高考化学有机化合物推断题综合题汇编含详细答案

高考化学有机化合物推断题综合题汇编含详细答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。

④R1CHO+R2CH2CHO

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___。

(2)由B生成C的化学方程式为___。

(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。

(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）

a．质谱仪

b．红外光谱仪

c．元素分析仪

d．核磁共振仪

【答案】 +NaOH+NaCl+H2O 加成反应 醛基 c

【解析】

【分析】

烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。

【详解】

(1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：； (2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；

(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO，反应类型为加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基；

(4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；

b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意；

c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意；

d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意；

故选c。

【点睛】

利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。

2．（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，写出反应的化学方程式：_______________；

（2）丙酸与乙醇发生酯化反应的的化学方程式：_______________；

（3）1,2—二溴丙烷发生消去反应：_______________；

（4）甲醛和新制的银氨溶液反应：_______________。

【答案】652263CHONa+CO+HOCHOH+NaHCO5

323232232ΔCHCHCOOH+CHCHOHCHCHCOOCHCH+HO浓硫酸ƒ

2332ΔBrCHCH(Br)CH+2NaOHCHCCH+2NaBr+2HO醇溶液

3433222HCHO+4AgNHOHNHCO+4Ag+6NH+2HO

【解析】

【分析】

（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，生成苯酚和碳酸氢钠；

（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯；

（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔；

（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵、银、氨气和水。

【详解】

（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，生成苯酚和碳酸氢钠反应方程式为：652263CHONa+CO+HOCHOH+NaHCO5，故答案为：652263CHONa+CO+HOCHOH+NaHCO5；

（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，反应方程式为：323232232ΔCHCHCOOH+CHCHOHCHCHCOOCHCH+HO浓硫酸ƒ，故答案为：323232232ΔCHCHCOOH+CHCHOHCHCHCOOCHCH+HO浓硫酸ƒ；

（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，反应方程式为：2332ΔBrCHCH(Br)CH+2NaOHCHCCH+2NaBr+2HO醇溶液，故答案为：2332ΔBrCHCH(Br)CH+2NaOHCHCCH+2NaBr+2HO醇溶液；

（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵，银、氨气和水，反应方程式为：3433222HCHO+4AgNHOHNHCO+4Ag+6NH+2HO ，故答案为：3433222HCHO+4AgNHOHNHCO+4Ag+6NH+2HO。

3．丙烯酰胺在水净化处理、纸浆加工等方面有广泛应用，由乙烯合成丙烯酰胺工艺流程如下：

根据题意回答下列问题：

(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)不能发生的反应有________(填写编号)；

a.氧化反应 b.加成反应 c.消去反应 d.水解反应 e.取代反应 f.加聚反应

(2)写出丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈的结构简式：___________。

(3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，写出化学方程式________；

(4)聚丙烯酰胺可用于管道的内涂层，写出丙烯酰胺发生聚合的化学方程式：____________

(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA，侧链只有-COOH）具有水溶性好、易生物降解、不含毒性、极强的保湿能力等特点，主要用于化妆品生产，写出由谷氨酸合成γ-PGA的化学方程式：_____；

(6)谷氨酸的稳定的同分异构体的一个分子中不可能同时含有______(填写编号)。

a.2个-C-H

b.1个–NO2和1个-C-H

c.2个-C≡C-

d.1个-COO- (酯基)和1个-C=C-

【答案】b f CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN； 2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2 →

2+ CaCl2 + 2H2O nCH2=CH-C-NH2催化剂 催化剂+nH2O c

【解析】

【分析】

(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子结合官能团的性质解答；

(2)根据官能团的位置变化书写结构简式；

(3)根据流程图和物料守恒书写方程式；

(4)聚丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应；

(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程分析，书写化学方程式；

(6)根据要求书写同分异构体来分析判断，谷氨酸的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4。

【详解】

(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子，醇可以发生氧化反应、消去反应等，卤素原子可以发生水解反应、取代反应等，该有机物中没有碳碳双键或三键，不能发生加成反应或加聚反应，答案选bf；

(2)丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈，其分子结构中双键和取代基的的位置不同结构不同，则丁烯腈的结构简式有：CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN；；

(3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，根据流程图和物料守恒，化学方程式为：2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2 → 2+ CaCl2 + 2H2O；

(4)丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应生成聚丙烯酰胺，方程式为；

(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程可知，谷氨酸分子间的氨基和羧基之间发生缩聚反应，化学方程式为；催化剂+nH2O；

(6)谷氨酸的分子式为C5H9O4N，不饱和度为：12×(碳的个数×2＋2－氢的个数－卤素的个数＋氮的个数)= 12×(5×2＋2－9－0＋1)=2， a．当结构中含有2个-C-H单键时，结构简式为 ，故a符合；

b．当结构中含有1个–NO2和1个-C-H单键，结构简式为，故b符合；

c．一个-C≡C-的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4，不符合，故c错误；

d．当结构中含有1个-COO- (酯基)和1个-C=C-，结构简式为，故d符合；

答案选c。

4．乙醛是制备乙酸、乙酸衍生物等化工产品的原料。完成下列填空：

(1)乙醛分子中的官能团为______。

(2)将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，观察到铜丝表面______；反复上述多次操作后，闻到刺激性气味，说明有______生成。

(3)写出检验乙醛的化学反应方程式。______上述反应显示乙醛具有______性。

(4)已知甲酸也能发生银镜反应，若某甲酸溶液中可能混有乙醛，如何通过实验证明是否含有乙醛并写出简要操作步骤________________

(5)已知：有机化学中将紧邻官能团的第一个碳原子成为α—C，α—C上的H就称为α—H，醛的α—H较活泼，可以和另一个醛的羰基进行加成，生成羟基醛，如：

设计一条以乙烯为原料制备正丁醇CH3CH2CH2CH2OH的合成路线(无机试剂任选)：_________(合成路线常用的表示方式为：A反应试剂反应条件 B……反应试剂反应条件目标产物)

【答案】醛基 由黑变红 乙醛

3334322CHCHO+2AgNHOHCHCOONH+3NH+2Ag+HO 还原性 ①取少量该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛

【解析】 【分析】

(1)乙醛的结构简式是CH3CHO；

(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO，迅速伸入乙醇中，发生反应3232CHCHOH+CuOCHCHO+Cu+HO；乙醛有刺激性气味；

(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应；

(4)先分离甲酸和乙醛，再用银氨溶液检验乙醛。

(5)乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH3CH(OH)CH2CHO，CH3CH(OH)CH2CHO加热生成CH3CH=CHCHO，CH3CH(OH)CH2CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH。

【详解】

(1)乙醛的结构简式是CH3CHO，官能团为醛基；

(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO，迅速伸入乙醇中，发生反应3232CHCHOH+CuOCHCHO+Cu+HO，所以观察到铜丝表面由黑变红；闻到刺激性气味，说明有乙醛生成；

(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应，检验乙醛的化学反应方程式是3334322CHCHO+2AgNHOHCHCOONH+3NH+2Ag+HO ；乙醛发生氧化反应，体现乙醛的还原性；

(4)证明是否含有乙醛的简要操作步骤:①取少量该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛；