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第一单元 卤代烃[明确学习目标] 1.认识卤代烃的组成和结构特点，能根据不同的标准对卤代烃进行分类。
2.通过对溴乙烷性质的学习掌握卤代烃的性质，认识消去反应的原理。
3.知道卤代烃在有机合成中的重要应用。
一、卤代烃的分类及对人类生活的影响1．概念烃分子中的□01氢原子被□02卤素原子取代后形成的化合物。
2．分类3．对人类生活的影响(1)用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
(2)危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气□08臭氧层。
二、卤代烃的性质1．物理性质(1)除□01CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2===CHCl 等少数卤代烃在常温下是气体外，其他大部分为液体或固体。
(2)□02不溶于水，□03能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
(3)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而□04升高。
2．溴乙烷的结构和化学性质(1)分子结构(2)化学性质(3)消去反应的定义在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个□11小12不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
分子生成□1．溴乙烷的水解反应实质是什么？提示：溴乙烷的水解反应可分为两步：NaOH第一步：――→C2H5OH＋HBr△第二步：NaOH＋HBr===NaBr＋H2OH2O总反应：C2H5Br＋NaOH――→C2H5OH＋NaBr△溴乙烷的水解反应实质上是取代反应，即溴乙烷中的溴原子被水中的羟基取代，生成C2H5OH和HBr，HBr与NaOH反应生成NaBr 和H2O，使生成物HBr不断消耗，从而使溴乙烷和水的反应能够进行完全。
2．溴乙烷的消去反应实质是什么？提示：溴乙烷的消去反应可分为两步：NaOH，醇CH2CH2↑＋HBr第一步：――→△第二步：NaOH＋HBr===NaBr＋H2O醇总反应：C2H5Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O△溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热时，从溴乙烷分子中脱去一个HBr，生成乙烯。
苏教版高中化学选修五专题4 烃的衍生物第二单元醇酚高中化学学习材料（精心收集**整理制作）专题4 烃的衍生物第二单元醇酚课前预习情景导入1.在餐馆里或野外就餐时常使用一种白色凝胶状的方便燃烧的固体，它就是固体酒精。
但是，固体酒精并不是固态酒精，而是酒精与饱和醋酸钙溶液混合形成的一种固态凝胶。
固体酒精携带方便，点燃后火焰温度高，无有害气体生成。
2.工业上以石油为原料制得的乙醇是不能用来兑制饮用酒的，因为工业酒精中常混有乙醇的同系物甲醇。
甲醇有毒，饮用10 mL甲醇，会使眼睛永远失明；而误服30 mL甲醇，将置人于死地。
甲醇是无色、有类似酒精气味的液体，而含有甲醇的工业用酒精价格便宜。
甲醇是一种优良的有机溶剂和燃料(如甲醇汽油)，还是制造甲醛、氯甲烷等的原料。
因为甲醇最早是用木材干馏法生产的，所以甲醇也叫木精、木醇。
3.丙三醇与硝酸反应的产物除可用作烈性炸药外，在生理上还具有扩张血管的作用，常用作心脏病急救药。
4.要注意酚与芳香醇的区别，羟基直接连在苯环上为酚，羟基如果是连接在苯环的烃基上，则为芳香醇，你能区别下列两种物质哪一种为酚，哪一种是醇吗？5.酚类的毒性:酚是一种原浆毒，对一切生物个体都有毒杀作用。
酚通过与皮肤、黏膜的接触，吸入或经口而进入人体。
它与细胞原浆中蛋白质接触时发生化学反应，而使细胞失去活力，浓酚液可使蛋白质凝固。
酚作用于蛋白质时，并不与之结合(此点与强酸、强碱不同)，所以能继续向深部组织渗透，引起深部组织损伤坏死，并被吸收而引起全身中毒。
稀酚液对局部损害力虽然不如浓酚液，但具有很强的渗透力，而导致更严重的后果。
吸入高浓度的酚蒸气，可引起中枢神经系统障碍，经常暴露在酚浓度较低的空气中，也能引起皮炎，能使皮肤变成黄褐色。
知识预览一、醇的性质和应用1.烃分子中________上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇。
2.乙醇的分子式为________，结构式为________，结构简式为________________。
第二节 醇 酚细品书中知识 关键词：乙醇的结构与性质、醇的概念和分类、醇的消去和氧化反应规律、苯酚结构与性质、脂肪醇、芳香醇、酚的比较、基团的相互影响 1.乙醇的结构、性质（1）乙醇的分子结构和物理性质乙醇的分子式为C2H6O ，结构简式为CH3CH2OH ，其分子可以看成乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物，也可以看成乙基取代了水分子中的一个氢原子。
乙醇是一种极性分子，分子间可以形成氢键，与水可以任意比混溶，且其溶液浓度愈大，密度愈小。
乙醇分子中乙基与有机物会产生较强的相互作用，羟基与无机物也会产生较强的相互作用，因此乙醇是一种能溶解许多有机物和无机物的良好的极性溶剂。
（2）乙醇化学性质与断键位置例1.乙醇分子中不同的化学键如下图所示：关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是( )A.和金属钠反应键①断裂B.在Ag催化下和O2反应键①③断裂C.和浓硫酸共热140℃时，仅键②断裂D.和浓硫酸共热170℃时，键②⑤断裂解析：考查乙醇化学性质与断键位置。
