)R和M在下列仪器中信号完全相同的是___________（填字母)a红外光谱仪 b质谱仪 c元素分析仪 d核磁共振氢谱仪(4)写出C和Z反应生成M的化学方程式：______________________。

(5)在Y的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有___________种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应②遇氯化铁溶液发生显色反应③1mol有机物最多能消耗3 mol NaOH(6)已知苯环上有烃基时，新引入取代基主要取代邻位、对位氢原子。

参照上述合成流程，设计以苯和异丙醇为原料制备Br的合成路线：______________________________(无机试剂任选)3．（2019福建质检）丁香酚存在于丁香花的花蕊中，以丁香酚为原料制取有机物F的路线如下：已知：（1）丁香酚的分子式为；（2）A中的含氧官能团是（填名称），②的反应类型为。

-－有机推断大题————————————————————————————————作者: ————————————————————————————————日期：高考有机推断题２009．［14分］苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得： Fe/H +ACH 3NO 2KMnO 4/H +CB浓硫酸/△COO NH 2CH 2CH 3还原(D)请回答下列问题:（1)写出A 、B 、C 的结构简式：Ａ＿__＿_＿＿_＿_＿＿,B__＿＿_____＿___＿，C___＿_＿_＿___＿__。

(2）用1H 核磁共振谱可以证明化合物C 中有＿＿____种氢处于不同的化学环境。

（3)写出同时符合下列要求的化合物C 的所有同分异构体的结构简式(E 、F 、G 除外)_＿________＿___________＿___＿_＿__＿_＿＿_____＿__＿＿__＿__＿___。

①为1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基;②分子中含有C OO 结构的基团。

注：Ｅ、F 、G 结构如下:CH 2O C O 2N CH 3O (E)、O C O 2N CH 2OCH 3(F)、CH 2C O 2NO OCH 3(G)。

(4)Ｅ、F 、G 中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与F ｅCl ３溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式＿___＿_＿＿_＿_____＿_＿_＿_______＿＿＿__。

（5)苄佐卡因(D)的水解反应如下:C N H 2O OCH 2CH 3(D)H 2O/OH －H ++C 2H 5OHH化合物Ｈ经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。

请写出该聚合反应的化学方程式_＿＿____＿＿__＿＿__＿____＿＿_＿______＿___＿_＿＿＿_________。

2010.（１4分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物,其结构如下:ＡＢ在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。

例1：有机物A 有如下转化关系：已知：①有机物B 是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B 中氧的质量分数为14.8%。

①CH 3-CH 2-COOH+Cl 2+HCl根据以上信息，回答下列问题：（1）B 的分子式为___________；有机物D 中含氧官能团名称是_____________。

（2）A 的结构简式为_________________；检验M 中官能团的试剂是______________。

（3）条件I 为_________________；D→F 的反应类型为________________。

（4）写出下列转化的化学方程式：F→E______________________________________。

F→G_____________________________________。

（5）N 的同系物X 比N 相对分子质量大14，符合下列条件的X 的同分异构体有_________种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且吸收峰的面积之比为1①1①2①2①2的同分异构体的结构简式______________（写一种）。

①含有苯环 ①能发生银镜反应 ①遇FeCl 3溶液显紫色 【答案】（1）C 7H 8O 羧基 （2）银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液（3）NaOH 的醇溶液，加热 水解反应（或取代反应）优选例题有机物的综合推断大题优练10（4）+H 2O+2H 2O（5）13【解析】有机物B 是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B 中氧的质量分数为14.8%，B 中O 原子个数=10814.8%16 =1，碳原子个数=108-1612=7…8，所以B 分子式为C 7H 8O ，B 中含有苯环且能连续被氧化，则B 为，B 被催化氧化生成M ，M 为，N 为苯甲酸，结构简式为；A 发生水解反应生成醇和羧酸，C 为羧酸，根据题给信息知，C 发生取代反应生成D ，D 发生反应然后酸化得到E ，E 能生成H ，D 是含有氯原子的羧酸，则D 在氢氧化钠的醇溶液中加热生成E ，E 发生加聚反应生成H ，所以D 为、E 为、C 为；D 反应生成F ，F 能反应生成E ，则D 发生水解反应生成F ，F 为，F 发生酯化反应生成G ，根据G 分子式知，G 为；根据B 、C 结构简式知，A 为，以此解答该题。

高考化学复习考点知识突破解析有机推断与合成大题1．碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂。

化合物H是合成碘海醇的关键中间体，化合物H的合成路线如下：已知：①R-NO2R-NH2②R1COCl+R2NH2R1CONHR2请回答：(1)A的化学名称为______；G的结构简式_______。

