文献 1
苯佐卡因的合成
一、目的要求
1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
二、实验原理
苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：
苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。
合成路线如下：
三、实验仪器与试剂
1、仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝
器、乳钵、
2、试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5% 硫酸、5% 氢氧化钠溶液、活
性碳、15% 硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁
粉、对硝基苯甲酸乙酯、95% 乙醇、碳酸钠饱和溶液、50% 乙醇、
四、实验方法
（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）
在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。残渣用45 mL水分三次洗涤。将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。
（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）
在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油
浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH 值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。
（三）对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）
A法：在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入35 mL水，2.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6 g，开动搅拌，加热至95~98℃ 反应5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3 g和水30 mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。
（四）精制
将粗品置于装有球形冷凝器的100 mL圆底瓶中，加入10~15倍（mL/g）50% 乙醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性碳脱色（活性碳用量视粗品颜色而定），加热回流20 min，趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热）。将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少量50% 乙醇洗涤两次，压干，干燥，测熔点，计算收率。
（五）结构确证
1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2. 核磁共振光谱法。
注释：
1. 氧化反应一步在用5% 氢氧化钠处理滤渣时，温度应保持在50℃左右，若温度过低，对硝基苯甲酸钠会析出而被滤去。
2. 酯化反应须在无水条件下进行，如有水进入反应系统中，收率将降低。无水操作的要点是：原料干燥无水；所用仪器、量具干燥无水；反应期间避免水进入反应瓶。
3. 对硝基苯甲酸乙酯及少量未反应的对硝基苯甲酸均溶于乙醇，但均不溶于水。反应完毕，将反应液倾入水中，乙醇的浓度降低，对硝基苯甲酸乙酯及对硝基苯甲酸便会析出。这种分离产物的方法称为稀释法。
4. 还原反应中，因铁粉比重大，沉于瓶底，必须将其搅拌起来，才能使反应顺利进行，故充分激烈搅拌是铁酸还原反应的重要因素。A法中所用的铁粉需预处理，方法为：称取铁粉10 g置于烧杯中，加入2% 盐酸25 mL，在石棉网上加热至微沸，抽滤，水洗至pH 5~6，烘干，备用。
文献2
苯佐卡因的制备方法
数理医药学杂志 2000年第5期第13卷医用化学
作者：卢忠单位：卢忠（省市医药总公司526020）
关键词：苯佐卡因；局部麻醉药；制备方法摘要：介绍了局部麻醉药苯佐卡因的制备方法。
中图分类号：TQ 460.6 文献标识码：A文章编号：1004-4337(2000)05-0445-02
苯佐卡因(Benzocainum)是一种非水溶性的局部麻醉药，有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。为此，本文就苯佐卡因的制备方法作一介绍。
1 以对甲基苯胺为原料的制备方法
甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化，然后将苯环上的甲基氧化成酸，加盐酸水解得到对氨基苯甲酸，最后加入乙醇酯化得产品。其制备路线如下：
本制备方法所用的条件较温和，但反应步骤较多，收率低，在工业生产中，生产环节多而不易于控制。
2 以硝基苯甲酸为原料，先还原后酯化的制备方法
本方法是H.Svlkowshi于1895年提出的，反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。制备方法如下：
在第一步反应中，在氨水的条件下，硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸，由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀，而混于铁泥中不易分离，此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低，故其第二步的酯化反应的效率也不高，产物的收率较低。
3 以对硝基苯甲酸为原料，先酯化后还原的制备方法
将对硝基苯甲酸乙酯用硫化钠、电解或通过催化氢化，采用金属锡与盐酸乙醇溶液等方法进行还原，均可得到苯佐卡因。
通常工业上用铁与汞在少量酸的存在下还原，但由于目前汞的来源较困难，一般都采用以铁粉还原的工艺进行制备，其合成路线为：
该法分酯化、还原和精制三步进行，总收率为45%，现详细介绍如下［1］：
① 酯化
按配料比为硝基苯甲酸∶乙醇∶硫酸=1∶1.8∶0.15。在不断搅拌、冷却下，将硫酸慢慢加入乙醇中，升温，加入对硝基苯甲酸，加热回流5.5小时至反应液澄清透明为止。蒸馏回收1/2量的乙醇，然后加冰和水，冷却至3～5℃，析出结晶。过滤、滤渣加入5倍的蒸馏水搅拌均匀，用碳酸钠中和至pH7.5～8.0，搅拌4小时复测pH应为7.5～8.0，过滤得到对硝基苯甲酸乙酯，收率为75%。
② 还原
按配料比为对硝基苯甲酸乙酯∶铁粉∶4.1%氯化铵∶氯仿∶5%盐酸=1∶0.857∶3.33 3∶6.666∶20。将氯化铵升温至95℃，加入铁粉，保持95℃～98℃活化30分钟，慢慢加入对硝基苯甲酸乙酯，反应1小时。反应完毕，冷却至50℃，用碳酸钠调节至pH7.0～8.0，加入3/4量氯仿搅拌均匀，压滤，滤饼用1/4量氯仿洗涤。洗液、滤液合并，静置分层，氯仿层用5%盐酸萃取4次，合并于水层中，水层加入固体碳酸钠中和至pH7.0～7.5，析出结晶，过滤、水洗，得到苯佐卡因粗品，得率为80%。
③ 精制
按酯料比粗品∶乙醇∶活性碳=1∶2∶0.1。将粗品、乙醇加热至40℃，使其完全溶解，于60℃时加入活性炭脱色2小时，压滤，滤液冷却，加入3倍量的蒸馏水，冷却至室温，析出结晶，过滤、水洗，干燥得苯佐卡因，收率为75%。
1984年，前联的Shitov G.G.对p-硝基苯甲酸乙酯的还原又提出了改进，其方法大致如下：50g的p-硝基苯甲酸乙酯可用4.0g的铁粉，在200ml的汞溶液中还原(汞溶液中含5 g的NH4Cl和0.97g的FeCl3)，反应温度为110～120℃，回流1小时，冷却、静置，过滤，
滤液用碳酸钠中和至pH7.0～7.5，析出结晶，过滤、水洗，得到苯佐卡因粗品，再用乙醇精制，得到36.8g产品，收率为87%。
4 以对硝基苯甲酰氯为原料的制备方法
由于上述方法中的酯化时需要大大过量的乙醇，回收乙醇困难，而还原后的分离和精制操作时间长且繁杂。在生产条件下，回收有机成分，就需大大增加设备、劳力和能量的消耗。为此采用对硝基苯甲酰氯与乙醇实现酯化反应就排除了回收的困难。具体操作为：① 将对硝基苯甲酸30g(0.18mol)二甲基甲酰胺2滴和氯化亚砜30ml(0.42mol)混合，回流反应1.5小时，蒸出剩余的氯化亚砜，得到对硝基苯甲酰氯，于75℃时分两次加入无水乙醇12ml。除去氯化氢，蒸出过量乙醇，即可得到对硝基苯甲酸乙酯。② 将铁粉30g、氯化铵3.5g加到90℃的水200ml中，然后慢慢加入对硝基苯甲酰氯，将混合物煮沸1小时，冷却至70℃加入碳酸钠2g，再冷却至30℃，将水层倒出。用80℃甲苯120ml从残渣中萃取，将萃取液甲苯过滤，滤液加入稀盐酸，并自甲苯层中萃取苯佐卡因，冷却至0℃，加入40%氢氧化钠溶液至pH7，析出沉淀，过滤、水洗、干燥，得粗品。再用50%异丙醇120ml与活性碳1g
和Na2S2O40.2g重结晶，得24.6g无色结晶产品，收率为83%。
5 以对硝基苯甲酸为原料一步制备的方法
对硝基苯甲酸在盐酸的条件下，以金属锡作催化剂与乙醇反应，即可得到苯佐卡因产品。此法工艺简单，反应周期短，催人剂金属的价格适宜，来源容易，所得产品纯度高，收率也高。制备反应式为：
一步制备方法的详细工艺为：在园底烧瓶中加入200ml的无水乙醇，通入干燥的氯化氢气体67g，然后加入25g(0.15mol)的对硝基苯甲酸，加热回流1.5小时。最后将58g的粒状金属锡在45分钟分五次投入反应液中，再继续回流30分钟。静置，倾出反应液，分离金属锡，蒸馏反应液，收集溶剂。残液以NaHCO3溶液中和，用乙醚萃取6次，每次150ml，合并提取液，再以水洗涤，加入CaCl2干燥醚层，蒸去乙醚即得苯佐卡因，称重为23.01g，收率为93%。
近年来有关苯佐卡因的制备方法的报道不是很多，除前述的第一种方法较早期试验过之外，后述四种方法仍值得人们进一步探讨。
参考文献
1，中国医药工业公司.药品生产工艺汇编.1986，387.
