高中化学奥赛有机化学资料
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第十章 醇、酚、醚 学习要求:1.掌握醇、酚的结构特点与化学性质的差异。
2.熟练掌握醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。
3.掌握醇、酚、醚的主要制备方法和重要用途。
4.初步掌握消除反应历程及其影响因素,理解和判断消除反应与亲核取代的竟争。
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物,故合在一起讨论。
§10.110.1.1 醇的结构、分类和命名 1.结构醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基(OH )取代后生成的衍生物(R-OH )。
2.分类1) 根据羟基所连碳原子种类分为:一级醇(伯醇)、二级醇(仲醇)、三级醇 (叔醇)。
2) 根据分子中烃基的类别分为:脂肪醇、脂环醇、和芳香醇(芳环侧链有羟基的化 合物,羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚)。
3) 根据分子中所含羟基的数目分为:一元醇、二元醇和多元醇。
两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定,这种结构会自发失水,故同碳二醇不存在。
另外,烯醇是不稳定的,容易互变成为比较稳定的醛和酮,这在前面已讨论过。
R C H °sp 3原子为sp 3杂化O 由于在杂化轨道上有未共用电子对,∠两对之间产生斥力,使得C-O-H 小于109.5sp 33.醇的命名1) 俗名 如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。
2) 简单的一元醇用普通命名法命名。
例如:3) 系统命名法结构比较复杂的醇,采用系统命名法。
选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的 位置最小编号,……称为某醇。
例如:多元醇的命名,要选择含-OH 尽可能多的碳链为主链,羟基的位次要标明。
例如:CH 3CH CH 2OH CH 3CH 3C OH CH 3CH 3OHCH 2OH异丁醇叔丁醇环己醇苄醇CH 3-CH-CH-CH 2-CH-CH 3CH 3OHCH 3-CH-CH 2-CH=CH 2OH2-甲基-5-氯-3-己醇4 -戊烯-2-醇CH=CH-CH 2OH 3 -苯基丙烯醇- 2 -CH-CH 3OH CH 2-CH 2OH1 -苯基乙醇2 -苯基乙醇αβ苯乙醇苯乙醇()( )CH 2-CH 2-CH 2OH OHOHCH 3OH1,31丙二醇顺乙基1,2环己二醇10.1.2 醇的物理性质1.性状:(略) 2.沸点:1)比相应的烷烃的沸点高100~120℃(形成分子间氢键的原因), 如乙烷的沸点为 -88.6℃,而乙醇的沸点为78.3℃。
黄冈中学化学奥赛培训教程系列(精美wor d版)有机化学第一节 有机化学基本概念和烃1、下列构造式中:①指出一级、二级、三级碳原子各一个。
②圈出一级烷基、二级烷基、三级烷基各一个。
CH 3CCH 2CH 3CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3解析:↓1℃2℃3℃↑↑↑三级烷基三级烷基一级烷基CH 3CH 3CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CCH CH 2CH 32、已知下列化合物的结构简式为:(1)CH 3CHClCHClCH 3 (2)C H3CHBrCHClF (3)CH 3CHClCHCH 2CH 3CH 3分别用透视式、纽曼式写出其优势构象。
解析:用透视式和纽曼式表示构象,应选择C 2—C 3间化学键为键轴,其余原子、原子团相当于取代基。
这四个化合物透视式的优势构象为(见图)其纽曼式的优势构象见图3、(2000年广东省模拟题)用烃A分子式为C10H16,将其进行臭氧化后,水解得到HCHO 和A催化加氢后得烃B,B化学式为C10H20,分子中有一个六元环,用键线式写出A,B的结构。
解析:从A催化加氢生成的B的化学式可推知,原A分子中有两个C=C键和一个六元环。
从水解产物可知,C1与C6就是原碳环连接之处HCHO的羰基,只能由C3支链上双键臭氧化水解生成。
所以A的结构为,B的结构为。
4、下列化合物若有顺反异构,写出异构体并用顺、反及E、Z名称命名。
5、(河南省98年竞赛题)写出符合C6H10的所有共轭二烯烃的异构体,并用E—Z命名法命名。
解析:6、用化学方法鉴别下列化合物:CH3CH2CH2CH3,CH3CH2CH=CH2,CH3CH2C≡CH。
