不饱和度的计算方法及通用计算公式推导
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不饱和度在高中化学中的妙用一、不饱和度的概念不饱和度 (英文名称:Degree of unsaturation),又称缺氢指数或者环加双键指数(index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds ),是有机物分子不饱和程度的量化标志,通常用希腊字母Ω表示。
二、不饱和度的计算方法(1)、从有机物的分子式计算不饱和度的方法第一种方法若有机物中只含碳、氢元素,Ω=222HC -+(其中C 和H 分别代表碳原子和氢原子的数目)例如:CH 2=CH 2的不饱和度Ω=24222-+⨯=1第二种方法:若有机物中只含碳、氢、氧、氮和单价卤族元素, Ω=21HN C -++(其中C 代表碳原子数目,H 代表氢原子和卤素原子的总数,N 代表氮原子的数目)例如:C 3H 7O 2N 的不饱和度Ω=27113-++=1补充理解说明:①有机物分子中含有卤素等一价元素时,可视为氢原子计算不饱和度,例如:C2H3Cl的不饱和度Ω为1。
②有机物分子中含有氧、硫等二价元素时,因为“C=O”与“C=C”等效,故计算不饱和度时可忽略氧原子,例如:CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO (乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω均为1。
③有机物分子中含有氮、磷等三价元素时,每增加一个三价原子,则等效为减少一个氢原子,例如:CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω为0。
④碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃,例如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene)的不饱和度Ω为61。
⑤对于烃的含氧衍生物(C n H m O z),由于氢原子的最大值是2n+2(如饱和一元醇C n H2n+2O),所以其不饱和度为零,依此类推,饱和一元醛(C n H2n O),饱和一元羧酸(C n H2n O2),由于含有一个碳氧双键而比同碳数的饱和一元醇减少了2个氢原子,也可视为其不饱和度Ω=1。
不饱和度的计算是基于有机物分子中原子的价电子数目来确定的。
不饱和度(Ω)的基本计算公式为:Ω = 1 + n4 + 1/2 (n3 - n1)。
这里,n1、n3、n4分别代表分子中一价、三价和四价原子的个数。
例如,碳原子(C)是四价的,氢原子(H)及卤素原子是一价的,氮原子(N)是三价的。
在具体计算时,可以按照以下步骤进行:
1. 统计各原子的个数:确定分子中一价、三价和四价原子的数量。
2. 应用公式计算:将统计出的原子数量代入上述不饱和度的基本公式中进行计算。
3. 考虑特殊情况调整:对于含有氧原子的分子,通常不考虑氧原子对不饱和度的贡献,即对氧“视而不见”。
另外,当分子结构中出现双键或叁键时,相当于增加相应数量的不饱和度。
每减少2个一价原子,对应分子结构就多出1个不饱和度。
此外,还有一些特例需要注意,比如硼的特殊价态以及一些高价态化合物,这些情况下标准的计算方法可能并不适用。
不饱和度在解答有机化学题中的应用1、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。
2 、不饱和度的计算(一) 根据有机物的化学式计算不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别,分别如下:如果根据以上的公式一一记住,对学生来说是一大负担。
且应用起来也很费力费时。
所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可:CxHyOm(NH)n,则Ω=x+1-y/2(注:氧元素“视而不见”,卤素换成氢,每一个氮夺了一个氢之后隐藏)。
例: C5H8O2,则Ω=5+1-8/2=2C 5H4Cl2可转化为C5H6,则Ω=5+1-6/2=3C 8H13O2N3可转化为C8H10O2(NH)3,则Ω=8+1-10/2=4(二) 根据有机物的结构式计算Ω=双键数+叁键数×2+环数在计算不饱和度时,可以看做是有3个双键和1个环,所以Ω=3+1=4 例:请计算出两种物质的不饱和度3、不饱和度的巧妙应用(一)根据有机物的分子式推断其结构式①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
(二)根据结构简式推导化学式,思路如下结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式例1:1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO2(标准状况),则X 的分子式是:( )A、C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O4快速解题方法:能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基,1mol X放出CO2为2mol,说明含2个羧基,其不饱和度至少为2,口算可得A、B、C的不饱和度均为1,D为2,可快速求解选项为D。
例2:一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确的是( )A.分子式为 B. 该化合物可发生聚合反应C.1mol 该化合物完全燃烧消耗19molD.与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验快速解题方法:A项,可快速判断出该分子为C13HyO,该分子含3个双键一个环,Ω=3+1=4,也即Ω=13+1-y/2=4,y=20,正确;B项,由于分子可存在碳碳双键,故可以发生加聚反应,正确;C项,根据A项可转化为C13H18(H2O)13个碳应消耗13个O2,18个H消耗4.5个O2,共为17.5,故错;D项,碳碳双键可以与Br2发生加成发生,然后水解酸化,即可得Br-,再用AgNO3可以检验,正确。
不饱和度计算结构简式可以直接读出烃的不饱和度:多一个碳碳双键,不饱和度就增加1,多一个碳碳三键,不饱和度就增加2,多一个碳环,不饱和度也增加1,如此观察结构简式就可以看出烃的不饱和度。
然而只给分子式的时候,就只能通过计算来推断了,烃的不饱和度的计算公式是:ω={[2n(c)+2]-n(h)}/2其中n(c)、n(h)分别代表从该烃的分子式中念出的碳原子数和氢原子数,它就是基于双键和三键的导入对烃分子中氢原子数的增加推论出的,它的涵义需用文字则表示:某种烃的不饱和度=(一分子与该烃的碳原子数相同的相应饱和链烃的氢原子数-一分子该烃实际所含氢原子数)÷2;据此解题:题干上说道,某烃分子中所含一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键,那么可以晓得它的不能饱和度为4+2+2=8,再看看选项,首先排序它们的不能饱和度,这就是很难的:a(c9h12):(9×2+2-12)/2=4(与题干计算出的不饱和度不符)b(c17h20):(17×2+2-20)/2=8(与题干计算出的不饱和度相符)c(c20h30):(20×2+2-30)/2=6(与题干计算出的不饱和度不符)d(c12h20):(12×2+2-20)/2=3(与题干计算出的不饱和度不符)所以只有b符合题意若反过来,就更好筹办了,比如:若某烃的不能饱和度为3,则该烃的结构可能将存有以下几种情况:(1)所含三个双键;(2)含有一个双键,一个三键;(3)含有一个环,两个双键;(4)含有一个环,一个三键;(5)含有两个环,一个双键;(6)含有三个环.前面的人所举例题有些繁杂,在高中对这方面的建议算不上低,不须要那么繁杂的题回答人的补充2021-02-0423:01这个不饱和度排序还可以衍生至烃的含氧衍生物的不能饱和度排序,经分析,氧原子的导入对原先烃的不能饱和度没任何影响,根据结构简式观测,只要找到双键、三键和环路的数目,就可以确认这种烃的含氧衍生物的不能饱和度,与原先的烃全然一致。
不饱和度一、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。
二、不饱和度的计算1、根据有机物的化学式计算常用的计算公式: 烃(C n H m ):Ω= 卤代烃(C n H m X Z ):Ω=含氧衍生物(C n H m O Z ):Ω= 含氮衍生物(C n H m N Z ):Ω= 公式繁多,现简化如下:将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b 则Ω=x+1-y/2此公式使用范围极广,可囊括几乎所有有机物,无需分类讨论,硅与碳等效,卤素与氢等效,硫与氧等效。
