有机化学2-9

第一章绪 论μ=0。

34332习题一参考答案1. (1) sp 3 (2) sp(3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。

3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。

π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。

5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。

6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构：3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。

必修二化学有机总结一、有机化学基础知识1. 有机化学的定义有机化学是研究有机化合物及其反应规律的科学。

2. 元素的电子结构有机化学中最重要的元素是碳和氢。

碳元素的电子结构为 1s² 2s² 2p²，有四个价电子，可形成四个共价键。

3. 有机物的命名有机物的命名可采用系统命名法和常用名称两种方式。

其中，系统命名法通过规则确定化合物的命名，而常用名称则是根据它们的历史、地理或化学性质确定的。

4. 功能团有机物的功能团是由原子团组成的，能够赋予分子特定的化学性质。

一些常见的功能团包括烷基、烯基、炔基、羟基、醛基、酮基、羧基、胺基等。

二、有机反应的基本概念1. 有机反应的类型有机反应可以分为取代反应、加成反应、消除反应和重排反应等几种类型。

这些反应可以通过配分子方程式描述，并且具有一定的反应机理。

2. 功能团的反应不同的功能团通常会发生特定类型的反应，如烷烃会发生燃烧反应、烯烃会发生加成反应等。

了解不同功能团的反应特性有助于预测和理解化学反应的过程。

三、有机化合物的合成1. 合成方法有机化合物的合成方法多种多样，包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。