解析:(1)用Br2,CH3CH2CH=CH2与CH3CH2C≡CH可褪色,CH3CH2CH2CH3不反应。
(2)用[Ag(NH3)2]+溶液,CH3CH2C≡CH可生成白色沉淀,CH3CH2CH=CH2不反应。
有机化学第一讲高中化学竞赛有机化学第一讲高中化学竞赛第一课:基本有机化学概述一、有机化和物和有机化学的涵义有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用及相关理论和方法的科学。
它是化学的一个分支。
其研究对象是有机化合物。
什么是有机化合物呢?早期化学家将所有物质按其来源分为两类,人们把从生物体(植物或动物)中获得的物质定义为有机化合物,无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。
目前,绝大多数有机物不是从天然有机物中获得的,但由于历史和习惯之间的关系,“有机”一词仍然保留下来。
2、有机化合物的特性1。
成分和结构特征有机化合物:种类繁多、数目庞大(已知有七百多万种、且还在不但增加)但组成元素少(c,h,o,n,p,s,x等)原因:1)c原子自身相互结合能力强2)有很多种结合方式(单键、双键、三键、链、环)3)同分异构现象(构造异构、构型异构、构象异构)例如,c2h6o就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物、2.物理特性1)高挥发性、低熔点和沸点2)水溶性差(大多不容或难溶于水,易溶于有机溶剂)3.化学性质方面的特点1)易燃烧2)热稳定性差,易热分解(许多化合物在200~300度下分解)3)反应速度慢4)反应复杂,副作用多三、有机化合物的分类1.按基本骨架分类(1)脂肪族化合物:分子中的碳原子相互结合形成碳链或碳环。
(2)芳香化合物:碳原子连接成特殊的芳香环。
(3)杂环化合物:这类化合物具有环状结构,但是组成环的原子除碳外,还有氧.硫.氮等其他元素的原子。
2.按官能团分类官能团是决定一类化合物主要性质的原子、原子团或特殊结构。
显然,含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。
常见的官能团及相应化合物的类别CC碳-碳双键烯烃碳碳叁键cc炔烃卤素原子―x卤代烃羟基―oh醇、酚醚基COC醚o醛、CHO羰基酮等co羧基羧酸椰酰化合物rc氨基氨硝基―no2硝基化合物磺酸基―so3h磺酸巯基sh硫醇、硫酚氰基CN腈四、有机化合物结构的表示方法凯库勒公式:扩展缩写hhhcccchcchhchch切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切切或键线式面向对象第二讲烷烃分子中只有C和H元素的有机化合物称为碳氢化合物由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。
奥林匹克竞赛有机化学要义精讲一.有机物系统命名法根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则,按各类化合物分述如下。
1.带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。
从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。
例如,命名为2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。
我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。
例如,称2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。
2.单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。
卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。
编号从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。
例如,3.多官能团化合物(1)脂肪族选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。
官能团词尾取法习惯上按下列次序,—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
例如,(2)脂环族、芳香族如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。
例如:(3)杂环从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。
例如:4.顺反异构体(1)顺反命名法环状化合物用顺、反表示。