收稿日期：2000-02-19
文献 3
实验二十四苯佐卡因的合成
一、实验目的
1.学习多步有机合成实验路线的选择和最终产率的计算。
2.掌握回流、过滤等操作。
二、实验原理
苯佐卡因（Benzocaine）是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称，可作为局部麻醉药物。以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因。
第一条合成路线步骤多，得率较低。第二、第三步路线则步骤少、产率高，尤以第二条路线效果最佳，具有实验步骤少、操作方便、产率高的优点。并可利用前面一般合成中的产品（对硝基苯甲酸）作为原料，既可节约药品，又能提高学生的兴趣。采用第二条路线，以对硝基甲酸为原料，通过先还原后酯化制得苯佐卡因。反应分为二步，第一步是还原反应以对硝基苯甲酸为原料，锡粉为还原剂，在酸性介质中，苯环上的硝基还原成氨基，产物为对氨基苯甲酸。这是一个既含有羧基又有氨基的两性化合物，故可通过调节反应液的酸碱性将产物分离出来。
还原反应是在酸性介质中进行的，产物对氨基苯甲酸形成盐酸盐而溶于水中：
主反应式: 可能的副反应：（难） 0H H + A 共沸点 64.9o C 、J 30.5% 69.5% 实验八 环己烯的制备 、实验目的: 1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法; 2、 初步掌握分馏、水浴蒸馏和液体干燥的基本操作技能 、实验原理：书 P158 烯烃是重要的有机化工原料。工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催 化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在 醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。 本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。 三、主要试剂、产物的物理和化学性质 化学物质 相对分子质里 相对密度/d 420 沸点/ c 溶解度/g （100g 水）-1 环己醇 100 0.96 161.1 3.6 20c 磷酸 98 1.83 -1/2出0(213 C ) 2340 环己烯 82.14 0.89 83.3 微溶于水 环己醚 182.3 0.92 243 微溶于水 四、实 验装置 一般认为，该反应历程为 E i 历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳 离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。 共沸点97施； 共彿点.西.纨“
仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL 分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。 试剂：10.0g （10.4mL, O.lmol ）环已醇，4mL浓磷酸, 氯化钠、 无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。 其它：沸石 1、投料 六、预习实验步骤、现场记录及实验现象解释 在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。 2、加热回流、蒸出粗产物产物 将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90C,馏出液为带 水的混浊液。至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残 液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。 3、分离并干燥粗产物 将馏出液用氯化钠饱和，然后加入3—4ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的酸。将液体转入分液漏斗中， 振摇（注意放气操作）后静置分层，打开上口玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体从分液漏斗的活塞放出，产物从分液漏斗上口倒入一干燥的小锥形瓶中，用 1 —2g无水氯化钙干燥。 4、蒸出产品 待溶液清亮透明后，小心滤入干燥的小烧瓶中，投入几粒沸石后用水浴蒸馏，收集80—85 C的馏分于 一已称量的小锥形瓶中。 六、产品产率的计算注意事项： 1、投料时应先投环己醇，再投浓磷酸；投料后，一定要混合均匀。 2、反应时，控制温度不要超过90Co 3、干燥剂用量合理。 4、反应、干燥、蒸馏所涉及器皿都应干燥。 5、磷酸有一定的氧化性，加完磷酸要摇匀后再加热，否则反应物会 被氧化。 6、环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇若倒不干净，会影响 产率。 7、用无水氯化钙干燥时氯化钙用量不能太多，必须使用粒状无水氯化钙。粗产物干燥好后再蒸馏，蒸馏装置要预先干燥，否则前馏分多（环己 供参考
对硝基苯甲酸的制备 一、实验目的: 1. 掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。 2. 熟练掌握回流、抽滤、重结晶等过程的操作。 3. 练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理: 三、实验操作流程图: 250mL ＋ 6g 对硝基甲苯 18g K 2Cr 2O 7 40mL H 2O 颜色 ? 搭建回流 搅拌装置 小火微沸 回流0.5h 颜色 ? 稍 冷 倒入盛有80mL 冷水的250m L 的烧杯 S 抽 滤 粗产品 颜 色 ? 25mL ×2 水洗涤 转移到盛有 30mL 50% H 2SO 4 的250m L 烧杯 （研碎固体） 直火煮沸 10min 转移到盛有 50mL 5% NaOH 的250m L 烧杯 滤 液 1g 活性C 脱 色 趁热抽滤 滤 液 冷 却 搅拌下缓慢转移到盛有 60mL 15% H 2SO 4的250mL 烧杯 冰水冷却 10min S ↓ 颜色 ? 抽 滤 少量水洗涤2次 产 品 100～105℃ 烘箱干燥 20min CH 3 NO 2 +Na 2Cr 2O 7+4H 2SO 4 + ++Na 2SO 4Cr 2(SO 4)35H 2O CO 2H NO 2 煮 沸3 min 50℃温热溶解 抽 滤 缓慢加入 25mL 浓 硫酸20m i n 加完 滤液(倒入指定废液桶) 沉 淀 物 t ＜沸腾温度 pH 为1～2 10mL ×2水洗 称重 计算产率