A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O-H键断裂，故是正确的。
B选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。
C选项是乙醇发生分子间脱水生成醚，应断键①和②，故是错误的。
D选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。
答案：C点拨：只断①键时，发生与活泼金属的反应(电离)或酯化反应；只断②键时，发生与HX等的取代反应；①②同时断,发生分子间的脱水反应生成乙醚；②④同时断,发生分子内脱水(消去)反应生成乙烯；①③同时断，发生脱氢(氧化)反应生成乙醛。
2.醇的概念和分类⑴概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的化合物⑵通式：饱和一元醇的通式为CnH2n+2O或CnH2n+1OH，一元醇的通式可简写为R－OH。
⑶分类：①根据醇分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇，如，CH3CH2OH、HOCH2CH2OH、HOCH2CHOHCH2OH分别是一元醇、二元醇和三元醇；②根据醇分子中烃基的种类，醇可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇；③根据醇分子中烃基是否饱和，醇可分为饱和醇和不饱和醇。
高中化学学习材料唐玲出品专题4 烃的衍生物第一单元 卤代烃课前预习情景导入氟氯烃对大气的危害氟氯烃大多为无色、无毒、化学性质稳定的物质，曾被认为是安全无害的物质而广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂。
但是由于氟氯烃的化学性质稳定，使其在大气中既不发生变化，也难被雨雪消除，导致大气层中氟氯烃的含量逐渐升高，最终破坏了臭氧层。
有机化学反应的主要类型有三种：加成反应、取代反应和消去反应。
加成反应,如：CH 2==CH 2+Br 2→取代反应,如:CH 4+Cl 2−−→−光照CH 3Cl+HCl消去反应,如：CH 3CH 2Br+KOH CH 2==CH 2↑+KBr+H 2O知识预览 一、卤代烃1.烃分子中的氢原子被__________取代后形成的化合物叫做卤代烃。
2.卤代烃的种类很多，按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为__________、卤代烯烃、__________等；按照取代卤原子的不同，可将卤代烃分为__________、__________、__________、碘代烃等；按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为__________和__________。
答案：1.卤素原子2.卤代烷烃 卤代芳香烃 氟代烃 氯代烃 溴代烃 一卤代烃 多卤代烃 二、卤代烃对人类生活的影响卤代烃在环境中比较__________，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏_________________，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。
答案：稳定 大气臭氧层 三、卤代烃的性质1.常温下，卤代烃中除了__________、__________、__________等少数为气体外，其余为液体或固体，通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随__________而升高。
2.除脂肪烃的__________和__________等部分卤代烃外，液体卤代烃的密度一般比水__________。
卤代烃__________溶于水，能溶于__________、__________、__________等有机溶剂。
（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质H在浓硫酸催化下发生醇与甲醛发生缩聚有极性，有极性，2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较5.烃的羰基衍生物比较6.有机反应主要类型归纳、加氢反应、专题一 有机物的类别与通式有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
例 1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。
下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H 2n O 3解析：与-OH 相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B 正确。
根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH ），所以它既能溶于H 2O ，也能溶于乙醇。
它的分子式为C 4H 10O 3。
二甘醇的通式应是C n H 2n+2O 3，不符合D 项中的通式。
答案：B 。
点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。
