1 有机化学中的几个规则
一． 次序规则：
1． 什么叫次序规则？次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。
2． 次序规则的主要内容是什么？
（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I >Br>Cl>S>P>O>N>C>H
（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH 3)3C->(CH 3)2CH->CH 3CH 2->CH 3-
（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C CH>-CH=CH 2>(CH 3)2CH-
3．次序规则主要应用在那些方面？
（1）在烯烃的顺反异构体命名时，当双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z 、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z 型，反之为E 型。例如：
C=C
按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，－CH 3 >－H ， －CH 2CH 2CH 3 >－CH 2CH 3 ，两个较优基团在双键碳原子同侧，因此，为Z 型。 选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链，上式中的主链是6个碳原子，称己烯。 将主链碳原子编号，从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号，确定双键和取代基的位次。上式从左边开始编号，双键碳原子在2位，乙基在3位。
书写名称， 将构型、取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，双键的位次放在母体名称之前，其间用半字线“－”隔开。
上面化合物被命名为（Z ）-3-乙基-2-己烯。
（2）对映异构体用费舍尔投影式表示，命名时要将手性碳原子的构型表示出来。对映异构体的构型有D 、L 和R 、S 两种标记方法，D 、L 标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R 、S 标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。例如：
根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前 ，竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序在上式中：
－OH>－COOH>－CH 2-CH 3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，或者说，站在最小原子的对面观察其余三个基团的排列顺序，从最优基团开始，顺时针为R ，逆时针为S 。在上式中，从－OH －COOH －CH 2-CH 3 为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R 构型，命名为：（R ）-2-羟基丁酸。
二． 马氏规则（Markovnikov 规则）
马氏规则是烯烃的不对称加成规则。
1． 马氏规则的内容是什么？
不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢（或试剂中带正电荷的部分）主要加到含氢COOH
OH H CH 2-CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3
CH 3 H
西北大学化学系 有机化学实验教学课件 讲义 （非化学专业学生使用） 王少康李剑利
前言 有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验，采用了先进的计算机多媒体手段，将传统的教学方式与现代科技相结合，展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示，极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化，实验教学内容的系统化，实验操作的规范化。 本系统以各个实验为中心，将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体，内容丰富全面。既减轻了教师的负担，又激发了学生的学习主动性，使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。 本系统现以外系有机化学七个实验为基础，每个实验制一张光盘，时间约为30分钟左右，以后将陆续增加新的实验内容。
目录 实验一、试验须知，实验室安全教育，实验预习，实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。 实验七、从茶叶中提取咖啡碱。
有机化学实验 （非化学专业学生使用） 有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离和鉴定的方法，以及分析和解决实验中所遇到问题的能力，同时也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯的一个重要环节。 实验一实验须知，安全知识，实验预习，记录和实 验报告 一、实验须知和安全教育。 1．遵守实验室的一切规章制度，按时上课。 2．安全实验是有机实验的基本要求，在实验前，学生必须阅读有机化学实验教材第一部分有机化学实验的一般知识及附录IX危险化学药品的使用与保存，了解实验室的安全及一些常用仪器设备，在进行每个实验前还必须认真预习有关实验内容，明确试验的目的和要求，了解实验的基本原理、内容和方法，写好实验预习报告，了解所用药品和试剂的毒性和其他性质，牢记操作中的注意事项，安排好当天的实验。 3．在实验过程中应养成细心观察和及时纪录的良好习惯，凡实验所用物料的质量，体积以及观察到的现象和温度等有关数据，都应立即如实的填写在记录本中。实验结束后，记录本须经教师签字。 4．实验中应保持安静和遵守秩序，思想要集中，操作认真，不得擅自离开，尤其是在实验进行中，注意安全，严格按照操作规程和实验步骤进行实验，发生意外事故时，要镇静，及时采取应急措施，并立即报告指导教师。5．爱护公物，公用仪器及药品，用后立即归还原处，以免影响别的同学使用。加完试剂后，应盖好瓶盖，以免试剂被污染或挥发，严格控制药品的用量。产品要回收。 如有异味或有毒物质是必须在通风橱中进行。
