第十七章 抗生素 习 题 A ．单选题 17-1．化学结构如下的药物是 a.头孢氨苄 b.头孢克洛 c.头孢哌酮 d.头孢噻肟 e.头孢噻吩 17-2．青霉素钠在室温和稀酸溶液中会发生哪种变化 a .分解为青霉醛和青霉胺 b.6-氨基上的酰基侧链发生水解 c.β-内酰胺环水解开环生成青霉酸 d.发生分子内重排生成青霉二酸 e.发生裂解生成青霉酸和青霉醛酸 17-3.β-内酰胺类抗生素的作用机制是 a.干扰核酸的复制和转录 b.影响细胞膜的渗透性 c.抑制粘肽转肽酶的活性,阻止细胞壁的合成 d.为二氢叶酸还原酶抑制剂 e.干扰细菌蛋白质的合成 17-4．氯霉素的化学结构为 17-5．克拉霉素属于哪种结构类型的抗生素 a.大环内酯类 b. 氨基糖苷类 c.β-内酰胺类 d.四环素类 e.氯霉素类 . H 2O N H H O H S O O H 2 C 22 C 2 2NO 2 C Cl 22C Cl 22a. b. c.d. e.SO 2CH 3 C Cl 22
17-6．下列哪一个药物不是粘肽转肽酶的抑制剂 a.氨苄西林 b.氨曲南 c.克拉维酸钾 d.阿齐霉素 e.阿莫西林 17-7．对第八对颅脑神经有损害作用，可引起不可逆耳聋的药物是： a ．大环内酯类抗生素 b ．四环素类抗生素 c ．氨基糖苷类抗生素 d ．β－内酰胺类抗生素 e ．氯霉素类抗生素 17-8．阿莫西林的化学结构式为 17-9．能引起骨髓造血系统的损伤,产生再生障碍性贫血的药物是 a.氨苄西林 b.氯霉素 c.泰利霉素 d.阿齐霉素 e.阿米卡星 17-10．下列哪个药物属于单环β-内酰胺类抗生素 a.舒巴坦 b.氨曲南 c.克拉维酸 d.甲砜霉素 e.亚胺培南 B. 配比选择题 [17-11~17-15] a. b. a. b. c. d. e.
一、选择题（每题只有一个正确答案，将正确的填入括号内，每题1分，共15分） 1、盐酸利多卡因的化学名为（ ） A ．2-（2-氯苯基）-2-（甲氨基）环己酮盐酸盐 B ．4-氨基苯甲酸-2-而乙氨基乙酯盐酸盐 C ．N-（2，6-二甲苯基）-2-二甲氨基乙酰胺盐酸盐 D ．N-（2，6-二甲苯基）-2-二乙氨基乙酰胺盐酸盐 2、苯巴比妥的化学结构为（ ） A ． B 。 C NH C NH C H O O O C NH C NH C C 2H 5O S O C ． D 。 C NH C NH C C 2H 5O O O C NH CH 2 NH C C 2H 5O O 3、硫杂蒽类衍生物的母核与侧链以双键相连，有几何异构体存在，其活性一般是（ ） A ．反式大于顺式 B ．顺式大于反式 C ．两者相等 D ．不确定 4、非甾体抗炎药的作用机理是（ ） A ．二氢叶酸合成酶抑制剂 B ．二氢叶酸还原酶抑制剂 C ．花生四烯酸环氧酶抑制剂 D ．粘肽转肽酶抑制剂 5、磷酸可待因的主要临床用途为（ ） A ．镇痛 B ．祛痰 C ．镇咳 D ．解救吗啡中毒 6、抗组胺药苯海拉明，其化学结构属于哪一类（ ） A ．氨基醚 B ．乙二胺 C ．哌嗪 D ．丙胺 7、化学结构如下的药物是（ ） OCH 2CHCH 2NHCH(CH 3)2 OH A ． 苯海拉明 B ．阿米替林 C ．可乐定 D ．普萘洛尔 8、卡巴胆碱是哪种类型的拟胆碱药（ ） A ．M 受体激动剂 B ．胆碱乙酰化酶 C ．完全拟胆碱药 D ．M 受体拮抗剂 9、下列药物可用于治疗心力衰竭的是（ ） A ．奎尼丁 B ．多巴酚丁胺 C ．普鲁卡因胺 D ．尼卡低平
《天然药物化学》教案 一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数： （一）总学时数：108学时 （二）理论学时数：54学时 （三）讨论学时数：6学时 （四）实验学时数：48学时 （五）学分数：6学分 二、承担课程教学的院、系、教研室名称 华中科技大学同济医学院 药学院中药系天然药物化学教研室 三、课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。 四、所用教材和参考书 （一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。 （二）参考书： 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。 第一章绪论 一、学时数：6学时 二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务； 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法； 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；
