高考化学推断题综合题专题复习【乙醇与乙酸】专题解析含答案解析
一、乙醇与乙酸练习题（含详细答案解析）
1．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取.纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。则A的相对分子质量为：___。
（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。则A的分子式为：___。
（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。用结构简式表示A中含有的官能团为：___、__。（4）A的核磁共振氢谱如图：则A中含有___种氢原子。
（5）综上所述，A的结构简式为___，跟NaHCO3溶液反应的离子方程式为___。
【答案】90 C3H6O3—COOH —OH 4 CH3CHOHCOOH+HCO3-
=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑
【解析】
【分析】
【详解】
(1)有机物质的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物质的分子式量为：45×2=90；
(2)9.0g物质A的物质的量为0.1mol；浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的
物质的量为：
5.4g
18g/mol
=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，
所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是：
13.2g
44g/mol
=0.3mol，
所以碳原子的物质的量是0.3mol，所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子
质量是90，所以氧原子个数是90-312-6
16
=3，即分子式为：C3H6O3；
(3)只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，0.1molA可生成2.24LCO2(标准状况)即0.1mol二氧化碳，则含有一个-COOH；
醇羟基和羧基可以和金属钠发生反应生成氢气，0.1molA与足量金属钠反应生成2.24LH2(标准状况)即0.1mol氢气，且已知含有一个羧基，则还含有一个-OH；
(4)根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种环境的氢原子；
(5)综上所述A的结构简式为；与碳酸氢钠反应生成二氧化碳和水以及相应的钠盐，离子方程式为：CH3CHOHCOOH+HCO3-=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑。
2．已知:CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3(主要产物)。1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8mol CO2和4mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。
回答下列问题:
(1)A的分子式为_____________，E中官能团名称为___________。
(2)F的结构简式为_______________，③的反应类型为______________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
② ________________________________；
④ ________________________________；
(4)下列关于F的说法正确的是_____(填序号)。
a.能发生消去反应
b.能与金属钠反应
c.1mol F最多能和3mol氢气反应
d.分子式是C8H9
【答案】C8H8碳碳三键加成
abc
【解析】
【分析】
1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O，故烃A的分子式为C8H8，不饱和度
为2828
2
?+-
=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A
为，C为，A与溴发生加成反应生成B，B为，B 在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，E为，E与溴发生加成反应生成，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，与HBr放出加成反应生成D，D为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，F为，与乙酸发生酯化反应生成H，H为
，据此解答。
【详解】
(1)由分析知，A的分子式为C8H8；E的结构简式为，官能团名称为碳碳三键；
(2) 由分析知，F的结构简式为；反应③为碳碳双键的加成，反应类型为加成反应；
(3)反应②为在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应方程式为；
反应④为苯乙烯发生加成反应，方程式为；
(4) F为；
a．F中羟基邻位碳上有氢原子，能发生消去反应，故a正确；
b．F中羟基与金属钠反应产生氢气，故b正确；
c．F中有一个苯环，所以1molF最多能和3mol氢气发生加成反应，故c正确；
d．F的分子式是C8H10O，故d错误；
故答案为abc。
【点睛】
能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①
在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。
3．乙烯是来自石油的重要有机化工原料。结合路线回答：
已知：2CH3CHO+O2→2CH3COOH
（1）D是高分子，用来制造包装材料，则反应V类型是____。产物CH2=CHCOOH也能发生相同类型的化学反应，其化学方程式为：____
（2）E有香味，实验室用A和C反应来制取E
①反应IV的化学方程式是____。
