高二化学科学习资料·学法指导系列
高二化学科学习资料·学法指导系列
高二化学·学法指导之十六
——有机高分子化合物单体的判断·高凤扬
有机合成通常是指以元素、简单无机物或有机物为原料，通过某些化学反应构成
的合成线路，制备比较复杂的有机产物的过程。现在绝大多数有机物都通过合成方法
制得。我们把那些能起聚合反应而生成相对分子质量较高的化合物（即高聚物又叫高
分子化合物）的简单化合物叫做单体。单体一般是不饱和的或含有两个或更多官能团
的小分子化合物，近几年高考试卷中时有这样的题型出现：由某高聚物的结构简式推
断生成此高聚物的单体。
由于单体经过某些化学反应（如加聚、缩聚、等）生成高聚物，所以在高分子链
中，单体转变为在化学组成上能够重复的最小单位，即链节。判断高聚物的单体，就
是根据高分子链，结合单体间可能发生的反应机理，找出高分子链中的链节，然后将
其复原便得其单体。结合中学课本，归纳出以下几条判断规津：
一、由加聚反应生成高聚物的单体的判断
1．凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。
2．凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断
开后，再分别将两个半键闭合即得单体。
3．凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃。如，
4．凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种（即单烯烃和二烯
烃）
5．当碳链更长时，首先看有无C＝C，若有，则与C＝C相连的左右各一个碳原子共
同看作聚1，3—丁二烯型，其余碳原子每两个看作一个聚乙烯型结构。即“有双键，
四个碳；无双键，两个碳。”如，工程塑料ABS树脂：（结构简式如下）
CH2CHCH2CH CHCH2CH2CH
C6H5
CN
n
二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断
许多小分子相互作用，生成高分子化合物，同时生成水等物质。起缩聚反应的化
合物必须含有两种或两种以上的官能团，它们可以是两种相同的分子，也可以是两种
不同的分子。
从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子分别得到羧酸和醇。如，
羰基上加羟基，所得氨基酸为单体。
二酸即为单体，即H2N—(CH2)n—NH2和HOOC(CH2)mCOOH
练习
1．人造象牙中，主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的，则合成象
牙的单体是：（）
A．(CH3)2O B．HCHO C．CH3CHO D．甘氨酸
2．日、美三位科学家因发现“传导聚合物”而荣获2000年诺贝尔奖。传导聚合物的
结构式为：,则该单体为（）
A．乙烯B．1，3－丁二烯C．乙炔D．乙烷
第四章有机高分子材料 第一节概述 有机高分子材料包括两种： 天然高分子材料：木材、棉花、皮革等； 有机聚合物合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料及粘合剂等。 有机高分子材料的特点：质地轻、原料丰富、加工方便、性能良好、用途广泛，因而发展速度很快。且随着合成、加工技术的发展，耐高温、高强度、高模量和具有特定性能和功能的高分子材料也应运而生。 有机聚合物（有机玻璃、橡胶等等）具有与金属相反的物理性能： 大部分是电和热的绝缘体 不透明 硬度低 大部分不能禁受200℃以上的温度 有机聚合物材料的加工工艺 有机聚合物材料的加工工艺路线 有机物原料或型材 成形加工 切削加工 零件 热处理、焊接等 热压、注塑、挤压、喷射、真空成形等 高分子材料的基本概念 高分子材料是由可称为单体的原料小分子通过聚合反应而合成的。绝大部分原料单体为有机化合物。在有机化合物中，除碳原子外，其他主要元素为氢、氧、氮等。在碳原子与碳原子之间、碳原子与其它元素的原子之间能形成稳定的共价键。由于碳原子是4价，所以可以形成为数众多、结构不同的有机化合物，已知的有机化合物的总数已接近千万，而且新的有机化合物还不断合成出来。 高分子的链结构 高分子的聚合度及其计算 立构规整性 碳链高分子与杂链高分子 共聚物 高分子的相对分子质量与机械强度 1、高分子的链结构 一个大分子往往由许多相同的、简单的结构单元通过共价键重复连接而成，因此高分子又称为聚合物(polymer)。 也就是说高分子化合物是由许多结构单元相同的小分子化合物通过化学键连接而成的。 高分子的一个重要特点： 当一个化合物的相对分子质量足够大，以至多一个链节或少一个链节不会影响其基本性能。 方括号内是聚氯乙烯结构单元，并简称结构单元。 许多重复单元连接成线型大分子，类似一条链子，因此有时又将重复单元称为链节。 由形成结构单元的小分子组成的化合物，称为单体，是合成高分子的原料。 式中括号表示重复连接，通常用n代表重复单元数，由又称聚合度。聚合度是衡量高分子大小的指标。 2、高分子的聚合度及其计算 由聚氯乙烯的结构式很容易看出，高分子的相对分子质量是重复单元的相对分子质量(M0)与聚合度( )(或重复单元数n)的乘积，即 根据化合物的相对分子质量大小来划分高分子和小分子：相对分子质量小于1000的，一般为小分子化合物；而相对分子质量大于10000的，称为高分子或高聚物；处于中间范围的可能为高分子（低聚物），也可能为小分子。 3、立构规整性