178 科技与企业 科技专论有机化学在药物研发中的作用 【摘要】有机化合物在药物研发的过程中，无论是中西药还是不同药物的性状、来源及服用方法，均成为了药物研发的重要组成部分。这不仅有利于推进中西医的发展，还对药物的研究发挥着十分重要的作用。本研究通过对有机化学相关任务的详细阐述,深入分析了有机化学在药物研发过程中所发挥的作用, 以期为相关从业人员提供借鉴。 【关键词】有机化学；药物研发；中西医药 近些年来，有机化学的发展不仅促进了中西医药的发展，也带动了有机化学实现了新的飞跃和突破。由于有机化合物融入了人们的日常生活的衣食住行等方面，使得有机化学成为了一门涉及面十分广泛的学科。随着科学技术地不断进步,许多先进的科学技术和知识理念在药物研发的过程中有着广泛的应用，因而合理有效地控制药物制造的成本、疗效，充分考虑药物特殊性，规范药物研发行为不仅有利于保障人类的生命健康,还有利于推进医药行业的科学发展。 一、有机化学在药物研发过程中的实际应用概述现阶段，在当代的医药行业中,人们将有机化学广泛应用到了药物研发的过程当中，并将药物分为中药和西药两大类,这在我们生活中发挥着十分重要的作用。然而,无论是什么药物,其有效成分都是由有机化合物组成的。在西药方面, 由于它有效有机化学成分比较单一、含量高、作用快,能缩短人们痛苦的时间，因而人们生病后通常会服用它。然而西药却通常具有副作用，比如在不知不觉中,人们的健康就已经受到了很大的伤害,而这种伤害很可能是会延续到下一代的。比如上世纪中叶的反应停就是很恰当的例子,虽然对妊娠初期的孕妇止吐具有较好的效果,但由于其具有强烈的毒副作用,大量死亡胎儿以及大量畸形儿的悲剧也时有发生。在中药方面，人们主要利用中药炮制的方法,提高药物的含量,充分发挥药材中的有机化合物的相互作用，而且药效比较温和,因而只要不出现特殊情况,就不会对人们的生命安全带来影响。如果只是为了简单地调养身体或者病情不重，人们就会服用中药、慢调慢补，进而降低药物的副作用。所以有机化学作为一门涉及面十分广泛的科学,包括了人们在正常生活中的衣食住行等方方面面,而且还对社会经济的发展有着十分重要的作用。 二、有机化学在药物研发过程中的任务探究 1、药物的身份鉴定和纯度检测 药物身份鉴定主要是利用物体识别测试法来验明正身的一个重要的基本测试。其中，质谱法是验明药物身份最为有效可靠的方法，而红外光谱法则是使用次数最为频繁的一种定性分析技术。前者的测试样品必须与标样具有相同的分子量，后者的测量样品的红外吸收光谱需要与标样的已知光谱相比较，确保样品和标样的色谱保留时间差异控制在合理范围内，并综合运用紫外光谱和核磁共振对药物进行身份分析。检验药品质量和活性药物成分的又一重要指标是药物的纯度检测，由于药品的杂质对人体健康危害极大，因而为了避免某些有害化学品影响到药品的安全性，需要采用高效液相色谱法科学检测药物中有机杂质的基因毒性杂质和潜在的有机杂质，从而分辨出药物中的降解产物，实现药物的稳定性、安全性等显示特征。 2、药物的定量检测 定量检测作为一个重要的分析步骤，在医药工业中主要是定量测量和评估测试样品中的药物成分含量、原料药制剂和药物功能活性，充分确定药物定量的准确和精确数值，定量测定药物原料、副产物杂质、降解产物的纯度和中间体的检测。由于高效液相色谱法和毛细管电泳分析技术具有可靠的定量准确度和精度，且具有良好的重现性，因而可采用不同的检测器和色谱柱适用于药物的定量分析。为了有效地实现药物保护，传递和分布药物的流通组织，制备简易性和可靠性的色谱法的放大过程，确保药物脂质体配方的稳定性和一致性，实现准确地检测到活性药物成分的量，科学合理地提高药物纯化分离和提纯方法，使得药物在纯度、产量、成本和纯化时间上都占有优势，进而满足复杂混合物 谭冰 黑龙江护理高等专科学校 黑龙江哈尔滨 150086 大规模色谱纯化的需求。 3、药物研发的参考标准 药物研发的参考标准主要是药物的身份鉴定和药物的纯度、定量检测，美国的药物和食品管理局将严格表征的高纯度化合物和高度表征的药物、杂质、辅料、药典试剂、降解产物和性能校正剂标本作为参 考标准材料。[1] 获得有效结果的关键因素是美国药典参考标准材料的质量和纯度，因而参考标准材料的用途大致分为用于确定活性药物成分和盐的效能和纯度的定量；用于药物的身份鉴定和验证活性药物的成分、过程杂质以及降解产物的定性；用于确定药物定量方法、定性和仪 器，进而分辨药物杂质的性能。[2] 药物研发的参考标准主要有药典和非药典这两种。其中药典主要包括美国药典、日本药典和欧洲药典；非药典主要包括合同制造商、自制参考标准的用户和化学供应商。这是监管机构药物研发参考标准的首选，因而必须严格按照药物研发的参考标准，执行药物开发和表征程序，通过简单的分析测试作为分辨或鉴定药物的参考标准。 三、有机化合物在药物研发中的作用 1、有机化合物在西药研发中的作用随着有机化学地不断发展，西药的合成和提取均离不开有机化学反应和相关的研发技术。尤其是有机化学造就了西药异构体相关的拆分技术，实现了西药合成体的手性合成，而且对于中药的研发也起到了促进作用。有机化学有利于实现西药的发展和促进西药的发扬壮大，有机化合物在西药的发展过程中也始终扮演着十分重要的角色，引进先进的研发技术必定会提升西医药的发展水平和进度,进而带动有机化学实现新的飞跃。在西药的研发过程中,制药人员主要是采用先进的技术方法，充分利用中药重要的有效成分确定,提取药物中的有效成分,以此来增强西药物的疗效，提高西药物的纯度。 2、有机化合物在中药研发中的作用 随着现代科学技术和社会经济的飞速发展,分析和研究利用化学技术提取的中草药的有效成分,有利于制成出稳定安全、方便服用的新一代中药，确定中药物的作用机制,为中华民族中药事业的繁荣昌盛发挥了重要的作用。中草药作为祖国医药宝贵遗产的重要组成部分，在人类长期的生产生活和实践活动中发挥了重要的药性药理指导作用。实现有机化合物在中药研发中的科学合理性，不仅可以保证中药的效果,还可以提高中药的利用效率，更有利于简化患者熬制中药的程序,提升我国中医药的国际地位，进而促进我国中医药事业的健康发展。在药物的研发过程中,将作为一群组合天然化合物的民族药与有机化合物研究相结合，积极发掘药物的先导化合物，打造特色的药物研发品牌专业，中药药物中有机化合物的发展也可以有效地推动西医药事业的进步。可见,药物技术人员在对中西药物进行研发的过程中,利用中药和西药相辅相成的联系,充分采用中西结合的方法技巧,开发各种新型的药物,进而促进中药制药行业的飞速发展。 结束语 综上所述，有机化学和有机化合物在药物的研发过程中的应用十分广泛，这不仅有利于促进制药行业的稳定、飞速、健康发展，还有利于保障药物的疗效，促进社会经济和谐稳定地健康发展。化学制药作为全球医药业的主战场，快速跟踪创新药物的研发是创制新药的主要途径，因而需要充分利用和借鉴多种高新技术的交汇点，使得制药人员改进弊端，提升药物的研发技术，进而在制药工艺上实现重要的突破，保障药品质量的稳定性和安全性。 参考文献 [1]相燕,张涛,程国强.有机化学在药物研发中的作用分析[J].中国科技信息,2012,(16):12-13. [2]赵先英,王世明,李晓华.有机化学在药物研发中的发展历史与现状[J].山西医科大学学报,2013,(11):13-14. DOI:10.13751/https://www.doczj.com/doc/e57574744.html,ki.kjyqy.2015.08.160
单选题) 1: 下面哪个药物仅具有解热、镇痛作用,不具有消炎抗风湿作用 A: 安乃近 B: 阿司匹林 C: 布洛芬 D: 萘普生 E: 对乙酰氨基酚 (单选题) 2: 可以促进钙磷的吸收,临床上用于防治佝偻病和骨质软化病的药物是 A: 维生素E B: 维生素K C: 维生素D D: 维生素C E: 维生素B6 (单选题) 3: 凡具有治疗、预防、缓解和诊断疾病或调节生理功能、符合药品质量标准并经政府有关部门批准的化合物,称为 A: 化学药物 B: 无机药物 C: 合成有机药物 D: 天然药物 E: 药物 (单选题) 4: 引起青霉素过敏的主要原因是
A: 青霉素本身为过敏原 B: 合成、生产过程中引入的杂质青霉噻唑等高聚物 C: 青霉素与蛋白质反应物 D: 青霉素的水解物 E: 青霉素的侧链部分结构所致 (单选题) 5: 青霉素性质不稳定,遇酸遇碱容易失效,pH4.0时,它的分解产物是A: 6-氨基青酶烷酸 B: 青霉素 C: 青霉烯酸 D: 青霉醛和青霉胺 E: 青霉二酸 (单选题) 6: 克拉霉素属于哪种结构类型的抗生素 A: 大环内酯类 B: 氨基糖苷类 C: β-内酰胺类 D: 四环素类 E: 氯霉素类 (单选题) 7: 不符合喹诺酮类药物构效关系的是 A: 1位取代基为环丙基时抗菌活性增强 B: 5位有烷基取代时活性增强
C: 6位有F取代时可增强对细胞通透性 D: 7位哌啶取代可增强抗菌活性 E: 3位羧基和4位羰基是必须的药效基团 (单选题) 8: 下列抗真菌药物中含有咪唑结构的药物是 A: 特比萘芬 B: 氟康唑 C: 伊曲康唑 D: 酮康唑 E: 氟胞嘧啶 (单选题) 9: 结构中含有吡咯烷结构的药物是 A: 舒必利 B: 盐酸帕罗西汀 C: 氟哌啶醇 D: 文拉法辛 E: 吗氯贝胺 (单选题) 10: 为γ-氨基丁酸的环状衍生物,可促进乙酰胆碱合成的改善脑功能的药物是 A: 盐酸多奈哌齐 B: 利斯的明
药物化学期末综合练 习答案
《药物化学》期末综合练习 一、根据药物的化学结构式写出其药名及主要临床用途，重点掌握的结构式如下： 1.P15 盐酸利多卡因局麻药、心律失 常 2.P51 双氯芬酸钠解热镇痛 3.P25 地西泮（安定）镇静催眠 4.P83 盐酸苯海拉明抗过敏 5.P34 盐酸氯丙嗪抗精神病 6.P70 吡拉西坦（脑复康）中枢兴奋药或促智 7.P30 卡马西平抗癫痫 8.P227雌二醇卵巢功能不全或雌激素不足引 起的各种症状 9.P129 硝酸异山梨酯抗心绞痛 10.P162 环丙沙星抗菌药 11.P173阿昔洛韦（无环鸟苷）抗疱疹病毒 12.P118氢溴酸山莨菪碱镇静药或抗晕 动、震颤麻痹 13.P169 氟康唑抗真菌 14.P141 氯贝丁酯血脂调节 15.P62盐酸美沙酮镇痛或戒毒 16.P207 塞替哌治疗膀胱癌
17.P197 氯霉素抗菌 18.P102 盐酸多巴胺抗休克 19.P61 盐酸哌替啶（度冷丁）镇痛 20.P182 阿莫西林（羟氨苄青霉素）抗菌 21.P253 维生素C（抗坏血酸）抗坏血病 （吡多醇）因放射治疗引起的恶 22.P252 维生素B 6 心，妊娠呕吐 23.P221 卡铂（碳铂）抗癌 24.P157 磺胺嘧啶抗菌 25.P233 米非司酮避孕 26.P84 马来酸氯苯那敏（扑尔敏）抗过敏 27.P205 环磷酰胺抗癌 28.P74 氢氯噻嗪水肿及高 血压 29.P55 吗啡镇痛 30.P121 盐酸苯海索震颤麻痹 二、根据药品名写出药物的化学结构式及主要临床用途，重点掌握下列药品： 1. 氟烷F3C-CHBrCl 吸入性全身麻醉 2．苯巴比妥 治疗失眠、 惊厥和癫痫
天然药物化学习题集（供中药、药学专业用） 兰州大学 天然药物化学教研室
２００5年１月
目录 第一章总论… … … … … … … … … … … 第二章糖和苷类… … … … … … … … …第三章苯丙素类… … … … … … … … …第四章醌类化合物… … … … … …… …第五章黄酮类化合物… … … … …… ……第六章萜类挥发油… … … … … … … …第七章三萜及其苷类… … … … … … …第八章甾体及其苷类… … … … … … …第九章生物碱… … … … … … … …… … 综合试题