1.A rndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例
2.Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例
酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。 3.Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：
反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如： 反应实例
一：命名下列化合物或写出其结构：（10） C H 3C H 3CH 3 1 NH CH 3 O CH 3 2 CH 3 O 3 CH 3 SO 3H CH 3 C H 3Br 5 CHCH 2COOH CH 3 CH 3 OH NO 2 H OH CH 3 3 Br CH 3 8 O COOH 9 10. CH 3 二：完成下列反应（30 ） CH 3CH 2C= CH 2 CH 3 Br + 2, Cl 2 高温 OCH 2CH 3
+ 5, KM nO4 H2C C H C H3 (CH 3 ) 2 CHCHCH 3 OH NaOH 3 CH 2 CHCH(CH 3 ) 2 Cl 稀 (2)水 9,CH3CH2CH2CHO NaOH 4 10 O Cl+OH (CH3)2CHCHO Br2C2H 5 OH 干HCl 11. CH3 12+KM nO4 + O +2Br2 13 NH O KOH CH3CH2OH CH3CHBrCH3 14 NaNO2, HCl NH2 0-5℃ OH 15.
三：排序（10 ） 1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 OH CHO Br 2．比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小 CH 2OH CH 3 C H 33 OH C H 3CH 3 3．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序 C H 3CHO C H 3CHO CH 3 C H 3CH 3 O 4．比较下列羧酸的酸性 COOH COOH COOH COOH 3H NO 2 Cl 5． 比较下列卤代烃按S N 2反应的速度大小 CH 3CH 2CH 2CH 2Br (CH 3)3C Br CH 3CH 2CHBr CH 3 四、区别下列各组化合物：（6） 1 C H 3CH 3 CH C H 3C H 3CH 3 2 苯甲醛 苯甲酮 3－己酮 五 用化学方法分离下列各组化合物（6） OH CH 2OH 1 2 乙醚 乙烷 六 用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选）（20） 1．以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷
陕西师大2003年有机化学试卷 一、写出下列化合物的结构或名称（10分） 1. 2-甲基螺【3.4】辛烷 2. (1R,2S)-二氯环己烷 3. NBS 4. DMSO 5. 5-甲基-1-萘磺酸 6.α–D-(+)-吡喃葡萄糖的构象式 7. 8.CH=CH 2 CH 3H C ≡CH 9.SO 3H Cl 3 H 2N 10. N=C=N 二、按要求完成（20分） 1. 用化学方法鉴别：A 1-戊醇 B 2-戊醇 C 甲基仲丁基醚 D 2-戊酮 E 3-戊酮 2. 已知： H O Na 2CO 3Me 2CCH=CH 2 Me 2CCH=CH 2 + Me 2C=CHCH 2 A(85%) B(15%) Cl OH OH H O Na 2CO 3Me 2C=CHCH 2 Me 2CCH=CH 2 + Me 2C=CHCH 2 A(85%) B(15%)Cl OH OH 简答：（1）为什么两个反应中原料不同却生成相同的产物？ （2）为什么都生成两种产物而不是一种？ （3）为什么A 占85%，而B 仅占15%？ 3. 如何检查和除去乙醚中的少量过氧化物？ 4. 填空：某学生将 CH 3CH ?CHCOOH 的构型表示为：OH Br A B C D 3 H 3 3 3 这几个异构体中，（1）相同的是： （2）互为对映异构体的是： （3）互为非对映异构体的是： （4）题中所给的分子式应该有几种构型异构体？ （5）该同学漏写的构型式是：
三、单项选择题（共20分） 1. 下列化合物中酸性最强的是 A HOAc B H C ≡CH C PhOH D PhSO 3H 2. 下列化合物与硝酸银醇溶液反应的活性次序为： A i>ii>iii B i>iii>ii C ii>iii>i D ii>i>iii i ii iii CHBrCH 3 CH 2CH 2Br Br A B C 3. 发生消除反应的主要产物是： 33 23 CH 3CH 3 33 4. 分子CH 2=CH-Cl 中含有（ ）体系。 A π-π共轭 B 多电子的 p-π共轭 C 缺电子的 p-π共轭 D σ-π共轭 5. 下列反应: 3+ i. n-Bu 4N +Br - 42CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3 CH 3(CH 2)7CO 2H n-Bu 4N +Br -的作用是 A 溶剂 B 表面活性剂 C 相转移催化剂 D 钝化剂 6. 下列化合物中具有芳香性的是： A B C D Ph Ph Ph 7. 下列化合物中能用紫外光谱区别的是： A B C D 8. 下列化合物中，不能作为双烯体发生Diels-Alder 反应的是： A B C D CH 3CH 3CH 3 CH 3
