SN1-SN2

1、在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体，所以重排是这种反应的重要特征，也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果一个亲核取代反应中有重排现象，那么这种取代一般都是Sn1机理。但要注意，如果某亲核取代反应中没有重排，则不能否定Sn1机理存在的可能性，因为并不是所有的Sn1反应都会发生重排。

2、在Sn2反应中，没有碳正离子中间体生成，也没有任何中间体生成，所以不发生重排。

3、具有旋光性的反应底物（中心碳原子为手性碳）进行Sn1反应时，由于生成的碳正离子具有sp2平面构型，亲核试剂可以从平面两侧与其结合，取代产物为几乎等量的一对对映体，但实际上往往只能得到部分消旋产物。

4、瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征，产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素，比如用旋光性的2-碘甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应，则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。

5、以卤代烃为例，一般情况下，各种卤代烃总是优先选择对自己有利的途径进行反应。叔卤倾向于按Sn1机理反应；甲基卤、伯卤倾向于按Sn2机理反应；仲卤居中，或者按Sn1，或者按Sn2，或者兼而有之，主要决定于反应条件。由于烯丙型和苄基型卤代烃在Sn1和Sn2反应中活性都比较高，所以它们选择哪种机理，主要是决定于具体反应条件，但二苯基卤代烷和三苯基卤代烷一般都按Sn1机理进行反应。另外，卤原子连在桥头的桥环化合物无论按Sn1还是Sn2机理，其活性都非常低，很难发生亲核取代反应。

6、在Sn1反应中，决定反应速度的关键步骤是离去基团从中心碳原子上解离下来，所以离去基团的好差对其活性有着重要影响。在Sn2反应中，离去基团离开中心碳原子与亲核试剂的进攻是协同进行的，所以离去基团的好差对Sn2活性的影响不十分明显。在反应机理选择上，离去基团起一定的作用。一般来说，好的离去基团倾向于Sn1机理，较差的离去基团倾向于Sn2机理。

7、在Sn1反应中，反应速度只决定于RX的解离，而与亲核试剂无关。因此亲核试剂的性质对Sn1的反应活性无明显影响。而在Sn2反应中，亲核试剂的亲核性越强，浓度越大，其反应速度就越快。在卤代烃的亲核取代反应中，用强的亲核试剂倾向于Sn2机理，用弱的亲核试剂倾向于Sn1机理。

8、在Sn1反应中，从反应物至碳正离子的变化过程中，正负电荷集中，使体系极性增强，所以极性溶剂有利于稳定它们的过渡态，降低活化能，使反应速度加快。使用不同溶剂不仅影响Sn1和Sn2反应的活性，有时甚至能够完全改变它们的机理。比如氯化苄在水中水解按Sn1机理，二在丙酮中水解则按Sn2机理。

9、一般认为，Sn1和Sn2是亲核取代反应的两个极限机理，在这两个极限机理之间还存在着一个具有不同程度的Sn1和Sn2混合机理区域。离子对机理能够把Sn1和Sn2及其他情况统一起来，是一种比较完整的亲和取代机理。

10、除此之外，还有一种邻基参与机理，它是亲核取代机理的重要组成部分，能解释许多用一般Sn1、Sn2机理说明不了的实验事实。