第四节有机合成
1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。(重难点)
2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。(重难点)
3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
有机合成的过程
[基础·初探]
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程
4．官能团的引入
(1)引入碳碳双键的方法
①卤代烃的消去反应，②醇的消去反应，③炔烃的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的方法
①醇(或酚)的取代，②烯烃(或炔烃)的加成，③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法
①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
[探究·升华]
[思考探究]
1．由怎样转变为?
【提示】 由转化成的流程为
――→NaOH ――→
通入CO 2
。
2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？
【提示】 由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为 CH 2===CH 2――→HCl 加成CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O
水解
。
[认知升华]
1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照
CH 3Cl ＋HCl 。 (2)芳香烃的取代，如
＋Br 2――→
FeBr 3
＋HBr 。
(3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O
△CH 3CH 2OH ＋NaX 。
(4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O
CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。
2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→CH 3CH 2X 。 其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。 (2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC≡CH＋HCl ――→催化剂△
H 2C===CHCl 。
(3)醛、酮的加成，如CH 3CHO ＋H 2――→Ni
△
CH 3CH 2OH 。
3．氧化反应中，官能团的引入或转化
(1)烯烃的氧化，如2CH 2===CH 2＋O 2――→一定条件
2CH 3CHO 。
(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如
被KMnO 4酸性溶液氧化为
。
(3)醇的氧化，如2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag △
2CH 3CHO ＋2H 2O 。
(4)醛的氧化，如2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH 、CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△
CH 3COONa
＋Cu 2O↓＋3H 2O 。
4．消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去：
＋NaOH ――→醇
△
CH 2===CH —CH 3↑＋NaCl ＋H 2O 。
CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→醇
△CH≡CH↑＋2NaCl ＋2H 2O 。
(2)醇消去：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸
170 ℃
CH 2===CH 2↑＋H 2O 。
[题组·冲关]
1．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △CH 3CH 2OH ＋NaBr
C ．n CH 2===CH 2――→
一定条件
CH 2—CH 2
D ．CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→醇△
CH 3CH===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O
【解析】 引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B 。
【答案】 B
2．由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的路线如下：
本合成中各步的反应类型为( ) A ．加成、水解、加成、消去 B ．取代、水解、取代、消去 C ．加成、取代、取代、消去
D ．取代、取代、加成、氧化
【解析】 根据合成路线中各中间产物中官能团的异同，可确定每步转化的反应类型。 【答案】 A
3．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程
如下：
――→Cl 2
催化剂①
A
――→一定条件下②
――→CH 3I ③
――→ ④――→C 2H 5OH ⑤
B
――→HI ⑥
回答：
(1)有机物A 的结构简式为________。