一．命名或写出结构式（12题×1分＝12分）： CH 3CH 2CH(CH 3)CHCH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 3 OH COCH 3 H 2C H 3C C COOCH 3 NOH SO 3H NO 2 O O O C H 2N H 3C H NH O C CH 3CH 3 O N O C H CH 2 H 2 C Cl 二、填空（每个空格填一个答案）（28分） 1、 ( ) ( ) ( ) ( ) H 3O+ CH 3CH 2CH 2CN SOCl 2 (CH 3)2NH LiAlH 4
2、 LiAlH 4CH 3CH 2CH 2CHO HCN OH-稀NaHSO 3 NHNH 2NO 2 O 2N Zn-Hg,HCl 干HOCH 2CH 2OH Cl H ( ) ( ) ( ) ( )( ) ( ) ( ) 4、 ( ) ( ) ( ) NH O O NaOH KOH BrCH 2COOCH 2CH 3 OH-O H 2 NaOH/H 2O Cl HNO 3,H 2SO 4 5 Cl Zn, HOAc 6 O 3 H 2O (1)(1) CH 3I N Ag 2O 7
8 H 2O, H (1)B 2H 6(2)H 2O 2, NaOH NaOH Cl OH CH 3OH 9 2 NO 2 Br Fe/HCl Br 2 /H 2 O (CH 3 CO) 2 O 稀盐酸 10 三、用化学方法区别下列各组化合物（10分） A) CH 3(CH 2)3NH 2 B) (CH 3CH 2CH 2)2NH C) (CH 3CH 2)3N 1. A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br B) CH 3CHBrCH 2CH 3 C) (CH 3)3CBr 2. 四、简要回答问题（10分） 1．写出下述反应的机理： CH 2OH H ++
命名规则 烷烃的命名 普通命名法： 碳原子数目+烷 碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示 不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分 碳原子数为10以上时用大写数字表示 IUPAC命名法（系统命名法）： 1.选择主链（母体） （1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2）分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 2.碳原子的编号 （1）从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 （3）若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。 3．烷烃名称的写出 A将支链（取代基）写在主链名称的前面 B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。 C相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。
D表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。 烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。 环烷烃的命名 普通环烷烃的命名 以环为母体，名称用“环”开头。 环外基团作为环上的取代基。 取代基位置数字取最小 若取代基碳链较长，则环可作为取代基（称环基） 相同环连结时，可用词头“联”开头。联环丙烷 2'环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为 2参考11' 平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-) 桥环烃的命名 3'3 桥头碳：几个环共用的碳原子 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 环的数目【桥头碳原子数多到少列出用.隔开】组成桥环的碳原子总数 螺环烃的命名
有机实验室常用仪器设备与使用 一、有机化学实验常用仪器、设备和应用范围 现将有机化学实验中所用的玻璃仪器、金属用具、电学仪器及一些其它设备分别介绍如下： 1、玻璃仪器 有机实验玻璃仪器(见图2.1、图2.2)，按其口塞是否标准及磨口，而分标准磨口仪器及普通仪器两类。标准磨口仪器由于可以相互连接，使用是既省时方便又严密安全，它将逐渐代替同类普通仪器。使用玻璃仪器皆应轻拿轻放。容易滑动的仪器(如圆底烧瓶)，不要重叠放置，以免打破。
图2.1普通玻璃仪器 除试管、烧杯等少数玻璃仪器外，一般都不能直接用火加热。锥形瓶不耐压，不能作减压用。厚壁玻璃器皿(如抽滤瓶)不耐热，故不能加热。广口容器(如烧杯)不能贮放易挥发的有机溶剂。带活塞的玻璃器皿用过洗净后，在活塞与磨口间应垫上纸片，以防粘住。如已粘住可在磨口四周涂上润滑剂或有机溶剂后用电吹风吹热风，或用水煮后再用木块轻敲塞子，使之松开。 此外，不能用温度计作搅拌棒用，也不能用来测量超过刻度范围的温度。温度计用