有机高分子化合物简介 ●教学目标1．使学生对有机高分子化合物的结构特点和基本性质有大致的印象； 2．常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用． ●教学重点有机高分子化合物的结构和基本性质． ●教学难点合成有机高分子化合物分子单体的判断． ●课时安排一课时 ●教学方法 1．通过几个问题引导学生得出高分子化合物的概念； 2．通过学生已学过的聚乙烯、聚氯乙烯的结构简式和淀粉、纤维素的化学式，引导学生分析它们的结构特点，引出高分子化合物的三要素：链节、聚合度、单体； 3．利用投影展示聚乙烯、聚氯乙烯和酚醛树脂的合成反应原理，让学生直观地了解高分子化合物的结构类型； 4．运用多媒体三维动画演示由链到网的过程； 5．通过演示实验使学生了解有机高分子化合物的基本性质． ●教学用具 多媒体、投影仪、胶片、试管(3支)、酒精灯、火柴、有机玻璃粉末(0.5 g)、三氯甲烷(10 mL)、橡胶粉末(0.5 g)、汽油(10 mL)、聚乙烯塑料碎片(3 g)． ●教学过程 ［引言］前面咱们已和材料大家族中的两家子——无机非金属材料和金属材料见过面并有一定的了解．还有一个重要的家庭——高分子材料，虽时刻存在于我们身边，但被了解甚少．在这一家庭中按成员的来源分，分为天然高分子材料(如棉花、羊毛等)和合成高分子材料(如涂料、粘合剂等)．而且，随着社会的进步、科技的发展，合成高分子材料的作用日益重要．所以，我们很有必要来认识一下它们． ［板书］第八章合成材料 ［引言］合成材料即合成有机高分子材料，其主要成分为有机高分子化合物，现在回忆咱们曾经学过的高分子化合物有哪些？ ［学生回忆并积极回答］聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等． ［问］它们与普通的小分子的相对分子质量大小有何不同？ ［生］它们的相对分子质量都在几万到几千万之间，而小分子的相对分子质量很少上千． ［讲解］由此，我们可以给高分子化合物下一个定义(和学生一起说)：相对分子质量在几万到几十万，甚至更高的化合物叫高分子化合物． ［过渡］接下来，我们从高分子化合物的结构、性质和用途几方面来认识它们． ［板书］第一节有机高分子化合物简介 ［师］请大家写下聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂的结构简式和淀粉、纤维素的化学式． ［一同学到黑板上板演，其他同学在下面写］ ［引言］通过这几个高分子化合物的结构简式或化学式，咱们以聚乙烯为例分析高分子化合物的结构特点． ［板书］一、有机高分子化合物的结构特点 ［生］它们都是由简单的结构单元重复连接而成．例如，聚乙烯分子是由成千上万个乙烯分子聚合而成的高分子化合物． (1)链节：组成有机高分子化合物的重复结构单元，如：CH 2—CH2的链节为 —CH2—CH2—；
聚焦新型有机高分子材料 在近几年的高考中，有机高分子的命题大都以合成纤维、橡胶和塑料为背景，并和生产实际相结合。主要形式包括：一是由一种或几种单体加聚成高分子化合物或由加聚产物反推其单体；二是由一种或几种单体缩聚成高分子化合物或已知高分子的链节求其组成的单体。由于大多数合成材料的废弃物会给环境造成污染，因此“白色污染”与治理等都是高考命题的热点。 一、塑料 1.塑料的成分 塑料的主要成分是合成树脂，它的组成中还要根据需要加入某些具有特定用途的添加剂，如能提高塑料的增塑剂、防止老化的防老化剂等。 二、纤维 1.用木材、草类的纤维经化学加工制成的黏胶纤维又叫人造纤维。利用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成单体，再经聚合制成的是合成纤维。二者均称化学纤维。
三、橡胶 1.根据来源不同，橡胶可分为天然橡胶和合成橡胶。 2.合成橡胶的原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子。 应用举例： 【例题1】某高分子化合物的部分结构如下： ，下列说法不正确的是 A．聚合物的结构单元为 B．聚合物的分子式为(C2H2Cl2)n
C．聚合物的单体为CHCl＝CHCl D．若n表示结构单元重复的次数，其相对分子质量为97n 解析：因为高分子主链上均为碳原子，又由于单体是重复的结构单元，且碳碳单键， 单键可以旋转，所以链节是 ，单体是CHCl＝CHCl。 答案：A 点拨：有机高分子几个概念比较 【例题2】卤代烃分子里的卤原子易与活泼金属阳离子结合，发生下列反应（X代表卤原子）： R－X + 2Na + X－R' R－R' + 2NaX R－X + NaCN R－CN + NaX 根据下列各物质的转化关系：
如何判断有机高分子化合物的单体 有机合成通常是指以元素、简单无机物或有机物为原料，通过某些化学反应构成的合成线路，制备比较复杂的有机产物的过程。现在绝大多数有机物都通过合成方法制得。我们把那些能起聚合反应而生成相对分子质量较高的化合物（即高聚物又叫高分子化合物）的简单化合物叫做单体。单体一般是不饱和的或含有两个或更多官能团的小分子化合物，近几年高考试卷中时有这样的题型出现：由某高聚物的结构简式推断生成此高聚物的单体是什么。 例如93年全国高考题33题（湖北省用）：工程塑料ABS树脂（结构简式如下）合成时用了三种单体， ，式中─C6H5是苯基，这三种单体的结构简式分别是：CH2==CHCN，____，____。 怎样判断合成高聚物的单体呢？ 由于单体经过某些化学反应（如加聚、缩聚、开环等）生成高聚物，所以在高分子链中，单体转变为在化学组成上能够重复的最小单位，即链节。判断高聚物的单体，就是根据高分子链，结合单体间可能发生的反应机理，找出高分子链中的链节，然后将其完形便得其单体。结合中学课本，归纳出以下几条判断规津： 一、由加聚反应生成高聚物的单体的判断 两种（或两种以上）单体可以同时进行聚合，生成含有这两种（或两种以上）结构单位的大分子。烯类及其衍生物常起共聚反应生成高分子化合物。 1．凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。 2．凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个
