第四节羧酸羧酸衍生物(一)
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羧酸衍生物练习题
1、下列属于酯水解产物的就是( )
A、羧酸与醇 B、羧酸与醛 C、醛与酮 D、羧酸与酮
2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 ( )
① 乙酰氯; ②乙酸乙酯; ③乙酸酐; ④ 乙酰胺
A、 ①>②>③>④B、③>①>④>②C、 ②>④>①>③;D、 ①>③>②>④
3、下列化合物水解顺序排列正确的就是( )
A、酰氯>酸酐>酯>酰胺 B、酸酐>酰氯>酯>酰胺
C、酰胺>酯>酸酐>酰氯 D、酸酐>酯>酰氯>酰胺
4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯与丙酮的试剂就是( )
A、羰基试剂 B、三氯化铁溶液 C、斐林试剂 D、土伦试剂
5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的就是( )
A、乙酸 B、丙酸 C、2-甲基丙酸 D、2,2-二甲基丙酸
6、羧酸衍生物水解的共同产物就是( )
A.羧酸 B.醇 C.氨气 D.水
7、下列化合物中,不属于羧酸衍生物的就是:( )CH3COCH3OCOClOCH3CH3CONH2ABCD
8、水杨酸与乙酸酐反应的主要产物就是( )
A.3COCHCOOHOHB.C.3COOCHOHCOOH3OCOCH D.3COOCOCH
9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物就是( )
A.OHB.OHC.23CCHCCH3223D.CHCCHCOCHCHOOOOChemPaster
10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一:“取本品适量加水煮沸,放冷后加入FeCl3试液1滴,即显紫色”。解释该法的原因就是( ) A.阿司匹林水解生成的乙酸与Fe3+生成紫色配合物B、 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe3+生成紫色配合物 C、阿司匹林羧基与Fe3+生成紫色配合物 D、以上都不就是
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1 第十五章 羧酸、羧酸衍生物(一)
一、羧酸
[教学目的]:
1、熟悉羧酸的命名和分类
2、掌握羧酸的物理性质和化学性质
[教学重点和难点]:
酸的化学性质
羧酸衍生物的生成
脱羧反应
羧酸的酸性
[课堂组织]: 羧酸(carboxylic acids)的官能团是羧基(carboxyl group),,简写为-COOH 或-CO2H。 羧酸结构中最简单的是一元羧酸,其它羧酸的结构与其相似。
一元羧酸的通式为RCO2H,其中R为氢或烃基。
两分子羧酸容易通过氢键缔合成二缔合体:
在固态、液态和中等压力的气态下一元羧酸主要以二缔合体的形式存在,在稀溶液中或高温蒸汽中二缔合体离解。
一元羧酸二缔合体用物理方法测定的键长、键角平均值为:
C=O 123pm,∠OCO 122-123°,
C-O 136pm,
O-H…O 260-270pm
在甲酸()分子中,所有的原子在同一平面内。
可以认为羧基碳原子为杂化。一元羧酸的分子轨道模型见图(a)
羧酸在水溶液中电离成羧酸根负离子: ……………………………………………………………精品资料推荐…………………………………………………
2
羧酸根中两个C-O键是等同的,其键长在126pm左右(用羧酸盐测定)。因此,在羧酸根中羧基碳原子P电子和两个氧原子上的p电子是共轭的,可用共振式表示:
羧酸根中的负电荷平均分配在两个氧原子上。羧酸根的分子轨道模型见图(b)。
羧酸分子中羟基氧原子上的孤电子对也与羰基上的电子共轭,其结构可用共振式表示:
几个经典结构式中正负电荷分离的能量较高,在共振杂化体中的贡献较小。羧酸分子中碳-氧双键的键长与醛酮分子中的碳-氧双键相近。
第4节 羧酸、氨基酸和蛋白质学案(第1课时 羧酸 酯)
【学习目标】
1.认识羧酸的概念、羧酸的官能团及羧酸的命名方法 2.了解羧酸的不同分类方法
3.认识几种常见的羧酸 4.认识饱和一元羧酸的通式,了解羧酸物理性质的变化规律
5.在认识乙酸化学性质的基础上了解羧酸的化学性质 6. 认识酯的结构特点了解酯的主要性质
【自主学习】
(一)羧酸的结构、分类和命名
1.羧酸分子由 (或 )和 相连而组成的有机化合物叫做羧酸,羧酸的官能团名称为
,化学式为
或
。饱和一元羧酸的通式
2.羧酸的分类:请按不同的分类标准将羧酸分类,指出分类标准及羧酸种类
(1)烃基的饱和程度
(2)羧基的个数
(3)烃基的种类(是否含苯环)
3.羧酸的命名:请为下列羧酸命名
(二)羧酸的性质
1.羧酸的物理性质:先阅读教材后小结羧酸物理性质及变化规律
认识几种羧酸:阅读教材完成下表
俗 名 结构简式 主要物理性质 主要用途
甲 酸
苯甲酸
乙二酸
【合作探究】
2.羧酸的化学性质(以乙酸为例)
⑴乙酸的酸性 ① CH3CHCH2CH2COOH
CH3
② HOOCCHCH2CHCH3
CH2CH3 CH3 CH3
③ HOOCCH2CHCH2CH2COOH CH3
CH3 C O
OH ④ 乙酸的电离方程式:
写出乙酸与下列物质反应的化学方程式:氧化钙,氢氧化铜,碳酸钙、钠
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1 第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
〖核心素养发展目标〗 1. 能从羧基的成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案,提高乙酸乙酯的产率。
一、羧酸的结构与分类
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式:一元羧酸的通式为R—COOH,饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH。
2.羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类
羧酸 脂肪酸:如乙酸、C17H35COOH芳香酸:如
(2)按分子中羧基的个数分类
羧酸 一元羧酸:如乙酸二元羧酸:如草酸HOOC—COOH多元羧酸:如柠檬酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸 高级脂肪酸 硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH低级脂肪酸:如甲酸、乙酸等
3.常见的羧酸
典型羧酸 物理性质 主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有刺激性气味的液体,有工业上可用作还原剂,是合成高中化学精品备考、学习资料
2 腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇 用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH 无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料
4.羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。