后要缓慢冷却不可立即用冷水冲洗以免炸裂。 有机化学实验，最好采用标准磨口的玻璃仪器。这种仪器可以和相同编号的磨口相互连接，即可免去配塞子及钻孔等手续，也能免去反应物或产物被软木塞或橡皮塞所玷污。标准磨口玻璃仪器口径的大小，通常用数字编号来表示，该数字是指塞(或橡皮塞)所玷污。标准磨口玻璃仪器口径的大小，通常用数字编号来表示，该数字是指磨口最大端直径的毫米整数。常用的有10，14，19，24，29，34，40，50等。有时也用两组数字来表示，另一组数字表示磨口的长度。例如14/30，表示此磨口直径最大处为14mm，磨口长度为30mm。相同编号的磨口、磨塞可以紧密连接。有时两个玻璃仪器，因磨口编号不同无法直接连接时，则可借助不同编号的磨口接头(或称大小头)[见图2.2(9)]使之连接。 图2.2 标准口玻璃仪器
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
有机化学必背44条规律 1．聚集状态 (1)烃：碳原子数小于或等于4的烃都是气体。(新戊烷是气体，沸点：9.5℃) 烷烃：C1～C4为气体，C5～C16为液体，C17以上为固体。 烯烃：C2～C4为气体，C5～C18为液体，C19以上为固体。 苯的同系物多数为液体，和苯一样有特殊的香味，其蒸气有毒。但对二甲苯为固体。 环丙烷、环丁烷为气体，环戊烷为液体，高级同系物为固体。 (2)烃的衍生物：CH3Cl、CH2＝CHCl、C2H5Cl、HCHO、CH3Br等为气体。 饱和一元醇中，C1～C4为酒味液体，C17以上为固体。 饱和一元羧酸中，C1～C3为具有强烈酸味和刺激性的流动液体，C4～C9为具有无色无臭的油状液体，C10以上为石蜡状固体。 硝基化合物中，一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体。 酚类、饱和高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体。 不饱和脂肪酸(如油酸)为液体。 2．一些有机物的沸点： 3．溶解性 (1)难溶于水：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等。 (2)溶于水：低级醇、醛、羧酸、单糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白质溶于水。 (3)与水互溶：乙炔、乙醚微溶于水。常温下，苯酚微溶于水，70℃以上与水
互溶。 (4)难溶于水、且比水轻：烷烃、烯烃、炔烃、C n H n+1Cl、汽油、乙醚、苯(0.8765 g / cm3)、甲苯(0.8669 g / cm3)、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯(0.9003 g / cm3)、油酸及低级酯类、油。 (5)难溶于水、且比水重：溴甲烷(1.6755 g / cm3)、溴乙烷(1.4604 g / cm3)、溴苯(1.495 g / cm3)、CCl4、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等。 4．最简式相同的 （1）CH：乙炔(C2H2)、(C4H4)、苯(C6H6)、立方烷(C8H8) CH2：烯烃(C2H4)、环烷烃(C n H2n) CH2O：甲醛(CH2O)。乙酸和甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖和果糖(C6H10O6) C6H10O5(葡萄糖单元)：淀粉和纤维素[(C6H10O5)n] C∶H＝1∶1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等； C∶H＝1∶2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等； C∶H＝1∶4的有：甲烷、甲醇、尿素等。 （2）最简式相同的，所含元素的百分含量不变。最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注意：①含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式；②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。 （3）最简式相同的有机物，当组成混合物时，只要质量一定，无论以任何配比混合，完全燃烧后，生成CO2的量一定，耗O2量相同。 （4）等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。 （5）具有相同的相对分子质量的有机物为：①含有n个碳原子的醇或醚与含有(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含有(n－1)个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。 M得整数商由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)① 12 M的余数为0或和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。② 12 碳原子数≥6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。 5．(单)烯烃的特点
有机化学实验室安全知识 由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃、有腐蚀性或爆炸性的，所用的仪器大部分又是玻璃制品，所以，在有机化学实验室中工作，若粗心大意，就容易发生事故。如割伤、烧伤，乃至火灾、中毒和爆炸等。因此，必须充分认识到化学实验室是潜在危险的场所。然而，只要我们重视安全问题，思想上提高警惕，实验时严格遵守操作规程，加强安全措施，大多数事故是可以避免的。下面介绍化学实验室的安全守则、危险品的使用规则和实验室事故的预防和处理。 （一）实验室安全守则 1. 实验开始前应检查仪器是否完整无损，装置是否正确稳妥，在征求指导教师同意之后，方可进行实验。 2. 实验进行时，不得擅自离开岗位，要经常注意观察反应进行的情况和装置是否漏气、破损等现象。 3. 当进行有可能发生危险的实验时，要根据实验情况采取必要的安全措施，如戴防护眼镜、面罩或橡皮手套等。 4. 使用易燃、易爆药品时，应远离火源。实验试剂不得入口。严禁在实验室内吸烟或吃饮食物。实验结束后要细心洗手。 5. 熟悉安全用具，如灭火器材、砂箱以及急救药箱的放置地点和使用方法，并要妥善爱护。安全用具和急救药箱不准移作它用。 （二）危险药品的使用规则