根据反应条件和反应物的不同，合成路线也会有所差异。

2. 保护基和去保护在有机化合物的合成过程中，为了保护某些功能团不发生不需要的反应，常常需要引入保护基。

合成完成后，再通过去保护反应将保护基去除。

3. 合成策略有机化合物的合成通常需要从较简单的起始物出发，通过多步反应逐步构建目标化合物的骨架。

因此，灵活的合成策略和适当的选择反应法则对于高效合成具有重要意义。

四、有机化合物的结构表征和性质研究方法1. 光谱分析光谱分析是研究化合物结构和性质的重要手段。

常用的有机化合物分析方法包括红外光谱、质谱、核磁共振等。

2. 结构确定通过解读和分析光谱数据，可以确定有机化合物的结构和功能团。

3. 化学性质研究通过实验手段，可以研究有机化合物的化学性质，如燃烧性质、溶解性质、反应性质等。

25038-59-9是一种化学物质，其化学名称为二甲基亚砜。

二甲基亚砜是一种无色透明的液体，具有高度的溶解性和低挥发性。

它在有机合成、医药、农药、染料和电子等领域有着广泛的应用。

在本篇文章中，我将深入探讨25038-59-9二甲基亚砜的化学性质、应用领域以及风险评估，以便您全面了解这一化学物质。

一、25038-59-9的化学性质1. 简介25038-59-9，即二甲基亚砜，是由二甲基亚砜酸与碱性氧化物反应得到的一种化合物。

其分子式为（CH3）2SO，结构式为CH3-SO-CH3。

二甲基亚砜是一种极性非键性溶剂，在水中可以完全溶解。

它具有非常高的沸点和熔点，且不易挥发，因此在实验室中常用作高沸点溶剂，用于溶解高沸点化合物。

2. 化学性质二甲基亚砜是一种极性溶剂，具有良好的溶解性，可以溶解许多有机化合物、无机盐和聚合物。

由于其分子中含有S-O键，二甲基亚砜还表现出一定的还原性，可与氧化剂反应，发生氧化还原反应。

二、25038-59-9的应用领域1. 有机合成25038-59-9在有机合成领域有着广泛的应用。

由于其优异的溶解性和还原性，它常被用作反应溶剂，可用于合成有机化合物、催化剂和过渡金属配合物等。

2. 医药二甲基亚砜在医药领域也有重要的应用。

它可以用作一些药物的溶剂，有助于药物的输送和吸收。

二甲基亚砜还具有抗炎、止痛和抗菌的作用，可以作为药物的原料。

3. 农药在农业生产中，二甲基亚砜被用作高效农药的原料之一。

通过与其他化合物反应，可以合成出一些具有杀虫、杀菌和除草作用的农药。

4. 电子25038-59-9还常被用作电子材料的加工溶剂，用于制备电子元件、印刷电路板和光学薄膜等。

三、25038-59-9的风险评估1. 安全性虽然二甲基亚砜在许多领域有着重要的应用，但它在使用过程中也存在一定的安全隐患。

长期接触二甲基亚砜可能会对人体造成损害，引起皮肤和眼睛的刺激，甚至导致中毒。

在使用过程中，应当加强安全防护措施，避免接触二甲基亚砜。

第一章 有机化合物分子结构基础习题1-1H:Cl(2)H:O:N::O(3)H:N:N:H HH (1)O::C::O O(4)(5)Na(6)+(7)(8)(9)H:C:C:O:H H H H H H:C:C::O:HH H H:C: :O O:H(10)(11)H:C:C H H(12)NH:N:C::O:H H习题1-3C C H H O Cl ：：：：：(1)(2)C C HH C O ：：：：(3)H N N H三价三价正确N 原子应带电荷更改为：C H H O ：：：：(1)(2)C C HH C O ：：：：H (3)H N N HCl ：：：：(4)(5)(6)O HH H H H O ：：OH H：：：：O 原子应带电荷C 原子应带电荷O 原子应带电荷更改为：：：：(4)(5)(6)O HH HH C H N O ：：C N OH H：：：：第二章 饱和碳氢化合物习题2-1 (1) C 6H 14：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 33CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CHCHCH 3CH 32CH 33H 33CH 33(2) C 7H 16： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 333CH 3CHCHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CHCH 3CH 32CH 2CH 3H 33H 33CH 33 CH 3CH 22CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 332CH 3H 3C C CHCH 3CH 3H 33习题2-2CH 3CHCHCHCH 2CH 2CH 33CH 32CH 3(1)(2)CH 2CH 3H 3CCH 31o1o 1o 1o1o2o 2o 2o2o2o 2o 2o1o1o1o3o 3o 3o 3o3o3o习题2-3(1) 2,3,4-三甲基已烷 2,3,4-trimethylhexane (2) 4-甲基-3-乙基庚烷 3-ethyl-4-methylheptane习题2-4（1）（2）<>CH 2CH 2CHCH 33CH 2CHCH 2CH 33CHCH 33CH 2C=CH 23CH 2CH 2CHO C CH 33OCH 3CH 2CHCH 3CH 2CCH 33<>（3）（4） CH 3CH 3H 3COCH 3（5）（6）><OCH 3习题2-5(1) 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 2,3,5-trimethyl-4-propylheptane (2) 3-甲基-4,5-二乙基庚烷 3,4-diethyl-5-methylheptane习题2-6(1) 2,2-二甲基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷2,2-dimethyl-5-(1,2-dimethylpropyl)nonane(2) 4,4-二甲基-5-乙基辛烷 5-ethyl-4,4-dimethyloctane习题2-7(1) 2,3-dimethylhexane CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3H 33(2) 2,2-二甲基-4-丙基辛烷CH 32CHCH 2CH 2CH 2CH 33CH 32CH 2CH 3(3) 4-isopropyl-2,4,5-trimethylheptaneCH 3CHCH 2H 3CHCH 3H 3CHCH 2CH 33H 3C (4) 2,5-二甲基-4-异丁基辛烷CH 3CHCH 22CH 2CH 332CH(CH 3)2CH 3(5) 4,4-dimethyldecaneCH 3CH 2CH 22CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3(6) 4-(1,1-dimethylethyl)octane CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3C 3H 3C CH 3习题2-8H-H 重叠张力4.0 kJ·mol -1 H-CH 3重叠张力6.0 kJ·mol -1 CH 3- CH 3重叠张力11.0 kJ·mol -1 CH 3- CH 32邻位张力3.8 kJ·mol -1习题2-9ABCDEF能量A = C = E < B = D < F习题2-10ABCDEF能量A<C=E<B=F<D习题2-112,2,3,3-四甲基丁烷的构造式为(CH 3)3C-C(CH 3)3绕C2-C3σ键旋转只有两种极限构象(类似乙烷)。

有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

)键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol 气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