半键闭合即得单体。 3．凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃： 4．凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种（即单烯烃和二烯烃） 5．凡链节中主碳链为8个碳原子，含有一个碳碳双键结构时，其单体可为一种二烯烃，两种单烯烃。含有二个碳碳双键时，其单体可为二烯烃等。 如 93年高考题（新科目组卷）33题工程塑料ABS的单体为： 二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断 许多小分子相互作用，生成高分子化合物，同时释出水、醇、氨、氯化氢等物质。起缩聚反应的化合物必须含有两种或两种以上的官能团，它们可以是两种相同的分子，也可以是两种不同的分子。 从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。 如88年高考题：已知涤纶树脂的结构简式为
有机高分子化合物简介 第八章合成材料第一节有机高分子化合物简介●教学目标 1.使学生对有机高分子化合物的结构特点和基本性质有大致的印象； 2.常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。●教学重点有机高分子化合物的结构和基本性质。●教学难点合成有机高分子化合物分子单体的判断。●课时安排一课时●教学方法 1.通过几个问题引导学生得出高分子化合物的概念； 2. 通过学生已学过的聚乙烯、聚氯乙烯的结构简式和淀粉、纤维素的化学式，引导学生分析它们的结构特点，引出高分子化合物的三要素：链节、聚合度、单体； 3.利用投影展示聚乙烯、聚氯乙烯和酚醛树脂的合成反应原理，让学生直观地了解高分子化合物的结构类型； 4.运用多媒体三维动画演示由链到网的过程； 5.通过演示实验使学生了解有机高分子化合物的基本性质。●教学用具多媒体、投影仪、胶片、试管(3支)、酒精灯、火柴、有机玻璃粉末(0.5 g)、三氯甲烷(10 mL)、橡胶粉末(0.5 g)、汽油(10 mL)、聚乙烯塑料碎片(3 g)。 ●教学过程［引言］前面咱们已和材料大家族中的两家子――无机非金属材料和金属材料见过面并有一定的了解。还有一个重要的家庭――高分子材料，虽时刻存在于我们身边，但被了解甚少。在这一家庭中按成员的来源分，分为天然高分子材料(如棉花、羊毛等)和合成高分子材料(如涂料、粘合剂等)。而且，随着社会的进步、科技的发展，合成高分子材料的作用日益重要。所以，我们很有必要来认识一下它们。［板书］第八章合成材料［引言］合成材料即合成有机高分子材料，其主要成分为有机高分子化合物，现在回忆咱们曾经学过的高分子化合物有哪些？［学生回忆并积极回答］聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等。［问］它们与普通的小分子的相对分子质量大小有何不同？［生］它们的相对分子质量都在几万到几千万之间，而小分子的相对分子质量很少上千。［讲解］由此，我们可以给高分子化合物下一个定义(和学生一起说)，相对分子质量在几万到几十万，甚至更高的化合物叫高分子化合物。［过渡］接下来，我们从高分子化合物的结构、性质和用途几方面来认识它们。［板书］第一节高分子化合物简介［师］请大家写下聚乙烯、聚氯乙烯、
高分子化合单体的判断 一、加聚型产物 此类高分子化合物是经过加聚反应而得到，在反应过程中往往会破坏双键，所以其单体的判断通常采用双键还原法。 例1．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式如右图。 合成它的单体是 （ ） A ．氟乙烯和全氟异丙烯 B ．1、1—二氟乙烯和全氟乙烯 C ．1—三氟甲基—1、3—丁二烯 D ．全氟异丙烯 解析： 第一步：去掉两端 第二步：将两根“半键”回收 第三步：由于形成一根化学键，需两根“半键”，所以将中间一根化学键断开 第四步：将两根“半键”连接得到单体 巩固练习1：工程塑料ABS 树脂（结构简式如下）合成时用了三种单体， ，这三种单体的结构简式分别是： CH 2＝CH －CN ， ， 。 巩固练习2：人造象牙的重要成份的结构是[CH 2-O]n ，它是通过加聚反应制得的，则合成象牙的单体是（ ） A ．（CH 3）2O B ．CH 3CHO C ．HCHO D ．C 2H 2和H 2O 二、缩聚型产物 缩聚反应在反应过程中往往会脱去H 2O 等小分子，所以在判断其单体的时候需要考虑到在反应过程中脱去的H 2O 等小分子。 例2．在国际环境问题中，一次性使用的聚苯乙烯材料的“白色污染”极为严重。这材料难分解，处理麻烦。最近研制出一种新型材料[]n O CH3C CH 能代替聚苯乙烯，它是由乳酸（一种有机酸）缩聚而成， 它能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法正确的是（ ） A ．聚乳酸是一种纯净物 B ．聚乳酸是一种羧酸 C ．聚乳酸的单体是CH 3-CH-COOH OH D ．其聚合方式和制聚苯乙烯相同 解析：题目提示发生了缩聚反应，高分子又中有酯的结构（R-C-O-R'O ），故可判断在反应过程中 脱去了H 2 O ，且羧基脱去羟基（—OH ）、醇羟基脱去了氢原子（—H ），所以单体为H-O-CH C-O-H 3，答案为C 。 CH 2CF 2CF 2CF CF 3[]n CH 2CF 2CF 2CF CF 32CF 2CF 2CF CF 32CF 2CF 2CF CF 3CH 2CF 2CF 2CF CF 3