例:C 10H 4Cl 2可转化为 ,则Ω= C 20H 31O 2N 3可转化为 ,则Ω=2、非立体平面有机物分子,可以根据结构计算Ω=双键数+叁键数×2+环数备注:双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键;叁键包含碳碳、碳氮叁键;环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数,环包含含N 、O 、S 等的杂环。
如苯:Ω= ,即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。
例:Ω= Ω= Ω=3、立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1。
例:立方烷面数为 ,Ω= 降冰片烷面数为 ,Ω= 棱晶烷面数为 ,Ω=三、不饱和度(Ω)与分子结构的关系1、若Ω=0,说明分子是饱和链状结构;2、若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环;3、若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;余类推;4、若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
222mn -+222z m n --+222m n -+222z m n +-+四、不饱和度的应用1、辅助推导化学式思路:结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式〖例1〗(2008海南20)1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出(标准状况),则X的分子式是()A.C5H10O4B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4〖例2〗(2009浙江11)一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确...的是()A.分子式为C13H20O B. 该化合物可发生聚合反应C.1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2D.与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液检验〖例3〗(09天津卷8)请仔细阅读以下转化关系:A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;B称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等;C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;F为烃。
根据有机物的化学式计算不饱和度(1)若有机物的化学式为CxHy则Ω=(2x+2-y)/2(2)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。
氧原子“视而不见”推导:设化学式为CxHyOz-------------CxHy-z(OH)z ,由于H、OH都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为CxHy。
(3)若有机物为含氮化合物,设化学式为CxHyNz-------------CxHy-2z(NH2)z,由于—H、—NH2都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为CxHy-z(4)按照该法可以推得其它有机物分子的不饱和度(5)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算Ω。
如:C2H3Cl的不饱和度为1,其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。
(6)碳的同素异形体,可将它视作Ω=0的烃。
如C60(7)烷烃和烷基的不饱和度Ω=02.非立体平面有机物分子,可以根据结构计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数如苯:Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。
注意环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数。
3.立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1。
如立方烷面数为6,Ω=6-1=561|评论U=1+n4 +1/2*(n3-n1),n4表示4价原子数,一般是C原子,n3表示3价原子数,一般是N 原子,n1表示一价原子数,一般是H原子,2价的O不需考虑。
不饱和度,又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,通常用希腊字母Ω表示。
此概念在推断有机化合物结构时很有用。
从有机物结构计算不饱和度的方法:单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。
一个双键(烯烃亚胺、羰基化合物等)贡献一个不饱和度。
计算方法1)从有机物分子结构计算不饱和度的方法根据有机物分子结构计算,Ω=双键数+三键数×2+环数如苯:Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。
补充理解说明:单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。
一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献1个不饱和度。
一个三键(炔烃、腈等)贡献2个不饱和度。
一个环(如环烷烃)贡献1个不饱和度。
环烯烃贡献2个不饱和度。
一个苯环贡献4个不饱和度。
一个碳氧双键贡献1个不饱和度。
一个-NO2贡献1个不饱和度。
例子:丙烯的不饱和度为1,乙炔的不饱和度为2,环己酮的不饱和度也为2。
2)从分子式计算不饱和度的方法第一种方法为通用公式:Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2)其中,Vi 代表某元素的化合价,Ni 代表该种元素原子的数目,∑ 代表总和。
这种方法适用于复杂的化合物。
第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式:Ω=C+1-(H-N)/2其中,C 代表碳原子的数目,H 代表氢和卤素原子的总数,N 代表氮原子的数目,氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献,故不需要考虑氧原子数。
这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。
第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式:Ω =(2C+2-H)/2其中 C 和H 分别是碳原子和氢原子的数目。
这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物。
补充理解说明:(1)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与CH2“等效”,如CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω为1。
(2)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算不饱和度Ω。
如:C2H3Cl的Ω为1,其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。
(3)碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃。
如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene)(4)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0如CH4(甲烷)(5)有机物分子中含有N、P等三价原子时,每增加1个三价原子,则等效为减少1个氢原子。