、(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

习题参考答案第1章绪论1. 见教材2. 略3. 答：（1）羟基，饱和脂环醇；（2）羟基，不饱和脂环醇；（3）羟基，苯酚；（4）醚键，芳香混醚；（5）醛基，脂肪醛；（6）酮基，脂肪酮；（7）氨基，脂肪胺；（8）磺酸基，芳香磺酸；（9）酮基，酮；（10）羧基与羟基，羟基酸；（11）酯键，酯；（12）羟基与硝基，硝基酚；（13）氨基，芳香胺；（14）卤素，脂肪卤代烃；（15）酰胺键，脂肪酰胺。

4. 答：（1）（2）（3）（4）（5）酸：硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱：乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5. 答：（2）、（5）、（6）、（7）和（9）属于羧酸类化合物；（1）、（4）、（3）和（8）属于醇类化合物；（2）和（7）同为芳香族羧酸；（6）和（9）同为脂肪酸；（5）为脂环族羧酸；（4）为脂环醇；（1）、（3）和（8）为脂肪醇。

第2章烷烃1.（1）2-甲基丁烷（2）3,3-二甲基己烷（3）2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷（4）4,5-二甲基辛烷（5）2,2,4-三甲基戊烷（6）2,3-二甲基己烷（7）3-甲基庚烷（8）2,3-二甲基戊烷2.(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(2)C(CH3)4(3)CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3(5) CH3CHCH2CH3CH3(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33. CH 2CH 3C2CHCH 3CH 3CH 3CH 3C4. (1)(CH 3)2CHCH 2CH 3(2)(CH 3)4C(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 35.(1) 正庚烷 正己烷 异己烷 新己烷 （2）二十一烷 十八烷 十七烷 十六烷 （3）水 丁烷 甲烷6.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH(CH 3)27.解答提示：结合甲烷取代反应机理解释。

有机化学命名法A部，规定了烃的命名。

包括了无环烃(A-0)、单环烃(A-1)、稠环烃(A-2)、桥烃(A-3)、螺烃(A-4)、集合环烃(A-5)、具有侧链的环烃(A-6)及萜烃(A-7)。

A-0.无环烃A-01.饱和直链化合物和一价基A-02.饱和直链化合物及其一价基A-03.不饱和化合物和一价基A-04.二价和多价基A-1.单环烃A-11.未被取代的化合物及基A-12.取代的芳香化合物A-13.取代芳香烃基A-2.稠环烃A-21.俗名和半俗名A-22.位次编排A-23.加氢化合物A-24.基的俗名和半俗名A-28.带有侧链的稠环烃基的命名A-3.桥烃A-31.二环系A-32.多环系统A-34.桥烃A-4.螺烃A-41.螺化合物(方法1)A-42.螺化合物(方法2)A-43.螺烃基A-5.集合烃环A-51.集合环系定义A-52.两个相同的环系A-53.不相同的环系A-54.三个或三个以上相同环系A-55.相同的环组成的集合环基A-56.非苯型环系的基A-6.具有侧链的环烃A-7.萜烃A-71.无环萜烃A-72.环状萜烃A-73.单环萜烃A-74.二环萜烃A-75.萜基A-0.无环烃A-01.饱和直链化合物和一价基A-1.1：饱和无环烃(直链及有支链的)类名为“链烷(alkane)”。

头四个饱和直链无环烃为：甲烷(methane)、乙烷(ethane)、丙烷(propane)和丁烷(butane)。

此同系物高级烃的名称由数字词头和词尾“烷(-ane)”组成。

作为一类，总称为正链烷基(normal chain alkyls)或直链烷基(unbranched chainalkyls)，其名称是由相应的烃名的词尾“烷(-ane)”，改为“基(-yl)”。

例：戊基§pentyl：十一烷基§undecyl：A-02.饱和支链化合物及其一价基A-2.1：饱和支链无环烃是把侧链的基名放在分子结构中最长的链的名称之前来命名。

部分习题参考答案2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷(8)(9)CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(10)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(11)2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构2-9 (1) 用Br 2。