1. 易燃、易爆和腐蚀性药品的使用规则 (1) 绝不允许把各种化学药品任意混合，以免发生意外事故。 (2) 使用氢气时，要严禁烟火，点燃氢气前，必须检验氢气的纯度。进行有大量氢气产生的实验时，应把废气通向室外，并需注意室内的通风。 (3) 可燃性试剂不能用明火加热，必须用水浴、油浴、沙浴或可调电压的电热套加热。使用和处理可燃性试剂时，必须在没有火源和通风的实验室中进行，试剂用毕要立即盖紧瓶塞。 (4) 钾、钠和白磷等暴露在空气中易燃烧，所以，钾、钠应保存在煤油（或石蜡油）中，白磷可保存在水中。取用它们时要用镊子。 (5) 取用酸、碱等腐蚀性试剂时，应特别小心，不要洒出。废酸应倒入废酸缸中，但不要往废酸缸中倾倒废碱，以免因酸碱中和放出大量的热而发生危险。浓氨水具有强烈的刺激性气味，一旦吸入较多氨气时，可能导致头晕或晕倒。若氨水进入眼内，严重时可能造成失明。所以，在热天取用氨水时，最好先用冷水浸泡氨水瓶，使其降温后再开瓶取用。 (6) 对某些强氧化剂（如氯酸钾、硝酸钾、高锰酸钾等）或其混合物，不能研磨，否则将引起爆炸；银氨溶液不能留存，因其久置后会生成氮化银而容易爆炸。 2. 有毒、有害药品的使用规则 (1) 有毒药品（如铅盐、砷的化合物、汞的化合物、氰化物
高中有机化学实验总结最全-标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII
有机化学基础----实验 1、乙烯的性质实验（必修 2、P59） 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化）,使溴的四氯化碳溶液褪色（加成） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ 2C+ 5H2O C + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ C O2↑+ 2H2O （3）收集方法：只能用排水法，因为其密度与空气接近，只是略小，不能用排空气法。 （4）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （5）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （6）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴） （7）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（8）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。 （9）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。尤其是SO2_具有还原性，也可以是KMnO4酸性溶液或者溴水褪色，必须用过量氢氧化钠溶液除杂。但如果用溴的四氯化碳溶液则可不除杂。 （10）使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 2、乙炔的实验室制法： （1）反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热） （2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器） （3）得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（相当于减小了水的浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。 （4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体 （5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 （二）烃的衍生物 1、溴乙烷的水解 （1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液 （2）反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 化学方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr 注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行； （3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。 ②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接取上层清液加AgNO3溶液产生Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生