第一章总论 一、选择题（选择一个确切的答案） 1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是： Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小 Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成： Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液 3、纸上分配色谱，固定相是： Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水 Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其R f值随PH 增大而减小这说明它可能是 Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物 Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物 6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离 Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 二、判断题 1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多 2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。 3、天然的甾醇都有光学活性。
2005-2006学年浙江大学药学院药物化学试卷 学号姓名 一、试写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途（30分，每 题3分） 1.诺氟沙星 2.氮甲 3.氨苄西林 4.布洛芬 5.阿昔洛韦 6. OCOCH3 COO NHCOCH3 7. N N N CH2C OH CH2 F N N N 8. O OH C CH 9. N H NO2 COOCH3 H3COOC H3C CH3 10. O S N H NHCH3 CHNO2 二、最佳选择题（20分，每题1分） 1.从结构类型看，洛伐他汀属于（）
A．烟酸类 B．二氢吡啶类 C．苯氧乙酸类 D．羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂 2.药物Ⅱ相生物转化包括（） A．氧化、还原 B．水解、结合 C．氧化、还原、水解、结合 D．与葡萄糖醛酸、硫酸、氨基酸等结合 3.吩噻嗪类抗精神病药的基本结构特征为（） A．吩噻嗪母核与侧链碱性胺基之间相隔1个碳原子 B．吩噻嗪母核与侧链碱性胺基之间相隔2个碳原子 C．吩噻嗪母核与侧链碱性胺基之间相隔3个碳原子 D．吩噻嗪母核与侧链碱性胺基之间相隔4个碳原子 4.关于雌激素的结构特征叙述不正确的是（） A．3－羰基 B．A环芳香化 C．13－角甲基 D．17－β－羟基 5.镇痛药吗啡的不稳定性是由于它易（） A．水解 B．氧化 C．重排 D．降解 6.氯霉素的4个光学异构体中，仅（）构型有效 A．1R,2S(+) B．1S,2S(+) C．1S,2R(－) D． 1R,2R(－) 7.四环素类药物在强酸性条件下易生成（） A．差向异构体 B．内酯物 C．脱水物 D．水解产物 8.下列四个药物中，属于雌激素的是（） 属于雄激素的是（） 属于孕激素的是（） 属于糖皮质激素的是（） A．炔诺酮 B．炔雌醇 C．地塞米松 D．甲基睾酮 9.以下哪个药物不是两性化合物（） A．环丙沙星 B．头孢氨苄 C．四环素 D．大环内酯类抗生素 10.从结构分析，克拉霉素属于（） A．β－内酰胺类 B．大环内酯类 C．氨基糖甙类 D．四环素类 11.环磷酰胺的作用位点是（） A．干扰DNA的合成 B．作用于DNA拓扑异构酶 C．直接作用于DNA D．均不是 12.从理论上讲，头孢菌素类母核可产生的旋光异构体有（）
一、选择题(每题只有一个正确答案,将正确得填入括号内,每题1分,共15分) 1、盐酸利多卡因得化学名为( ) A.2-(2-氯苯基)-2-(甲氨基)环己酮盐酸盐 B.4-氨基苯甲酸-2-而乙氨基乙酯盐酸盐 C.N-(2,6-二甲苯基)-2-二甲氨基乙酰胺盐酸盐 D.N-(2,6-二甲苯基)-2-二乙氨基乙酰胺盐酸盐 2、苯巴比妥得化学结构为( ) A. B 。 C NH C NH C H O O O C NH C NH C C 2H 5 O S O C. D 。 C NH C NH C C 2H 5 O O O C NH CH 2NH C C 2H 5 O O 3、硫杂蒽类衍生物得母核与侧链以双键相连,有几何异构体存在,其活性一般就是( ) A.反式大于顺式 B.顺式大于反式 C.两者相等 D.不确定 4、非甾体抗炎药得作用机理就是( ) A.二氢叶酸合成酶抑制剂 B.二氢叶酸还原酶抑制剂 C.花生四烯酸环氧酶抑制剂 D.粘肽转肽酶抑制剂 5、磷酸可待因得主要临床用途为( ) A.镇痛 B.祛痰 C.镇咳 D.解救吗啡中毒 6、抗组胺药苯海拉明,其化学结构属于哪一类( ) A.氨基醚 B.乙二胺 C.哌嗪 D.丙胺 7、化学结构如下得药物就是( ) OCH 2CHCH 2NHCH(CH 3)2 OH A ． 苯海拉明 B.阿米替林 C.可乐定 D.普萘洛尔 8、卡巴胆碱就是哪种类型得拟胆碱药( ) A.M 受体激动剂 B.胆碱乙酰化酶 C.完全拟胆碱药 D.M 受体拮抗剂 9、下列药物可用于治疗心力衰竭得就是( ) A.奎尼丁 B.多巴酚丁胺 C.普鲁卡因胺 D.尼卡低平