②实验室制取E时在试管里加入试剂的顺序是____（填以下字母序号）。
a．先浓硫酸再A后C b．先浓硫酸再C后A c．先A再浓硫酸后C
③实验结束之后，振荡收集有E的试管，有无色气泡产生其主要原因是（用化学方程式表示）____
（3）产物CH2=CH-COOH中官能团的名称为____
（4）①A是乙醇，与A相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是：____、____。
②为了研究乙醇的化学性质，利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，其中C装置的试管中盛有无水乙醇。(加热、固定和夹持装置已略去)
（1）装置A圆底烧瓶内的固体物质是____，C装置的实验条件是____。
（2）实验时D处装有铜粉，点燃D处的酒精灯后，D中发生的主要反应的化学方程式为____
【答案】加聚反应 nCH 2=CHCOOH→
3252325ΔCH COOH+C H OH H O+CH COOC H 浓硫酸
C
233322Na CO +2CH COOH 2CH COONa+H O+CO ↑═ 碳碳双键、羧基 CH 3-O-CH 3 HCOOH 二氧化锰或MnO 2 热水浴 22523ΔO +2C H OH 2H O+2CH CHO →Cu
【解析】
【分析】
由流程知，A 为乙醇、B 为乙醛、C 为乙酸、D 为聚乙烯、E 为乙酸乙酯，据此回答；
【详解】
(1)D 是聚乙烯，是一种高分子化合物，则反应V 类型是加聚反应，CH 2=CHCOOH 也能发生相同类型的化学反应，即因其含有碳碳双键而发生加聚反应，其化学方程式为：nCH 2=CHCOOH→；
答案为：加聚反应；nCH 2=CHCOO H→
； (2①反应IV 为乙酸和乙醇在一定条件下发生酯化反应，则化学方程式是
3252325ΔCH COOH+C H OH H O+CH COOC H 浓硫酸
；
答案为：3252325ΔCH COOH+C H OH H O+CH COOC H 浓硫酸
；
②实验室制取乙酸乙酯时，试剂的添加顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，故选C ； 答案为：C ；
③实验结束之后，用饱和碳酸钠收集到的乙酸乙酯内混有乙酸、乙醇，振荡后，有无色气泡产生的主要原因是乙酸和碳酸钠反应产生了二氧化碳气体，化学方程式为：
233322Na CO +2CH COOH 2CH COONa+H O+CO ↑═；
答案为：233322Na CO +2CH COOH 2CH COONa+H O+CO ↑═；
(3)产物CH 2=CH-COOH 中官能团的名称为碳碳双键、羧基；
答案为：碳碳双键、羧基；
(4)①A 是乙醇，与A 相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是二甲醚、甲酸，则其结构简式为：CH 3-O-CH 3；HCOOH ；
答案为：CH 3-O-CH 3；HCOOH ；
②利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验，并检验其产物，则其中A 装置用于产生氧气，从C 装置的试管中盛有无水乙醇，在D 装置中乙醇蒸汽和氧气的混合气在D 中发生催化氧化反应；则
（1）装置A 圆底烧瓶内的固体物质是二氧化锰，C 装置的实验条件是水浴加热，便于能控制温度便于乙醇持续地挥发；
答案为：二氧化锰或MnO 2；热水浴；
（2）实验时D 处装有铜粉，点燃D 处的酒精灯后，D 中发生的主要反应为乙醇的催化氧化，则化学方程式为：22523ΔO +2C H OH 2H O+2CH CHO →Cu
； 答案为： 22523ΔO +2C H OH 2H O+2CH CHO →Cu
。
4．工业中很多重要的原料都是来源于石油化工，回答下列问题
（1）C 的结构简式为________。
（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为_____________。
（3）③④反应的反应类型分别为_____________、___________。
（4）写出下列反应方程式
①反应①的化学方程式____________；
②反应②的化学方程式_________________；
③反应⑤的化学方程式____________。
（5）丙烯酸（CH 2 = CH — COOH ）可能发生的反应有_______________（填序号） A 加成反应 B 取代反应 C 加聚反应 D 中和反应 E 氧化反应
（6）丙烯分子中最多有______个原子共面
【答案】CH 3COOH 羧基 氧化反应 加聚反应
+HNO 3+H 2O CH 2=CH 2＋H 2O
CH 3CH 2OH CH 2=CH －COOH ＋CH 3CH 2OH
CH 2=CHCOOCH 2CH 3＋H 2O ABCDE 7
【解析】
【分析】
分析流程图，B 被高锰酸钾氧化得到C ，B 和C 可得到乙酸乙酯，则B 为乙醇，C 为乙酸，所以A 为乙烯，。
【详解】
（1）C 为乙酸，其结构简式为CH 3COOH ；
（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为羧基（-COOH ）；
（3）反应③为氧化反应，反应④为加聚反应；
（4）反应①为苯的硝化反应，其化学方程式为+HNO 3+H 2O ；
反应②为乙烯水化法制备乙醇，方程式为CH 2=CH 2＋H 2O
CH 3CH 2OH ； 反应⑤为乙醇和丙烯酸的酯化反应，方程式为CH 2=CH －COOH ＋
CH 3CH 2OH CH 2=CHCOOCH 2CH 3＋H 2O ；
（5）丙烯酸中的官能团有碳碳双键和羧基，所以可能发生的反应有加成、取代（酯化）、加聚、中和、氧化，故答案为ABCDE ；
（6）丙烯分子的结构为其中，碳碳双键上的两个碳、三个氢和甲基上的一个碳为一个平面，当甲基的角度合适时，甲基上的一个氢会在该平面内，所以最多有7个原子共平面。
5．如图A 、B 、C 、D 、E 、F 等几种常见有机物之间的转化关系图，其中A 是面粉的主要成分；C 和E 反应能生成F ，F 具有香味。
在有机物中，凡是具有—CHO 结构的物质，具有如下性质：
①与新制氢氧化铜悬浊液反应，产生砖红色沉淀；
②在催化剂作用下，—CHO 被氧气氧化为—COOH ，即
22R CHO+O 2R COOH ?