第一节思考题 SK-1-N2测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？ (1)熔点管壁太厚；(2)熔点管不洁净；(3)试料研的不细或装得不实；(4)加热太快；(5)第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做第二次；(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。 答：(1)熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。 （2）熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致测得的熔点偏低。 （3）试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。 (4)加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。 (5)若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，测得的熔点偏高。 (6)齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴，这样所测数值会有不同程度的偏差。 SK-2-N1是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后做第二次测定？ 答：不可以。因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。 两种样品的熔点相同，，将它们研细 将它们研细，，并以等量混合(1)测得混合物的熔点SK-3-N2测得A、B两种样品的熔点相同 的熔点均相同。。试分析以上情况各说明有下降现象且熔程增宽 有下降现象且熔程增宽；；(2)测得混合物的熔点与纯A、纯B的熔点均相同 什么？ 答：(1)说明A、B两个样品不是同一种物质，一种物质在此充当了另一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。 （2）除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两个样品为同一化合物。 SK-4-N2沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，是否需要补加沸石？为什么？ 答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。 (2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。 (3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。 SK-5-N2冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。 SK-6-N2蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？为什么？
一、根据结构式命名或写出下列化合物的结构式（本大题共10小题，每小题1分，共10分） 二、单项选择题(本大题共15小题，每小题1分，共15分) 在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的，请将其代码填写在题后的括号内。错选、多选或未选均无分。 1. 下列各组化合物不属于同分异构体的是（A）。 A. 乙醇和乙醚 B. 环丙烷和丙烯 C. 环戊烯和戊炔 D. 1，3-丁二烯和丁炔 2. 下列化合物中若按S N1反应,反应速度最快的是（ D ） A. 1-溴丁烷 B. 2-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丁烷 D. 2-甲基-3-溴丁烷 3. 下述卤代烃中发生S N2反应速度最快的是（ C ）。
4. 下列化合物中不属于Lewis酸的是（A）。 A. 硫酸 B. 三氯化铝 C. 三氟化硼 D. 氯化锌 5. 下列化合物中与硝酸银溶液作用最快的是（A）。 A. 氯化苄 B. 氯苯 C. 溴苯 D. 氯乙烯 6. 化合物HOOCCH（OH）CH（OH）COOH中含有手性碳原子个数为（ B ）。 A. 1个 B. 2个 C. 3个 D. 4个 7. 下列化合物硝化反应速度最快的是（ C ）。 A. 硝基苯 B. 氯苯 C. 甲苯 D. 苯 8. 用卢卡氏试剂可鉴别下列哪组化合物?（A） A. 叔丁醇与丙醇 B. 苯与甲苯 C. 环己烷与己烯 D. 乙烯与乙炔 9. 能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，但不能发生银镜反应和碘仿反应的是（ D ）。 A. 丁醛 B. 2-丁醇 C. 2-丁酮 D. 3-戊酮 10. 甲苯与氯气在光照下进行反应的反应机理是（ C ）。 A. 亲电取代 B. 亲核取代 C. 自由基取代 D. 亲电加成 11. 我们常用下列哪种试纸判断重氮化反应的终点。（ C ） A. PH试纸 B. 刚果红试 C. 淀粉-碘化钾试纸 D. 石磊试纸 12. 下列乙酸衍生物中最容易发生水解反应的是 ( D )。 A. 乙酸乙酯 B. 乙酸酐 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯 13. 下列化合物中酸性最强的是（ B ）。 A. 苯酚 B. 氯乙酸 C. 冰醋酸 D. 对硝基苯酚 14. 下述含氮化合物中碱性最强的是（A）。 A. 甲胺 B. 苯胺 C. 乙酰胺 D. 四丁基溴化铵 15. 下述手性化合物中互为对映异构体的一组是（ B ）。