第八章合成材料 第一节有机高分子化合物简介 ●教学目标 1.使学生对有机高分子化合物的结构特点和基本性质有大致的印象； 2.常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。 ●教学重点 有机高分子化合物的结构和基本性质。 ●教学难点 合成有机高分子化合物分子单体的判断。 ●课时安排 一课时 ●教学方法 1.通过几个问题引导学生得出高分子化合物的概念； 2.通过学生已学过的聚乙烯、聚氯乙烯的结构简式和淀粉、纤维素的化学式，引导学生分析它们的结构特点，引出高分子化合物的三要素：链节、聚合度、单体； 3.利用投影展示聚乙烯、聚氯乙烯和酚醛树脂的合成反应原理，让学生直观地了解高分子化合物的结构类型； 4.运用多媒体三维动画演示由链到网的过程； 5.通过演示实验使学生了解有机高分子化合物的基本性质。 ●教学用具 多媒体、投影仪、胶片、试管(3支)、酒精灯、火柴、有机玻璃粉末(0.5 g)、三氯甲烷 (10 mL)、橡胶粉末(0.5 g)、汽油(10 mL)、聚乙烯塑料碎片(3 g)。 ●教学过程 ［引言］前面咱们已和材料大家族中的两家子——无机非金属材料和金属材料见过面并有一定的了解。还有一个重要的家庭——高分子材料，虽时刻存在于我们身边，但被了解甚少。在这一家庭中按成员的来源分，分为天然高分子材料(如棉花、羊毛等)和合成高分子材料(如涂料、粘合剂等)。而且，随着社会的进步、科技的发展，合成高分子材料的作用日益重要。所以，我们很有必要来认识一下它们。 ［板书］第八章合成材料 ［引言］合成材料即合成有机高分子材料，其主要成分为有机高分子化合物，现在回忆咱们曾经学过的高分子化合物有哪些？ ［学生回忆并积极回答］聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等。 ［问］它们与普通的小分子的相对分子质量大小有何不同？ ［生］它们的相对分子质量都在几万到几千万之间，而小分子的相对分子质量很少上千。 ［讲解］由此，我们可以给高分子化合物下一个定义(和学生一起说)，相对分子质量在几万到几十万，甚至更高的化合物叫高分子化合物。 ［过渡］接下来，我们从高分子化合物的结构、性质和用途几方面来认识它们。 ［板书］第一节高分子化合物简介 ［师］请大家写下聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂的结构简式和淀粉、纤维素的化学式。 ［一同学到黑板上板演，其他同学在下面写］
第二节有机化合物的结构特点一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较
二、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？ 1．同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) 下面以C7H16为例写出它的同分异构体： ①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。 。根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即 。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构后位置异构 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图： 。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。 (3)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：
第 1 页,共 5页 高聚物确定单体方法 1.加聚产物：关键看高聚物的主链结构，如果主链上只有碳原 子没有其它结构及苯环，其单体的推断方法一般采用弯曲箭头法。 2.缩聚产物：还是看高聚物的主链结构，主链结构中有 、 H 、 、等基团的高分子缩聚物，其单体的推断方法一般采用切割添补法。 例1.有4 种有机物： ，其中可 用于合成结构简式为 的高分子材料 的正确组合为（ ） A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④ 解析：本题主要考查的是不饱和烃加聚反应的规律，根据所给 高聚物的结构简式和加聚反应的主要原理，可知主链上的碳原子为 不饱和碳原子，根据高聚物分子的链节特点，虚线表示断键，利用 弯曲箭头法确定其单体： CH 3 —— O —C —OH O ——N － O
第 2 页,共 5页 [ CH －CH －－CH CH 2CH ]n CH 3－CH ＝CH －CN, CH 和 CH 2 CH 答案：D 例2.下面是合成某高聚物的结构简式，所用单体应是( ) ①苯乙烯 ②丁烯 ③1，3—丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯 A.①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③ 解析：该题同样利用弯曲箭头法确定其单体： [ ]n 断键后两半键闭合可得如下的单体： 和 知单体是苯乙烯 和1，3—丁二烯 。 CH 3 CH 2 —CH 2 CH =CH —CH 2 CH 2 =CH =CH 2 2
第 3 页,共 5页 答案：D 例 3.下面是某蛋白质结构的重复片断，写出合成该蛋白质的单 体， …－N －CH N －CH 2 N －CH N －CH H CH 3 H H C 2H 5 H CH 2－SH －N … 解析：链中含有 虚线处断开，然后 将 连上羟基（ ） …－N －CH N －CH 2 N －CH N －CH H CH 3 H H C 2H 5 H CH 2－SH … 不难得到该蛋白质的单体有： —C — O —— O —C —O —C — O C — O —C O —— O —OH —C — O —C — O —C — O —C — O —C — O