???→催化剂——。 根据以上信息及各物质的转化关系完成下列各题。
（1）B 的化学式为_________，C 的结构简式为__________。
（2）其中能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质有_________（填名称）。 （3）C→D 的化学方程式为______________。
（4）C + E→ F 的化学方程式为 ______________。
【答案】C 6H 12O 6 CH 3CH 2OH 葡萄糖、乙醛
Cu 32232Δ
2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O ??→ 3323252ΔCH COOH+CH CH OH
CH COOC H +H O 浓硫酸
【解析】
【分析】 A 为面粉的主要成分，则A 为淀粉，淀粉水解生成葡萄糖，则B 为葡萄糖（C 6H 12O 6），葡萄糖发酵生成乙醇，则C 为乙醇（C 2H 5OH ） ，乙醇在铜作催化剂加热条件下被氧化生成乙醛，则D 为乙醛（CH 3CHO ），乙醛接着被氧化生成乙酸，则E 为乙酸（CH 3COOH ），乙酸与乙醇发生酯化反应生成F ，F 为乙酸乙酯 （CH 3COOCH 2CH 3）。
【详解】
（1）B 为葡萄糖，葡萄糖的分子式为 C 6H 12O 6，C 为乙醇，乙醇的结构简式为CH 3CH 2OH ，故答案为：C 6H 12O 6；CH 3CH 2OH 。
（2）在有机物中，凡是具有—CHO 结构的物质，与新制氢氧化铜悬浊液反应，产生砖红色沉淀，葡萄糖、乙醛均含醛基，均能被新制Cu (OH )2氧化，产生砖红色沉淀，故答案为：葡萄糖、乙醛。
（3）C 为乙醇，在铜作催化剂加热条件下被氧化生成乙醛，其化学反应方程式为：
Cu 32232Δ
2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O ??→，故答案为：Cu 32232Δ
2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O ??→。 （4）C 为乙醇，E 为乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯 （CH 3COOCH 2CH 3）和水，化学反应方程式为：3323252ΔCH COOH+CH CH OH
CH COOC H +H O 浓硫酸，故答案为：3323252ΔCH COOH+CH CH OH
CH COOC H +H O 浓硫酸。
【点睛】
含有醛基的有机物（醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等）能与银氨溶液发生银镜反应生成银单质，比如乙醛与银氨溶液反应：
CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH →CH 3COONH 4+H 2O+2Ag ↓+3NH 3。
6．葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。
已知：RCOOH+CH 2=CH 2+12O 2RCOOCH=CH 2+H 2O
请回答下列问题：
(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A ，A 、B 、C 、D 、E 间的转化关系如图所示。
①B 是石油化工中最重要的基础原料，写出A→B 的化学方程式：_____________； ②D 的结构简式为_____________。
(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X 和Y(Y 和A 的相对分子质量相同，X 的相对分子质量介于A 、B 之间)。X 可催化氧化成Y ，也可以与H 2反应生成Z 。X 和Y 的结构中有一种相同的官能团是__________，检验此官能团需要使用的试剂是___________。
(3)F 是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F 、G 、H 间的转化关系如图所示：F G H
H 与(1)中的D 互为同分异构体。
①G 还可以发生的反应有______(填序号)；
a.加成反应
b.水解反应
c.氧化反应
d.消去反应
e.还原反应
②本题涉及的所有有机物中，与F 不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO 2和H 2O 的物质的量不变的有__________________(填结构简式)。
【答案】CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O CH 3COOCH=CH 2 醛基(-CHO) 银氨溶液 ace
CH2OH(CHOH)4CHO 、CH3COOH、HCHO
【解析】
【分析】
(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH3CH2OH，A与浓硫酸加热170℃发生消去反应生成B，B为CH2=CH2，A连续被氧化生成C，C为CH3COOH，B与C发生信息反应
产生D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成E，E为；
(2)葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y，其中Y和A的相对分子质量相同，根据(1)分析可知A为CH3CH2OH，相对分子质量是46，Y为HCOOH；X的相对分子质量介于A、B之间，X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。则X属于醛类，其结构简式是HCHO，Z 是CH3OH；可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基的存在；
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是乳酸，结构简