(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：__________________________ ______________________________________________________________。
(3)反应②的反应类型是________(填字母，下同)，反应④的反应类型属于________。 A ．取代反应 B ．加成反应 C ．氧化反应
D ．酯化反应 (4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：___________________________________________________。
(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是___________________________________________________。
【解析】 A 为甲苯在催化剂条件下与Cl 2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A 为
；反应②为羟基取代氯原子，应
为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；
与乙醇发生反应得到B 物质，该反应为酯化反应，所以B
的结构简式为。在合成路线中，第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。
【答案】(1)
(2) ＋C2H5OH
＋H2O
(3)A C
(4) ＋CH3I―→＋HI
(5)第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”、“保护酚羟基”均对)
4．由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。
其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
(1)反应①、________、________属于取代反应。
(2)化合物的结构简式是B_________，C________。
(3)反应④所需的试剂和条件是________。
【解析】本题考查有机物官能团的引入与转化。根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步反应类型及各物质转化如下：
化学计量在实验中的应用 知识梳理： 一、物质的量及其单位 1. 物质的量(n) (1)概念：是用来表示________________的物理量。 (2)单位：______，符号：____。 2. 摩尔(mol) (1)概念：摩尔是__________的单位，1 mol物质含有________________个微粒。 (2)适用范围及注意事项 ①用mol为单位只能用于衡量______粒子，如分子、原子、离子、电子、质子、中子或它们的特定组合，而不能用于宏观物质。②用mol为单位必须指明物质微粒的符号。 3. 阿伏加德罗常数 (1)含义：____ 126C中所含的碳原子数为阿伏加德罗常数，实验测得其数值约为______________。 (2)单位：________，符号：______。 (3)微粒数(N)、物质的量(n)与阿伏加德罗常数(N A)之间的关系式为_________。 二、摩尔质量 1. 概念：单位物质的量的物质所具有的______。 2. 单位：________或__________，符号：________。 3. 数值：当摩尔质量单位是g·mol－1时数值上等于物质的__________________________________。 4. 物质的量(n)、物质的质量(m)和物质的摩尔质量(M)之间的关系式：n＝m / M。 三、气体摩尔体积 1. 影响物质体积大小的因素 物质体积的大小取决于构成物质的________、________和__________三种因素。液态和固态物质的 体积主要决定于__________________，气态物质的体积主要决定于________________________，因此，在相同的温度和压强下，1 mol任何气体都具有相同的体积。 2. 气体摩尔体积 (1)定义：一定____________下，单位物质的量的________所占的体积。 (2)单位为________或________，符号________。 (3)标准状况下的气体摩尔体积为22.4 L·mol－1。 3. 阿伏加德罗定律 (1)内容：在相同的温度和压强下，相同体积的任何气体都含有____________，简称“三同定一同”。 (2)使用范围：适用于所有的气体，无论是纯净气体还是混合气体。 4. 物质的量(n)、气体的体积(V)和气体摩尔体积(V m)在一定条件下的关系式：n＝V/V m。 四、物质的量浓度 1. 物质的量浓度是用来表示________溶液里所含______________的物理量，也称为B的物质的量浓度，符号为______。 2. 物质的量浓度的数学表达式是c B＝，n B表示____________，V表示__________，因此物质的量浓度的单位是________ 3. 稀释定律：稀释一定物质的量浓度的溶液时，溶液中______________保持不变。即：c(浓)·V(浓) ＝c(稀)·V(稀) 五、一定物质的量浓度溶液的配制 1. 实验仪器 (1)当溶质为固体时，应选用____________________。其中________用来量取蒸馏水。 (2)当溶质为液体时，应选用________________________________________，其中________用来量取液体溶质。若溶质溶液呈碱性则选用____________，若溶质溶液呈酸性或具有强氧化性则选用 ________，________用来量取蒸馏水。 (3)容量瓶的使用方法和注意事项 ①容量瓶上标有________、________、________，使用前要检查是否漏水。 检查方法是________________________________________________________________________。 ②使用前用蒸馏水洗净，但不能用待配溶液润洗。 ③不能直接在容量瓶中溶解固体或稀释浓溶液，容量瓶也不能作为反应容器或长期贮存溶液。