因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到CH 3Br。

(2) 用Cl 2。

只有一种氢，氯原子反应活性高。

2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·，易于生成。

2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为3H 3。

CH(CH 3)2CH333)2( 顺 ) >( 反 )(2)2-133)233)23(1)H 3H 3(2)<>2-152-16 (4)>(2)>(3)>(1)4-4(7)H OH CH 3OHCH 3C 2H 5HO H HOCH 3CH 3C 2H 5(8)(CH3)2CHCOH3C OOCHCH3(CH3)2CHC OCH3O CHCH3(9)CH2Br BrBr(10)Br OCH3(11)H2C—CnCH3COOCH34-5（1）CH3CH2CH2CH CH2乙烯基烯丙基CH3CH2CH CHCH3丙烯基有顺反异构CH3CH2—C CH2CH3异丙烯基CH3CH CCH3CH3CH2CHCH(CH3)2乙烯基(2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯(3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子）快（形成叔碳正离子）4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排(CH 3)2CHCH CH 2(CH 3)2CHCH CH 3(CH 3)2CHCHCH 3重排CH 3 C CH 2CH 3CH 3Br3)2CCH 2CH 3Br(2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚+CH 2 CH 2 CH 3OH BrCH 2 CH BrOCH 3HHCH 2 CH 2BrOCH 3BrBrBrHBr( 3 )CH 3Br CH 3Br++++(4)CF 3CHCH 2CF 3CHCH 3CF 3CH 2CH 2(CF 3CH 2CH 2ClCH 3OCHCH 2HCH 3OCH 2CH 2CH 33 (CH 3OCHClCH 3(5)H重排Cl7(1)CH 3C CCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3H H4-CH 3CCCH 2CH 2CCCH 3CH 3CH 3HCH 3CH 3CC CH 2CH 2CCCH 3CH 3HCH 3HCCCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3HCH 3H(2)或(3)(4)5-9（1）Br 2/CCl 4;Ag(NH 3)2NO 3， （2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH 3)2NO 3， 5-11H 333H 33或CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 33H 3C C H H C C C H CH 3H H CH 3H 3C C H C H C C C H 3C H H H CH 3或A B CDH 3CC H CH CH C CCH 3HHCH 35-12CH 3CHC CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CHCOOHCH 3CH 3CHCCH 3OCH 3A B C D ECH 3CHC CH 3CH6-1 (a) C 3H 7NO(b) C 2H 3OCl 6-32CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2m/z =55CH 3CHCH重排CH 2CH CH 2m/z =41m/z =846-4 共轭，ε（a ）>ε(b)6-5(a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm 6-6(1) (a)>(b)(2)(b)>(a)(3)(a)>(b)6-8 3000~3100cm-1 C=C－H v, m 2850~2950 cm-1CH3,CH2v, s1620~1680 cm-1C=C v, m1430 cm-1CH3 δ910~1000 cm-1－C=C－H δ6-9偶合常数不同，反式偶合常数较大7-97-107-147-157-167-178-1 1) 1,4-二氯丁烷2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷5) 4-甲基-3-溴苯磺酸6) 3-对溴苯-1-丙烯8-5 1) (a)(CH 3)3CBr> CH 3CH 2CHBr CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br>(b)CHCH 3BrCH 2BrCH 2CH 2Br>>2) (a)CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br>(b)> (CH 3)3CCH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br> CH 3CH 2CHBrCH 3(CH 3)3CBr8-6 1) CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。