式为，F与浓硫酸共热，发生消去反应生成G，G为CH2=CHCOOH，G和甲
醇发生酯化反应生成H，H为CH2=CHCOOCH3，根据最简式相同的物质，当它们的质量相同时，反应产生的CO2、H2O质量相同，据此分析解答。
【详解】
(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH；CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2，则A→B反应方程式为：CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O；
②CH2=CH2与CH3COOH、O2在催化剂存在时，在加热、加压条件下发生反应产生D，D结构简式为CH3COOCH=CH2；
(2)根据前面分析可知X是HCHO，Y是HCOOH，Z是CH3OH，X和Y含有的相同的官能团是醛基(-CHO)；可以选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。若使用银氨溶液，水浴加热会产生银镜；若使用Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，会产生砖红色Cu2O沉淀，据此检验醛基的存在。
(3)F为乳酸()。G为CH2=CHCOOH，H为CH2=CHCOOCH3。
①G结构简式为：CH2=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基。由于分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以发生加成反应；与氢气发生的加成反应也叫还原反应；还能够发生燃烧等氧化反应等；由于物质分子中无酯基，因此不能发生水解反应；由于物质分子中无羟基，则不能发生消去反应，故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应，故合理选项是ace；
②F是乳酸，结构简式是，分子式是C3H6O3，最简式为CH2O；满足与F不
论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧所得CO2和H2O的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同，在本题涉及的所有有机物中，有葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH3COOH)、甲醛(HCHO)。
【点睛】
本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法，根据反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键。注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。对于最简式相同的物质，当这些物质质量相等时，反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同；要明确：同分异构体的最简式相同，但最简式相同的物质却不属于同分异构体。
7．A、B、C、D为常见的烃的衍生物。工业上通过乙烯水化法制取A，A催化氧化可得B，B进一步氧化得到C，C能使紫色石蕊试液变红。完成下列填空：
(1)A的俗称为__________。A与氧气在加热及催化剂存在下反应生成B，常用到的催化剂是_____________，B的结构简式为________________。
(2)写出A与C发生酯化反应的化学方程式。______
(3)1.5 g D在空气中完全燃烧，生成0.05 mol二氧化碳和0.05 mol H2O。在标准状况下，D 是气体，密度为1.34 g/L，则D的分子式为__________。已知D与B具有相同的官能团，D 的结构简式为________________。
【答案】酒精 Cu或Ag CH3CHO CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
CH2O HCHO
【解析】
【分析】
根据乙烯水化法可以制取乙醇，乙醇催化氧化可得乙醛，乙醛进一步氧化得到乙酸，乙酸能使紫色石蕊试液变红，则A、B、C分别为：乙醇，乙醛，乙酸；
(1)乙醇俗称酒精；乙醇在Cu或Ag催化作用下氧化可得乙醛，乙醛的结构简式为
CH3CHO；
(2)乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水；
(3)气体D是的密度为1.34 g/L，先计算其摩尔质量，再根据摩尔质量与相对分子质量关系确定其相对分子质量，然后根据原子守恒计算有机物分子中N(C)、N(H)，再结合相对分子质量计算有机物分子中N(O)，据此确定D的分子式，该有机物与B具有相同的官能团，说明含有醛基，然后书写结构简式。
【详解】
根据上述分析可知A是乙醇，B是乙醛，C是乙酸。
(1) A是乙醇，乙醇俗称酒精，乙醇在Cu或Ag作催化剂并加热时被氧化可得乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO；
(2) A是乙醇，含有官能团羟基；C是乙酸，含有官能团羧基，乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，反应方程式为：
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O；
(3)有机物的蒸汽密度为1.34 g/L，则其摩尔质量为M=1.34 g/L×22.4 L/mol=30 g/mol，可知其相对分子质量为30，1.5 g D在空气中完全燃烧，生成0.05 mol二氧化碳和0.05 mol水，
1.5 gD的物质的量n(D)=
1.5?g
30?g/mol
=0.05 mol，根据原子守恒，可知有机物分子中
N(C)=0.05?mol
0.05?mol
=1，N(H)=
0.05?mol
0.05?mol
×2=2，则有机物分子中N(O)=
3012112
16
-?-?