高二（下）化学39(杭州学军中学陈进前编制) 8-1-1 有机高分子化合物简介 [教学目标] 1．知识目标 （1）初步了解有机高分子化合物的结构特点和基本性质． （2）常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。 （3）了解烃、烃的衍生物等有机化合物跟天然有机高分子化合物、合成有机高分子化合物的主要差别。 （4）理解“结构单元”“链节”“聚合度”“单体”等基本概念。 2．能力和方法目标 通过有机高分子化合物的学习，学会判断跟有机高分子化合物有关的“结构单元”“链节”“聚合度”“单体”等方法。 通过有机高分子化合物的结构特点、基本性质的学习，提高解决某些实际问题的能力。 3．情感和价值观目标 通过有机高分子化合物的学习，进一步强化“结构决定性质、性质决定用途”的观点．通过有机高分子化合物的学习，了解有机高分子化合物在社会生产和日常生活中的应用，增强学生对化学为提高人类生活质量作出重大贡献的认识，提高化学学习的兴趣．[重点与难点] 教学难点是乙酸的酯化反应。 [教学过程] 由教师质疑，师生共同释疑讨论。 教师提问： 1．什么叫高分子化合物？你学过哪些高分子化合物？能否说出这些实物的主要组成成份，并写出它们的分子式？ 要求学生答出：相对分子质量很大（至少在10000以上）的化合物叫高分子化合物，简称高分子。 要求学生写出：聚乙烯（食品袋）、聚氯乙烯（服装袋）、酚醛树脂（电木）、聚异戊二烯（硬橡皮或橡皮筋）的分子式，并能说出它们的名称。 2．判断上述高分子化合物中哪些是天然高分子？哪些是人工合成高分子？ 要求学生答出：天然高分子有淀粉、纤维素、蛋白质。合成高分子有电木、聚乙烯、聚氯乙烯、人工合成橡胶等。 3．天然的或人工合成的高分子化合物它们有哪些主要的共同特征呢？（学生回答或教师自问自答） （1）组成上：高分子是以一定数量的结构单元重复组成，例如：聚乙烯
有机高分子化合物简介 第八章合成材料 节 ●教学目标 使学生对有机高分子化合物的结构特点和基本性质有大致的印象； 常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。 ●教学重点 有机高分子化合物的结构和基本性质。 ●教学难点 合成有机高分子化合物分子单体的判断。 ●课时安排 一课时 ●教学方法 通过几个问题引导学生得出高分子化合物的概念； 通过学生已学过的聚乙烯、聚氯乙烯的结构简式和淀粉、纤维素的化学式，引导学生分析它们的结构特点，引出高分子化合物的三要素：链节、聚合度、单体； 利用投影展示聚乙烯、聚氯乙烯和酚醛树脂的合成反应原理，让学生直观地了解高分子化合物的结构类型；
运用多媒体三维动画演示由链到网的过程； 通过演示实验使学生了解有机高分子化合物的基本性质。 ●教学用具 多媒体、投影仪、胶片、试管、酒精灯、火柴、有机玻璃粉末、三氯甲烷、橡胶粉末、汽油、聚乙烯塑料碎片。 ●教学过程 ［引言］前面咱们已和材料大家族中的两家子——无机非金属材料和金属材料见过面并有一定的了解。还有一个重要的家庭——高分子材料，虽时刻存在于我们身边，但被了解甚少。在这一家庭中按成员的分，分为天然高分子材料和合成高分子材料。而且，随着社会的进步、科技的发展，合成高分子材料的作用日益重要。所以，我们很有必要来认识一下它们。 ［板书］第八章合成材料 ［引言］合成材料即合成有机高分子材料，其主要成分为有机高分子化合物，现在回忆咱们曾经学过的高分子化合物有哪些？ ［学生回忆并积极回答］聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等。 ［问］它们与普通的小分子的相对分子质量大小有何不同？
［生］它们的相对分子质量都在几万到几千万之间，而小分子的相对分子质量很少上千。 ［讲解］由此，我们可以给高分子化合物下一个定义，相对分子质量在几万到几十万，甚至更高的化合物叫高分子化合物。 ［过渡］接下来，我们从高分子化合物的结构、性质和用途几方面来认识它们。 ［板书］节高分子化合物简介 ［师］请大家写下聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂的结构简式和淀粉、纤维素的化学式。 ［一同学到黑板上板演，其他同学在下面写］ ［引言］通过这几个高分子化合物的结构简式或化学式，咱们以聚乙烯为例分析高分子化合物的结构特点。 ［板书］一、高分子化合物的结构特点 ［生］它们都是由简单的结构单元重复连接而成。例如，聚乙烯分子是由成千上万个乙烯分子聚合而成的高分子化合物。 链节：组成有机高分子化合物的重复结构单元，如：cH2—cH2的链节为 —cH2—cH2—； 聚合度：每个高分子里的链节重复次数，如：cH2—cH2中聚合度为n；
第二节有机化合物的结构特点(教学设计) 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
第二课时 [思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书）[板书]
