10材化应化有机化学(上)期末试卷(A)

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华南农业大学期末考试试卷(A卷)2011学年第一学期考试科目:有机化学I
考试类型:(闭卷)考试时间:120分钟
学号姓名年级专业
一、完成下列各反应式(注意产物的立体构型)(本大题共16小题,每空1分,总计20分)
1.
3HBr
[ ]
2.CH3C
H2O
4
+
[ ]
3.+
3
3
[ ]
4.
3
HNO3
H2SO4
[ ]
5.[ ]
H5C
65
H3
+OH-[ ]
7.
CH 2=
CH CH 2OH
CrO 3CH 3COOH
[ ]
9.
10.( )
+
CH 2OH
HO
11.( )CH 3CCH 3
O
3H +H O
( )HBr
( )
( )
CHO
CH 3
O -
12.
( )( )
13.
O
Cl
CHO
+
( )
CH CH CH 3
HBr
14.
CH 3
2SO 4
215.
( )
( )
二、简要回答问题(共3小题,总计37分)
1. 写出下列化合物的名称或结构(请注意立体构型)(6分)
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CHO
Br
OH
H 3C
CH 3
H OH H
OH CH 3
2H 5
反-2-丁烯
顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象
1).
2).3).
4).5).
6).H
H
Cl
Cl
2. 选择题(单选或多选题,每小题2分,共计24分) 1)鉴别1-丁醇和2-丁醇,可用哪种试剂?( )
A .KI/I 2
B .I 2/NaOH
C .ZnCl 2/HCl
D .B 2/CCl 4 2)下列化合物中,具有手性的分子是( )
A. B.
C.
D.C=C=C
CH 3
H
H
CH
3
H HO
COOH CH 2COOH
CH 2COOH
3)下列化合物不能在NaOH/C 2H 5OH 溶液中发生消去反应的是( )
A.
B. D.
C.
CH 3CH 2Cl Cl
CH 3CH 2Cl
(CH
3)3CCl
4
)写出下列化合物稳定性最大的是(

A.
B.
C.
D.
5)下列有机物发生S N 2反应的活性最大的是( )
Cl
CH 3CH 2Cl
A. (CH 3)2CHCl
B. D.
C.
6)分子式为C 5H 10的烯烃化合物,其异构体数为( ) A. 3个 B. 4个 C. 5个 D. 6个 7)下列氧负离子亲核能力最大的是:( )
A.
B. D.
C.O
Cl O
CH 3
O OCH 3O NO 2
8)下列化合物中,具有芳香性的有:( )
A.
B.
C.
D.
9) 下列反应中涉及碳正离子中间体的是( )
+(A)(B)
(C)(D)CH 3CH 3Cl υ
h CH 3CH 2Cl HCl
(C 6H 5)2CHBr H 2(C 6H 5)2CHOH HBr
CH 3
OH -
CH 3CHCH 2CHO
OH
2+++CH 3CH=CH 2
AlCl 3
CH(CH 3)2
+10)苯环上亲电取代反应活性最大的是(

A.
B.
C.
D.
NH 2
COCH 3
NHCOCH 3
11)下列化合物中既能和饱和NaHSO 3水溶液加成,又能发生碘仿反应
的是( )
(A)(B)(C)
(D)
CH 3CHCH 2CH 3
OH
CH 3CCH 2CH 3
O
COCH 3
O
12)下列碳正离子的稳定性最大的是( )
A.
B.
C.
D.
CH 2CHCHCH 3
F 3CCHCH 3
CH 3CH 2CH 2
CH 3CHCH 3
+
+
+
+
3. 用简单化学方法鉴别下列各组化合物(7分) 1)3-戊醇、乙醛、乙醇 (3分)
2)甲苯、苄氯、苯乙炔、苯乙烯 (4分)
三、有机合成及转化题 ( 每小题5分,共计25分)
1. 以乙炔为原料(无机试剂任选)合成: H
H C 2H 5
C 2H
2. 以苯为原料合成(其它试剂任选)O
NO 2
CH
3
3.以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:NO 2
Br
COOH
4. 以C 4以下有机物为原料(无机试剂任选)合成:
CHCH(CH 3)2
5. 以CH 3COCH 3为原料(其它试剂任选)合成:CH 3COCH 2CH 2CH 2OH
四、反应机理题:为下面的反应提出合理历程,写出各步可能的中间体 (总计10
分)。

1.
H 3CH 2
H 3HBr
H 33
3+
2.
OH
二、简要回答问题
五、推断题(8分)
1.某化合物A(C5H10O)不溶于水,与Br2/CCl4或金属钠都不反应。

A与稀酸及稀碱反应都得到化合物B(C5H12O2),B经等量的HIO4水溶液氧化得到甲醛和化合物C(C4H8O),C能发生碘仿反应。

试写出A、B、C的结构。

(3分)
2.某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀,化合物A催化加氢得到B(C9H12),将B用酸性重铬酸钾氧化得到酸C (C8H6O4)。

若将化合物A与硫酸汞的硫酸溶液作用可得到化合物D(C9H10O),D与羟胺反应生成黄色固体,该黄色化合物在浓硫酸催化下可以发生重排反应生成化合物E。

试写出A~E的结构。

(5分)。