四、实验注意事项 1. 在滴加硫酸反应过程中由于反应剧烈放热，必要时可用冷水冷却，以免对硝基甲苯因升华而凝结在冷凝管内壁，故必须严格控制硫酸的滴加速度。 2. 滴加完后加热反应过程中，冷凝管内壁可能有对硝基甲苯析出，这时可适当关小冷凝水，使其熔融滴下。 3. 粗产品加硫酸煮沸的目的是溶解未反应的铬盐。 4. 沉淀用NaOH溶液处理的目的是除去未反应的对硝基甲苯(m.p.为51.3℃)和进一步除去铬盐(生成Cr(OH)3沉淀)，如过滤温度过低，则对硝基苯甲酸钠也会析出而被滤去。 5. 不能把硫酸往脱色后的滤液中滴加，否则生成的沉淀会包含一些钠盐而影响产物的纯度。中和时应使溶液呈强酸性(pH为1～2)，否则需补加少量的硫酸。 6. 所得的产品对硝基苯甲酸除可用升华法进行精制外，还可用50%的乙醇溶液精制。
文献 1 苯佐卡因的合成 一、目的要求 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 二、实验原理 苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为： 苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。 合成路线如下： 三、实验仪器与试剂 1、仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、 乳钵、 2、试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5% 硫酸、5% 氢氧化钠溶液、活性 碳、15% 硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、 对硝基苯甲酸乙酯、95% 乙醇、碳酸钠饱和溶液、50% 乙醇、 四、实验方法 （一）对硝基苯甲酸的制备（氧化） 在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。冷却后，将反应液倾入80 mL 冷水中，抽滤。残渣用45 mL水分三次洗涤。将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL 中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化） 在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，
环己烯的制备实验报告 一、实验目的：利用环己醇以及其他相关的化学试剂来进行化学反应制备环己烯。 二、实验原理：化学反应式： 反应历程： 可能的副反应： 主要反应物，以及产物：环己醇（15g，也即是15.6ml）、1ml浓硫酸试剂、产物为、副产物为水，环己醚，以及环己醇、食盐Nacl、无水氯化钙、5%的碳酸钠水溶液。 其中环己醇的沸点为：163℃，纯粹环己烯的沸点为82.9℃。 三、实验仪器以及操作图： 实验仪器有：圆底烧瓶、铁架台，直型冷凝管、接受瓶、分液漏斗、温度计、橡胶塞、电炉、导管、接液管、水浴锅、锥形瓶、漏斗、烧杯、短的分馏柱、蒸馏头，电子天平。 四、实验步骤： 1、按照实验装置示意图从上到下、从左到右的顺序安装蒸馏装置，检查装置的气密性。 2、在50ml的圆底烧瓶里面加入15.6ml的环己醇，并加入1ml的浓硫酸，滴加时注意，防止浓硫酸烧伤手臂。并加入几粒沸石，充分摇匀后使之均匀混合。在烧瓶上装一短的分馏柱，接上冷凝管，把接受瓶浸在冷水中冷却。 3、将烧瓶在电炉上面用空气浴的方法加热，控制温度不超过90℃，分馏出的液体为带水的混浊液，到无液体蒸出而且在圆底烧瓶内有白雾出现的时候，停止蒸馏，此时记下蒸馏出产物的那段温度为85℃至90℃。 4、将蒸出的液体先加入食盐饱和，然后加入3——4ml5%的碳酸钠溶液进行中和微量的酸。将液体转入分液漏斗中，摇振后静置，直至有机相分离出来，然后用分液漏斗分理处需要的上层有机相，即为环己烯的粗产物。此时用1——2g无水氯化钙进行干燥，待溶液清亮透明后滤入重新洗净干燥后的烧瓶中，此时把锥形瓶洗干净并烘干称量干重。
5、将分离干燥后的滤液重新加入圆底烧瓶后，加入几粒沸石进行水浴加热，收集温度在80——85℃之间的馏分于已经称量干重的锥形瓶内，此时锥形瓶干重为51.6g。待蒸馏出只剩下很少部分液体时，且温度变化范围突然下降时，停止蒸馏，此时称量锥形瓶连同液体的质量，的数据为55.8g。 五、实验数据计算： 产物环己烯的质量=55.8g—51.6g=4.2g 生产出的环己烯的质量为4.2g。产率为4.2g/15g=28% 六、误差分析：产物过低的原因主要有: a.气密性不够，导致生成的环己烯有泄漏。 b.在转移液体以及过滤的时候液体有沾到器壁上，导致有损失。C.火力的大小有问题，导致加热不够稳定，火力过大时，导致生成环己烯的速率过快，从而来不及液化就散到容器外部。 七、思考题： 1、答案：加入食盐的目的就是为了降低环己烯的溶解度。 2、答案：由于反应进入末期时，绝大部分的环己醇已被反应生成环己烯，此时容器内生成剩余的环己烯很少，造成容器内蒸汽含量降低，蒸汽压不稳定，从而生成阵阵白雾。 3、答案：Cacl2+5H2O==Cacl2`5H2O 过滤的原因是因为五水氯化钙里面含有水，若不过滤则在第二次蒸馏时有水，是环己烯和水生成共沸物，从而影响环己烯的产量和纯度。 4、脱水产物: ①(CH3)2CHCH=CH2 ②(CH3)2C=CHCH3或者（CH3)2CHCH=CH2 ③(CH3)3CH=CH2 八、讨论： 1、本实验具有一定的危险性，在取浓硫酸时一定注意按照实验正规操作取浓硫酸。 2、要保证装置的气密性，防止出现严重的泄露。 3、第一次加热时可以是空气浴或者水浴加热，但是第二次的时候一定要水浴加热，防止温度变化范围太大。 4、各实验药品的添加顺序一定要正确，否则会影响实验的整个进程。 5、第一次蒸馏和第二次蒸馏的仪器有细微的差别，主要是短的分馏柱和分馏头的区别。
实验四苯甲酸钠的含量测定 一、目的 掌握双相滴定法测定苯甲酸钠含量的原理和操作 二、操作 取本品1.5g，精密称定，置分液漏斗中，加水约25mL，乙醚50mL和甲基橙指示液2滴，用盐酸滴定液(0.5mol/L)滴定，随滴随振摇，至水层显持续橙红色，分取水层，置具塞锥形瓶中，乙醚层用水5mL洗涤，洗涤液并入锥形瓶中，加乙醚20mL，继续用盐酸滴定液(0.5mol/L)滴定，随滴随振摇，至水层显持续橙红色，即得，每1mL的盐酸滴定液(0.5mol/L)相当于72.06mg的C7H5O2Na。 本品按干燥品计算，含C7H5O2Na不得少于99.0％ 三、说明 1.苯甲酸钠为有机酸的碱金属盐，显碱性，可用盐酸标准液滴定。 COO Na +H C l COOH +N aC l 在水溶液中滴定时，由于碱性较弱(Pk b=9.80)突跃不明显，故加入和水不相溶混的溶剂乙醚提除反应生成物苯甲酸，使反应定量完成，同时也避免了苯甲酸在瓶中析出影响终点的观察。 2.滴定时应充分振摇，使生成的苯甲酸转入乙醚层。 3.在振摇和分取水层时，应避免样品的损失，滴定前，使用乙醚检查分液漏斗是否严密。 