高中化学有机物知识点总结 1、各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反 应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应） 卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质，主要抓官能团的特性，比如，醇类中，醇羟基的性质：1.可以与金属钠等反应产生氢气，2.可以发生消去反应，注意，羟基邻位碳原子上必须要有氢原子，3.可以被氧气催化氧化，连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。 5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫 色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 2、取代反应包括：卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等； 3、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。 4、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同： 烯、炔等不饱和烃（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、醛（发生氧化褪色）、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯（密度大于水），烃、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化还原反应） 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 6．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 7、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
认识有机化合物 一.有机化合物的简介 1.概念：含有元素的化合物称为有机化合物简称有机物。（但H2CO 3、碳酸盐、HCN、CO2等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物）。 2.组成：绝大多数有机化合物都含有元素。C、H、O、N、S、P卤素是有机物中的主要组成元素。 3.特点：有机物种类繁多，反应比较复杂而且慢；副反应多，多数不溶于水，而易溶于有机溶剂，大多数能燃烧。 例：为了减少大气污染，许多城市推广清洁燃料。目前使用的清洁燃料主要有两类，一类是压缩天然气（CNG），另一类是液化石油气。这两类燃料的主机成分是（） A．碳水化合物B．碳氢化合物C．氢气D．醇类 二.有机化合物中碳原子的成键特点 成键数目→每个碳原子形成4个共价键。 成键种类→单键、双键或三键 连接方式→碳链或碳环 例：目前已知化合物中数量、品种最多的是IV A碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不．正确 ．．是（） A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合 三.有机化合物的分类 1.按元素组成分类（1）烃：只含C、H元素的有机化合物 （2）烃的衍生物：烃分子中的H被其他原子或原子团替代 2.按碳的骨架分类 状化合物，如：； 有机化合物 化合物，如：-COOH 不含苯环 状化合物 化合物，如：含苯环 【注意】芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间关系 （1）芳香化合物：、含有一个或几个的化合物。 （2）芳香烃：含有一个或几个的烃。 （3）本的同系物：只有个苯环和烃基组成的芳香烃。 例：化学式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是() A．只含1个键的直链有机物B．含2个键的直链有机物 C．含1个键的环状有机物D．含1个键的直链有机物 3.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 （2）有机物主要类别、官能团和典型代表物
第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 一、教学目标 【知识与技能】 1、了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。 2、掌握有机化合物的分类依据和原则。 【过程与方法】 根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。 【情感、态度与价值观】 通过对有机化合物分类的学习，体会分类思想在科学研究中的重要意义。 二、教学重点 认识常见的官能团；有机化合物的分类方法 三、教学难点 认识常见的官能团，按官能团对有机化合物进行分类 四、教学过程 【引入】师：通过高一的学习，我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒偶然发现由典型的无机化合物氰酸铵通过加热可以直接转变为动植物排泄物——尿素的实验事实，从而使有机物的概念受到了冲击，引出了现代有机物的概念——世界上绝大多数含碳的化合物。有机物自身有着特定的化学组成和结构，导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。 我们先来了解有机物的分类。 【板书】第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 师：有机物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。 【板书】一、按碳的骨架分类