有机化学中的几个规则 一． 次序规则： 1． 什么叫次序规则？次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。 2． 次序规则的主要内容是什么？ （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I >Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH 3)3C->(CH 3)2CH->CH 3CH 2->CH 3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C CH>-CH=CH 2>(CH 3)2CH- 3．次序规则主要应用在那些方面？ （1）在烯烃的顺反异构体命名时，当双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z 、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z 型，反之为E 型。例如： C=C 按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，－CH 3 >－H ， －CH 2CH 2CH 3 >－CH 2CH 3 ，两个较优基团在双键碳原子同侧，因此，为Z 型。 选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链，上式中的主链是6个碳原子，称己烯。 将主链碳原子编号，从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号，确定双键和取代基的位次。上式从左边开始编号，双键碳原子在2位，乙基在3位。 书写名称， 将构型、取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，双键的位次放在母体名称之前，其间用半字线“－”隔开。 上面化合物被命名为（Z ）-3-乙基-2-己烯。 （2）对映异构体用费歇尔投影式表示，命名时要将手性碳原子的构型表示出来。对映异构体的构型有D 、L 和R 、S 两种标记方法，D 、L 标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R 、S 标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。例如： 根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前 ，竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序在上式中： －OH>－COOH>－CH 2-CH 3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，或者说，站在最小原子的对面观察其余三个基团的排列顺序，从最优基团开始，顺时针为R ，逆时针为S 。在上式中，从－OH －COOH －CH 2-CH 3 为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R 构型，命名为：（R ）-2-羟基丁酸。 二． 马氏规则（Markovnikov 规则） 马氏规则是烯烃的不对称加成规则。 1． 马氏规则的内容是什么？ 不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢（或试剂中带正电荷的部分）主要加到含氢COOH OH H CH 2-CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3 H
高考有机化学实验复习专题（含答案） 一．乙烯的实验室制备 第一种制备方法： 1、药品配制： 2、反应原理：； 3、发生与收集装置：主要仪器 ； 收集方法： 4、浓硫酸作用：碎瓷片作用： 5、温度计位置：，加热的要求： 6、反应后，反应容器变黑，同时产生刺激性气味的原因：（结合化学方程式解释） 7、性质实验：①将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙烯被 ②将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙烯点燃，火焰，有 8、注意事项：①可能的有机副反应 书写该化学方程式 ②制乙烯中会产生哪些主要干扰乙烯性质的气体 如何除去该杂质，制备纯的乙烯，所选试剂及顺序 【实战演练】实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C和SO2。某同学设计下列实验以确定上述气体中含有C2H4和SO2。 （1）试解释装置Ⅰ中反应液变黑的原因：________。并写出装置Ⅰ中发生反应的化学方程式 __________ 。
（2）Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ装置可盛放的试剂是：Ⅱ____、Ⅲ____、Ⅳ____、Ⅴ____(请将下列有关试剂的序号填入空格内)。 A. 品红溶液 B. NaOH溶液 C. 浓H2SO4 D. 酸性KMnO4溶液 （3）能说明SO2气体存在的现象是________ 。 （4）使用装置Ⅲ的目的是________________ 。 （5）使用装置Ⅳ的目的是________________ 。 （6）确定含有乙烯的现象是______________ 。 二．乙炔的实验室制备 1、药品：； 2、反应原理：； 3、发生装置仪器：； 4、收集方法：。 5、性质实验： ①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙炔被 ②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙炔点燃，火焰，有 6、注意问题： ①能否用启普发生器，原因 ②为缓减反应的剧烈程度，可用代替 ③制取的乙炔气体常混有等恶臭气体杂质，如何除去 ④制取时导管口附近塞一团棉花的作用： 【实战演练】乙快的实验室制法:改进装置 实验关键：控制反应的速率。下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空： 1、①图中，A管的作用是。 ②制取乙炔的化学方程式是。 ③方程式原理应用：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的有机气体产物：