四、思考题 1.乙醚为什么要分两次加入?第一次滴定至水层显持续橙红色时，是否已达终点?为什么? 2.分取水层后乙醚层用5mL水洗涤的目的是什么? 实验五阿司匹林片的分析 一、目的 1.掌握片剂分析的特点及赋形剂的干扰和排除方法。 2.掌握阿司匹林片鉴别、检查、含量测定的原理及方法。 二、操作 [鉴别] 1.取本品的细粉适量(约相当于阿司匹林0.1g)，加水10mL煮沸，放冷，加三氯化铁试液1滴，即显紫堇色。 2.取本品的细粉(约相当于阿司匹林0.5g)，加碳酸钠试液10mL，振摇后，放置5分钟，滤过，滤液煮沸2分钟，放冷，加过量的稀硫酸，即析出白色沉淀，并发生醋酸的臭气。 [检查] 游离水杨酸 取本品的细粉适量(约相当于阿司匹林0.1g)，加无水氯仿3mL，不断搅拌2分钟，用无水氯仿湿润的滤纸滤过，滤渣用无水氯仿洗涤2次，每次1mL，合并滤液和洗液，在室温下通风挥发至干；残渣用无水乙醇4mL溶解后，移至100mL量瓶中，用少量5％乙醇洗涤容器、洗液并入量瓶中，加5％乙醇稀释至刻度，摇匀，分取50mL，立即加新制的稀硫酸铁铵溶液[取盐酸液(1mol/L)1mL，加硫酸铁铵指示液2mL后，再加水适量使成100mL] 1mL，摇匀；30秒钟内如显色，和对照液(精密称取水杨酸0.1g，置1000mL量瓶中，加冰醋酸1mL，
苯佐卡因的合成 一、实验目的 1. 学习多步有机合成实验路线的选择和最终产率的计算。 2. 掌握回流、过滤等操作。 二、实验原理 苯佐卡因（Benzocaine）是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称，可作为局部麻醉药物。以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因。 第一条合成路线步骤多，得率较低。第二、第三步路线则步骤少、产率高，尤以第二条路线效果最佳，具有实验步骤少、操作方便、产率高的优点。并可利用前面一般合成中的产品（对硝基苯甲酸）作为原料，既可节约药品，又能提高学生的兴趣。采用第二条路线，以对硝基甲酸为原料，通过先还原后酯化制得苯佐卡因。反应分为二步，第一步是还原反应以对硝基苯甲酸为原料，锡粉为还原剂，在酸性介质中，苯环上的硝基还原成氨基，产物为对氨基苯甲酸。这是一个既含有羧基又有氨基的两性化合物，故可通过调节反应液的酸碱性将产物分离出来。 还原反应是在酸性介质中进行的，产物对氨基苯甲酸形成盐酸盐而溶于水中： 还原剂锡反应后生成四氯化锡也溶于水中，反应完毕加入浓氨水至碱性，四氯化锡变成氢氧化锡沉淀可被滤去，而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸氨盐仍溶于其中。 然后再用冰乙酸中和滤液，对氨基苯甲酸固体析出。对氨基苯甲酸为两性介质，酸化或碱化时都须小心控制酸碱用量，否则严重影响产量与质量，有时甚至生成内盐而得不到产物。第二步是酯化反应。 由于酯化反应有水生成，且为可逆反应，故使用无水乙醇和过量的硫酸。酯化产物与过量的硫酸形成盐而溶于溶液中，反应完毕加入碳酸钠中和，即得苯佐卡因。 三、实验装置 还原作用和酯化作用两步反应装置均采用回流冷凝装置。见图3-13。 四、实验试剂与器材 试剂：对硝基苯甲酸、锡粉、浓硫酸、浓氨水20ml、无水乙醇、冰醋酸、碳酸钠（固体）、浓硫酸、10%碳酸钠溶液。 器材：圆底烧瓶（100ml,19×1）、球形冷凝管（200ml,19×2）、烧杯（250ml）、布氏漏斗（60mm）、吸滤瓶（250ml）、培养、循环水利用真空泵。 五、实验步骤 1. 还原反应 称取4g（0.02mol）对硝基苯甲酸、9g（0.08mol）、锡粉加入到100mL圆底烧瓶中，装上回流冷凝管，从冷凝管上口分批加入20mL（0.25mol）浓硫酸，边加边振荡反应瓶，反应立即开始（如有必要可用小火加热至反应发生）。必要时可用微热片刻以保持反应正常进行，反应液中锡粉逐渐减少，当反应接近终点时（约20~30min）、反应液呈透明状。稍冷，将反应液倾倒入250mL烧杯中，用少量水洗涤留存的锡块固体。反应液冷至室温，慢慢地滴加浓氨
环己烯的制备思考题 1、在粗制环己烯中加入精盐使水层达到饱和的目的何在？ 答：目的是降低环己烯在水中的溶解；加饱和食盐水的目的是尽可能的除去粗产品中的水分，有利于分层。 2、在蒸馏终止前，出现的阵阵白雾是什么？ 答：是浓磷酸由于反应物的减少而导致浓度增大而挥发的酸雾。 3、写出无水氯化钙吸水所起化学变化的反应式？为什么蒸馏前一定要将它过滤掉？答：CaCl2 +xH2O=CaCl 2?xH2O 常温下x 最大一般等于6。 蒸馏前若不将它过滤，会重新释放出H2O，使蒸馏产物中不可避免地混有少量水蒸气。 4、写出下列醇与浓硫酸进行脱水的反应产物。 a．3- 甲基-1-丁醇； b ．3- 甲基-2-丁醇； c ．3,3-二甲基-2-丁醇。 CH3 CH 3C=CHCH3 CH 3C=CHCH3 CH 3C=CCH3 CH3 CH3 CH3 补充： 1、用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？ 答：(1)磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化；(2)无刺激性气体SO2放出。 2、如果你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损失？ 答：(1)环己醇的粘度较大，尤其室温低时，量筒内的环己醇很难倒净而影响产率。(2)磷酸和环己醇混合不均，加热时产生碳化。(3)反应温度过高、馏出速度过快，使未反应的环己醇因于水形成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率。(4)干燥剂用量过多或干燥时间过短，致使最后蒸馏是前馏份增多而影响产率。 3、在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不超过73℃？ 答：因为反应中环己烯与水形成共沸混合物(沸点70.8℃，含水10 %)；环己醇与环己烯形成共沸混合物(沸点64.9℃，含环己醇30.5 %)；环己醇与水形成共沸混合物(沸点97.8℃,含水80 %)，因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不易过快，以减少未反应的环己醇的蒸出。 4、当浓硫酸与环己醇混合时，为什么要充分摇匀？ 答：浓硫酸与环己醇混合时应要充分摇匀，以免加热时使环己醇局部炭。 5、如果经干燥后蒸出的环己烯仍然浑浊，是何原因？ 答：用无水氯化钙干燥的时间一般要在半个小时以上，并不时摇动。但实际实验中，由于时间关系，只能干燥5~10 分钟。因此，水可能没有除净的，在最后蒸馏时，会有较多的前馏分（环己烯和水的共沸物）蒸出，蒸出的环己烯会仍然浑浊。另外如果粗制品的最后一步蒸馏所用的仪器不干燥或干燥不彻底，则蒸出的产品将浑浊。 6、为什么蒸馏粗环已烯的装置要完全干燥？ 答：因为环已烯可以和水形成二元共沸物，如果蒸馏装置没有充分干燥而带水，在蒸馏时则