链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3） 有机化合物 脂环化合物（如） 环状化合物 芳香化合物（如） 【板书】二、按官能团分类 表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 双键 醚键 醛基 羰基 羧基 酯基 【随堂练习】按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？
高中化学基础知识网络图第一部分：物质的组成、分类、性质和变化 大纲要求（1）了解分子、原子、离子等概念的含义。了解原子团的定义。 （2）理解物理变化与化学变化的区别与联系。 （3）理解混合物和纯净物、单质和化合物、金属和非金属的概念。 （4）理解酸、碱、盐、氧化物的概念及其相互联系。
第二部分：基本理论（物质结构、化学反应速率、化学平衡、电解质溶液）大纲要求 物质结构和元素周期律 （1）了解元素、核素和同位素的含义。 （2）了解原子构成。了解原子序数、核电荷数、质子数、中子数、核外电子数以及它们之间的相互关系。 （3）了解原子核外电子排布。 （4）掌握元素周期律的实质。了解元素周期表（长式）的结构（周期、族）及其应用。 （5）以第3周期为例，掌握同一周期内元素性质的递变规律与原子结构的关系。 （6）以IA和VIIA族为例，掌握同一主族内元素性质递变规律与原子结构的关系。 （7）了解金属、非金属在元素周期表中的位置及其性质递变的规律。 （8）了解化学键的定义。了解离子键、共价键的形成。 化学反应与能量 （1）了解氧化还原反应的本质是电子的转移。了解常见的氧化还原反应。掌握常见氧化还原反应的配平和相关计算。 （2）了解化学反应中能量转化的原因，能说出常见的能量转化形式。 （3）了解化学能与热能的相互转化。了解吸热反应、放热反应、反应热等概念。 （4）了解热化学方程式的含义。 （5）了解能源是人类生存和社会发展的重要基础。了解化学在解决能源危机中的重要作用。 （6）了解焓变与反应热的含义。了解△H=H（反应产物）—H（反应物）表达式的含义。 （7）理解盖斯定律，并能运用盖斯定律进行有关反应焓变的简单计算。 （8）了解原电池和电解池的工作原理，能写出电极反应和电池反应方程式。了解常见化学电源的种类及其工作原理。 （9）理解金属发生电化学腐蚀的原因，金属腐蚀的危害，防止金属腐蚀的措施。 化学反应速率和化学平衡 （1）了解化学反应速率的概念、反应速率的定量表示方法。 （2）了解催化剂在生产、生活和科学研究领域中的重大作用。 （3）了解化学反应的可逆性。 （4）了解化学平衡建立的过程。了解化学平衡常数的含义，能够利用化学平衡常数进行简单的计算。 （5）理解外界条件（浓度、温度、压强、催化剂等）对反应速率和化学平衡的影响，认识并能用相关理论解释其一般规律。 （6）了解化学反应速率和化学平衡的调控在生活、生产和科学研究领域中的重要作用。 电解质溶液 （1）了解电解质的概念。了解强电解质和弱电解质的概念。 （2）了解电解质在水溶液中的电离，以及电解质溶液的导电性。
高中化学常见有机物的鉴别 1.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银：成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液：生成炔化亚铜红色沉淀。 2.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在N a O H溶液中反应，伯胺生成的产物溶于N a O H;仲胺生成的产物不溶于N a O H溶液;叔胺不发生反应。 (2)用N a N O2+H C l： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种
第一章认识有机化合物知识总结 一、有机物分类： 二、烃基和官能团 烃基和官能团不但是有机化学中的重要概念，而且是有机物分类的依据和决定该化合物化学特性的关键结构部分。 1、应掌握的烃基除甲基、乙基外还应知道： 2、必须掌握的官能团有：
（1）有机物的官能团不同，类别不同，性质不同。 （2）有机物的官能团相同，若连接方式或连接位置不同，类别相同，性质不同 （3）有机物的性质就是官能团的性质，有机反应一般就是官能团的反应，与碳干结构无关。 三、有机化合物的结构特点 1、碳原子的成键特点： （1）碳原子价键数为四个； （2）碳原子间的成键方式有三种：C —C 、C=C 、C≡C ； （3）碳原子的结合方式有二种：碳链和碳环 2、有机物分子里原子共线、共面： 共线、共面其实是分子的构型问题，掌握并会画出以下分子的构型： （1）4CH ：正四面体，键角109о28′，若是3223,,CHCl Cl CH Cl CH 则仅是四面体， H