二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解： （1）“同分”—— 相同分子式 （2）“异构”——结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构） “同系物”的理解：（1）结构相似——— 一定是属于同一类物质； （2）分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团—— 分子式不同 [学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》 下列五种有机物中， 互为同分异构体； 互为同一物质； 互为同系物。 ① ② ③ ④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 [知识导航2] （1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法； （3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含 义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。） （4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书] 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 CH 3－CH －CH=CH 2 ︱ CH 3 CH 3 ︱ CH 3－C=CH －CH 3 CH 3－CH=C ︱ CH 3 CH 3︱
高分子化学名词解释满分版 逐步聚合(Stepwise Polymerization) 线形缩聚(Linear Poly-codensation)：在聚合反应过程中，如用2-2或2官能度体系的单体作原料，随着聚合度逐步增加，最后形成高高分子化合物（High Molecular Compound）：所谓高分子化合物，分子的聚合反应。线型缩聚形成的聚合物为线形缩聚物，如涤纶、系指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子尼龙等。量在一万以上的化合物。 体形缩聚 (Tri-dimensional Poly-condensation)：参加反应的单体，单体（Monomer）：合成聚合物所用的-低分子的原料。如聚氯反应中形成的大分子向三乙烯的单体为氯乙烯。至少有一种单体含有两个以上的官能团。 重复单元（Repeating Unit）：在聚合物的大分子链上重复出现的、组成相同的最小基本单元。如聚氯乙烯的重复单元为。 单体单元（Monomer Unit）：结构单元与原料相比，除了电子结构变化外，其原子种类和各种原子的个数完全相同，这种结构单元 又称为单体单元。 结构单元（Structural Unit）：单体在大分子链中形成的单元。聚氯乙烯的结构单元为氯乙烯。 聚合度（DP、X n）(Degree of Polymerization) ：衡量聚合物分子大小的指标。以重复单元数为基准，即聚合物大分子链上所含重复单元数目的平均值，以Xn表示；以结构单元数为基准，即聚合物大分子链上所含结构单元数目的平均值，以表示。聚合物是由一组不同聚合度和不同结构形态的同系物的混合物所组成，因此聚合度是一统计平均值，一般写成、。 聚合物分子量（Molecular Weight of Polymer）：重复单元的分子量与重复单元数的乘积；或结构单元数与结构单元分子量的乘积。 数均分子量(Number-average Molecular Weight)：聚合物中用不同分子量的分子数目平均的统计平均分子量。，Ni ：相应分子 所占的数量分数。 重均分子量（Weight-average Molecular Weight）：聚合物中用不同分子量的分子重量平均的统计平均分子量。，Wi ：相应的 分子所占的重量分数。 粘均分子量（Viscosity-average Molecular Weight）：用粘度法测得的聚合物的分子量。 分子量分布（Molecular Weight Distribution, MWD ）：由于高聚物一般由不同分子量的同系物组成的混合物，因此它的分子量具有一定的分布，分子量分布一般有分布指数和分子量分布曲线两种表示方法。多分散性（Polydispersity）：聚合物通常由一系列相对分子量不同的大分子同系物组成的混合物，用以表达聚合物的相对分子量大小并不相等的专业术语叫多
有机高分子材料概述和发展趋势 陈彪 2011327120112 材料科学与工程11（1）班 摘要：有机高分子材料包括木材、棉花、皮革等天然高分子材料和朔料、合成纤维及合成橡胶等有机聚合物合成材料。它们质地轻、原料丰富、性能良好、用途广泛，因而发展速度很快。塑料、橡胶和合成纤维是有机高分子材料的典型的代表，此外，还有涂料和粘合剂等。 关键词：有机高分子材料；发展趋势 高分子材料是由可称为单体的原料小分子通过聚合反应而合成的。绝大部分原料单体为有机化合物。在有机高分子化合物中，除碳原子外，其他主要元素为氢、氧、氮等。在碳原子与碳原子之间、碳原子与其他元素的原子之间能够形成稳定的共价键组成高分子化合物。 人们使用高分子材料的历史很早，由于它们质地轻、原料丰富、性能良好、用途广泛，因而发展速度很快，自20世纪20年代以来，就已经发展了人工合成的各种高分子材料。 高分子材料有各种不同的分类方法。例如，按来源可以分为天然高分子材料和合成高分子材料。按大分子主连接结构可分为碳链高分子材料、杂链高分子材料及元素有机高分子材料等。最常用的是根据高分子材料的性能和用途进行分类。 根据性能和用途，高分子材料可分为橡胶、塑料、纤维、粘合剂、涂料、功能高分子材料以及复合材料等不同的类别。 下面以介绍这几大类高分子材料为主。 1橡胶 橡胶是有机高分子弹性化合物。在很宽的温度范围内具有优异的弹性，所以又称为高弹体。按其来源可分为天然橡胶和合成橡胶两大类。天然橡胶是从自然界含胶植物制取的一种高弹物质。合成橡胶是用人工合成的方法制得的高分子弹性材料。 橡胶具有独特的高弹性，还具有良好的疲劳强度、点绝缘性、耐化学腐蚀以及耐磨性等使它成为国民经济中不可缺少和难以代替的重要材料。 