实验一TLC铺板、干燥、活化、色谱用硅胶柱的填装 1．硅胶薄层色谱板的制备、干燥和活化 薄层色谱中的吸附剂是铺在玻璃、塑料或金属片或薄板上的较薄的、均匀的一层细粉状物质，因支持剂的种类、制备方法和选用溶剂的不同，可按吸附、分配或二者结合的方式达到分离化合物的目的。可以通过比较斑点的R f值，或将未知样品与对照品在同一板上展开至同样高度，对样品进行初步的鉴定。还可通过比较可见斑点的大小进行半定量的判断。还可以通过光密度测量法实现定量测定。 TLC中涂布的物质与柱色谱用的吸附剂非常相似，如硅胶、氧化铝、聚酰胺等，只是它们的颗粒更细一些，一般直径为5～40μm。有些还含有石膏、淀粉等粘合剂以增强涂层与薄板的粘合力。有时里面还含有荧光指示剂(如硅酸锌等)，在254或365nm的紫外光下能显示荧光，可借此对分离的斑点进行检测。到目前为止，硅胶是最常用的薄层色谱吸附剂。 在涂布吸附剂时，用于排列和放置薄板的排列盘和具有平整表面的薄板是必需的。而涂布器也很常用，当它从玻璃板上移过时，会在板的表面均匀铺上所需厚度的吸附剂涂层。 （1）实验目的 掌握硅胶薄层色谱板的制备方法。 （2）仪器和试剂 ①玻璃板(5×10cm或10×20cm，洁净且干燥)； ②薄层色谱用硅胶G； ③％羧甲基纤维素钠水溶液； （3）实验步骤 ①把玻璃板在排列盘中依次相邻放好，置涂布器于其中一端。 ②在具塞锥形瓶中把一份硅胶G和2～3份CMC-Na溶液混合，并用力振摇30秒。 ③把混好的糊倒入涂布器中，均匀地移动涂布器至排列盘的另一端后，移开涂布器。 ④铺好的板静置5分钟，然后把它们面朝上移至一个水平的平面上，阴干。 ⑤把阴干后的板在105℃的烘箱中烘30分钟。 ⑥待板凉至室温后，置干燥器中保存。 2．色谱用硅胶柱的填装 液相柱色谱可以是液-固色谱或液一液色谱。如果固定相是吸附剂，也称为液相吸附色谱.若为离子交换物质，就称为离子交换色谱；若为非离子的聚合物，如聚苯乙烯或hadex,则称为凝胶渗透色谱、凝胶过滤色谱或分子排阻色谱。在柱中或纸上的液一液分配色谱可以进一步分为正相分配色谱(极性固定液)和反相分配色谱(固定相非极性)。 对于液相吸附色谱来说，固定相是填入柱中的表面活性固体(如氧化铝、硅胶和活性炭
有 机 化 学 实 验 报 告 实 验 名 称:甲基橙得制备 学 院:化工学院 专 业：化学工程与工艺 班 级: 姓 名： 学 号 指 导 教 师：房江华、李颖 日 期: 一、 实验目得: 1、通过甲基橙得制备学习重氮化反应与偶合反应得实验操作； 2、巩固盐析与重结晶得原理与操作。 二、实验原理: NH 2 SO 3H NaOH NH 2 SO 3Na NaNO 2HCl N SO 3H N Cl N CH 3CH 3 HAc N SO 3H N NH(CH 3)2 Ac NaOH N N N(CH 3)2NaO 3S
三、主要试剂及物理性质： 化合物分子量g/mol 性状熔点/℃沸点/℃对氨基苯磺酸１7３、84 白色或白色晶体28０—亚硝酸钠6９、05 白色或微带浅黄色晶体271320 N-N二甲基苯胺121、１8 淡黄色油状液体2、４519４甲基橙3２７、34 橙黄色鳞片状结晶—- 四、实验试剂及仪器： 药品：对氨基苯磺酸(2、0０ｇ)、5％氢氧化钠(10、00ml）、亚硝酸钠（０、８0g）、浓盐酸（2、5０ｍl）、N,N二甲基苯胺(1、30ｍl)、冰醋酸（1、0０ml)、10%氢氧化钠(15、00m ｌ)、饱与氯化钠(２0、00ｍｌ）、乙醇（少量) 仪器：电炉、烧杯、量筒、玻璃棒、滴管、表面皿、循环水真空泵。 五、仪器装置: 六、实验步骤及现象：
七、数据处理与实验结果： ｍ=2、00×M甲基橙/M对氨基苯磺酸=２×327、33/７3、8３=３、７７g 产率=（ｍ/ｍ)×１０0% 八、注意事项: ①对氨基苯磺酸为两性化合物,酸性强于碱性，它能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐。 ②重氮化过程中,应严格控制温度，反应温度若高于５℃，生成得重氮盐易水解为酚,降 低产率。 ③若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。 ④重结晶操作要迅速,否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深，用乙醇洗涤
环己烯的制备 一、实验目的 1、学习、掌握由环己醇制备环己烯的原理及方法。 2、了解分馏的原理及实验操作。 3、练习并掌握蒸馏、分液、干燥等实验操作方法。 二、实验原理 OH 85%H 3PO 4+ H 2O OH 85%H 3PO 4 2 O + H 2O 主反应副反应 主反应为可逆反应，本实验采用的措施是：边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物（沸点70.8℃，含水10%）。但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系，而又不夹带原料环己醇，本实验采用分馏装置，并控制柱顶温度不超过90℃。 反应采用85%的磷酸为催化剂，而不用浓硫酸作催化剂，是因为磷酸氧化能力较硫酸弱得多，减少了氧化副反应。 分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换，相当于在分馏柱中进行多次蒸馏，从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出；高沸点的物质不断地被冷凝、下降、流回加热容器中；结果将沸点不同的物质分离。详细的原理参见P88－89。 三、实验药品及物理常数 药品名称 分子量 (mol wt) 用 量 (ml 、g 、mol) 熔点 (℃) 沸点 (℃) 比重 (d 420) 水溶解度 (g/100ml) 环己醇 100.16 10ml （0.096mol ） 25.2 161 0.9624 稍溶于水 环己烯 82.14 83.19 0.8098 不溶于水 85%磷酸 98 5ml （0.08mol ） 42.35 1.834 易溶于水 其它药品 饱和食盐水、无水氯化钙