例2 A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：3 3 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2A B C D E请回答下列问题：⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是_______________。
⑵W 氧化反应①−→−−反应②−→−−X反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
高中化学学习材料专题4 烃的衍生物（A）——本章准备一。
背景知识本专题是中学有机化学的核心内容，高考对本章的考查灵活性强，综合性大，能力要求高。
高考的主要热点有：官能团决定性质，同分异构体的识别，判断反应类型，有机计算，以新科技、新发明为信息的有机合成推断等。
本单元的知识规律对提高化学高考成绩具有重要的意义，要抓住——官一—代一——衍变：官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用；各类烃的衍生物重要代表物的结构和性质；各类烃的衍生物之间的衍变关系。
如：在此基础上对有关知识进行归纳、对比、分析.如对比羟基连的烃基不同可能导致类别物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性反应情况（性质）Na NaOH Na2CO3NaHCO3醇R—OH 增强中性能不能不能不能酚比H2CO3弱能能能不能酸强于H2CO3能能能能能被还原为醛基等.二。
课标要求项目知识点内容标准重要指数卤代烃卤代烃对人类生活的影晌 1.知道卤代烃的常见分类方法，了解卤代烃对人类生活的影响。
2.了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用，初步形成环境保护意识。
★溴乙烷的结构和性质以溴乙烷为例，认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。
★★★卤代烃的结构和性质 1.理解消去反应并能判断消去反应的产物。
2.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，★★★醇酚醇、酚的概念和分类 1.认识醇、酚的组成和结构特点。
★★醇的性质和应用 1.理解乙醇的性质，了解醇的化学性质及其用途。
2.从乙醇的组成、结构上认识有机化合物发生反应时的断键方式，了解反应条件对有机化学反应的影响。
3.了解常见的醇在日常生活中的应用，及其对环境造成的影响。
★★★★酚性质与应用 1.理解苯酚的性质，了解酚的化学性质及其用途。
2.了解常见的酚在日常生活中的应用，及其对环境造成的影响。
★★★基团间的相互影响通过苯、乙醇、苯酚性质的比较，了解有机分子中基团之间的相互影响。
★★醛羧酸醛的组成和结构认识醛的组成和结构特点。
专题4 烃的衍生物本专题内容为烃的衍生物，是在烃的基础上通过一定的化学反应在烃分子上引入一些新的官能团而衍生出的一系列物质。
由于引入的官能团的种类和数目不同，从而形成了各类烃的衍生物，从而使不同类型的烃的衍生物具有不同的物理性质和化学性质。
本专题是有机化学学习的延伸和提高，使有机化学的学习更系统化，更实用，更接近于生活，在有机反应类型上也更完善，更综合，为进一步提高学生分析问题、解决问题的能力打下良好的基础。
本专题内容共分三部分。
第一部分系统介绍了烃的衍生物之一——卤代烃的性质及应用；第二部分主要介绍了醇和酚的性质及应用，以及醇类和酚类的区别与联系；第三部分主要介绍了醛类和羧酸类物质的性质及应用，同时介绍了酯类的制备。
学习重点：1．烃的几种衍生物的分子结构、通式。
2．卤代烃、醇、酚、醛、羧酸的物理性质和化学性质。
3．消去反应的原理。
学习难点：1．各种烃的衍生物之间的相互转化。
2．利用烃和烃的衍生物的性质进行有机合成。
本专题是有机化学知识重点和难点，是高考考查的重点。
学好本专题关键是学好代表物的结构特点和性质，然后由点到面，认识一类有机物的通性；通过积极动手进行实验探究或观察与思考，加深对有机物的反应原理等的理解，增强感性认识；用结构决定性质，性质决定用途的化学基本思想指导本专题的学习；由官能团的结构特点，预测和记忆有机物的性质；根据基团间的相互影响，理解有机物的特殊性质；掌握好重要有机物之间的相互转化关系，是顺利解答有机推断题和有机合成题的保证。
第一单元的学习中，要充分利用卤代烃在不同条件下发生水解反应和消去反应的实验，通过积极参加实践活动获取感性认识；认识有机物不同条件下发生化学反应的“多面性”。
第二单元的学习中，要积极参加乙醇和苯酚性质的实验探究，获取对醇类和苯酚性质的认识和探究过程的体验；通过对醇与酚的结构和性质的差异的比较分析，认识有机物分子中基团间的相互影响。
第三单元学习中通过实验探究了解醛基的强还原性的同时，认识银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液的制备以及反应条件的控制。
（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃R－XR代表烃基卤素原子－X溴乙烷C2H5－X卤素原子直接与烃基相连。
与碱的水溶液能发生取代反应；与与碱的醇溶液共热能发生消去反应；醇R－OHR代表脂肪烃基羟基－OH乙醇C2H5－OH羟基直接与脂肪烃基相连，脂肪烃基可以是链状，也可是环状。
如与活泼金属(如钠等)反应产生H2；与氢卤酸发生取代反应得到卤代烃；在浓硫酸催化下发生醇分子间取代，生成醚类物质；在浓硫酸催化、脱水作用下发生消去反应；燃烧氧化；催化氧化；与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成酯。