有机化学得发展与制药得关系 药物得使用与起源十分古老。最早可以追溯到三皇五帝时期得 神农氏尝百草之时。神农氏,传说中得农业与医药得发明者。炎帝神农氏跋山涉水,行遍三湘大地,尝遍百草,了解百草之平毒寒温之药性。神农在尝百草得过程中,识别了百草,发现了具有攻毒祛病、养 生保健得中药。神农本草经记载了365味中药,大多数至今仍在习用。 而明代伟大得医药家李时珍所撰写得《本草纲目》更就是将草 药学(又被称为药物得发现阶段)得发展推向了顶端。其书中载有药 物1892种,其中载有新药374种,书中还绘制了1111幅精美得插图,并且其在药物分类,药性理论,生药研究等方面取得了极大得进展。 而相同时期得西方,英国发表得《1618年英国伦敦药典》同样记载 了超过700种入药材料。并收录了大量方剂。可以瞧出此时,西医与于中医在实际体系上并没有太大得差距,都就是以原生药通过各种组合形成方剂对疾病进行治疗。(而相对于书得内容与容量而言,中国 药学应该还就是处于领先地位得)。但众所周知,在此之后中药与西 药走上了一条完全不同得道路。西药开始崛起,中药渐渐衰落,并最 终形成了我们现有得医药体系。要说其中得原因。便不得不提另一 门科学——有机化学。 有机化学相对来说就是一个十分年轻得学科。但其发展之迅速 让人惊叹。从1810年左右,首次由贝采利乌斯提出“有机化学”这 一名词开始。短短两百年得时间,有机化学迅速发展有机化学迅速发展,合成出大量实用得有机化合物,建立了包括“在有机化合物中,碳原子永远就是四价得”;“物质得性质与结构之间存在着一定得内在联系”;“有机化合物分子中,组成该分子得各原子或基团之间相互 影响,直接相连得原子间相互影响最大;而不直接相连得原子间得相 互影响弱得多。”等一系列经典有机结构理论。并迅速发展为一门 具有完备体系得学科。 瞧到这里我们不禁会问,这这一旧一新两门学科在历史上到底擦出了怎样得火花,才使如今中西药产生如此巨大得差别呢？不要着急,让我一点一点来为大家揭晓有机化学与药学纠缠不清得前世今生。 前世(历史): 一．天然药物为主得发现阶段。
西南大学 2019 春药物化学作业答案 1、异环磷酰胺属于哪一类抗肿瘤药（ C） A、抗代谢物 B、生物碱 C、生物烷化剂 D、其他类 E、抗生素类 2、与炔雌醇叙述不符的是（ C） A、为一种口服有效的药物 B、遇硝酸银试液产生白色沉淀 C、与盐酸羟胺作用生成肟 D、可溶于氩氧化衲水溶液中 E、与炔诺酮或甲地孕酮西伍制成口服避孕药 3、甲氨蝶呤属于哪一类抗肿瘤药（E） A、抗肿瘤金属配合物 B、烷化 C、抗肿瘤生物碱 D、抗肿瘤抗生素 E、抗代谢抗肿瘤药 4、除具有抗过敏作用外，还具有镇静及抗晕动症作用的药物是（A） A、盐酸苯海拉明 B、氯雷他定 C、盐酸西替利嗪 D、马来酸氯苯拉敏 E、盐酸赛庚啶 5、可以促进钙磷的吸收，临床上用于防治佝偻病和骨质软化病的药物是（A） A、维生素 D B、维生素 K C、维生素 B D、维生素 E E、维生素 C 6、久置露空气中容易吸收二氧化碳，最好在临用前配制的药物是（E） A、亩乃静 B、奥卡西平 C、丙戊酸钠 D、盐酸氯丙嗪 E、苯妥英钠 7、下列哪个是引起阿司匹林过敏反应的杂质（ B） A、醋酸苯酯 B、乙酰水杨酸酐 C、乙酰水杨酸苯酯 D、苯酚
E、水杨酸酐
8、地高辛的临床用途为（ B） A、抗心绞痛 B、抗心力衰竭 C、抗高血压 D、抗心律失常 E、降血脂 9、哪个不是非甾体抗炎药的结构类型（D） A、选择性 COX－2 抑制剂 B、芬那酸类 C、芳基烷酸类 D、三环类 E、1，2－苯并噻嗪类 10、下列对黄体酮叙述不正确的是（B） A、结构中 3 位有羰基 B、结构中 11 位有 4ー二甲氨基苯基取代 C、属于孕激素类 D、可与高铁离子络合显色 E、结构中 4 位和 5 位间有双键 11、下列药物中不属于孕甾烷类的是（ D） A、炔诺酮 B、醋酸甲地孕酮 C、黄体酮 D、甲睾酮 E、醋酸甲羟孕酮 12、苯磺酸阿曲库铵的临床用途为（B） A、抗老年痴呆药 B、外周性肌肉松弛药 C、解痉药 D、抗病毒药 E、抗溃疡药 13、与西沙必利的叙述不相符的是（B） A、只能限制在医院里使用 B、分子中两个手性碳，药用其反式的两个外消旋体 C、与其他 PY3A4 抑制剂合用，可使其血浆水平明显升高。发生心脏不良反应 D、用于以胃肠动力障碍为特征的疾病 E、本品具同质多晶现象 14、下列各药物中哪个为碳酸酐酶抑制剂，除利尿作用外，目前床上主要用于治疗 B）青光眼 A、马来酸依那普利 B、乙酰唑胺 C、螺内酯 D、甘露醇 E、依他尼酸 15、有关奥美拉唑的叙述不符的是（B）
一、选择题 1．下列药物中哪个不溶于NaHCO3溶液（）。 A 布洛芬 B 对乙酰氨基酚 C 双氯芬酸 D 萘普生 E 酮洛芬2．具有下列化学结构的药物是（）。 A 阿司匹林 B 安乃近 C 吲哚美辛D对乙酰氨基酚E贝诺酯3．下列非甾体抗炎药物中哪个药物具有1,2-苯并噻嗪类的结构（）。 A 吡罗昔康B吲哚美辛 C 羟布宗 D 芬布芬E非诺洛芬 4．具有以下结构的药物是（）。 A 磺胺甲恶唑 B 丙磺舒 C 甲氧苄啶 D 别嘌醇 E 依托度酸 5．下列药物中哪个药物可溶于水（）。 A 吲哚美辛B吡罗昔康C安乃近D布洛芬E羟布宗 6．下列哪个药物有酸性，但化学结构中不含有羧基（）。 A 阿司匹林 B 吡罗昔康 C 布洛芬D吲哚美辛 E 双氯芬酸 7．化学结构如下列的药物与下面哪个药物的作用相似（）。 A 苯巴比妥 B 肾上腺素 C 布洛芬 D 依他尼酸 E 苯海拉明 8．下列药物中哪个具有解热、消炎、镇痛作用（）。 A 依他尼酸 B 对氨基水杨酸 C 抗坏血酸 D 克拉维酸 E 双氯芬酸钠9．下面哪个药物仅具有解热、镇痛作用，不具有消炎抗风湿作用（）。 A 安乃近B阿司匹林 C 对乙酰氨基酚D萘普生 E 吡罗昔康10．下列哪个药物具有手性碳原子，临床上用S-(+)-异构体（）。 A安乃近B吡罗昔康 C 萘普生 D 羟布宗E双氯芬酸钠 11．非甾体抗炎药物的作用机制是（）。 A β-内酰胺酶抑制剂 B 花生四烯酸环氧化酶抑制剂 C 二氢叶酸还原酶抑制剂 D D-丙氨酸多肽转移酶抑制剂 E 磷酸二酯酶抑制剂 12．