注意：分子中有饱和碳则所有原子不可能共面。 四、同分异构体 凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。 1．结构不同指：碳链骨架不同或官能团在碳链上的位置不同或官能团种类、个数不同。 2．同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。如式量为44的化合物有：CO 2、C 3H 8、C 2H 4O 、N 2O ；式量为28的化合物有CO 、N 2、C 2H 4但它们不是同分异构体。 3．同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同。但化合物之间各元素质量分数 （最简式）均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH 2O 的有：HCHO 、CH 3COOH 、CH 3CHCOOH 、C 6H 12O 6、HOCH 2、CHO 等。 4．同分异构体不一定是同类物，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差 异（如酸和酯这样的类型异构）。 5．同分异构体不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间[如尿素CO(NH)2与氰酸铵NH 4CNO]、无机物和无机物之间。 6．书定同分异构体顺序可按类型异构 碳链异构 位置异构的思维顺序。类型异构一般有： 烯烃 炔烃 醇 酚 醛 羧酸 葡萄糖 环烷烃 二烯烃 醚 芳香醇 酮 酯 果糖 蔗糖 麦芽糖 一定要掌握从已知有机化合物的分子式，写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。通常情况下，写出异构体结构简式时应（1）根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；（2）在每一类异构中先确定不同的碳链异构；（3）再在每一条碳链上考虑位置异构有几种，这样考虑思路清晰，思维有序，不会混乱。写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象，还应注意遵循碳原子价数为4，氧原 、 、、、、
第一章认识有机化合物知识点复习 考点1:有机物的特点 1.无机化合物和有机化合物的划分 无机化合物（简称无机物)通常指不含碳元素的化合物,无机物包括酸、碱、盐、氧化物等,另外,单质也属于无机物。有机化合物（简称有机物）是一类含有碳元素的化合物，比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。 无机物和有机物的划分不是绝对的,少数含碳化合物性质更像无机物,所以将它们划分为无机物的范畴。中学常见含碳无机物有: 2.有机物的特点 在结构上： 在性质上： 在反应上： 考点2:碳原子的成键特点和结合方式 1.C原子的成键特点 （1）通常以共价键与其它原子结合——所以有机物多数是共价化合物。 （2）总是形成4个价键——是有机物种类繁多的一个重要原因。 （3）C原子的价键具有一定的空间伸展方向——这样有机物就有一定的立体空间形状。 2.Ｃ原子结合方式 有机物中C原子可以以单键结合，也可以以双键、三键结合，还可以像苯环这样介于单双键之间的独特方式相结合。C原子可以结合成链状,也可以结合成环状。 考点3:有机物分子结构 １.有机分子的空间结构及表示方法—— 有机物绝大多数为共价化合物，分子中原子之间依靠共价键结合。通常用 式表示有机物分子中原子间的结合情况。对于环状化合物，用键线式表示则比较方便。 由于共价键具有一定的空间伸展方向，这使得有机物分子具有一定的空间形状。若一个碳原子周围是一个双键和两个单键,其双键和单键的夹角总接近120o，若是一个三键和一个单键,则它们的夹角总接近18０o,若碳原子形成四个单键,则它们的夹角总接近109.5o。 有机物的空间结构可以用粗略表示。下面是几种具有代表性的有机物分子结构。
第一章测试题 本试卷分第一部分（选择题）和第二部分（非选择题），满分100分，考试时间40分钟。 出题人：高二年级组 第一部分 选择题（共50分） 一、单项选择题（每小题5分，每小题只有一个．．．． 选项符合题意，共30分。） 1.下列四个反应方程式中，涉及的有机物类别最多的是（ ） A ．CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl B ．CH 2=CH 2 + Br 2 C ． + 3H 2 D ．CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5 + H 2O 2．下列有机物的命名正确的是（ ） A ． 3,3-二甲基丁烷 B ．3-甲基-2-丁烯 C ． 2-乙基丁烷 D ． CH 3C H 3 名称为1，4-二甲苯 3.下列叙述正确的是（ ） A ．某有机物燃烧后产物只有CO 2和H O 2，可推出的结论是有机物属于烃 B ．某有机物燃烧后产物只有CO 2和H O 2，可推出的结论是有机物属于烃的含氧衍生物 C ．某有机物燃烧后产物只有CO 2和H O 2，通过测定有机物、CO 2和H O 2的质量，可确定有机物是否含有氧 D ．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 4.下列叙述正确的是（ ） A ．分子式为C 3H 6有机物最多存在4个C —C 单键，与C 4H 10的碳碳单键数相同 B ．和 均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物 C ．OH 和OH 分子组成相差一个—CH 2—，因此是同系物关系 D ．分子式为C 2H 6O 的红外光谱图上发现有C-H 键和C-O 键的振动吸收，由此可以初步推测有机物结构简式为C 2H 5-OH 5．工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：加入 333)OC(CH CH 来生 光照 Ni
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反 应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．甲醛（ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味 ☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
高中生物知识结构网络图 第一单元 生命的物质基础和结构基础 （细胞中的化合物、细胞的结构和功能、细胞增殖、分化、癌变和衰老、生物膜系统和细胞工程） 1.1化学元素与生物体的关系 1.2生物体中化学元素的组成特点 1.3生物界与非生物界的统一性和差异性 1.4细胞中的化合物一览表