相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。
例如,(2)Z,E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。
按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。
次序规则是:(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;(Ⅳ)重键分别可看作(Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S。
高中化学竞赛有机化学知识点|高中化学竞赛有机化学知识点高中的化学的竞赛是许多好玩的,也很受同学喜(爱)。
在竞赛的是试题中,有机化学是一个比较重要学问点,这个学问点你把握了吗?下面是百分网我为大家整理的高中化学重要学问点,盼望对大家有用!高中化学有机化学学问1.需水浴加热的反应有:(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的试验有:(1)、试验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定(6)制硝基苯(50-60℃)〔说明〕:(1)凡需要精确掌握温度者均需用温度计。
(2)留意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)6.能使溴水褪色的物质有:(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。
)7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
专题三烯烃§1.烯烃的结构、异构及命名一、烯烃的结构乙烯是最简单的烯烃,分子式为C 2H 4,构造式H 2C=CH 2,含有一个双键C=C,是由一个σ键和一个π键构成。
杂化轨道理论设想碳原子成键时,由一个s 轨道和两个p 轨道进行杂化,组成三个等同的sp 2杂化轨道,sp 2轨道对称轴在同一平面上,彼此成1200角.此外,还剩下一个2p 轨道,它的对称轴垂直于sp 2轨道所在的平面.C-C σ键在乙烯分子中,两个碳原子各以一个sp 2轨道重叠形成一个C-C σ键,又各以两个sp 2轨道和四个氢原子的1s 轨道重叠,形成四个C-H σ键,五个σ键都在同一平面上。
每个碳原子剩下的一个p 轨道,它们平行地侧面重叠,便组成新的分子轨道,称为π轨道。
1.π键的特点:⑴π键重叠程度比σ键小,不如σ键稳定,比较容易破裂。
碳碳π键的键能等于264.4kJ/mol 。
[610(C=C 键能)-345.6(C-C 键能)]小于C-C 单键的键能345.6kJ/mol.⑵π键具有较大的流动性,容易受外界电场的影响,电子云比较容易极化,容易给出电子,发生反应。
这是由于π键的电子云不象σ键电子云那样集中在两原子核连线上,而是分散成上下两方,故原子核对π电子的束缚力就较小。
2.C=C 和C-C 的区别:⑴C=C 的键长比C-C 键短。
两个碳原子之间增加了一个π键,也就增加了原子核对电子的吸引力,使碳原子间靠得很近。
C=C 键长0.134nm,C-C 键长0.154nm 。
⑵C=C 两原子之间不能自由旋转。
由于旋转时,两个p 轨道不能重叠,π键便被破坏。
§2.烯烃的制备1.卤代烷脱卤化氢由一卤代烷制备烯烃,要用强碱作试剂。
伯卤代烷永叔丁基醇钾在二甲亚砜(DMSO ,即二甲硫氧)溶液中进行反应,效果最好。
CH 3(CH 2)15CH 2CH 2Cl (CH 3)3COK DMSOH 3C(H 2C)15HC CH 21-chlorooctadecaneoctadec-1-ene仲、叔卤代烷形成烯烃时,其双键位置主要趋向于在含氢较少的相邻碳原子上。
第一章绪论 (Introduction)教学要求:掌握:碳原子的三种杂化轨道(sp3 sp2 sp)的特点;分子极性与偶极矩的关系;分子轨道与原子轨道的关系; 成键轨道与反键轨道的差异;共振式与共振杂化体的区别;熟悉:有机化合物和有机化学的含义;键长、键角、键能和共价键的极性的含义;官能团的含义和圭要官能团;有机反应中共价键断裂的主要方式; 实验式、分子式和结构式的含义。
了解:有机化合物分子中,原子间主要以共价键相结合。
掌握共价键的本质是学习和理解有机化合物结构与性质关系和反应机制以及化合物稳定性的基础。
因此本章对路易斯结构和现代价键理论作一简要回顾;有些化合物的结构用单一路易斯结构式不能准确表达,然而运用共振结构却有它的独到之处,为此对共振结构作一简介;掌握路易斯酸碱概念对理解有机反应十分有用,故将其作为一个知识点加以阐述。
了解有机化合物分类和反应类型及确定结构式的步骤与方法对提高学习有机化学的综合分析能力也是十分必要的,本章对此方面内容作一扼要介绍。