四、实验装置图 圆底烧瓶 刺形分馏柱 温度计 直形冷凝管 接引管 锥形瓶 蒸馏头 水浴 温度计 直形冷凝管 接引管 锥形瓶 图1 反应装置图2 蒸馏装置 图3 分液漏斗 五、实验流程图 10ml 环己醇5ml85%加样品摇匀 安装好仪器 加热反应分馏柱顶＜90分去水层 粗产品无水等体积饱和食盐水洗涤 至出现白雾停止蒸馏 干燥 收集80－85度馏分产品称重，计算产率。 CaCl 2H 3PO 4 几粒沸石 ℃ 水浴蒸馏 六、实验步骤 在50毫升干燥的圆底（或茄形）烧瓶中，放入10ml 环己醇(9.6g ，0.096mol)、5ml85%磷酸，充分振摇、混合均匀。投入几粒沸石，按图1安装反应装置，用锥形瓶作接受器。 将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃，馏出液为带水的混合物。当烧瓶中只剩下很少量的残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸馏时间约需40min 。 将蒸馏液分去水层，加入等体积的饱和食盐水，充分振摇后静止分层，分去水层（洗涤微量的酸，产品在哪一层？）。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－２克无水氯化钙干燥。 将干燥后的产物滤入干燥的梨形蒸馏瓶中，加入几粒沸石，用水浴加热蒸馏。收集80－８５℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。产量4－5g 。 本实验约需4h 。 七、注意事项 1、环己醇在常温下是粘碉状液体，因而若用量筒量取时应注意转移中的损失。所以，取样时，最好先取环己醇，后取磷酸。 2、环己醇与磷酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化，使溶液变黑。 3、安装仪器的顺序是从下到上，从左到右。十字头应口向上。 4、由于反应中环己烯与水形成共沸物(沸点70.8℃，含水l0％)；环己醇也能与水形成共沸物(沸点97.8℃,含水80％)。因比在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以减少末作用的环己醇蒸出。文献要求柱顶控制在73℃左右，但反应速度太慢。本实验为了加快蒸出
对硝基苯甲酸的制备（预习报告） 一、实验目的 1、掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。 3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理 C H3 N O2 N a2C r2O7H 2 SO4 + + 4 H 2 ++ + Na2SO4C r2(S O4)3H 2 O 5 该反应为两相反应，还要不断滴加浓硫酸，为了增加两相的接触面，为了尽可能使其迅速均匀地混合，以避免因局部过浓、过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解，本实验采用电动搅拌装置。这样不但可以较好地控制反应温度，同时也能缩短反应时间和提高产率。 生成的粗产品为酸性固体物质，可通过加碱溶解、再酸化的办法来纯化。纯化的产品用蒸汽浴干燥。 三、实验药品用量及物理常数
四、实验装置图 滴 液 漏 斗 反应装置 抽滤装置干燥 装置 面皿 布氏漏斗 抽 滤 瓶 五、实验流程及步骤 对硝基甲苯 重铬酸钠 15m l水 30分钟 1．安装带搅拌、回流、滴液的装置如图 2．在250ml的三颈瓶中依次加入6g对硝基甲苯，18g重铬酸钾粉末及40ml水。 3．在搅拌下自滴液漏斗滴入25ml浓硫酸。(注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。 4．硫酸滴完后，加热回流0.5h，反应液呈黑色。（此过程中，冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其
熔融滴下）。 5．待反应物冷却后，搅拌下加入80ml冰水，有沉淀析出，抽滤并用50ml水分两次洗涤。 6．将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有30ml 5％硫酸中，沸水浴上加热10min，冷却后抽滤。（目的是为了除去未反应完的铬盐） 7．将抽滤后的固体溶于50ml 5%NaOH溶液中，50℃温热后抽滤，在滤液中加入1g活性炭，渚沸趁热抽滤。（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率） 8．充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有60ml 15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。（加入顺序不能颠倒，否则会造成产品不纯）。 9．混合溶剂重结晶粗对硝基苯甲酸。 六、实验注意事项 1、安装仪器前，要先检查电动搅拌装置转动是否正常，搅拌棒要垂 直安装，安装好仪器后，再检查转动是否正常。 2、从滴加浓硫酸开始，整个反应过程中，一致保持搅拌。 3、滴加浓硫酸时，只搅拌，不加热；加浓硫酸的速度不能太快，否 则会引起剧烈反应。 4、转入到40ml冷水中后，可用少量（约10ml）冷水再洗涤烧瓶。 5、碱溶时，可适当温热，但温度不能超过50℃，以防未反应的对硝
无机化学实验报告集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY-
实训一化学实验基本操作 [实验目的] 1、掌握常用量器的洗涤、使用及加热、溶解等操作。 2、掌握台秤、煤气灯、酒精喷灯的使用。 3、学会液体剂、固体试剂的取用。 [实验用品] 仪器：仪器、烧杯、量筒、酒精灯、玻璃棒、胶头滴管、表面皿、蒸发皿、 试管刷、 试管夹、药匙、石棉网、托盘天平、酒精喷灯、煤气灯。 药品：硫酸铜晶体。 其他：火柴、去污粉、洗衣粉 [实验步骤] （一）玻璃仪器的洗涤和干燥 1、洗涤方法一般先用自来水冲洗，再用试管刷刷洗。若洗不干净，可用毛刷蘸少量去污粉或洗衣粉刷洗，若仍洗不干净可用重络酸加洗液浸泡处理（浸泡后将洗液小心倒回原瓶中供重复使用），然后依次用自来水和蒸馏水淋洗。 2、干燥方法洗净后不急用的玻璃仪器倒置在实验柜内或仪器架上晾干。急用仪器，可放在电烘箱内烘干，放进去之前应尽量把水倒尽。烧杯和蒸发皿可放在石棉网上用小火烘干。操作时，试管口向下，来回移动，烤到不见水珠时，使管口向上，以便赶尽水气。也可用电吹风把仪器吹干。带有刻度的计量仪器不能用加热的方法进行干燥，以免影响仪器的精密度。 （二）试剂的取用 1、液体试剂的取用 （1）取少量液体时，可用滴管吸取。 （2）粗略量取一定体积的液体时可用量筒（或量杯）。读取量筒液体体积数据时，量筒必须放在平稳，且使视线与量筒内液体的凹液面最低保持水平。 （3）准确量取一定体积的液体时，应使用移液管。使用前，依次用洗液、自来水、蒸馏水洗涤至内壁不挂水珠为止，再用少量被量取的液体洗涤2-3次。 2、固体试剂的取用 （1）取粉末状或小颗粒的药品，要用洁净的药匙。往试管里粉末状药品时，为了避免药粉沾到试管口和试管壁上，可将装有试剂的药匙或纸槽平放入试管底部，然后竖直，取出药匙或纸槽。