1.5蛋白质的相关计算 设 构成蛋白质的氨基酸个数m ， 构成蛋白质的肽链条数为n ， 构成蛋白质的氨基酸的平均相对分子质量为a ， 蛋白质中的肽键个数为x ， 蛋白质的相对分子质量为y ， 控制蛋白质的基因的最少碱基对数为r ， 则 肽键数＝脱去的水分子数，为 n m x -= …………………………………① 蛋白质的相对分子质量 x ma y 18-= ………………………………………②
或者 x a r y 183 -= ………………………………………③ 1.6蛋白质的组成层次 1.7核酸的基本组成单位 1.8生物大分子的组成特点及多样性的原因
1.9生物组织中还原性糖、脂肪、蛋白质和DNA的鉴定 1.10选择透过性膜的特点 1.11 水 被选择的离子和小分子 其它离子、小分子和大分子 亲脂小分子 高浓度——→低浓度 不消耗细胞能量（ATP） 离子、不亲脂小分子 低浓度——→高浓度 需载体蛋白运载 消耗细胞能量（ATP）
1.12线粒体和叶绿体共同点 1、具有双层膜结构 2、进行能量转换 3、含遗传物质——DNA 4、能独立地控制性状 5、内含核糖体 6、有相对独立的转录翻译系统 7、能自我分裂增殖 1.13真核生物细胞器的比较 1.14细胞有丝分裂中核内DNA、染色体和染色单体变化规律
选修五第一章《认识有机化合物》综合测试题 1.下列化学用语表达不正确的是（） ①丙烷的球棍模型②丙烯的结构简式为CH3CHCH2 ③某有机物的名称是2，3-二甲基戊烷④与C8H6互为同分异构体 A．①②B．②③C．③④D．②④ 2.某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是（） A．3，4，5 B．4，l0，4 C．3，l0，4 D．3、14，4 3.某期刊封面上有如下一个常见分子的球棍模型图图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图代表的有机物中含有的官能团是（） A．氨基和羧基B．碳碳双键和羧基C．碳碳双键和羟基D．氨基和醛基 4.化学式为C4H8的链状烃有（考虑顺反异构体）（） A．3种B．4种C．5种D．6种 5.根据下表中烃的分子式排列，判断空格中烃的同分异构体数目是（） A．3 B．4 C．5 D．6 6.下列有机化合物的分类不正确的是（）
7.下列化合物的1H－NMR谱图中吸收峰的数目不正确的是() 8.某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是（） A．1mol该物质可以和4molNaOH反应 B．分子中含有六种官能团 C．可发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应、氧化反应和消去反应D．在水溶液中该有机物中的羟基和羧基均能电离出氢离子 9.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是()
A． B． C． D． 10.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法中正确的是() ①该化合物仅含碳、氢两种元素②该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4 ③无法确定该化合物是否含有氧元素④该化合物中一定含有氧元素 A．①②B．②④C．③④D．②③ 11.某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是() A．正壬烷B．2,6-二甲基庚烷 C．2,2,4,4-四甲基戊烷D．2,3,4-三甲基己烷 12.下列名称的有机物实际上不可能存在的是() A．2,2-二甲基丁烷B．2-甲基-4-乙基-1-己烯 C．3-甲基-2-戊烯D．3,3-二甲基-2-戊烯 13.分子式为C4H9Cl的同分异构体（含对映异构）有（） A．2种B．3种C．4种D．5种 14.列各组中的两种有机化合物，属于同系物的是（） A．2-甲基丁烷和丁烷B．新戊烷和2，2-二甲基丙烷 C．间二甲苯和乙苯D．1-己烯和环己烷 15.柠檬烯具有特殊香气。可溶于乙醇或乙醚，不溶于水，其结构简式如图所示： 有关柠檬烯的说法正确的是()
第一章各节测试题 第一、二节 有机化合物的分类、结构特点 小测 班级__________________________学号_____________ （ ）1、有机化学主要研究有机化合物所发生的反应，下列化合物中不是有机物的是 A 、CO 2 B 、C 2H 6 C 、HCHO D 、CH 3OH （ ）2、自然界中化合物的种类最多的是 A 、无机化合物 B 、有机化合物 C 、铁的化合物 D 、碳水化合物 （ ）3、某有机物的结构如右图，它不具有的官能团是 A 、 —C — B 、—OH C 、 C C D 、—Cl （ ）4、观察以下物质的结构 CH CH 3 CH 32H 5 CH 3 ，它的主链上含有______个碳原子， A 、四个 B 、五个 C 、六个 D 、七个 ( )5、乙醇（CH 3CH 2OH ）和二甲醚（CH 3—O —CH 3）互为_______的同分异构体， A 、位置异构 B 、官能团异构 C 、手性异构 D 、碳链异构 （ ）6、甲烷分子中C —H 键的键角为 A 、120O 20’ B 、112 O 30’ C 、109 O 28’ D 、60 O （ ）7、戊烷（C 5H 12）的同分异构体共有_____个 A 、2个 B 、3个 C 、4个 D 、5个 ( )8、四氯化碳按官能团分类应该属于 A 、烷烃 B 、烯烃 C 、卤代烃 D 、羧酸 （ ）9、下列化学式只能表示一种物质的是 A 、C 3H 8 B 、C 4H 10 C 、C 4H 8 D 、C 2H 4Cl 2 ( )10、0.1mol 化合物甲在足量的氧气中完全燃烧后生成4.48LCO 2（标况下测量），推测甲是 A 、CH 4 B 、C 2H 4 C 、C 2H 6 D 、C 6H 6 11、用直线连接有机物和它所对应的类别： CH 3CH 2CH 3 CH 2=CH —CH 3 CH 3COOCH 3 CH 3—C —H || O H 3C —OH CH 3CH 2COOH 12、戊烷（C 5H 12）的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式和键线式。 酯 羧酸 醛 醇 烯烃 烷烃