高中化学必修二：有机化学介绍有机化学是化学的一个重要分支，研究有机物的结构、性质、合成和反应规律。

高中化学必修二的有机化学内容主要包括烃类、醇、醛、酮、羧酸及其衍生物的分类、命名、结构特点和性质等方面的知识。

本文将重点介绍高中化学必修二的有机化学内容。

碳原子和有机化合物有机化合物是由碳原子和氢原子以及其他原子组成的物质。

碳原子具有独特的特性，能够形成四个共价键，并且能够形成稳定的链状结构。

这使得碳原子成为构成有机化合物的基础。

有机化合物可分为烃类、醇、醛、酮、羧酸及其衍生物等不同类别。

烃类烃类是由碳和氢原子组成的化合物。

根据碳原子之间的连接方式，烃类可以分为饱和烃和不饱和烃两大类。

饱和烃的碳原子之间通过单键连接，不饱和烃则包含了双键或三键。

烷烃烷烃是最简单的烃类化合物，只包含碳和氢原子。

烷烃的分子式为CnH2n+2，其中n为烷烃中碳原子的个数。

烷烃具有较高的稳定性，常见的烷烃有甲烷、乙烷、丙烷等。

烯烃和炔烃烯烃和炔烃是不饱和烃的两个重要类别。

烯烃含有一个或多个双键，而炔烃则含有一个或多个三键。

这些不饱和键给予了烯烃和炔烃一些特殊的性质和反应。

醇、醛、酮醇、醛和酮是含有氧元素的有机化合物。

它们的区别在于氧原子的位置和功能基团的不同。

醇醇是含有一个或多个羟基（-OH）的化合物。

根据羟基的位置，醇可以分为一元醇、二元醇等。

醇具有一定的溶解度和挥发性，是很多化学反应中的常见试剂。

醛醛是含有羰基（-CHO）的化合物。

醛分子中羰基位于分子的末端。

醛具有较强的还原性和较高的沸点，是一些重要的有机化合物。

酮酮是含有羰基的化合物，羰基位于分子的内部。

酮具有较高的稳定性和较低的沸点。

常见的酮有丙酮、甲酮等。

羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物是含有羧基（-COOH）的有机化合物。

根据衍生物的不同，羧酸可以进一步分为酸酐、酯、酰卤、酰胺等。

酸酐酸酐是两个羧酸分子失去水分子形成的阳离子。

酸酐在有机合成中常被用作酯化反应的催化剂。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

有机化学课后习题参考答案The following text is amended on 12 November 2020.《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章绪论1-1解：（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。

（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na1-6解： CO2： H2O：第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5)H 2252CH 2CH 3(6)(7)HCH 3H CH 3HH(8)3(9)52H 5(10)(11)CH 3NO 2NO 2(12)H 3(13)(14)OH COOHBr(15)BrCHOCH 3CH 3(16)CH 3CH 2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OH SO 3HNO 2(20)OO O(21)O(22)O(23)HCH 3H CHO(24)H 33(25)N HCH 3O(26)NH 2N H(27) N HO(28)S(29)NCH 2H 5OCH 2H 5(30)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH(31)NH 2ONH 2 (32)H 2N-C O NH-C-NH 2O(33)OOO(34)OCHO2-4解： (1)CH 3C H 2CH 3CH 3C HCH 3CH 3C 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)CH 3C H 2C H CH CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH32CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H 2CH 2CH 32CH 3H 31－戊炔 2－戊炔H 2CH C 2H 5CH 3CH 31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H 2333-甲基-1,2-丁二烯第三章 饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

创作：欧阳理1.(I) sp3 变签 sp2/(2) sp2 变岛 sp3； (3)无安化,•⑷ sp 到 sp2 到 sp3、sp22.(2) 实验式： (3) ⑷ ;令务弐:(\)(2)(5) ;构遥式:(10丿(11丿(13)；建构简式,•⑹ ⑺ (12)(14丿；折钱式:⑻ (9)3.(I) 饱和脂肪磅(2)饱和脂肪腿(3)耒饱和脂肪孩酸 (4) 脂肪坏多卤代婭 (5) 芳香琳(6)芳看胺4. C6H65.通过疑植筛合：(\) (5) (S) 鸟水形啟孰健：(2)(3)(7)耒喘挪合鬼杀饨马水形咸氢健，(4丿(6)欧阳阳理创编2021.03.046.(I) (2) (3丿(4)第二个化合物碎支宜，(5)第一个化合扬碎支爲7.(\) (2) (3) (5)第一个化合扬水博槌女/ (4)绪二个祀金扬水曙般女8.根倨P11素12 反溢潇4个C・H械，一个C二C规建，饨蜃岛；2267 kJ页疝后6个C-H <, 一个C-C草繼建，饶蜃尙;2831 kJ反应吸孩：AH=-564 kJ9.(1) (3丿(4) (5)正向进行反应；(2)邊向連行反应10.( 1 ；HC1>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH>NH3 >C H4(2) RO->OH->RNH2>NH3>H2O>ROH>r>CFCH3CH7CHCH0CHCH3 ・⑴'I 'IH3C——CHCH3 CH3欧阳阳理创编2021.03.04 2.5-二甲基-5-乙基己烷⑷(5)⑹H)⑻2. (I) 2,5•二甲屍己娩(2) 2,4■二甲基・4•乙基康忧 (3) 2,2,4-i 甲衷戌娩⑷2,2,4,4・四甲基群烷(5) 昇内疫殊己烷(6) 1,7,7■三甲基二琢［221］康烷 (1) 甲表坏戌烷(8丿二环［4.4.0］餐婉 3.(\)CH 3 CH 2CH 3CH 3CH ?CCH 9CH 9CHCH 9CH3■ ■ ■CH2CH3(2)⑶3-甲基-3,6二乙基辛烷2-甲基-3-乙基己烷2,2-二甲基戊烷(3丿CH 3CH 35CH£CH?CHCH2CH3■| _|丿CH 3 CH 3224・三甲基己烷4.(CH 3)3CCH 2CH 2CH3(2) ⑴⑶ ⑷(5) 5.6.(1)⑵(3) 7.(1)CH ^CH 7CCH ?CH 3CH 33,3 ■二甲基戊烷(2)浚滇像私棕色12二甲屍环由烷使旗水深壮色退9.10.11.(D(2)12.第"1.2.3.4. A 25°0, 101 kPa时，1 mol可地扬完全展烧望啟穗定的化合扬时所敘出的孩蜃，叫做钱物质的地烧皱.单儘伶kJ/molo1-戌烯3376KJ/mol 顺-2■戌烯3368KJ/mol 反・2■戌烯3364KJ/mol5.2HC = CHCH2CH2CH2CH3 345. 银彖馆液6. (\)银範溶滋、液滇CC14(2)液滇CC14、辗蔻愴液⑶液旗CC14、辗氮熔液、酸住爲怨酸钾&9•方诙(2)11.12.13.15.第四*1.2.3.4.(\)喳排a ■疑反盜(2)債祀刑耒对A1C13氣化产扬耒对(3)取代儘置5.15555.96.采稳庭，饨蜃低7.&9.10.11.(1)液滇，褪色的是琢己二烯，液滇+铁构，剧釵広養、反疝后的液俸倒入冷水屮在蔻梆产望福色液俸的足笨。

有机化学第9章（醇、酚、醚）重、难点提示和辅导一．命名1．醇普通命名是在醇分子中烃基的名称后面加上“醇”字即可。

系统命名是选择含有羟基的最长碳链为主链，从靠近羟基的一端开始编号，根据主链碳原子数叫做“某醇”，再把取代基的位次和名称及羟基的位次放在醇的名称前面。

2．酚酚的命名是在芳环（苯、萘等）名称后面加上“酚”字，若芳环上有取代基，将取代基的位次和名称写再前面。

3．醚简单醚根据烃基命名单醚：称（二）某烃（基）醚，如甲醚、二苯醚。

混合醚：按照“次序规则”，较小基团放在前面，如甲乙醚；有芳基时，将芳基放在前面，如苯甲醚。

结构复杂的醚当作烃的烷氧基衍生物命名，即复杂的烃基为母体，简单的烃基与氧组成的烷氧基作为取代基。

如：叫3-甲氧基戊烷。

二．化学性质三．鉴别1．醇（1）用金属钠，有气泡产生，（鉴别六个碳原子以下的醇）。

注意排除水、酸、末端炔烃剂低级醛、酮中活泼氢的干扰。

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇。

在伯、仲、叔醇的试管仲分别加入卢卡斯试剂，很快变浑浊的是伯醇，放置后变浑浊的是仲醇，加热才变浑浊的是叔醇，（此法适于鉴别六个碳原子以下的醇）。

2．酚（1）三氯化铁显色，鉴别酚类化合物。

（2）加溴水，生成白色沉淀，鉴别苯酚。

四．制备方法：（本章没有讲到，根据前面讲过的内容可以总结）1．醇（1）烯烃在酸催化下与水加成，不对称烯烃与水加成符合马氏规则。

（教材39页）（2）卤代烃的碱性水解（教材101页）（3）环氧乙烷与格氏试剂反应，可制备增加两个碳原子的伯醇（教材129页）（4）醛酮与格氏试剂加成后再酸性水解（教材142页）（5）醛酮还原（教材148页）2．醚卤代烃的醇解（教材101页）五．重要的名词、规则卢卡斯试剂：浓盐酸和无水氯化锌的混合液。

查依采夫规则（见8章辅导）六．练习题教材133页：习题二、134页：习题四、五、七、八。