§1-1有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学下面是一些简单而熟悉的有机化合物,他们在化学组成上有什么共同点?◆有机化合物:含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物。
◆有机化学:有机化学的现代定义是指研究含碳化合物的化学。
§1-2 共价键一、现代共价键理论路易斯的共价键理论虽然揭示了共价键与离子键的区别,但未能说明共价键是怎样形成的,也不能解释共价键为什么具有饱和性和方向性等诸多问题。
现代共价键理论指出:当两个原子互相接近到一定距离时,自旋方向相反的单电子相互配对(即两原子轨道重叠)。
使电子云密集于两核之间,降低了两核间正电荷的排斥,增加了两核对电子云密集区域的吸引。
因此使体系能量降低,形成稳定的共价键;共价键有以下特点:第一、每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目,这就是共价键具有饱和性。
第二、当形成共价键时,原子轨道重叠越多,核间电子云越密集,形成的键就越强,这种关系称为最大重叠原理。
第三、共价键的形成必须尽可能沿着原子轨道最大程度重叠的方向进行,这就是共价键具有方向性三、杂化轨道在形成共价键过程中,由于原子间的相互影响,同一个原子中参与成键的几个能量相近的原子轨道可以重新组合,重新分配能量和空间方向,组成数目相等的,成键能力更强的新的原子轨道,称为杂化轨道。
在有机化合物中,碳原子的杂化形式有三种: sp3、sp2和sp 杂化轨道。
sp sp2 sp3碳原子经sp3、sp2和sp杂化之后,碳原子核周围的杂化轨道是怎样排列的呢?◆sp3杂化轨道碳原子在基态时的电子构型为。
按理只有2p x和2p y可以形成共价键,键角应为90°。
但实际在甲烷分子中,是四个完全等同的键,键角均为109°28´。
这是因为在成键过程中,碳的2s轨道有一个电子激发到2P z轨道,成为。
然后3个p轨道与一个s轨道重新组合杂化,形成4个完全相同的sp3杂化轨道。
其形状一头大一头小。
每个轨道是由s/4与3P/4轨道杂化组成。
这四个sp3轨道的方向都指向正四面体的四个顶点,sp3轨道间的夹角是109°28´(见下图)。
烷经和其他化合物分子中的饱和碳原子均为sp3杂化。
◆sp2杂化轨道碳原子在成键过程中,首先是碳的基态2s轨道中的一个电子激发到2P z空轨道,然后碳的激发态中一个2s轨道和二个2P轨道重新组合杂化,形成三个相同的sp2杂化轨道。
每一个sp2杂化轨道均由s/3与2p/3轨道杂化组成,这三个sp2杂化轨道在同一平面,夹角为120°。
未参与杂化的2P z轨道,垂直于三个sp2杂化轨道所处的平面(见下图)。
烯烃分子中构成双键的碳原子和其他不饱和化合物分子中构成双键的碳原子均为sp2杂化。
sp杂化轨道sp杂化轨道是碳原子在成键过程中,碳的激发态的一个2s轨道与一个2P轨道重新组合杂化形成两个相同的sp杂化轨道。
这两个轨道夹角为180°,呈直线形。
未参与杂化的两个互相垂直的P轨道又都垂直于sp杂化轨道(见下图)。
炔烃分子中碳碳三键的碳原子和其他化合物中含有三键的碳原子均为sp2杂化。
问题1-2 试写出碳原子sp杂化过程示意图。
四、共价键的属性键的属性指键长、键角、键能和键的极性等物理量。
共价键的属性是阐述有机化合物结构和性质的基础。
键长:键长通常指成键两原子核间距离,键长单位以pm表示。
键长主要取决于两个原子的成键类型:C—C单键比C=C双键长,后者又比C≡C三键长。
C—H键的键长还与成键碳原子的杂化方式有关:键长受与其相连的其他原子或基团的影响较小。
通常可根据键长判断两原子间的成键类型。
表1-1列出几种共价键的键长键角:分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间所夹的角称为键角。
在有机分子中饱和碳的四个键的键角为109°28´,或接近109°28´分子方才稳定。
在分子内,键角可受其他原子影响而变化,若改变过大就会影响分子的稳定性。
(见第一章环烷烃)键能以共价键结合的双原子分子裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能,又可称为离解能。
也就是说双原子分子的键能等于其离解能。
然而对于多原子分子,键能不同于其离解能。
离解能是裂解分子中某一个共价键时所需的能量,而键能则是指分子中同种类型共价键离解能的平均值。
例如,甲烷有四个碳—氢键,其离解能分别如下:甲烷分子中C—H键的键能则为上述四个C—H键离解能的平均值(415.3kJ•mol-1)。
从键能的大小可以知道键的稳定性,键能越大,键越稳定。
共价键的极性:由两个相同原子组成的分子,如氢分子(H—H)或氯分子,成键的一对电子均等地分配在两个原子之间,这种键称为非极性共价键;不同原子形成的共价键。