芳基烷酸类药物如布洛芬在临床上的作用是（）。 A 中枢兴奋 B 利尿 C 降压 D 消炎、镇痛、解热 E 抗病毒13．下列哪个药物属于3,5-吡唑烷二酮类（）。 A 安乃近B保泰松 C 吡罗昔康 D 甲芬那酸E双氯芬酸钠14．双氯芬酸的化学名为（）。 A 4-羟基-2-甲基-N-2-吡啶基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺-1,1-二氧化物 B 2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯乙酸 C α-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸
中国药科大学药物化学考研药物化学药物化学 精编 Document number：WTT-LKK-GBB-08921-EIGG-22986
中国药科大学2006年药物化学期末试卷 一、名词解释（每小题4分，共12分） 1.抗高血压药 2.抗代谢抗肿瘤药 3.四环素类抗生素 二、填空题(每空1分，共16分) 1.卡托普利的结构式为_____化学名是_____其主要用途为 __________。 2.镇静催眠药按化学结构的不同,可分为_____类_____类和 其他类型。 3.对乙酰氨基酚的结构式是_____。 4.吗啡分子结构中因具有_____及_____,因而显酸碱两性。 5.盐酸麻黄碱的主要用途是_____。 6.顺铂临床用于__________。 7.环磷酰胺临床使用的剂型为_____。 8.林可霉素的主要用途是__________。 的结构式为_____。 10.孕甾烷的基本结构式是_____。 11.对氨基水杨酸钠临床用途是_____。 12.克霉唑的临床用途为_____。
三、单项选择题(在每小题的五个备选答案中，选出一个正 确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。每小题2分，共36分) 1.可与吡啶-硫酸铜试液作用显绿色的药物是( )。 A.苯巴比妥 B.苯妥英钠 C.硫喷妥钠 D.氯丙嗪 E.安定 2.下列药物中哪一个具有吩噻嗪环结构( ) A.氨甲丙二酯 B.舒宁 C.苯巴比妥 D.氯丙嗪 E.安定 3.苯巴比妥的化学名是( )。 乙基-6-苯基-2，4，6-嘧啶三酮 氯-5-甲基-1-甲酰胺 乙基-5-苯基-2，4，6-（1H，3H，5H）嘧啶三酮 氯-5-甲基-1-哌嗪乙醇 ，5-二苯基-2，4-咪唑烷二酮钠盐 4.在阿司匹林合成中产生的可引起过敏反应的副产物是 ( )。 A.乙酰水杨酸酐 B.吲哚 C.苯酚 D.水杨酸苯酯
有机化学中关于常见西药的命名作用及结构式
药物化学资料 1. 百服宁： 主要用于头痛、发烧及与喉痛、窦炎、感冒、流感、肌肉疼痛、经痛、牙痛和关节炎有关的疼痛。 2. 青霉素（Penicillin，或音译盘尼西林）又被称为青霉素G、peillin G、盘尼西林、配尼西林、青霉素钠、苄青霉素钠、青霉素钾、苄青霉素钾。青霉素是抗菌素的一种，是指分子中含有
青霉烷、能破坏细菌的细胞壁并在细菌细胞的繁殖期起杀菌作用的一类抗生素，是由青霉菌中提炼出的抗生素。青霉素属于β－内酰胺类抗生素（β－lactams）,β－内酰胺类抗生素包括青霉素、头孢菌素、碳青霉烯类、单环类、头霉素类等。青霉素是很常用的抗菌药品。但每次使用前必须做皮试，以防过敏。 . 3. 头孢拉定（Cephradine, Velosef）别名：先锋霉素Ⅵ、头孢菌素Ⅵ等。本品为第一代半合成头孢菌素，抗菌作用与头孢氨苄相似。本品耐酸可以口服，吸收好，血药浓度较高，特点是耐β内酰胺酶，对耐药性金葡菌及其它多种对广谱抗生素耐药的杆菌等有迅速而可靠的杀菌作用，主要以原形经尿排泄，尿中浓度较高。临床主要
用于呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织等的感染，如支气管炎、肺炎、肾盂肾炎，膀胱炎，耳鼻咽喉感染、肠炎及痢疾等。 4.庆大霉素是一种氨 基糖苷类抗生素, 主要用于治疗细菌感染，尤其是革兰氏阴性菌引起的感染。庆大霉素能与细菌核糖体30s亚基结合，阻断细菌蛋白质合成。 庆大霉素是为数不多的热稳定性的抗生素，因而广泛应用于培养基配置。中国独立自主研制成功的广谱抗生素，是新中国成立以来的伟大科技成果之一。它开始研制于1967年，成功鉴定在1969年底，取名“庆大霉素”，意指庆祝“九大”以及庆祝工人阶级的伟大。庆大霉素
01药化期中 一．选择 1、关于巴比妥类药物的代谢特点，正确的是（） A.pKa越大，未解离百分率越大，作用时间越长。 B.pKa越大，未解离百分率越小，作用时间越长。 C.pKa越大，未解离百分率越大，作用时间越短。 D.pKa越大，未解离百分率越小，作用时间越短。 3、下列关于吗啡不正确的一项是（） A.3位酚羟基具有弱酸性。 B.天然产物为左旋体。 C.17位N原子具有碱性。 D.吗啡易氧化生成阿扑吗啡。 4、阿片类镇痛药中毒应用以下哪种药物解救（） A.埃托非 B.纳洛酮 C.哌替啶 D.美沙酮 3、对氯贝丁酯进行结构变化以提高活性时可以 A.用环状结构代替酯基 B.以氮取代芳基与羧酸之间的氧 C.芳环对位不能有取代基 D.增加苯基数目 9、以下哪个是阿片类镇痛药中毒的解救药 A.芬太尼 B. 埃托啡 C.纳曲酮 D.哌替啶 10、下述描述哪个与Morphine不符 A.易氧化生成阿扑吗啡C.17位的叔氮原子呈碱性 B.3位酚羟基,呈弱酸性D.天然来源的是左旋体 二、填空题。