混合物的分离与提纯 必修一 第一章《从实验学化学》知识网络归纳 一、混合物的分离与提纯 ①依据：状态不同 过滤 ②从液体中分离出不溶的固体物质 ③举例:出去食盐中的泥沙 ①依据：挥发性不同 蒸发 ②从溶液中分离出溶质 ③举例：从NaCl 溶液中分离出NaCl ①依据：溶解度随温度变化 结晶 ②把两种可溶性固体从溶液中分开 ③举例：NaCl 和KNO 3的分离 物理方法 ①依据：沸点不同 蒸馏 ②把两种互溶的液体分开 ③举例：石油分离为汽油、煤油、柴油等。 ①依据：二者互补相容 分液 ②把两种互不相容的液体分开 ③举例：分离四氯化碳和水 ①依据：溶质在不同溶剂中溶解度的不同 萃取 ②把溶质从溶剂中提取到另一种另一种溶剂中 ③举例：用四氯化碳提取碘水中的碘 原则：不增、不减、易分、复原 化学方法 沉淀法：如除去：SO 42-、Ca 2+、Mg 2+、等 方法 气化法：如除去CO 32+等 一、高考中常考的离子检验 ① 从外观观察其颜色、状态 步骤 ②配成溶液，观察溶液颜色、有无沉淀或气体生成 ③用化学试剂检验 ①稀盐酸、BaCl 2溶液 SO 42- ②生成白色沉淀 化学 ③BaCl 2+Na 2SO 4=BaSO 4↓+2NaCl 方法 ①稀HNO 3、AgNO 3溶液 Cl - ②生成不溶于稀HNO 3的白色沉淀 ③ AgNO 3+ NaCl=AgCl↓+NaNO 3
二、物质的量及物质的量浓度 × M ×1000ρ ×溶质摩尔质量
第二章《化学物质及其分类》知识网络归纳 一、物质的分类。金属：Na、Mg、Al 单质 非金属：S、O、N 酸性氧化物：SO3、SO2、P2O5等 氧化物碱性氧化物：Na2O、CaO、Fe2O3 氧化物：Al2O3等 纯盐氧化物：CO、NO等 净含氧酸：HNO3、H2SO4等 物按酸根分 无氧酸：HCl 强酸：HNO3、H2SO4、HCl 酸按强弱分 弱酸：H2CO3、HClO、CH3COOH 化一元酸：HCl、HNO3 合按电离出的H+数分二元酸：H2SO4、H2SO3 物多元酸：H3PO4 强碱：NaOH、Ba(OH)2 物按强弱分 质弱碱：NH3·H2O、Fe(OH)3 碱 一元碱：NaOH、 按电离出的HO-数分二元碱：Ba(OH)2 多元碱：Fe(OH)3 正盐：Na2CO3 盐酸式盐：NaHCO3 碱式盐：Cu2(OH)2CO3 溶液：NaCl溶液、稀H2SO4等 混悬浊液：泥水混合物等 合乳浊液：油水混合物 物胶体：Fe(OH)3胶体、淀粉溶液、烟、雾、有色玻璃等
第三章有机化合物知识点 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
（聚乙烯）（溴苯）+ Br 2 FeBr 3 ＋HBr ①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr ②反应物必须是液溴，不能是溴水。+ HO －NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ －NO 2 + H 2O ①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌+ 3H 2 Ni 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 2 现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 反应断键情况： ，作催化剂，反应前后质量保持不变。 乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有
CH O 5 酯化反应，属于取代反应；是可逆反应 2 mL 三、烷烃 1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质： 状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
第一章认识有机化合物知识点复习 考点1：有机物的特点 1.无机化合物和有机化合物的划分 无机化合物(简称无机物)通常指不含碳元素的化合物,无机物包括酸、碱、盐、氧化物等,另外,单质也属于无机物。有机化合物(简称有机物)是一类含有碳元素的化合物,比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。 无机物和有机物的划分不是绝对的,少数含碳化合物性质更像无机物,所以将它们划分为无机物的范畴。中学常见含碳无机物有： 2.有机物的特点 在结构上： 在性质上： 在反应上： 考点2：碳原子的成键特点和结合方式 1.C原子的成键特点 （1）通常以共价键与其它原子结合——所以有机物多数是共价化合物。 （2）总是形成4个价键——是有机物种类繁多的一个重要原因。 （3）C原子的价键具有一定的空间伸展方向——这样有机物就有一定的立体空间形状。 2.C原子结合方式 有机物中C原子可以以单键结合,也可以以双键、三键结合,还可以像苯环这样介于单双键之间的独特方式相结合。C原子可以结合成链状,也可以结合成环状。 考点3：有机物分子结构 1.有机分子的空间结构及表示方法—— 有机物绝大多数为共价化合物,分子中原子之间依靠共价键结合。通常用 式表示有机物分子中原子间的结合情况。对于环状化合物,用键线式表示则比较方便。 由于共价键具有一定的空间伸展方向,这使得有机物分子具有一定的空间形状。若一个碳原子周围是一个双键和两个单键,其双键和单键的夹角总接近120o,若是一个三键和一个单键,则它们的夹角总接近180o,若碳原子形成四个单键,则它们的夹角总接近109.5o。 有机物的空间结构可以用粗略表示。下面是几种具有代表性的有机物分子结构。