酚R－OHR代表芳香烃基羟基－OH苯酚羟基直接与苯环上的碳原子相连。
具有弱酸的性质；与浓溴水能发生取代反应；易被氧化；与FeCl3溶液反应显紫色；与甲醛发生缩聚生成酚醛树脂。
醛R代表烃基醛基乙醛有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能发氧化反应；与H2发生还原反应得到醇。
酮R 、R`都代表烃基酮羰基丙酮有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；与H2发生还原反应得到醇。
羧酸R代表烃基羧基乙酸受羧基影响，羧基中－OH易发生电离，电离出H+。
具有酸的通性；能与醇发生酯化反应；酯R代表烃基，也可为H原子，R`不能为H原子酯基乙酸乙酯受酯基影响，中的不具有不饱和性，一般不能发生加成反应。
与水发生水解；与醇发生醇解；2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH 中性能不能不能不能苯酚C6H5OH 很弱，比H2CO3弱能能能，但不放CO2不能乙酸CH3COOH 强于H2CO3能能能能5.烃的羰基衍生物比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其他性质乙醛CH3CHO 易断裂能醛基中C—H键易被氧化乙酸CH3COOH 难断裂不能羧基中C—O键易断裂乙酸乙酯CH3COOC2H5难断裂不能酯链中C—O键易断裂下属反应涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反应酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。
专题4 烃的衍生物专题检测试卷(四)(时间：90分钟满分：100分)一、选择题(本题包括20小题，每小题2分，共10分)1．下列物质的化学用语表达正确的是( )A．甲烷的球棍模型：B．(CH3)3COH的名称：2,2二甲基乙醇C．乙醛的结构式：CH3CHOD．羟基的电子式：答案 D解析甲烷的球棍模型中碳原子的半径应大于氢原子，A项错；(CH3)3COH的正确名称为2甲基2丙醇，B项错；CH3CHO是乙醛的结构简式，不是结构式，C项错。
【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物组成与结构的综合考查2．下列关于卤代烃的说法正确的是( )A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃D．卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点低答案 B解析在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A错，B对；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C错；卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点高，D错。
【考点】卤代烃的结构；卤代烃的物理性质及应用【题点】卤代烃的组成与结构；卤代烃的物理性质3．(2018·高邮中学高二期末)欲除去下列物质中混入的少量杂质(括号内物质为杂质)，能达到目的的是( )A．乙醇(乙酸)：加入新制生石灰，蒸馏B．苯(溴)：加入氢氧化钠溶液，过滤C．乙醇(水)：加入金属钠，充分振荡静置后，分液D．乙烷(乙烯)：通入酸性高锰酸钾溶液，洗气答案 A解析乙酸与生石灰反应生成乙酸钙属于盐，乙醇沸点低，通过蒸馏使乙醇变为气态与乙酸钙分离，A项正确；溴单质可与氢氧化钠溶液反应，苯常温下为液态，与氢氧化钠溶液不反应且难溶于水，所以除去苯中的溴可先加入氢氧化钠溶液，再分液，B项错误；金属钠与水和乙醇都反应，所以不能用金属钠除去乙醇中的水，C项错误；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化会有CO2生成，使乙烷中混入新杂质，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯，D项错误。
烃的衍生物微型专题重点突破（四）[核心素养发展目标] 1.能从羟基、醛基、羧基、酯基成键方式的角度，了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等烃的含氧衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系，能根据官能团推测有机物的性质并能根据合理的流程完成官能团的转化。
2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其具有的性质，形成“结构决定性质”的思维模型，掌握研究有机物的一般方法；能根据官能团之间的转化关系，完成有机物的推断和合成。
一、多官能团有机物性质的判断例1(2018·诸暨中学期中)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述不正确的是( )A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B．在一定条件下，1mol化合物Y可消耗4molBr2C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应答案 A解析X含—Br，可发生消去反应，反应条件为NaOH的醇溶液、加热，反应条件不正确，A 项错误；酚羟基邻位、对位上的氢原子可以与溴发生取代反应，则1 mol化合物Y可消耗4 mol Br2，B项正确；Y含酚羟基，遇氯化铁发生显色反应，X不能，则FeCl3溶液可鉴别化合物X 和Y，C项正确；由苯酚与HCHO可发生缩聚反应可知，Y中含酚羟基，且酚羟基的两个邻位H 可与HCHO发生缩聚反应，D项正确。