苯佐卡因（Benzocaine ）的合成 一、目的要求 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 二、实验原理 苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为： COOC 2H 5 NH 2 苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。 合成路线如下： CH 3 NO 2COOH NO 2COOH NO 2 NO 2COOC 2H 5 NO 2COOC 2H 5COOC 2H 5 NH 2H 2SO 4 H 2SO 4Na 2Cr 2O 7Na 2SO 4Cr 2(SO 4)3H 2O H 2O H 2O Fe Fe 3O 4++++++++C 2H 5OH ++ 三、实验方法 （１） 对硝基苯甲酸的制备： 反应： NO 2 COOH NO 2CH 3+ Na 2Cr 2O 7 + 4H 2SO 4 +Cr 2(SO 4)3 + Na 2SO 4 +5H 2O 步骤：本实验采用机械搅拌装置[1] 向该装置的250ml 三口烧瓶中加入6g 研碎的对硝基甲苯、18g 重铬酸钠和22ml 水，开启搅拌器。在滴液漏斗[2]中放30ml 浓硫酸，然后慢慢滴加入浇瓶。随着浓硫酸的加入，氧化
反应随之开始，反应温度迅速上升，料液颜色逐渐变深。注意要严格控制滴加浓硫酸的速度，严防反应混合物高于沸腾温度（滴加时间约20～30分钟[3]）。硫酸加完后，稍冷后再将烧瓶放在石棉网用小火加热[4]，使反应混合物微微沸腾半小时[5]。停止加热。冷却后，慢慢加入76ml 冷水[6]，然后关闭搅拌器。将混合物抽滤，压碎粗产物，用20ml 水分两次洗涤，粗制的对硝基苯甲酸呈深黄色固体。将固体放入100ml 烧杯中暂存。第一次实验到此为止。 为了除去粗产物夹杂的铬盐，向烧杯中加入76ml 5%氢氧化钠溶液，温热（不超过60℃）使粗产物溶解[7]。冷却后抽滤。在玻璃棒搅拌下将滤液慢慢倒入盛有60ml 15%硫酸的另一大烧杯中，浅黄色沉淀立即析出。用试纸检验溶液是否呈酸性。呈酸性后抽滤，固体用少量水洗至中性，抽干后放置晾干、而后称重。必要时再用50%乙醇重结晶[8]，可得到浅黄色小针状晶体。 产量：约4g 。纯对硝基苯甲酸为浅黄色单斜叶片状晶体，熔点242℃。 注解：（1）本氧化反应十分激烈。采用机械搅拌和滴加硫酸的方法可使反应较平稳、安全。装置安装完毕后应经教师检查无误后再加料使用。 （2）滴液漏斗在使用前要检查其考克的密封性是否完好。 （3）若滴加硫酸时烧瓶内有较多白色烟雾或火花出现，则应迅速减慢或暂停滴加，必要时用冷水浴冷却烧瓶。 （4）反应温度过高，一部分对硝基苯甲酸会挥发，冷结于冷凝管内壁上。此时可适当关小冷凝水，让其熔融滴入。 （5）观察沸腾情况时，可将搅拌器暂停片刻，当看到反应物在微微起泡则可继续搅拌反应。若因故无法搅拌，也可以采用分批加硫酸、不断振荡烧瓶的方法进行实验。 （6）也可将反应混合物在玻棒搅拌下倒入水中。但由于反应物较干粘而难以倒净，反之加入水时可以充分利用搅拌器。 （7）反应式为：Cr2(SO4)3+6NaOH 2Cr(OH)3+3Na2SO4 而Cr(OH)3是两性物质，在温度较高时又会溶于碱中： 2Cr(OH)3+NaOH NaCrO2+2H2O,故加热溶解时温度须在60度以下。 （8）本产品也可用升华法精制。 （2）对硝基苯甲酸先酯化后还原 COOC 2H 5 NO 2 COOH NO 2C 2H 5OH H 2SO 4 酯化：步骤：在250ml 圆底烧瓶中依次加入4g 对硝基苯甲酸，20ml 无水乙醇和1.5ml 浓硫酸，加热回流1.5h 。用小火蒸出一部分乙醇（约9ml ）,趁热将残液倒入50ml 冷水中并随加搅拌[1]，滤集析出的白色沉淀，用少量水洗，再将沉淀转移至研钵内[2]，加5%碳酸钠5ml,研磨以除去未酯化的对硝基苯甲酸，抽滤，用少量水洗涤滤饼，抽干，得白色颗粒晶体。必要时可用乙醇重结晶。 产量：2～3g 。纯对硝基苯甲酸乙酯为无色结晶，熔点57℃。 注解：（1）必须随时搅拌，这样析出的固体粒子比较细，便于以后处理。 （２）如粒子很细，可不在研钵内研磨，只要在烧杯中用5%碳酸钠溶液洗涤就可以了。 （3）对硝基苯甲酸乙酯还原
溴苯、硝基苯的实验室制备实验题 一、溴苯的制备 1）原理： 2）2Fe+3Br2=2FeBr3 实验试剂：苯、液溴、铁粉 实验装置： 实验资料： 1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热 5.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 6.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 7.溴化氢的性质与氯化氢相似 8.液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色 不溶于水的液体 问题：（此问题答案的得出可依照上面“反应物说明”的信息） 1.本实验的现象有？ 2.试剂的加入顺序是怎样的？各试剂在反应中起的作用是什么？ 3.导管为什么要这么长？末端为何不插入液体？ 4.纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色 液体，为什么？产物中含有什么杂质，如何分离？分离步骤？
5.实验过程中看到导管口有白雾，为什么？ 6.哪种事实说明苯与液溴发生了取代反应而不是加成反应？ 7.该反应为什么不能在溴水中而在液溴中进行？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？ 8.反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？ 9.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？ 如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 答案：1、圆底烧瓶内液体微沸，液面上方有红棕色气体，导管末端有白雾出现。 2.①为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。 ②溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。 3、①伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 ②导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 4、①这是因为溴苯溶有溴的缘故。 ②含有溴单质、溴化氰、苯等杂质。 ③精确步骤： 水洗、用10%的NaOH溶液洗、水洗、用干燥剂干燥、过滤分液、蒸馏 说明各步骤的作用： a.水洗洗去溴与苯反应生成的氢溴酸。（HBr易溶于水而其它不易溶于水） b.用氢氧化钠洗去溴单质（溴和氢氧化钠反应） c.用水洗去多余的氢氧化钠（氢氧化钠溶于水而其他不易溶于水） d.干燥剂除去多余的水 e.蒸馏分离溴苯与苯（两者沸点不同，笨的沸点小，被蒸馏出，溴苯留在母液中） 5、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 6、苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。 7、溴化铁，注意在有水存在时，溴化铁就会电离和水解，改变了溴化铁的结构，失去了 催化作用，反应就无法进行， 8、该反应是放热，随着反应的进行，温度升高，有利于加快反应速率。 9、不可靠，溴与硝酸银溶液种水反应生成的HBr也会与硝酸银反应生成白色沉淀。将导管内的气体通入盛有四氯化碳的洗气瓶后再通入硝酸银溶液。