2塑料 塑料是以聚合物为主要成分，在一定条件下可塑成一定形状并且在常温下保持其形状不变的材料，习惯上包括塑料的半成品，如压塑粉等。 作为塑料基础组分的聚合物，不仅决定塑料的类型而且决定塑料的主要性能。一般而言，塑料用聚合物的内聚能介于纤维与橡胶之间，使用温度范围在其脆化温度和玻璃化温度之间。应当注意，同一种聚合物，由于制备方法、条件及加工方法的不同，常常既可作塑料用，也可做纤维用。 塑料是一类重要的高分子材料，具有质地轻、电绝缘、耐化学腐蚀、容易加工成型等特点，其性能可调范围宽，具有广泛的应用领域。 3纤维 纤维是指长度比直径大很多倍，并具有一定韧性的纤细物质。纤维的特点是分子间次价力大、形变能力小、模量高，一般为结晶聚合物。 纤维可分为两大类：一类是天然纤维，如棉花、羊毛、蚕丝和麻等，另一类是化学纤维，即用天然或合成高分子化合物经化学加工而制得的纤维。
有机高分子材料的发展与应用 人类生存繁衍的历史可以说是人类同大自然相互作用、共同发展和不断进化的历史。选择什么样的生存和发展模式以及如何实现它，一直是困扰着人类的重大命题。 文明是人类改造世界的物质成果和精神成果的总和，人类文明社会不断演替至今，大体经历了采猎文明、农业文明、工业文明和后工业文明这几个阶段。人类破坏其赖以生存的自然环境的历史可能同人类文明史一样古老。 关键词：塑料、塑料的定义、塑料的分类、塑料的特征、降解塑料、导电塑料、塑料光纤。 前言：随着塑料工业技术的迅速发展，当前世界塑料总产量已超过1.5亿吨，其用途已渗透到国民经济各部门以及人民生活的各个领域，已和钢铁、木材、水泥并列成为四大支柱材料。但随着塑料工业的发展，它对环境的污染、对生态平衡的破坏已引起了社会的极大关注，为此，高效的塑料回收利用技术和降解塑料的研究开发已成为塑料工业界、包装工业界发展的重要发展战略，而且成为全球瞩目的研究开发热点。 一、塑料的定义 塑料是指以树脂（或在加工过程中用单体直接聚合）为主要成分，以增塑剂、填加剂、润滑剂，着色剂等添加剂为辅助成分，在加工过程中能流动成型的材料。 塑料主要有以下特性：①大多数塑料质轻，化学稳定性好，不会锈蚀；②耐冲击性好；③具有较好的透明性和耐磨耗性；④绝缘性好，导热性低；⑤一般成型性、着色性好，加工成本低；⑥大部分塑料耐热性差，热膨胀率大，易燃烧； ⑦尺寸稳定性差，容易变形；⑧多数塑料耐低温性差，低温下变脆；⑨容易老化；⑩某些塑料易溶于溶剂。 二、塑料的分类 塑料的分类体系比较复杂，各种分类方法也有所交叉，按常规分类主要有以下三种：一是按使用特性分类；二是按理化特性分类；三是按加工方法分类。 1、按使用特性分类 根据名种塑料不同的使用特性，通常将塑料分为通用塑料、工程塑料和特种塑料三种类型。 ?通用塑料 一般是指产量大、用途广、成型性好、价格便宜的塑料，如聚乙烯、聚丙烯、酚醛等。
高分子化合物：是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子量在一万以上的化合物 单体：合成聚合物所用的低分子的原料 结构单元：在大分子链中出现的以单体结构为基础的原子团 重复单元：在聚合物的大分子链上重复出现的，组成相同的最小基本单元 结构单元=单体单元=重复单元=链节 聚合度：衡量高分子大小的一个指标 高分子化合物的特点：分子量大，分子之间的作用力大，只有液态和固态，不能汽化，分子量具有多分散性 聚合物分类：天然高分子（纤维素，蛋白质），合成高分子（塑料），改性高分子 碳链聚合物（大分子主链完全由碳原子组成的聚合物）杂链聚合物(聚合物的大分子主链中除了碳原子外，还有氧，氮等杂原子)元素有机聚合物（聚合物的大分子主链中没有没有碳原子，主要由硅、硼、铝和氧、氮、硫、磷等原子组成） 五大通用材料：PP聚丙烯，PE聚乙烯（高密度聚乙烯HOPE是配位聚合，低密度聚乙烯LDPE是自由基聚合）引发剂：高温，高压，微量氧。预聚合，过氧化乙酰基黄酰。聚氯乙烯PVC，聚苯乙烯PS，丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物ABS。（PVC,PS，ABS是自由基聚合） 通用聚苯乙烯GPPS，聚甲基丙烯酸甲酯（俗称有机玻璃）PMMA 三大合成材料：树脂（合成）/塑料，纤维，合成橡胶
五大通用工程材料：PA聚酰胺（尼龙），PC聚碳酸酯，PET聚对苯二甲酸，POM聚甲醛，PPO聚苯醚 聚合反应，按单体和聚合物结构分类可以分为缩聚和加聚 加聚反应：单体加成而聚合起来的反应。其特征：加聚反应往往是烯类单体，键加成的聚合反应，无官能团结构特征，多是碳链聚合物；加聚物的元素组成与其单体相同，仅电子结构有所改变；加聚物分子量是单体分子量的整数倍 缩聚反应是缩合反应多次重复结果形成聚合物的过程，兼有缩合出大分子和聚合成高分子的双重含义。其特征：缩聚反应通常是官能团间的聚合反应，反应中有低分子副产物产生，如水，醇，胺等；缩聚中往往留有官能团的的结构特征，如-OCO-，故大部分缩聚物都是杂链聚合物；缩聚物的结构单元比其单体少若干原子，故分子量不再是单体分子量的整数倍。 按聚合机理分类，可以分为逐步和连锁 逐步聚合：无活性中心，单体官能团之间相互反应而逐步增长。绝大多数缩聚反应都属于逐步聚合。连锁反应：活性中心引发单体，迅速连锁增长的聚合，烯类单体的加聚反应大部分属于连锁反应。连锁聚合需活性中心，根据活性中心的不同可分为自由基聚合、阳离子聚合和阴离子聚合。 特征：聚合过程由链引发，链增长和链终止几步基元反应组成，各步反应速率和活化能差别很大。反应体系中只存在单体，聚合物和微量引发剂
初中化学下册《什么是有机化合物》教学设计 金湖县银集中心初中华参永 教材分析： 本章主要学习的是生活中的有机物，教材提供的都是生活中食品的主要成分，学生能认识到有机化学已经渗透到生活中的各个方面，能理解合理膳食对人体健康的重要性。且初中化学对于有机物的知识也仅仅是点到为止，难度不是太大的，因此教材在设计上也仅仅涉及食品中的有机化学，学生能知道生活中简单的有机物即可。 设计想法： 本节学习的是简单的有机物，学生在学习后能对物质进行判断是否是有机物，因此我在导入时先让学生判断其物质类别，后自然引入有机物和无机物。通过实验和投影，学生基本能区别有机物和无机物。对于有机高分子，我采用的是让学生阅读和分组交流，让学生自己得到答案。对于厨房中的有机物，通过各种图片，通过交流，能让学生理解生活中有机物处处都有。 教学目标： 一.知识与技能： （1）能从组成上区分无机物和有机物，并列举事例加以说明。 （2）了解有机高分子化合物的组成特点。通过具体事例认识有机物结构的多样性和复杂性。 （3）能用实验方法从组成上辨别有机物。 （4）知道糖类（如淀粉、纤维素、葡萄糖等）、油脂、蛋白质、维生素是有机物。 （5）知道糖类、油脂、蛋白质、维生素、矿物质、水是人体需要的六大营养元素。 （6）对有机物存在的广泛性和重要性有所认识。 二.过程与方法： （1）通过对学习内容的社会调查和有关资料的查阅，培养学生从多种渠道获取信息的能力，并对获取的信息进行加工。 （2）积极主动与他人进行交流和讨论，清楚地表达自己的观点逐步形成良好的学习习惯和学习方法。 （3）提出问题，进行初步的科学探究。 三.情感态度与价值观： 能正确认识合理摄取营养物质直接影响人体健康。并学会养成良好的饮食习惯。 教学重点： （1）能从组成上区分无机物和有机物。 （2）能用实验方法从组成上辨别有机物。 教学难点：
第一节 有机高分子化合物简介 年级__________ 班级_________ 学号_________ 姓名__________ 分数____ 一、填空题(共8题，题分合计46分) 1.乙二酸和乙二醇在不同条件下反应，可生成A 、B 、C 三种酯，A 的分子式C 4H 6O 5，B 是分子式为C 4H 4O 4的环酯， C 是高分子聚酯，试写出生成上述酯的化学方程式： (1)生成 A ____________________________________________________________。 (2)生成 B ____________________________________________________________。 (3)生成 C ____________________________________________________________。 2.下列物质属于天然高分子化合物的是____________,属于合成高分子材料的是____________，属于小分子物质 的是____________。 ①聚异戊二烯；②油脂；③酚醛树脂；④聚氯乙烯；⑤氨基酸；⑥淀粉；⑦蚕丝；⑧有机玻璃；⑨葡萄糖 3.某聚合物的结构为: -[-OCH 2CH 2O －CO CO-]n -, 写出其单体的结构简式： ______________________________________，由单体生成高分子化合物的反应类型是_____________。 4.聚乙烯的结构简式为____________，其单体的结构简式为____________，链节为____________，若其相对分子 质量为1400000，则其聚合度为____________。
《有机化合物的结构特点》课后练习 1．(双选)以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是() A．在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键 B．在有机化合物中，碳元素只显－4价 C．在烃中，碳原子之间只形成链状 D．碳原子既可形成有机化合物，也可形成无机物 【解析】在有机化合物中，碳元素不一定只显－4价，如在CH3Cl中，碳显－2价，B项错误；在烃中碳原子之间也可以形成环状，如环已烷，C项错误。 【答案】AD 2．下列结构式从成键情况看不合理的是() 【解析】根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧原子形成2个共价键，氮原子形成3个共价键，D中C、Si成键不合理。 【答案】 D 3．下列各组物质中属于同分异构体的是()
【解析】因为苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键，因此A 项中两种结构简式表示的是同一种物质。B项也是同种物质。C项中两种结构可认为是CH4分子中的两个氢原子被—CH3取代，甲烷的二取代物只有一种结构，故C项中两种结构表示同一种物质。D项中两物质分子式相同，但碳架结构不同，互为同分异构体。 【答案】 D 4．下列说法中正确的是() A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体 B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 C．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定是同分异构体D．分子式相同的不同有机物一定互为同分异构体 【解析】A项，分子式不一定相同，如C10H8与C9H20，A错；互为同系物必须满足两个条件：①结构相似，②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，两者缺一不可，B 错；对于C项则仅是最简式相同，分子式不一定相同；D中明确了物质的分子式相同，却又是不同的化合物，则必然是同分异构体，满足同分异构体的条件，故D正确。 【答案】 D 5．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式()