多官能团有机物性质的判断(1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基、醛基、卤素原子等。
(2)联想每种官能团的典型性质。
(3)结合选项分析对有机物性质描述的正误。
变式1 (2018·青岛质检)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。
咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是( )A．咖啡酸的分子式为C9H8O4B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D．是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质最多可消耗3molNaOH答案 C解析A项，根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为，其分子式为C9H8O4，正确；B项，咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，正确；C项，根据其结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，错误；D项，1mol水解时，2mol酯基消耗2 mol NaOH，水解生成的1 mol酚羟基又消耗1 mol NaOH，共消耗3molNaOH，正确。
专题4烃的衍生物一、选择题(本题共12小题，每小题5分，共60分，每小题只有一个选项符合题意。
)1．下列物质中，不属于醇类的是()A．C3H7OH B．C6H5CH2OHC．C6H5OH【解析】醇是指羟基与除苯环以外的烃基相连而形成的一类烃的含氧衍生物。
只有C项是羟基与苯环直接相连而形成了酚。
【答案】 C2.莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A．分子式为C7H6O5B．分子中含有两种官能团C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子解析：选C根据莽草酸的结构简式可确定其分子式为C7H10O5，需要注意不存在苯环，A错误；有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，C正确；在水溶液中羧基可以电离出H＋，羟基不能发生电离，D错误。
3．所谓手性分子是指在分子中，当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。
凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。
例如，有机化合物有光学活性。
则该有机化合物分别发生如下反应后，生成的有机物仍有光学活性的是()A．与乙酸发生酯化反应B．与NaOH水溶液共热C．与银氨溶液作用D ．在催化剂存在下与氢气作用【解析】 与银氨溶液作用，—CHO 变成—COOH ，仍存在一个碳上连有彼此互不相同的四个原子或原子团。
【答案】 C4．下列各组物质不属于同分异构体的是( )A ．2,2二甲基丙醇和2-甲基丁醇B ．邻氯甲苯和对氯甲苯C ．2-甲基丁烷和戊烷D ．甲基丙烯酸和甲酸丙酯【解析】 同分异构体研究的对象是分子式相同结构不同的物质，选项D 中甲基丙烯酸的结构简式为CH 2===C(CH 3)COOH ，分子式为C 4H 6O 2，甲酸丙酯的结构简式为HCOOCH 2CH 2CH 3，分子式为C 4H 8O 2，因此二者不是同分异构体。
卤代烃（第2课时）一、教学设计思路分析1、基本情况介绍使用教材：苏教版选修5《有机化学基础》所属章节：专题四第一单元《卤代烃》（第2课时）上课地点：高邮中学高二（13）班上课时间：45分钟2、教材分析本节课的教材依据是苏教版选修5《有机化学基础》模块中的专题四第一单元《卤代烃》，在本专题前已经系统学习了烃，包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构特点及性质，为卤代烃的学习作好了充足的方法铺垫，同时卤代烃知识是继高一化学必修2中乙醇、乙酸等烃的衍生物之后的又一重要的烃的衍生物，为后续有机化学的学习打下基础。
3、学情分析结构决定性质，学生在必修2已经学习了醇、乙酸等烃的衍生物的基本知识，不难分析卤代烃的结构特点，卤代烃是一类重要的烃的衍生物，是联系烃和烃的衍生物的重要物质，在高考中也占居非常重要地位。
根据学生的已有知识基础看，学生对本课学习的主要困难应在于卤代烃的水解反应和消去反应的应用上，尤其是简单有机物的合成上，所以可以采用小组合作式，讨论实验方案等突破学习的难点，引导学生开始认识有机合成。
4、设计思路前面在第一课时中，已经通过结合生活中的实际问题创设情境，利用实验激发和培养学生学习化学的兴趣，学习了卤代烃的概念和分类，了解了溴乙烷等的物理性质并掌握其化学性质，理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件。
所以第二课时更像是一节习题课，是以卤代烃的水解及消去反应为基础，结合各种试题分析这两种反应在有机化学中的应用，如检验卤代烃中卤元素，测定卤代烃的分子组成，以及合成简单的有机物，纵观最近几年的各地高考题中，卤代烃的考察频率较高，特别是两种反应在有机合成中的应用，可以罗列总结一些典型的案例教学中予以重视。
二、教学设计方案1、教学目标知识与技能：进一步掌握卤代烃的水解反应、消去反应，了解这两种反应在有机化学中的常见应用，如检验卤代烃中卤元素，测定卤代烃分子组成，合成简单有机物等。