=1，故
该有机物分子式为CH2O，D与B具有相同的官能团，说明D分子中含有醛基，则D结构简式为HCHO。
【点睛】
本题考查有机物的转化与性质、分子式的确定，注意理解标况下密度与摩尔质量，醇、醛、酸三者之间的关系。
8．有机物A(C6H12O2)具有果香味，可用作食品加香剂，还可用作天然和合成树脂的溶剂。
已知：① D、E具有相同官能团，E的相对分子质量比D大；
② E分子含有支链；
③ F是可以使溴的四氯化碳溶液褪色的烃。
(1) B的化学名称为____________；D的结构简式_____________。
(2) C、F分子中所含的官能团的名称分别
．．是___________、______________。
(3) 写出有机物B生成C的化学反应方程式：___________________；反应类型是
________。
(4) 写出有机物B与E反应生成A的化学反应方程式：_______________________；反应类型是________。
(5) E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构) ，并写出任意一种符合条件的同分异构体结构简式__________________。
①能与Na反应；②能发生银镜反应。
【答案】乙醇 CH3COOH 醛基碳碳双键 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO+2H2O 氧化反应 CH3CH(CH3)COOH+CH3CH2OH CH3CH(CH3)COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应) 5 HOCH2CH2CH2CHO
【解析】
【分析】
有机物A(C6H12O2)具有果香味，可用作食品加香剂，则A为酯，B和E发生酯化反应生成A，则B和E为醇和酸，B能够发生氧化反应生成C，C能够继续发生氧化反应生成D，则B为醇，D为酸；D、E具有相同官能团，E的相对分子质量比D大，则E中含有四个碳原子，B中含有2个碳原子，E分子含有支链，因此B为乙醇，E为(CH3)2CHCOOH，则A为(CH3)2CHCOOCH2CH3，C为乙醛，D为乙酸；乙醇在浓硫酸存在时发生脱水反应生成F，F是可以使溴的四氯化碳溶液褪色的烃，则F为乙烯，据此分析解答。
【详解】
根据上述分析，A为(CH3)2CHCOOCH2CH3，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，E为
(CH3)2CHCOOH，F为乙烯。
(1) B为乙醇；D为乙酸，结构简式为CH3COOH，故答案为：乙醇；CH3COOH；
(2) C为乙醛，F为乙烯，所含的官能团分别是醛基、碳碳双键，故答案为：醛基；碳碳双键；
(3) 有机物B生成C的化学反应方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO+2H2O，该反应属于氧化反应，故答案为：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO+2H2O；氧化反应；
(4) 有机物B与E反应生成A的化学反应方程式
CH3CH(CH3)COOH+CH3CH2OH CH3CH(CH3)COOCH2CH3+H2O，该反应为酯化反应，也是取代反应，故答案为：CH3CH(CH3)COOH+CH3CH2OH CH3CH(CH3)COOCH2CH3+H2O；酯
化反应或取代反应；
(5) E为(CH3)2CHCOOH，E的同分异构体中能同时满足下列条件：①能与Na反应，说明结构中含有羟基或羧基；②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，因此E的同分异构体中含有醛基和羟基，除去醛基，还有3个碳原子，满足条件的有：醛基连接在1号碳原子上，羟基有3种连接方式；醛基连接在2号碳原子上，羟基有2种连接方式，共5种同分异构体，如HOCH2CH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO等，故答案为：5；HOCH2CH2CH2CHO(或
CH3CHOHCH2CHO等)。
9．有机物A是制造新型信息材料的中间体，B是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料，它们有如下的转化关系：
试回答下列问题：
