第八章 醛、酮、醌
第一部分 醛、酮
命名中（如上）： -OR为分界线，以前为母体，后为取代基。 一、 醛、酮的结构和命名
结构
+ -
分类
命名
3-甲基丁醛(β-甲基丁醛) 2-丁烯醛
3-苯基丙烯醛 3-甲基-2,5-己二酮
三 醛、酮的化学性质 二 醛、酮的物理性质(略）
1、羰基亲核加成反应
酸碱亲核加成机理
负电性的亲核离子及亲核分子。PPT(19)
A、H2O
B、ROH
B1
（1）、含氧亲核试剂的反应(H2O, ROH)
+醛（H+）
+酮（H+）
B2
A、与饱和的NaHSO3溶液反应
B、 与RSH硫醇反应
缩醛（酮） 在碱性条件下稳定， 在酸性水溶液中水解：
（2）、含硫亲核试剂的反应
A、与HCN反应
PPT31
B、与炔化物反应
Al2O3
+Lindlar 催化剂 ？ ？ PPT32
加热
C、与格式试剂反应 PPT33
特点：
1. 直接生成缩硫醛（酮）
2. 缩硫醛（酮）很难分解为原酮（醛）：无法用于保护羰基
兰尼镍（异相催化剂）
（3）、含碳亲核试剂的反应
D、与磷叶立德反应--Wittig反应
D1:
（制备：PPT36)
D2:
不同的羰基化合物就以制备不同的醇，因此在有机合成上有重要用途。
Ylide(叶立德):带有相邻“＋” “－” 电荷的分子（内鎓盐）
Wittig反应
碳碳双键取代碳氧双键
第八章 醛、酮、醌
用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式
a.(CH3)2CHCHOb.CH2CHOc.H3CCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2f.CHOOH3Cg.h.(CH3)2C=CHCHOCH2=CHCHO
j.CH3CH2CH=CHCH2COCH3i.CH3COCH2CH2COCH2CH3k.(S)-3-甲基-2-戊酮
l. β-溴丙醛 m. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3—戊酮醛 p. 肉桂醛
q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮
答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛
d. 3－甲基－２－丁酮 e. 2,4－二甲基－３－戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛
g.３－甲基－２－丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-庚烯-2-酮
OOCCl3CH2COCH2CH3k.(CH3)3CCHOl.CH3CH2COCH2CHOm.CH=H3Oo.p.C2H5COCH3HCH3 BrCH2CH2CHOq.r.
写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。
a．α,β-不饱和酮 b. α-卤代酮 c. β-羟基酮 d. β-酮醛
答案：CH2=CHCOCH3CH2CH2COCH3 XCH2CHOa.b.c.OHd.CH3COCH2CHO
写出下列反应的主要产物 a.CH3COCH2CH3+H2N－OHb.Cl3CCHO+H2Oc.H3CCHO+KMnO4H+d.CH3CH2CHO稀NaOHe.C6H5COCH3+C6H5MgBrH+H2Of.O+H2NNHC6H5g.(CH3)3CCHO浓NaOHh.O+(CH3)2C(CH2OH)2无水HClOi.+K2Cr2O7H+j.CHOKMnO4室温
《有 机 化 学》
习 题 集
（供“业余专科”药学、中药学专业学生使用）
专业：
学号：
姓名：
第一章 绪论
一、选择题
1．下列为无机化合物的是（ ）。
A ．CH3CH2OH B．(NH4)2CO3 C．CH3COOH D．
2．下列物质中属于有机化合物的是（ ）。
A．CH4 B．NaHCO3 C．CO2 D．HCl
3．是有机物特性的为（ ）。 有机化学习题集
1 A．易燃 B．熔点高 C．易溶于水 D．反应较快
4．不属于共价键参数的是（ ）。
A ．键长 B．键能 C．键角 D．电子云
5．共价键异裂能产生（ ）。
A ．自由基 B．游离基 C．原子团 D．阴、阳离子
6．分子式为C4H8和C6H12的两种烃属于（ ）。
A ．同系列 B．不一定是同系列 C．同分异构体 D．既不是同系列也不是同分异构体
7． 有机化学是研究（ ）的化学
A ．碳氢化合物 B． 碳氢化合物及其衍生物 C ．碳 D ．有机器官
8．下列与有机物特点不符合的是（ ）
A．熔点较低 B．易溶于有机溶剂 C．产物较简单 D．反应速度较慢
二、名词解释
同分异构体
官能团
三、填空题
1．有机化学是研究有机化合物的 、 、 、 、 以及它们之间的相互关系和变化规律的科学。
2．有机化合物的特性是 、 、 、 、 、 、 。
3．自由基反应中，反应物的共价键发生 裂；离子型反应中，反应物的共价键发生
1 / 90 第一章 绪论 ..................................................................................................................................... 1
第二章 饱和烃 ............................................................................................................................... 3
第三章 不饱和烃 ............................................................................................................................. 7
第四章 环 烃 ............................................................................................................................. 14
第五章 旋光异构 ........................................................................................................................... 22
第六章 卤代烃 ............................................................................................................................... 27
