2009年三峡大学研究生初试专业课-有机化学
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总分值150分，考试时间3小时 第1页共 5 页
三 峡 大 学
2009年研究生入学考试试题
(A卷)
考试科目： 有机化学
（考生必须将答案写在答题纸上）
一、 选择题（每小题2分，共30分）
1.下列碳正离子最稳定的是（ ）。
CH3CCH3CH3CH2CH2CH3CCH3CHCH3B.CH3CH3CCH3CH3CHCH3C.A.
2.下列化合物（ ）可以形成氢键。
A. CH3CH3 B. SiH4 C. CH3CH2OH D. CH3OCH3
3. 下列化合物沸点最高的是（ ）。
A. 3,3-二甲基戊烷 B. 正庚烷 C. 2-甲基己烷 D. 2,3-二甲基戊烷
4.下列自由基中（ ）最稳定。
CH3CCH3CH2CH3B. CH3CH2CH2CH2CH2C. CH3CHCH2CH3A.
5.下列化合物，哪个具有芳香性（ ）。
A.B.C.D.CH3HNH2CH3HHO6. 某化合物的构型为，它可以用下列哪个投影式表示（ ）CH3HOHCH3HNH2CH3HNH2CH3HOHCH3HOHHH2NCH3CH3HOHHH3CNH2B.C.D.A 第2页共 5 页
7. 下列结构式中属于内消旋体的是（ ）。
B.C.D.AHHHOHOHOHHOHCH3HBrHBrH3CHCH3
8. 下列化合物中，（ ）最易起SN1反应。
A. (CH3)2CHBr B. (CH3)3CCl C. (CH3)3CI D. (CH3)3CBr
9.下列各组化合物中用下划线划出的H，哪个的信号在最低场出现（ ）。
A. CH3CH2CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3CH2CH2OH
10.下列化合物哪个不能形成分子内氢键（ ）。
A.NO2OHB.NO2OHCH3COCH2CHCH3OHC.D.OHO
11.下列化合物（ ）为缩酮。
A.OOB.OHOCH2CH2OHOCHCH3OHC.D.OOH
12.下列化合物的酸性最强的是（ ）。
CH3CHCH2COOHOHCH3CH2CHCOOHCH3CHCH2COOHCH3CH2CH2COOHABCDClCl
13.下列化合物的碱性最强的是（ ）。
A.B.C.D.NH2NO2NH2CH3NH2NO2NH2
14.下列化合物中，( )能还原本尼迪特(Benedict)试剂。
CCH2OHOOCH3CH2OHCCH2OHOCH2OH(CHOH)3CH2OHHHHOH)3(CCCCH2OHOOHHOH)3( 第3页共 5 页
15.下列化合物与HCN的加成反应速率最大的是（ ）。
A.B.C.D.PhCHOPhCOCH3CH3CHOClCH2CHO
二、写出下列反应的主要产物，或必要试剂（每小题3分，共30分）
?1.CH2CH3+ HBr
2.+ KMnO4CH3H+?
?3.CH2ClClCH3NaOH, H2O
?4. ClCH2CH2CH2CH2OHO
5.OC2H5CH2CH2OC2H5HI(过量）？
?6.HIO4CH3CH2COH +CH3CH2CHOO
OOCHO+ CH3CCH3ONaOH?7.
CH2(COOC2H5)2+H2NCONH2?8.
9.稀，冷KMnO4溶液?
CH3CHCOOHOH10.? 第4页共 5 页
三、用简单、现象明显的化学方法鉴别各组化合物（每小题10分，共20分）
1. 丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇
COOHCH2CH3OHCOCH3OHOHCH=CH-CH32.
四、用指定的有机原料及其它的有机、无机试剂合成下列化合物（从七小题中任选五小题，每小题8分，共40分）
1.由CH3CHCH2BrCH3及其它无机试剂合成H3CCCH3CH2BrOH
2.由及其它试剂合成CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2CH2COOH
OCO2CH33.由及其它试剂合成OCH2COCH3
4.由CH2合成CH2CN
5.由丙二酸二乙酯和其它有机、无机试剂合成合成(C2H5)2CHCOOH
6. 1-丁醇为原料合成CH3CH2CH2-CH-CH2CH2CH3OH
7. 用甲苯为原料和其它试剂合成CH3COOH
第5页共 5 页
五、推测结构（20分）
1. 某化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。（10分）
2.化合物A和B互为异构体，分子式皆为C9H10O。A的IR谱中1690cm-1处显一强吸收峰；NMR谱数据为：δ值1.2（3H，三重峰）；δ值3.0（2H，四重峰）；δ值7.7（5H，多重峰）；A对碘仿试验呈阴性。B的IR谱中1705cm-1处显一强吸收峰；NMR谱数据为：δ值2.0（3H，单峰）；δ值3.5（2H，单峰）；δ值7.1（5H，多重峰）；B对碘仿试验呈阳性。写出A、B的结构式。（10分）
六、写出下列反应的反应机理（反应历程）（10分）
CHCH2CH2CH2CHH3CH3CCH3CH3H+H3CH3CH3CCH3