高中知识思维导图 高中化学知识模块 概念与理论化学物质 化学实验 化学计算化化化化化化化化化 化化化化化化化 化化化化化 化化化化化 化化化化 化化化化 化化化化化化化 化化化化化 化化化化化化化化 化化化化化化化 化化化化化化 化化化化化化化化 化化化化化化化 化化化化化化化化化 化化化化化 化化化化化化化化 化化化化化化化化 化化化化化 化化化化化化化化化 一、基本概念与基本理论?物质的分类 物质的分类 混合物 纯净物 单质 化合物 金属单质 非金属单质 稀有气体 同素异形体 无机化合物 有机化合物 ←分子种类不同→ ←分子中原子种类不同,左为同种原子,右为不同中原子→
1、 化学变化类型 化学变化 类型 无机反应 有机反应 化学变化的基本类型(形式) 按有无电子转移划分(本质) 其他 化合反应 分解反应 置换反应 复分解反应 氧化还原反 应 非氧化还原反应 从参加反应的微粒划分 从是否可逆划分 从热效应划分 分子反应 原子反应 可逆反应 不可逆反应 放热反应 吸热反应 一、基本概念与基本理论?化学变化
一、基本概念与基本理论?物质结构
一、基本概念与基本理论?元素周期律核 外电子排布的周期性 元 素 性 质 的 布 周 期 性 元 素 周 期 律 元 素 周 期 表 横：周期 n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=7 元素种类： 2 8 8 18 18 32 26 短周期 长周期 不完全周期 主族：ⅠA~ⅦA 副族：ⅢB~ⅦB、 ⅠB~ⅡB Ⅷ族 0族 纵：族 决定归纳编制表的结构 元素性质 原子结构 实质 周期表位置
第二节 有机化合物的结构特点 一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较 二、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？ 1．同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) 下面以C 7H 16为例写出它的同分异构体： ①将分子写成直链形式：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 ②从直链上去掉一个—CH 3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得 到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。 。根据碳链中心对称，将—CH 3连在对 称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH 2CH 3或两个—CH 3来取代有5个碳原子的 主链上的氢。当取代基为—CH 2CH 3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即
。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构后位置异构 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图： 。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。 (3)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一甲基上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。 (4)定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 【特别提醒】书写同分异构体时的顺序是碳链异构→官能团异构→位置异构逐一考虑，这样可以避免重复和漏写。
《认识有机化合物》测试题 (时间：90分钟，满分：100分) 一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分) 1．下列四组物质的分子式或化学式都相同，按物质的分类方法属于同一类物质的是() A．和CH2==CH—CH2CH2CH2CH3 B．正戊烷和新戊烷 C．CH3—O—CH3和CH3CH2OH D． 解析：选B。四个选项中的物质均为同分异构体组合，其中A项中是环烷烃和烯烃两类物质，C、D两项中两种物质含有不同的官能团，属于不同类物质。而B项中正戊烷和新戊烷均为烷烃，属于同类物质，故选B项。 2．下列说法中正确的是() A．含的物质一定是烯烃 B．烯烃中一定含 C．属于不饱和烃 D．实验式为CH2O的物质一定是甲醛 解析：选B。含有的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素，不一定是烯烃，A错误；含有不饱和键，但含有氯元素，不是烃，C错误；乙酸(CH3COOH)的实验式也是CH2O，D错误。 3．下列叙述中正确的是() A．相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体 B．结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种结构 C．互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D．含不同碳原子数的烷烃不一定互为同系物 解析：选C。相对分子质量相同的化合物其分子式可能不同，如CH3—CH3与HCHO 就是相对分子质量相同的不同有机物，两者的分子式不同，不互为同分异构体，A项错误；结构对称的烷烃，其一氯取代产物可能不止一种，如烷烃(CH3)2CH—CH(CH3)2的一氯代物就有两种，B项错误；同分异构体间分子式相同而结构不同，因此互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式，C项正确；由于烷烃只存在碳链异构，所有碳原子间均以单键