由于电负性的差异,成键电子云总是靠近电负性较大的原子,使其带部分负电荷,通常以δ-表示,电负性较小的原子则带部分正电荷,以δ+表示。
例如一氯甲烷分子中的碳-氯键:这种成键电子云不是平均分配在成键两个原子核之间的共价键称为极性共价键。
共价键的极性取决于成键的两个原子的电负性之差,差值越大,键的极性越大。
一般两元素的电负性差值等于或大于1.7为离子键;小于1.7为共价键,其中电负性差值在0.7~1.6为极性共价键。
部分元素的电负性相对值见表1-2。
问题1-3什么叫元素的电负性?§1-3分子的极性一、分子的偶极矩由于分子中不同原子的电负性不同,电荷分布就可能不均匀,正电荷中心与负电荷中心不能重合,其各在空间集中一点,即在空间具有两个大小相等、符号相反的电荷,构成一个偶极。
分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值e乘以正负电荷中心之间的距离d,称为分子的偶极矩(dipole moment),用μ表示。
偶极矩的大小标志着不同分子的相对极性。
具有偶极矩的分子为极性分子。
μ=0为非极性分子。
典型的极性有机分子的偶极矩(μ)一般在1-3D范围内。
一些分子的偶极矩见表1-3。
二、分子的相对极性两个原子组成的分子,键的极性就是分子的极性。
在两个以上原子组成的分子中,分的极性是分子中每个键的极性的向量和。
因此分子的极性不仅取决于各个键的极性,也取决于键的方向,取即决于分子的形状。
有的分子虽然各化学键有极性,但整个分子并没有极性。
例如:二氧化碳虽然有两个极性的C=O键,但是由于它是线性对称的分子,键的极性互相抵消了,偶极矩为零,分子没有极性,;四氯化碳分子,碳氯键都是极性键,但是它的偶极矩为零,这也是由于完全对称的正四面体排列,使其极性正好彼此抵消;在氯甲烷中,主要是碳-氯键的极性决定分子的极性,其分子偶极矩为1 .94D。
分子极性越大,分子间相互作用力就越大。
因此分子极性的大小影响化合物的沸点、溶解度等物理性质。
§1-4有机化合物的官能团和反应类型一、官能团一种是根据分子中碳原子的连接方式(即按碳的骨架)可分成开链化合物和环状化合物。
开链化合物,是指碳原子相互结合成链状化合物,由于脂肪类化合物具有这种开链的骨架,因此开链化合物习惯称为脂肪族化合物。
此类化合物的实例可见第二章烷烃和第三章的烯烃和炔烃等化合物。
环状化合物,可根据成环的原子种类分成碳环化合物和杂环化合物。
碳环化合物完全由碳原子组成的碳环,此类化合物中含有苯环的化合物称为芳香族化合物(见第五章芳香烃),不含苯环的碳环化合物称为脂环化合物(见第二章环烷烃)。
杂环化合物是指成环的原子除了碳原子外,还有其他杂原子,如氧、硫或氮等原子,此类化合物的结构可见第十四章杂环化合物。
另一种分类方法是按官能团分类。
在有机化合物分子中能体现一类化合物性质的原子或原子团通常称为官能团或功能基。
例如CH3OH、C2H5OH、CH3CH2CH2OH等醇类化合物中都含有羟基(-OH),羟基就是醇类化合物的官能团。
由于它们含有相同的官能团,因此醇类化合物有雷同的理化性质。
有机化合物按官能团分类,便于认识含相同官能团的一类化合物的共性。
可以起到举一反三的作用。
本书就是按照官能团分类展现有机化学的基础内容。
一些常见官能团见表1-4。
二、有机化合物反应类型有机反应不同于无机的正负离子反应,能在瞬间即可将反应物转化成产物。
大多数有机反应时间比较长,往往要经过好几步中间过程,形成不稳定的中间体或过渡态。
就某一个反应来说,须经过几步?每步反应又是如何进行的?其中哪一步是决定反应速率的一步?这些总称为反应机制。
有关具体反应机制,在以后的有关章节中阐述。
这儿只简单介绍共价键在有机反应中断裂的主要方式。
有机反应涉及反应物的旧键的断裂和新键的形成。
键的断裂主要有两种方式:均裂和异裂。
均裂:均裂是指在有机反应中,键均等地分裂成两个中性碎片过程。
原来成键的两个原子,均裂之后各带有一个未配对的电子。
如下式所示:带有单电子的原子或原子团称为自由基或游离基。
上述带有单电子的碳为碳自由基。
这种经过均裂生成自由基的反应叫作自由基反应。
反应一般在光、热或过氧化物(R—O—O—R)存在下进行。
自由基只是在反应中作为活泼中间体出现,它只能在瞬间存在异裂:异裂是指在有机反应中键非均等地分裂成两个带相反电荷的碎片过程。
即原来成键的两个原子,异裂之后,一个带正电荷,另一个带负电荷。
这种异裂后生成带正电荷和带负电荷的原子或原子基团过程的反应,称为离子型反应。
带正电荷的碳原子称为正碳离子,带负电荷的碳原子称为负碳离子。
无论是正碳离子还是负碳离子都是非常不稳定的中间体。
都只能在瞬间存在。
但它对反应的发生却起着不可替代的作用。
有机的离子型反应一般发生在极性分子之间,通过共价键的异裂,首先形成正碳离子或负碳离子中间体而逐步完成反应。
总结有机化合物一般指含碳的化合物。