有机化学实验报告 实验名称：甲基橙的制备 学院：化工学院 专业：化学工程与工艺 班级： 姓名：学号 指导教师：房江华、李颖 日期： 一、实验目的： 1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作； 2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。 二、实验原理： 三、主要试剂及物理性质： 四、实验试剂及仪器： 药品：对氨基苯磺酸（）、5%氢氧化钠（）、亚硝酸钠（）、浓盐酸（）、N,N二甲基苯胺（）、冰醋酸（）、10%氢氧化钠（）、饱和氯化钠（）、乙醇（少量）仪器：电炉、烧杯、量筒、玻璃棒、滴管、表面皿、循环水真空泵。
五、仪器装置： 六、实验步骤及现象：
七、数据处理与实验结果： m=×M甲基橙/M对氨基苯磺酸=2×= 产率=（m/m）×100% 八、注意事项： ①对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐，而不能与酸作 用成盐。 ②重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氮盐易水解为 酚，降 低产率。 ③若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
④重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深，用乙 醇洗涤 的目的是使其迅速干燥。 ⑤N，N二甲基苯胺是有毒物品，要在通风柜内进行，并且尽量少占用仪器。 ⑥在第二次准备抽滤，甲基橙结晶时，有鳞片状甲基橙析出可以搅拌使整个烧杯中 液体都 冷却。 ⑦N,N二甲基苯胺有毒，实验时应小心使用，接触后马上洗手。 九、实验讨论及误差分析： ①结晶出晶体颗粒小时，抽滤会浪费较多时间； ②在第一次抽滤甲基橙产品之前，由于搅拌时糊到整个烧杯上，在抽滤时还留有部分不能 进行抽滤操作，可能使产品减少； ③重氮化过程严格控制温度在5℃以下，产率较高。
浙江大学宁波理工学院基础化学实验论文 宁波理工学院 基础化学综合实验报告 题 目 局部麻醉剂-苯佐卡因的制备 姓 名 学 号 分院(系) 生物与化学工程分院 专业班级 化工与制药工程类 指导教师 完成日期 2012年5月25 日
【摘要】：本实验主要介绍了以对甲苯胺为原料。先用乙酸酰胺化，因为有氨基的存在，不能直接进行氧化反应。如果直接进行氧化反应会使氨基氧化成硝基。因此先要保护氨基。所以要将对甲苯胺酰胺化，然后用高锰酸钾将苯环上的甲基氧化成酸，加盐酸水解，因为接下来的反应对氨基无影响。水解后得到对氨基苯甲酸，最后加入乙醇，在浓硫酸的催化条件下，酯化得到对氨基苯甲酸乙酯，即苯佐卡因。 该实验是综合和设计研究型实验，把化合物的合成、组成分析、性质表征、仪器的应用有机地结合起来，使学生掌握各种类型的合成、表征和实际应用以及仪器的使用等综合实验知识和技能，为以后的毕业论文的设计和将来开展科学研究工作打好基础。 关键词：苯佐卡因、对甲苯胺、水解、酯化 【引言】:苯佐卡因(Benzocaine), COOC2H5 NH2 学名对氨基苯甲酸乙酯, 是一种无色，无味，无臭的晶体，分子量：153,熔点：88~90摄氏度，沸点：172/2.26kpa，难溶于水，易溶于乙醇，醚，氯仿。通明火，高热可燃，受高热分解，放出有毒烟气。燃烧产物：一氧化碳，二氧化碳，氮氧化物。 主要用途[2]： ①用于医药麻醉、塑料和涂料等生产中。苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30S左右即可产生止痛作用，且对黏膜无渗透，毒性低，不会影响心
四川化工职业技术学院 化 学 实 验 报 告 课题名称:环境友好化学 院(系): 制药与环境工程技术 专业班级:环境监测与治理技术1432班 学生姓名: 陈强 学号:46
化学实验报告 实验一:酸式滴定管得使用 实验药品:NaOH、酚酞、蒸馏水、Hcl 实验目得: 1)练习滴定操作定得初步掌握滴定得使用方法及准确终点方法、 2)练习酸式标准溶液得配置与浓度得比较、 3)熟悉酚酞指示剂得使用与终点颜色变化,初始掌握酸试剂得选择方法。 实验步骤:1、检查旋塞转动就是否灵活,与滴定管就是否密合,如不合要求下旋塞用滤纸擦干净旋塞槽,涂上少量凡士林。 2、查漏:关闭塞用水充满至0刻度,把滴定管直立夹在滴定管架上,静置2分钟,就是否有水滴渗出,刻度线就是否下降,重复一次。 3、洗涤:将滴定管洗净,使水自然沥干,先用少量滴定液洗涤三次(10、5、5)除去残留在壁管与下端管尖得水,以防装入滴定液被水稀释。 4排气泡:滴定液装入滴定管至0刻度以上,若尖端有气泡,转动活塞,使溶液得急流逸去气泡,再调整溶液得液面至0刻度处,既可进行滴定。 5、将滴定管固定在滴定管夹上,活塞柄向右,左手从中间向右伸出,拇指在管前,食指及中指在管后,三指平行地轻轻拿住活塞柄,无名指及小指向手心弯曲,食指及中指由下向上顶住活塞柄一端,拇指在上面配合动作,在转动时,中指及食指轻向左扣住。
6、滴定前“初读"零点,滴定时不应太快,每秒3-4滴为宜。滴定至终点后,“终读"也至少读两次、 实验现象:在装有酸得锥形瓶中加入酚酞(两滴),再逐步滴入碱溶液(NａOＨ)锥形瓶溶液逐步变为粉红色、 实验二:碱式滴定管得使用 实验目得:方法相同,只就是测试相反(酸式滴定管得使用)。 实验药品:NａOH、甲基橙、蒸馏水、Hcｌ 1、捡漏:将乳胶管连同细嘴玻璃管连接滴定管下端到收缩部分、装水至0刻度以上,夹在滴定管架左侧,擦去外壁得水,靠去下端液滴,观察就是否有水流下残悬在管口,如发现漏水,则需要换乳胶管与玻璃珠,在乳胶管两端分别装上尖嘴管、滴定管,左手小指无名指夹住尖嘴管上端,玻璃珠放在大拇指食指所在位置、 2、洗涤:用自来水冲洗后,再用纯水荡洗三次,将管竖起,用左手拇指与食指轻轻往一边挤推玻璃珠,随放随转。用碱润洗,倾斜滴定管,将其余得水从管口倒出,重复3次。 ３、排气泡:将操作液装入滴定管至刻度以上,下端就是否有气泡,如玻璃珠下有气泡,则用左手食指将乳胶管向上弯曲,滴定管倾斜,用左手两指挤推稍高于玻璃珠所在处,使溶液从管尖喷出而带出气泡、一边挤推胶管一边把胶管放直,再松开手指。 4、加液:将碱管架在滴定管左侧右手小指与无名指夹住细嘴玻璃管、拇指或食指拿住乳胶管中玻璃珠所在部位,向右挤推乳胶管,溶液以空隙中流出。停止时先松开拇指与食指,最后松开无名指与小指。 5、读数:从零刻度开始读,读数时视线与液体凹液面平行。