（1）B的名称是______________，C含有的官能团名称是_____________。
（2）C→E的反应类型是_____________，C→F的反应类型是______________。
（3）A的结构简式为____________。
（4）写出与F具有相同官能团的F的所有同分异构体_____________(填结构简式)
（5）已知，请以2一甲基丙醇和甲醇为原料，设计制备有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线．合成路线流程图示例如下：
___________________。
【答案】2-甲基丙烯酸醇羟基和氯原子取代反应或水解反应氧化反应
ClCH2CH2CH2COOH、CH3CH(Cl)CH2COOH、CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2C(Cl)COOH
【解析】
【分析】
A的分子式C8H13O2Cl，结合转化关系可知，A在酸性条件、条件都有能水解，故A含有1个酯基；E能连续被氧化生成HOOCCH(CH3)COOH，则E中含有醇羟基，C发生水解反应生成E，结合A知，C中含有Cl原子，C连续被氧化生成F，F能发生消去反应生成D，D酸化得到B，则B中含有羧基，则E结构简式为HOCH2CH(CH3)CH2OH、C结构简式为
ClCH2CH(CH3)CH2OH、F结构简式为ClCH2CH(CH3)COOH，D结构简式为
CH2=CH(CH3)COONa，B结构简式为CH2=CH(CH3)COOH，则A结构简式为
CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl，据以上分析解答。
【详解】
A的分子式C8H13O2Cl，结合转化关系可知，A在酸性条件、条件都有能水解，故A含有1个酯基；E能连续被氧化生成HOOCCH(CH3)COOH，则E中含有醇羟基，C发生水解反应生成E，结合A知，C中含有Cl原子，C连续被氧化生成F，F能发生消去反应生成D，D酸化得到B，则B中含有羧基，则E结构简式为HOCH2CH(CH3)CH2OH、C结构简式为
ClCH2CH(CH3)CH2OH、F结构简式为ClCH2CH(CH3)COOH，D结构简式为
CH2=CH(CH3)COONa，B结构简式为CH2=CH(CH3)COOH，则A结构简式为
CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl；
（1）B结构简式为CH2=CH(CH3)COOH，B的名称是2-甲基丙烯酸，C结构简式为
ClCH2CH(CH3)CH2OH，C含有的官能团名称是醇羟基和氯原子，故答案为：2-甲基丙烯酸；醇羟基和氯原子；
（2）C→E的反应类型是取代反应或水解反应，C→F的反应类型是氧化反应，故答案为：取代反应或水解反应；氧化反应；
（3）A的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl，故答案为：
CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl；
（4）与F具有相同官能团的F的所有同分异构体为ClCH2CH2CH2COOH、
CH3CH(Cl)CH2COOH、CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2C(Cl)COOH，故答案为：ClCH2CH2CH2COOH、CH3CH(Cl)CH2COOH、CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2C(Cl)COOH；
（5）2-甲基1-丙醇发生连续氧化反应生成2-甲基丙酸、2-甲基丙酸和溴发生取代反应生成(CH3)2CBrCOOH，(CH3)2CBrCOOH和NaOH的醇溶液发生消去反应生成CH2=C(CH3)COONa，
CH2=C(CH3)COONa酸化得到CH2=C(CH3)COOH，CH2=C(CH3)COOH和甲醇发生酯化反应生成CH2=C(CH3)COOCH3，CH2=C(CH3)COOCH3发生加聚反应生成高分子化合物，所以其合成路线
为。
10．2007年全世界石油价格居高不下，其主要原因是随着社会生产的发展，人口增多，对能源的需求量逐年增加，全球石油储量下降。寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。