(2)下列说法正确的是________。

A．分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A) B．化合物C生成D的反应为取代反应C．化合物D具有两性，是典型的α-氨基酸D．化合物H的分子式为C14H18N3I3O6(3)由D反应生成E的化学方程式__________。

(4)设计以苯胺和乙烯为原料合成的路线_____(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子，写出符合下列条件的J的所有同分异构体的结构简式_____。

①含有—NO2无—O—CH3和—O—O—的芳香族化合物：②与氯化铁溶液不发生显色反应：③核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为3：2：2。

【答案】(1)间二甲苯或1，3-二甲苯HOCH2CH(OH)CH2NH2(2)AD(3)3ICl++3HCl(4)CH2=CH2BrCH2CH2Br或者CH2=CH2BrCH2CH2Br(5)【解析】从ABCDEFH的演变过程可知，A含苯环，由信息②知，H中所连的2个肽键由酰氯和胺类反应而成，即和反应生成，故F，G为，ABCDEF的演变中没有引入其它的碳原子，碳原子原来的位置没有发生变化，故A为，由流程知，A→B为氧化反应，B为，B→C为硝化反应，C为，C→D的反应，仿照信息①，则D为，从分子式的变化和H的结构简式知，E为。

(1)据分析：A的化学名称为间二甲苯或1，3-二甲苯；G的结构简式HOCH2CH(OH)CH2NH2；(2)A项，分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A)，分别为邻二甲苯、对二甲苯和乙苯，A正确；B项，化合物C生成D的反应为还原反应，B错误；C项，化合物D含有氨基和羧基，具有两性，但氨基和羧基没有连在同一个碳原子上，故不是α-氨基酸，C错误；D项，由结构简式知，化合物H的分子式为C14H18N3I3O6，D正确；故说法正确的是AD；(3) D为， E为，由D反应生成E的化学方程式3ICl++3HCl；(4)据分析，以苯胺和乙烯为原料合成的路线如下：CH2=CH2BrCH2CH2Br或者CH2=CH2BrCH2CH2Br；(5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子，其要满足的条件有：①含有—NO2无—O—CH3和—O—O—的芳香族化合物：②与氯化铁溶液不发生显色反应，则可知J和C是含有相同官能团的，即含有2个羧基、1个硝基，结合条件③核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为3:2:2，则羧基一定处于对称位置，羧基有一种氢原子、甲基又有一种氢原子、则苯环上还剩一种氢原子，处于对称位置，满足条件的结构简式可以是：、、以及。

高考化学有机化合物推断题综合题附答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．合成乙酸乙酯的路线如下：CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOHCH3COOCH2CH3。

请回答下列问题：（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。

.（2）乙醇所含的官能团为_____。

（3）写出下列反应的化学方程式.。

反应②：______，反应④：______。

（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。

【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液【解析】【分析】(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH3COOCH2CH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。

2023版高考化学二轮复习：大题突破练4 有机合成与推断综合题1.(2022广东韶关二模)化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体,其合成路线如图:C7H8A BC DEC12H18O3F G回答下列问题:(1)A的名称为,D→E的反应类型为。

(2)D中官能团的名称为。

(3)B→C反应的化学方程式为。

(4)F的结构简式为。

(5)C有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种;①分子中含有苯环。

②分子中含有2个—CH2OH。

写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2∶2∶1的结构简式:。

(6)参照上述合成路线,设计以苯甲醇和为原料(无机试剂任选)制备的路线。

2.(2022山东济宁二模)一种用于治疗抑郁症药物的重要中间体(J)的合成路线如图:已知:Ⅰ.曼尼希反应(Mannich反应)++Ⅱ.或Ⅲ.Et代表乙基。

回答下列问题:(1)A的结构简式为;已知:含有苯环()或吡啶环()的有机化合物都属于芳香族化合物。

与A分子式相同且只有一个侧链,A的芳香族同分异构体的数目有种。

(2)区分H和I的现代分析方法为;E→F的反应类型为。

(3)写出D→E的化学方程式;J中含有种官能团。

(4)综合上述信息,写出由和制备的合成路线(其他试剂任选)。

3.(2022辽宁东北育才学校五模)化合物G俗称依普黄酮,是一种抗骨质疏松药物的主要成分。

以甲苯为原料合成该化合物的路线如图所示。

A B CDE NGF已知:①G的结构简式为;②ROOH++H2O。

(1)反应①的反应条件为,反应F→G的反应类型为。

(2)化合物H用习惯命名法命名为。

(3)E与足量的H2,完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)的个数为。

(4)已知N为催化剂,则E+HC F的化学方程式为。

(5)K是D的同系物,其相对分子质量比D多14,满足下列条件的K的同分异构体共有种。

①苯环上只有两个侧链;②能与Na反应生成H2;③能与银氨溶液发生银镜反应。