chapter 9 芳香烃

芳香烃芳香烃的定义：芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。

是闭链类的一种。

具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。

例如苯、萘等。

苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。

芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃的分类：根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃,如苯的同系物②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。

主要来源于石油和煤焦油。

芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。

现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。

燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。

芳香烃的来源：芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。

芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。

芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。

芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。

如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。

芳香烃主要用于制药、染料等工业。

多环芳香烃的简介多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。

早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。

多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。

1915年日本学者Yam agiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。

在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。

但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。

A
B
C
D
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(1)长导管的作用：导气兼起 冷凝回流作用，防止苯和溴的 挥发
(2)锥形瓶内导管不插入液面 以下的原因：防止倒吸
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2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
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二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
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1.取苯、甲苯各2分别注入2支试
管中，各加入3滴KMnO4酸性溶 液，充分振荡，观察现象。
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1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+ H2 Ni
环己烷
H l H Cl
+ 3Cl2
催化剂
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Cl
H
H
Cl
Cl H
H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
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1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?

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(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；
(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有
2种：
.而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，
说明苯分子中的碳碳键是完全相同的．例如邻二甲苯只有一
种．
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答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液 退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明 苯不是单双键交替的结构．
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2．苯与混酸(浓HNO3与浓H2SO4) 反应制取硝基苯的实验步骤为： ①先将1.5 mL 浓硝酸注入大试 管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸， 并及时摇匀，冷却后，再加入 1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50℃～60℃的水浴中加热． 指出右图实验装置图中的错误．
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分析：苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是 50℃～60℃，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上 述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太短， 起不到冷凝回流的作用． 答案：错误有三处： ①温度计水银球未伸入烧杯的水中； ②试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管； ④未垫石棉网加热．
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2．化学性质
(1)氧化反应
甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，
使高锰酸钾酸性溶液
褪．色
(2)硝化反应
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甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化
学方程式：
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3．苯的同系物的同分异构体 C8H10苯的同系物的结构有：
、
、
、
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三、芳香烃的来源及应用 1．来源
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3．如何鉴别苯和甲苯？ 分析：甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能． 答案：可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使KMnO4 酸性溶液退色的是甲苯．

加成反应而使溴水褪色，这是苯与烯烃的明显不同之处。
(1)苯的化学性质可概括为：易取代，能加成，难氧化。 (2)苯的卤代、硝化反应都属于取代反应。
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是( )
A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
B
C．苯的间位二元取代物只有一种
解析：D．若苯苯的分对子位中二的元碳取碳代键物为只单有双一键种交替连接，则苯的邻位二
入沸水中，将沸腾挥发； （苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
4．苯的化学性质
火焰明亮，带有浓烟
2C6H6＋15O2―点―燃→12CO2＋6H2O
4．苯的化学性质3-1苯取代溴.mp4
反应
化学方程式
燃烧
与液溴
反应条件 点燃
FeBr3作催 化剂
苯的硝化反应 苯的硝化反应.flv 苯的加成反应.swf
C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代 [解析]反应芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯 的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的
元取代物有两种，若不是单双键交替，则苯的邻位二元取代物
只有一种；而不论是或不是单双键交替，苯的一元取代物、间
位二元取代物和对位二元取代物都只有一种，B项正确。
3.下列说法中，正确的是
()
D A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，n∈N)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有
烃类化合物
选修5有机化学基础 章烃和卤代烃 节芳香烃
第 二第 章二
节 烃 和芳 卤香 代烃 烃
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