已知：（1）凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α一H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上的α一H原子连接到另一个醛分子的氧原子上，其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：
（1）R-CH2-CHO+R1-CH2-CHO
（2）2R-CH2-Cl+2Na R-CH2-CH2-R+2NaCl
（3）CH3-CH=CH2+H-Cl
合成路线如下：
（1）写出D的结构简式___；
（2）在反应②～⑦中，属于加成反应的是___，属于消去反应的是___。
（3）写出反应方程式：E→F：___；
（4）H也能与NaOH水溶液反应，其反应方程式为___。
【答案】CH 2=C(CH 3)CHO ③⑤⑦ ②④ (CH 3)2CHCH 2OH ????→浓硫酸 (CH 3)2C=CH 2 +H 2O +NaOH
+NaCl
【解析】
【分析】 由合成路线可知，B 为CH 3OH ，反应⑦为CH≡CH 与水的加成反应，则A 为CH 2=CHOH 或CH 3CHO ，结合信息可知，HCHO 与CH 3CH 2CHO 发生反应①为加成反应，则C 为
CH 2OHCH(CH 3)CHO ，反应②为消去反应，则D 为CH 2=C(CH 3)CHO ，D 与氢气加成生成E ，则E 为(CH 3)2CHCH 2OH ，反应④为消去反应，生成F 为(CH 3)2C=CH 2，反应⑤为F 与HCl 的加成反应，生成H 为(CH 3)3CCl ，反应⑥为取代反应生成G 为(CH 3)3CC(CH 3)3，然后结合有机物的结构和性质来解答。
【详解】
(1)由上述分析可知，D 为CH 2=C(CH 3)CHO ，故答案为：CH 2=C(CH 3)CHO ；
(2)由上述分析可知，反应②～⑦中，D→E 的反应③为加成，F→H 的反应⑤为加成，反应⑦为CH≡CH 与水的加成反应；C→D 的反应②为消去反应，E→F 的反应④为消去反应，故答案为：③⑤⑦；②④；
(3)E 为(CH 3)2CHCH 2OH ，F 为，E 生成F 为羟基的消去反应，方程式为：(CH 3)2CHCH 2OH
????→浓硫酸 (CH 3)2C=CH 2 +H 2
O ； (4)H 为(CH 3)3CCl ，在氢氧化钠水溶液中发生取代反应，方程式为：+NaOH
+NaCl 。 【点睛】
本题考查有机物的合成，明确信息的利用及反应的条件来推断各物质是解答本题的关键，反应①为解答的易错点和难点，注意常见有机反应类型及与反应条件的关系来解答。
11．合成治疗脑缺血的药物I 的一种路线如下：
已知：
（1）
（2）I结构中分别有一个五原子环和一个六原子环。
（3）F能发生银镜反应。
完成下列填空：
1. D→E的反应类型为______；F中不含氧的官能团有_________（写名称）。
2. 按系统命名法，A的名称是_______；I的结构简式为__________。
3. H在一定条件下可以合成高分子树脂，其化学方程式为_____________________。
4. G的同分异构体有多种，其中含有酚羟基，且结构中有4种不同性质氢的结构有_____种。
5. 化合物D经下列步骤可以得到苯乙烯：
反应Ⅰ的条件为________________；试剂X是_______________；
反应Ⅱ的化学方程式为___________________________________。
【答案】取代溴原子 2-甲基丙烯
3 光照甲醛
【解析】
【分析】
【详解】
⑴D分子式是C7H8结构简式是，在Fe作催化剂时与Br2发生取代反应，形成E：该反应的反应类型为取代反应；E在MnO2催化下加热与O2发生反应形成F:；F中不含氧的官能团有溴原子；
⑵根据物质的转化关系及A的分子式可知A是，按系统命名法，A的名称是2-甲基丙烯；A与HBr发生加成反应形成B：;B 与Mg在乙醚存在使发生反应形成C：(CH3)3CMgBr，C与F在水存在使发生反应形成
G：；G在一定条件下发生反应，形成H：;H 分子中含有羧基、醇羟基，在浓硫酸存在使发生酯化反应形成酯I，其结构简式为
。
⑶H在一定条件下可以合成高分子树脂，其化学方程式为
；
⑷G的同分异构体有多种，其中含有酚羟基，且结构中有4种不同性质氢的结构有3种，它们分别是：
、、。
⑸化合物D在光照时发生取代反应形成K，K与Mg在乙醚存在时发生反应形成L：，L与甲醛HCHO存在是发生反应形成M:,M 在浓硫酸存在时发生消去反应形成N:。反应Ⅱ的化学方程式为
