卤代烃
一 定义
卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。卤原子（F、Cl、Br、I）是卤代烃的官能团。
二、卤代烃的分类
1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。
4、按X的数目：一卤代烃 多卤代烃
三、卤代烃的命名
1.普通命名法:
按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤”
2.系统命名（规则：卤原子做取代基。）
卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体.
四、卤代烃的物理性质
卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大
五、卤代烃的化学性质
1亲核取代反应（常见亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。）
（一）水解：卤代烃与NaOH水溶液共热，生成醇。
C5H11Cl+NaOHC5H11OHNaCl+H2O例:CXδ-δ+（二）醇解反应(R-X一般为伯RX。)
（三）氨解反应
（四）氰解反应
（五）与硝酸银反应
室温下立即产生AgX沉淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃
加热后才出现AgX沉淀者，为仲和伯卤代烷
加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤
（六）、消除反应（卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生消除反应）
从含H较少的β-C上脱氢，称为Saytzeff规则即雪上加霜
(七)、与金属反应
卤代烃可以与金属（Li、Na、K、Mg、Al、Cd ....）反应生成金属有机化合物。 CH3Br+NaBr+例:CH3CONaCH3CH3CH3COCH3CH3CH3C4H9Br++例:C4H9NH2NH3NH4Br2C2H5Br++例:C2H5CNNaCNNaBrEtOH丙腈R-X + AgNO3R-O NO2 + AgX醇硝酸酯
格氏试剂易与含活泼H的化合物如 H2O、R-OH、R-NH2反应生成相应的烃。
格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反应，制备醇和羧酸
第五章 卤代烃
一 选择题
1．下列哪些特性与SN2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。.
(A) I，II (B) II，III (C) 全部符合 (D) I，III
2．SN1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。
(A) I，II (B) III，IV (C) I，III (D) I，IV
3．下列化合物进行SN1反应时,哪一个反应速率最快?
4．在NaOH水溶液中,(CH3)3CX(I),(CH3)2CHX(II),CH3CH2CH2X(III),CH2=CHX(IV)各卤代烃的
反应活性次序为:
(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV
5． (CH3)3CBr与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:
(A) (CH3)3COCH2CH3 (B) (CH3)2C=CH2 (C) CH3CH=CHCH3 (D) CH3CH2OCH2CH3
6．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?
《有机化学基础》课程教案
课题 第四章 卤代烃
教学目标 了解卤代烃的分类;
掌握卤代烃的命名,了解卤代烃的物理性质.
课型 理论课 课时 1
教学重点 卤代烃的系统命名.
教学难点 系统命名
教学方法 讲授法
教学过程 备注
第一课时
[导入]
这节课我们来学习 卤代烃的分类、命名和同分异构
[新授]
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式：R-X
卤代烃的性质比烃活泼得多，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物。
一、 卤代烃的分类
1．根据原子数目可分为:
一卤代烃：CH3X C6H5X
多卤代烃：CHX3 C6H6X6
2．根据卤代烃中烃基结构不同分为：饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
R-CH2-X 卤代烷烃
R-CH=CH-X R-CH=CH-CH2-X 卤代烯烃
乙烯式烯丙式孤立式H2CCHClH2CCHCH2ClH2CCH(CH2)nCln≥2不饱和卤代烃
3．根据和卤原子相连的C原子可分为
伯卤代烃、仲卤代烃、叔卤代烃（卤原子相连的C原子是伯、仲、叔C。）
二、卤代烃的命名：
1． 普通命名法－用于结构简单的命名
CHCl3CH3CH2CH2ClCH3 2CHClCH3 3CBr（ ）（ ）CH2 =CH-CH2BrCH2Cl烯丙基溴氯化苄（苄基氯）三氯甲烷（氯仿）正丙基氯异丙基氯叔丁基溴
2． 俗名－有些卤代烃采用俗名
CHCl3 氯仿（三氯甲烷） CHI3 碘仿（三碘甲烷）
CF2Cl2 氟里昂（二氟二氯甲烷）
提问伯仲叔碳原子。
以烷烃为例引导命名
C6H6Cl6 六六六（1,2,3,4,5,6-六氯环已烷）
3． 系统命名法
系统命名法是把卤原子当作取代基，即烃的卤代衍生物。它的命名与烃的命名相似，但在烃名称前面需标明卤原子的位置、数目和名称。例如：
卤代烃
一 定义
卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。卤原子（F、Cl、Br、I）是卤代烃的官能团。
二、卤代烃的分类
1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。
4、按X的数目：一卤代烃 多卤代烃
三、卤代烃的命名
1.普通命名法:
按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤”
2.系统命名（规则：卤原子做取代基。）
卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体.
四、卤代烃的物理性质
卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大
五、卤代烃的化学性质
1亲核取代反应（常见亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。）
（一）水解：卤代烃与NaOH水溶液共热，生成醇。
C5H11Cl+NaOHC5H11OHNaCl+H2O例:CXδ-δ+（二）醇解反应(R-X一般为伯RX。)
（三）氨解反应
（四）氰解反应
（五）与硝酸银反应
室温下立即产生AgX沉淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃
加热后才出现AgX沉淀者，为仲和伯卤代烷
加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤
（六）、消除反应（卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生消除反应）
从含H较少的β-C上脱氢，称为Saytzeff规则即雪上加霜
(七)、与金属反应
卤代烃可以与金属（Li、Na、K、Mg、Al、Cd ....）反应生成金属有机化合物。 CH3Br+NaBr+例:CH3CONaCH3CH3CH3COCH3CH3CH3C4H9Br++例:C4H9NH2NH3NH4Br2C2H5Br++例:C2H5CNNaCNNaBrEtOH丙腈R-X + AgNO3R-O NO2 + AgX醇硝酸酯
格氏试剂易与含活泼H的化合物如 H2O、R-OH、R-NH2反应生成相应的烃。
格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反应，制备醇和羧酸
