烃的二氯取代物种类的推算方法论文:烃的二氯取代物种类的推算方法

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烃的二氯取代物种类的推算方法论文:烃的二氯取代物种类
的推算方法
烃的一氯取代物的种类主要看烃的对称性,其二氯取代物的种类比较复杂,计算时很容易丢失或重复计算,可用“对称—固定—移动”法推算,即先看烃分子的对称性,再用固定一个氯原子移动另一个氯原子的方法进行推算。

例1.ch3-ch2-ch2-ch2-ch3的二氯代物有____种。

解析:ch3-ch2-ch2-ch2-ch3为关于3号碳原子的对称结构,即1-5,2-4号为两对对称的碳原子。

固定第一个氯原子在第1号碳原子上,第二个氯原子可分别在第1、2、3、4、5号碳原子上,共有5种结构;将第一个氯原子移到第2号碳原子上,由于第1号碳原子已在上述五种结构中排过第一个氯原子了,第二个氯原子不能再排在第1和第5号碳原子上,否则,会与上述五种结构中的某一种重复,因此,第二个氯原子可分别在第2、3、4号碳原子上,共有3种结构;同理,将第一氯原子移到3号碳原子上,第二个氯原子也只能排在第3号碳原子上而只得到一种结构。

但第一个氯原子不能排在超过对称点第三个碳原子后的碳原子上,否则就与已有的结构重复。

符合条件的二氯代物共有9种。

例2.ch3-ch-ch2-ch3的二氯取代物有___种。

ch3
解析:给分子中的碳原子进行编号:
与上例不同的是,1号和5号碳原子相同,分子中共有(1、5)、2、3、4四种不同的碳原子,当第一个氯原子移到第2至第5号碳原子上时,第二个氯原子不能排在第1号和第5号碳原子上。

符合条件的二氯代物共有10种。

例3.萘()的二氯取代物有___种。

解析:分子为关于a、b面的对称结构(),给分子中连有氢原子的碳原子进行编号:,将第一个氯原子排在1号原子上,第二个氯原子可分别排在第2至第8号碳原子上,得到7种结构;将第一个氯原子移至第2号碳原子上,第二个氯原子可分别排在第3、6、7号碳原子上得到3种结构,但第二个氯原子不能排在第1、4、5、8号碳原子上,否则,就与上述7种结构中的某一种重复;第一个氯原子不能再排在其他的碳原子上,否则,也与上述结构中的某一种重复。

符合条件的二氯代物共有10种。

例4.的二氯取代物有_____种。

解析:比照例3相似地给予碳原子编号,与上例不同的是,第1至8号碳原子上有两个氢原子可被取代,两环共用的两个碳原子上也各有一个氢原子可被取代。

符合条件的二氯代物共有17种。

例5.立方烷()的二氯取代物有_____种。

解析:立方烷的每个碳原子上均只有一个氢原子可被取代。

计算立体环状烷烃的二氯代物时,可从两个氯原子所连的碳原子共环和不共环两方面进行考虑,共环的人邻位和对位两种,不共环的有体对角线一种,共有3种二氯代物。

例6.金刚烷()的二氯取代物有_____种。

解析:给金刚烷的碳原子编号:,第1、3、5、7号碳原子所处的环境相同且其上只有一个氢原子可被取代,且其他所有的碳原子均与它们共环,第2、4、6、8、9、10号碳原子所处的环境相同且其上有两个氢原子可被取代,并有2和6、4和8、9和10三组碳原子不能共环。

当第一个氯原子位于1号碳原子上时,第二个氯原子可在第(2、8、9)(同环相邻)(3、5、7)(同环相间)和(4、6、10)(同环相对)号三种碳原子的位置上,当第一个氯原子位于第2号碳原子上时,第二个氯原子可位于第2(同碳原子)(4、8、9、10)(同环相间)和6(不同环)号三种碳原子的位置上,二氯代物共有6种。

用“对称—固定—移动”法推算烷烃的二氯取代物,既简单易懂,又不会丢失或重复。

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