过程与方法：采用“分析结构—交流讨论—得出结论”的学习方法，分析理解水解反应和消去反应的具体应用。
高中化学学习材料鼎尚图文收集整理专题4 烃的衍生物专题测试一、选择题(每小题只有一个正确选项，共15小题，每小题4分，共60分)1.(2005广东珠海模拟)从米曲霉中分离出的曲酸是一种新型添加剂，其分子结构为：，曲酸具有抗氧化性(保护其他物质不被空气氧化)，在化妆，医药、食品、农业等方面具有广泛的应用前景。
下列关于曲酸的说法正确的是()A.曲酸是一种芳香族化合物B.曲酸是一种羧酸，难溶于水C.1 mol曲酸分子与H2加成消耗2 mol H2D.曲酸易被空气中的O2氧化解析：曲酸分子中没有苯环，所以不是芳香族化合物；曲酸分子中也没有羧基；曲酸分子中有2个碳碳双键和1个碳氧双键，所以1 mol曲酸分子与H2加成消耗3 mol H2。
答案：D2.苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CH==CHCH==CHCOOH)都是常用的食品防腐剂。
下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()A.金属钠B.氢氧化钠C.溴水D.乙醇解析：溴水只能和山梨酸中的碳碳双键发生加成反应。
答案：D3.丁香油酚是一种液体，它的结构简式为，丁香油酚不应具有的化学性质是()A.可燃烧B.可使KMnO4酸性溶液褪色C.可与溴水发生加成反应D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2解析：丁香油酚中含有酚羟基和碳碳双键，应体现出两种官能团的性质。
酚羟基不能与NaHCO3溶液反应。
答案：D4.某有机化合物的氧化产物甲、还原产物乙都能与钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机化合物是( )A.甲酸B.甲醛C.甲醇D.甲酸甲酯解析：考虑该有机化合物为醛，甲为羧酸，乙为醇，丙为酯，丙能发生银镜反应说明丙为甲酸形成的酯，则该有机物为甲醛。
答案：B5.分子式为C x H y O 2的有机化合物1 mol 在氧气中完全燃烧后，生成二氧化碳与水蒸气的体积相等(同温同压)，并消耗氧气3.5 mol 。
则x 、y 的值分别是( )A.1，2B.2，4C.3，6D.4，8 解析：O H y xCO O y x O H C y x 222222242+−−→−-++点燃 则⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧=-+=,5.32222,2y x y x ，得x=3，y=6。
专题4 烃的衍生物第一单元卤代烃教材梳理与拓展教材梳理知识点一烃的衍生物和官能团1。
烃的衍生物:定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的有机物。
如:CＨ３Cl、CH3ＣH2OH。
2、官能团:(１)定义:决定有机物的化学性质的原子或原子团。
(２)种类:-X卤素原子、－OH羟基、－CHＯ醛基、-COOH羧基、—NO2硝基、－NH2氨基、-SＯ3H 磺酸基;(3)说明:①官能团是有机物在反应过程中容易发生变化的部位;②在烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃中,只有C=C和C≡C才是官能团、知识点二卤代烃的概述1。
卤代烃的定义及分类(1)概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃。
一卤代烃的表达式为:Ｒ−X(Ｘ为卤素原子)。
从结构上说卤代烃是烃分子中的氢原子被取代,但并不是一定要由取代反应生成。
如烯烃与卤素的加成反应,也能够生成卤代烃。
(2)卤代烃的分类２。
卤代烃的应用卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活。
如:七氟丙烷灭火剂,聚氯乙烯塑料制品,作为不粘锅表面涂层的聚四氟乙烯,作为溶剂的二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)、四氯化碳,合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料--溴乙烷,它也是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。
3、卤代烃对环境的影响卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解。
因此,对卤代烃的不合理使用会对环境造成破坏,引起一系列的环境问题。
例如,DＤT作为优异的广谱杀虫剂,其应用历史仅仅2０年,原因是DＤT相当稳定,能在自然界长期滞留,并能够通过食物链富集在动物体内,形成累积性残留,给人体健康和生态环境造成不利影响。
氟氯代烷大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定、无毒,曾被认为是完全无害的物质,加之其具有不燃烧、易挥发、易液化等特性,几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂,以及用于制取雾化剂、聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂,电子和航空工业的溶剂、灭火剂等。
氟氯烃破坏臭氧层的原理:①氟氯烃在平流层中受紫外线作用产生Cl原子。