Beckmann重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺： 反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如： 反应实例
Cannizzaro 反应 凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇： 脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。 具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β-羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇： 反应机理 醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
反应实例 Claisen 酯缩合反应 含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。 二元羧酸酯的分子内酯缩合见Dieckmann缩合反应。 反应机理 乙酸乙酯的α-氢酸性很弱（pK a-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱（乙醇的pK a~15.9），因此，乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸，能与乙醇钠作用形成稳定的负离子，从而使平衡朝产物方向移动。所以，尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低，但一形成后，就不断地反应，结果反应还是可以顺利完成。
一：命名下列化合物（10） 1. F Br I Cl H 3C C O N CH 3CH 3 2 3 CH 3 NO 2 NO 2 O 2N 4 5. 6. COOCH 3 7 NH 2 HOOC 8 SO 3H 3 9. OH HO OH 10. 3 H 3C 二：完成下列反应（30） H 3C H C CH 2 H 2C H C H C CH 2 1NBS + Cl 2 光 2, CH C H 3[A g (N H 3)2]N O 3 3 O OH 4. SOCl 2CH 3OH
+ 5, KMnO4 H2C CHCH3 6 NaOH溶液 7, OH CH3CH2CHCH3 C2H5OH NaOH 8 稀 (2)水9,CH3CH2CH2CHO4 O N H2 CH3 +N a O H+Br2 10 (CH3)2CHCHO Br2CH3OH 干HCl 11. CH3 O H 2 O 12 13, NH O KOH C2H5OH CH3CHBrCH3 14 NaNO2, HCl NH 2 0-5℃ 15.
三：排序（10 ） 1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 NO2Cl H CH3 2．比较下列化合物的碱性（气态条件下） 氨甲胺二甲胺 3．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序 COCH 3 CH 3CH 2 CHO CH3COCH3 4．比较下列化合物的酸性 C6H5OH CH3COOH ClCH2COOH 5.比较下列卤代烃按S N1反应的速度大小 CH 3CH 2 CH 2 CH 2 Br(CH3)3C Br CH3CH2CHBr CH 3 四、区别下列各组化合物：（6） 1 丙烷，丙烯，丙炔 22-丁醇苄醇正丙醇 五用化学方法分离下列各组化合物（10） 1.苯、苯酚 2. 2—丁醇与2—丁酮 六立体化学问题：用R/S标出下列手性碳原子的构型（4分） H3C C Cl Br C H C2H5 C3H7 2 3 3 HBr 6 H5 3
有机化合物命名规则大全 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n?alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称： 表1 正烷烃的名称
以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n ?）表示直链烷烃，正（n ?）可以省略。 （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched ?chain alkanes ）。 （i ）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子： CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1?C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1?C 上的氢称为一级氢，用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2?C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2?C 上的氢称为二级氢，用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3?C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3?C 上的氢称为三级氢，用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4?C 表示（或称季碳，quaternary carbon ） （ii ）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ，即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。