（每空1分，共25分） 1、吩噻嗪类抗精神病药物中2位具有__________性能时，活性增强；母核与氨基侧链相隔__________个碳原子是基本结构特征。 2、主要用于治疗癫痫大发作的药物是__________，用于小发作的是__________，广谱抗癫痫药物是__________。（写中文药物名称） 4、地西泮在体内代谢而产生活性的代谢方式是__________。（写出一种代谢途径即可） 8、阿片类药物与阿片受体的三个作用点为1__________，2__________，3__________。 三、名词解释。（3分Ｘ5=15分） 1、Calcium antagonist 2、Angiotensin converting enzyme inhibitor 3、Lethal synthesis 致死合成 5、κ受体激动剂一些麻醉性的镇痛药作用于阿片受体,是阿片受体的激动剂。阿片受体有四种亚型,阿片κ受体激动剂是其中的一种亚型,其特点是成瘾性小。如喷他左辛属于阿片κ受体激动剂。 四、讨论题。（50分） 4、举出两例药物代谢研究在药物设计中的应用。其中一个写结构式，另一个写中文名称即可。（6分） 通过对药物代谢的研究,可合理的设计新药,指导新药的研究和开发。本题可举的例子在每章均可见,以下是任举的两个例子。 1 可发现新的先导化合物,例如,磺胺就是百浪多息的代谢产物,通过对磺胺的研究,发现了一大批磺胺类药物。 2 对先导化合物的结构修饰利用药物代谢的知识来进行先导化合物结构修饰的方法有很多,常用软药、前药的设计。如氨苄西林亲脂性较差,口服吸收差,将极性基团羧基酯化后生成匹氨西林, 口服吸收好,在体内经水解后产生氨苄青霉素而发挥作用。 5、根据苯二氮卓类药物特点，在以下结构的基础上设计新的药物。可设计多个系列，并写明设计原理。（8分）【附图：1,4-苯并二氮卓2-酮。此图就是两个环拼合，苯环和七元环上均无取代基，2位有酮羰基。】 答案要点:本题可有多个答案,基本思路是
绪论 1、药物化学（Medicinal Chemistry）是关于药物的发现、发展和确证，并在分子水平上研究 药物作用方式的一门学科。 2、药物是对疾病具有预防、治疗和诊断作用或用以调节机体生理功能的物质。 3、根据药物的来源和性质不同，可以分为中药或天然药物、化学药物和生物药物。 4、化学药物是一类既有药物的功效，同时又有确切的化学结构的物质。 5、药物化学的三个时期：以天然产物为主的发现时期、以合成药物为主的发展时期、药物 分子设计时期。 6、1899年，阿司匹林上市，标志着药物化学学科的形成。 第一章：新药研究和开发概论 1、新化学实体（New Chemical Entities）是指在以前的文献中没有报道过的新化合物。而有 可能成为药物的新化学实体则需要时能够以安全和有效的方法治疗疾病的新化合物。 2、通常新药的发现分为4个主要的阶段：靶分子的确定和选择、靶分子的优化、先导化合 物的发现和先导化合物的优化。 3、药品质量的主要含义是：A、药物的疗效和毒副作用，B、药物的纯度。 4、药品质量标准中，有两个重要的指征：一是药物的纯度，即有效成分的含量；二是药物 的杂质限度。 5、药物的商品名通常是针对药物的最终产品，即剂量和剂型已确定的含有一种或多种药物 活性成分的药品。含同样活性成分的同一药品，每个企业应有自己的商品名，不得冒用、顶替别人的药品商品名称。 6、药物的通用名：也称为国际非专利药品名称，是世界卫生组织推荐使用的名称，通常是 指有活性的药物物质，而不是最终产品，因此是药学研究人员和医务人员使用的共同名称，所以一个药物只有一个药品通用名，比商品名使用起来更为方便。 第二章：药物设计的基本原理和方法 1、目前新药设计的靶点集中在受体、酶、核酸、离子通道和基因等上。 2、先导化合物（Lead Compound）：通过各种途径得到的具有一定生理活性的化学物质。 3、先导化合物的发现方法和途径：a、从天然产物活性成分中发现先导化合物；b、通过分 子生物学途径发现先导化合物；c、通过随机机遇发现先导化合物；d、从代谢产物中发现先导化合物；e、从临床药物的副作用或者老药新用途中发现新药；f、从药物合成中间体中发现先导化合物；g、通过计算机辅助药物筛选寻找先导化合物。 4、类药五规则：相对分子质量在500以下、计算脂水分配系数ClgP值小于 5、氢键的给体
第七章三萜及其苷类 第一节、第二节：课时安排：2学时 一、教学目的 1. 掌握三萜及其苷类化合物的结构类型和颜色鉴定反应； 2. 熟悉三萜及其苷类化合物的理化性质； 3. 了解三萜及其苷类化合物的生物活性； 二、教学重点和难点 1.教学重点 （1）三萜及其苷类化合物的结构分类； （2）三萜及其苷类化合物的理化性质； （3）人参皂苷类化合物的水解反应； 2.教学难点 （1）不同三萜类化合物的结构特点； （2）人参皂苷类化合物的水解反应。 三、教学方法与手段 1.教学方法 主要采用启发式和提问式为主的方法，辅以讨论式教学。 2.教学手段 以多媒体教学手段为主、辅以分子模型模拟等。 四、教学内容 第一节：概述 1定义: ?由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则” ?大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，故称为三萜皂苷。 ?因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。 ?广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。