高中化学学习材料（精心收集**整理制作）金华八中高二理科选修5《有机化学基础》专题4《烃的衍生物》单元检测试题考试时间：90分钟满分：100分命题人：金立新可能用到的相对原子质量：H：1 C：12 N：14 O：16 Cl：35．5第I卷（选择题，共40分）一、选择题（20个小题，每小题2分，共40分。
每小题只有一个选项．．．．．．符合题意）1、居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料释放出的一种刺激性气味的气体，该气体是A．CH4 B．NH3C．HCHO D．SO22、下列物质全部属于纯净物的是A．福尔马林、白酒、食醋B．甘油、氯仿、乙醇钠C．苯、汽油、无水乙醇D．二氯乙烷、聚氯乙烯、苯酚3、以下化学用语正确的是A．苯的最简式C6H6B．乙醇的分子式CH3CH2OHC．乙烯的结构简式CH2CH2D．甲醛的结构式：4、将下列物质分别加入水中，振荡后静置，能分层且浮于水面上的是A、溴苯B、汽油C、硝基苯D、乙酸5、下列文字表述与反应方程式对应且正确的是A．溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：Br-+Ag+==AgBr↓B．用醋酸除去水垢：CaCO3 + 2H+==Ca2+ + H2O + CO2↑C．利用腐蚀法制作印刷线路板：Fe3+ + Cu == Fe2+ + Cu2+D．实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯：+ Br2FeBr3Br+ HBr6、下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是 A ．C 2H 6 与C 5H 12 B ．C 2H 4O 与C 4H 8O C ．甲醇与乙二醇 D ．与7、设N A 为阿伏加德罗常数，下列有关说法正确的是 A ．0.5 mol 苯分子中含有C=C 双键数为1.5 N A B ．1 mol 甲基（—CH 3）所含的电子总数为10 N AC ．标准状况下，1L 甲醇完全燃烧后生成的CO 2分子数目约为4.221N AD ．2.8 g 乙烯和丙烯的混合气体中所含碳原子数为0.2N A8、乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中断裂的键说明正确的是 A ．和金属钠作用时，键②断裂B ．和浓硫酸共热至170 ℃时，键①和⑤断裂C ．和乙酸、浓硫酸共热时，键①断裂D ．在铜催化下和氧气反应时，键①和②断裂9、下列除杂质(括号内为杂质)的实验设计不能达到预期目的是A ．乙烷(乙烯)：溴水，洗气B ．甲苯(苯酚)：浓溴水，过滤C ．乙酸乙酯(乙酸)：饱和Na 2CO 3溶液，分液D ．乙醇(乙酸)：碱石灰，蒸馏 10、已知丁基共有4种，不必试写，立即可推断分子式C 5H 10O 2的羧酸的同分异构体的数目是 A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 11、下列反应属于取代反应的是A ．甲醇→甲醛B ．丙醛→丙酸C ．苯酚→三溴苯酚D ．丁醇→丁烯12、某有机物的结构简式为CH 2CHOCH 2COOH CH 2CH 2OH，它在一定条件下可能发生的反应是①加成；②水解；③酯化；④氧化；⑤中和；⑥消去；⑦还原 A ．①③④⑤⑥⑦ B ．①③④⑤⑦ C ．①③⑤⑥⑦ D ． ②③④⑤⑥ 13、我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。
某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是A ．遇FeCl 3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物H —C —C —O —HH H HH①② ③ ④⑤ HO HOC H 3CCH 2CH 3HOB ．滴入KMnO 4(H +)溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键 C ．1 mol 该物质与浓溴水和H 2反应最多消耗Br 2和H 2分别为4 mol 、7 mol D ．该分子中的所有原子有可能共平面 14、下列物质中，与苯酚互为同系物的是A.OHH 3CB.CH 2OHC.OHOHD.C 7H 8O15、下列实验装置图正确的是A ．实验室制备及收集乙烯B ．石油分馏C ．实验室制硝基苯D ．实验室制乙酸乙酯16、对于玻璃器皿上粘有的一些水洗不掉的残留物，其洗涤方法正确的是 ①残留在试管内壁上的碘，用酒精洗涤。
②盛放过苯酚的试剂瓶中残留的苯酚用酒精洗涤。
③做银镜反应后试管壁上的银镜，用稀氨水洗涤。
④黏附在试管壁上的油脂，用热碱液洗涤。
A ．①③④B ．②③④C ．①②④D ．①②③④ 17、从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚的实验中，操作步骤合理的是① 蒸馏 ② 过滤 ③ 静置分液 ④ 加入足量钠 ⑤ 通入足量CO 2 ⑥ 加入足量NaOH 溶液 ⑦ 加入乙酸和浓硫酸的混合液加热A. ④⑤③B. ⑥①⑤③C.③⑤①② D. ⑦①18、要将 转化为应选用的试剂是A ．盐酸B ．硫酸C ．烧碱D ．二氧化碳和水19、 取两份质量相等的有机物M ，一份与足量的钠反应放出气体V 1升，另一份与足量Na 2CO 3溶液反应放出气体V 2升；若同温同压下V 1＞V 2＞0，则M 可能是A ．CH 3COOHB ．HOOC —COOH C ．HO(CH 2)2CHOD ．HO －－COOH20、甲醛、乙酸和丙醛组成的混合物中，氧元素的质量分数是37%，则碳元素的质量分数为A ．27% B.28% C.54% D.无法计算第II 卷（非选择题，共60分）二、填空题（4小题，共36分）21、（6分）根据下面的反应路线及所给信息填空。