2三萜类的生物合成途径 三萜是由鲨烯(squalene)通过不同方式(MV A、甲戊二羟酸途径)环合而成 3结构类型 链状三萜、单环三萜、二环三萜、三环三萜、四环三萜、五环三萜 (1) 四环三萜（tetracyclic triterpenoids） ?达玛烷型，羊毛脂烷型、甘遂烷型、环阿尔廷型、葫芦烷型、楝烷型。 ?人参中的人参皂苷多为达玛烷型四环三萜皂苷，其皂苷元根据C6连接－OH与否分为二类：20（S）原人参二醇【20(S)-protopanaxadiol 】和20（S）原人参三醇【20(S)-protopanaxatriol】 ?人参皂苷水解： RO H OH R2O R O OH R2O R 强酸 RO H OH R2O R120S 50％乙酸 H OH R2O OH R1 20R H OH HO OH R1 20R Smith降解 HO H OH R2O R 20S (2) 五环三萜 齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型。 3. 三萜的生物活性 第二节：三萜的理化性质 1性状：无色结晶，易溶于有机溶剂，成苷后易溶于水，不易结晶，大多为无定型粉末。2具有苦味、对粘膜有刺激性； 3具有吸湿性
药学专业有机化学综合练习题 一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。 1.2.3. 4.5.6. 7.8.9.10. 11.12.13.14. 15.16.17.18. 19.20.21.22.23. 24.25.26.27. 28.29.30. 31.32.33.34. 35.36..37.38.39. 二．根据名称写出其结构式 1.螺[3.4]辛烷 2.2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 3.双环［3.2.1］辛烷 4.2,3-二甲基-.2,4-己二烯 5.Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯 6.(Z)-3-乙基-2-己烯 7.1,6-二甲基环己烯 8.乙基 9.乙烯基 10.异丁基11.异戊基12.苄基13.苯基14.烯丙基 15.叔丁醇16.(2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷17.(2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇18.反-2-甲基-2-丁烯醇19.4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇20.甲异丙醚21.苯甲醚22.3-戊烯醛 23.4-甲基-2-戊酮24.苯乙酮25.1-环己基-2-丁酮26.2-甲基-1-苯基-1-丁酮 27.R-乳酸28.L-2-氨基丙酸29.丙二酸30.3-羟基戊二酸31.顺-丁烯二酸酐 32.乙酸丙酸酐33.乙酸乙酯34.3-甲基丁酸乙酯35.N-甲基苯甲酰胺 36.1,4-戊二胺37.N,N-二甲基苯胺38.N-甲基-N-乙基环己胺39.溴化甲基三乙基铵 40.氢氧化三甲基异丙基铵41.2-呋喃甲醛42.N-甲基-2-羟基咪唑43.5-乙基噻唑44.嘌呤
三．写出下列反应的主要产物1． 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9． 10. 11． 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22．
一、名词解释题 1. 药物（drug） ：药物是人类用来预防、治疗、诊断疾病、或为了调节人体功能，提 高生活质量，保持身体健康的特殊化学品。 2. 国际非专有药名（international non-proprietary names for pharmaceutical substance，INN） ：是新药开发者在新药研究时向世界卫生组织（WHO）申请，由 世界卫生组织批准的药物的正式名称并推荐使用。 该名称不能取得任何知识产权的 保护，任何该产品的生产者都可使用，也是文献、教材及资料中以及在药品说明书 中标明的有效成分的名称。 在复方制剂中只能用它作为复方组分的名称。 目前， INN
1
名称已被世界各国采用。 3. 构效关系（structure- activity relationship，SAR） ：在同一基本结构的一系列药物 中，药物结构的变化，引起药物活性的变化的规律称该类药物的构效关系。其研究 对揭示该类药物的作用机制、寻找新药等有重要意义。 4. 离子通道（ion ion channel） ：离子通道是一类跨膜糖蛋白，在受到一定刺激时，能 有选择性地让某种离子（如 Na+、Ca2+、K+、Cl-等）通过膜，而顺其电化学梯度进 行被动转运，从而产生和传导电信号，参与调节人体多种生理功能。 5. 前列腺素（prostaglandin，PG） ：一类具有五元脂环带二个侧链（上链 7 个碳原子， 下链为 8 个碳原子）的 20 碳的酸，是内源性的活性物质，具有多种生理功能。
二、 填空题
1. 2.
药物作用靶点有受体、酶、离子通道、核酸 。 镇静催眠药按药物化学结构和作用靶点可分为：苯二氮卓类、巴比妥类、非苯二氮 卓 GABAA 受体激动剂、其他类药物等。
3.
递质(transmitter)：当神经冲动到达神经末梢时，在突触部位从末梢释放出的化学 传递物。递质传递神经的冲动和信号，与受体结合产生效应。
4. 5.
传出神经系统递质有：去甲肾上腺素和乙酰胆碱。 解热镇痛药按结构分为苯胺类；水杨酸类；吡唑酮类。