（一氯环已烷）（1）A 的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是，③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是。
22、（6分）在某有机物A 的分子中，具有酚羟基、醇羟基、 羧基等官能团，其结构简式如右图。
请写出以下化学反应的方程式。
①A 跟NaOH 溶液反应：。
②A 跟NaHCO 3溶液反应：。
③A 在一定条件下跟Na 反应：。
23（本题12分）乳酸分子式为C 3H 6O 3，在一定的条件下可发生许多化学反应，下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A 、H 、G 为链状高分子化合物。
（已知—OH ，—COOH 等为亲水基团，F常做内燃机的抗冻剂）请回答相关问题：CH 3—CH —COOH乳 酸OH ① 一定条件B C一定条件⑦CH 3OH 浓H 2SO 4③② 浓H 2SO 4 BE GF 浓H 2SO 4④ F⑤ D(C 8H 10O 4)浓H 2SO 4⑥一定条件 ⑧ H（1）推断C 、F 的结构简式。
C ： ；F ： 。
（2）B 中所含的官能团有 ；反应③的反应类型是 。
（3）反应①的化学方程式为 。
（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。
一般采用E 的聚合物G 而不是D 的聚合物H 来制作隐形眼镜，其主要理由是 。
24（12分）莽草酸的结构式如右图：请回答：（1）写出莽草酸分子中官能团名称．． 。
（2）该有机物分子1moL 最多能和 moL NaOH 发生反应。
以下是以莽草酸A 为原料的有机合成路线：已知D 的碳环上一氯代物只有两种。
请继续回答下列问题：（3）C 有三种同分异构体，写出其中的一种结构简式 。
（4） 莽草酸A→D 的反应类型是： 。
（5） 写出下列反应的化学方程式：① D 与足量的NaHCO 3溶液反应 ； ② D→E 。
三、实验题（共2题，16分） 25、（4分）下列实验操作不正确．．．的是 _。
A ．在催化剂存在的条件下， 苯和溴水发生反应可生成无色、比水重的液体溴苯 B ．将铜丝弯成螺旋状，在酒精灯上加热变黑后，立即伸入盛有无水乙醇的试管中，完成乙醇氧化为乙醛的实验C ．醇中含有少量水可加入硫酸铜再蒸馏制得无水乙醇D ．试管中先加入一定量浓硫酸，再依次加入适量冰醋酸、无水乙醇，然后加热制取乙酸乙COOHOHOHHO莽草酸A一定条件下 失去2H 2O与乙n （A ）：n （酯E．实验室制取乙烯时，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动F．配制银氨溶液时，将稀氨水慢慢滴入硝酸银溶液中，产生沉淀后继续滴加到沉淀刚好溶解为止G．验证溴乙烷水解产物时，将溴乙烷和氢氧化钠溶液混合，充分振荡溶液、静置、待液体分层后，滴加硝酸银溶液26（12分）化学研究性学习小组进行验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱的探究实验。
设计如图一次性完成乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性强弱验证的实验装置。
①试剂（用化学式表示）a ，b ，c 。
②试管中的现象是：③写出验证反应的化学方程式：四、计算题（共1题，8分）27．根据学到的研究有机化合物的方法，对有机物A的组成、结构、性质进行观察、分析，得实验结果如下：①有机物A经李比希法分析知：含碳77.8%，氢为7.40%，其余为氧；②质谱法分析A得知其相对分子质量为甲烷的6.75倍；③红外光谱测定，A分子结构中含有苯环和羟基；④A为无色晶体，常温下微溶于水；能与烧碱反应，且在常温下A可与浓溴水反应，1molA最多可与2mol Br2作用。
据此求：（1）该有机物的分子式。
（2）确定该有机物的可能结构简式，并写出与足量浓溴水反应的化学方程式。
选修5《有机化学基础》专题4《烃的衍生物》单元检测答题纸一、选择题（20个小题，每小题2分，共40分。
每小题只有一个选项．．．．．．符合题意） 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 答案二、填空题（4小题，共36分） 21（6分）（1）A 的结构简式是，名称是。
（2）①的反应类型是，③的反应类型是。
（3）反应④的化学方程式是 。
22（6分）①A 跟NaOH 溶液反应： 。
级 学号 姓名…………★密 封 线 内 不 许 答 题★………………………★密 封 线 内 不 许 答 题★……………………………②A跟NaHCO3溶液反应：。
③A在一定条件下跟Na反应：。
23（12分）（1）推断C、F的结构简式。
C：；F：。
（2）B中所含的官能团有；反应③的反应类型是。
（3）反应①的化学方程式为。
（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。
一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是。
24（12分）（1）写出莽草酸分子中官能团名称．．____________。
（2）该有机物分子1moL最多能和moLNaOH发生反应。
（3）C有三种同分异构体，写出其中的一种结构简式。
（4）莽草酸A→D的反应类型是：。
（5）写出下列反应的化学方程式：① D与足量的NaHCO3溶液反应；②D→E。
三、实验题（共2题，16分）25．（4分）下列实验操作不正确．．．的是。
26、试剂（用化学式表示）a ，b ，c 。