12．取0.92 g由C、H、O三种元素组成的有机物A，在足量氧气中完全燃烧，若将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰质量增加2.84 g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸质量增加1.08 g；已知：A的蒸气对氢气的相对密度为23。
（1）A的分子式是_____；
（2）A的1H核磁共振谱图如图所示，写出其结构简式：_____；它的一种同分异构体的结构简式为_____。
【答案】C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3
【解析】
【详解】
生成水的物质的量为
1.08g
18g/mol
＝0.06mol，生成二氧化碳的物质的量为
2.84g 1.08g
44g/mol
-
＝
0.04mol，A的蒸气对氢气的相对密度为23，则A的相对分子质量为23×2＝46，A的物质
的量为
0.92g
46g/mol
＝0.02mol，
（1）A中含C原子数为0.04mol/0.02mol＝2，含H原子数为0.06mol*2/0.02mol＝6，含O 原子数为(46-12?2-6)/16＝1，则分子式为C2H6O，故答案为：C2H6O；
（2）A的1H核磁共振谱图中含3种H，其结构简式为CH3CH2OH；它的一种同分异构体的结构简式为CH3OCH3，故答案为：CH3CH2OH；CH3OCH3。
【点睛】
本题考查有机物分子式的确定，侧重于学生分析能力和计算能力的考查，注意根据相对分子质量确定氧原子个数，计算二氧化碳、水的物质的量、质量可计算O的质量，进而计算有机物实验式。
13．实验室制备甲基丙烯酸甲酯的反应装置示意图和有关信息如下：
+CH3OH+H2O
药品相对分子质
量
熔点/℃沸点/℃溶解性密度（g?cm-3）
甲醇
32-98-64.5与水混溶，易溶于有机溶剂
0.79
甲基丙烯酸
8615161溶于热水，易溶于有机剂
1.01
甲基丙烯酸甲酯
100-48100微溶于水，易溶于有机溶剂
0.944
已知甲基丙烯酸甲酯受热易聚合；甲基丙烯酸甲酯在盐溶液中溶解度较小；CaCl2可与醇结合形成复合物；
实验步骤：
①向100mL烧瓶中依次加入：15mL甲基丙烯酸、2粒沸石、10mL无水甲醇、适量的浓硫酸；
②在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，缓慢加热烧瓶。在反应过程中，通过分水器下部的旋塞分出生成的水，保持分水器中水层液面的高度不变，使油层尽量回到圆底烧瓶中；
③当，停止加热；
④冷却后用试剂 X 洗涤烧瓶中的混合溶液并分离；
⑤取有机层混合液蒸馏，得到较纯净的甲基丙烯酸甲酯。请回答下列问题：
（1）A装置的名称是_____。
（2）请将步骤③填完整____。
（3）上述实验可能生成的副产物结构简式为_____(填两种）。
（4）下列说法正确的是______
A．在该实验中，浓硫酸是催化剂和脱水剂
B．酯化反应中若生成的酯的密度比水大，不能用分水器提高反应物的转化率
C．洗涤剂X是一组试剂，产物要依次用饱和Na2CO3、饱和CaCl2溶液洗涤
D．为了提高蒸馏速度，最后一步蒸馏可采用减压蒸馏；该步骤一定不能用常压蒸馏
（5）实验结束收集分水器分离出的水，并测得质量为2.70g，计算甲基丙烯酸甲酯的产率
约为_____。实验中甲基丙烯酸甲酯的实际产率总是小于此计算值，其原因不可能是
_____。
A．分水器收集的水里含甲基丙烯酸甲酯
B．实验条件下发生副反应
C．产品精制时收集部分低沸点物质
D．产品在洗涤、蒸发过程中有损失
【答案】球形冷凝管分水器中液面不再变化、CH3OCH3 BD 85.2% C
【解析】
【分析】
（1）A装置的名称是球形冷凝管。
（2）步骤③为当分水器中液面不再变化，停止加热
（3）上述实验可能发生的副反应为甲基丙烯酸甲酯聚合、甲醇分子间脱水、甲基丙烯酸聚合。
（4）A.在该实验中，浓硫酸是催化剂和吸水剂
B.酯化反应中若生成的酯的密度比水大，沉在水下，水从分水器中流入圆底烧瓶内，不能
提高反应物的转化率
C.洗涤剂X是一组试剂，产物要依次用饱和Na2CO3去除甲基丙烯酸、饱和NaCl溶液洗去
甲基丙烯酸甲酯中溶解的Na2CO3、饱和CaCl2溶液吸收甲醇和水
D.为了提高蒸馏速度，最后一步蒸馏可采用减压蒸馏；该步骤一定不能用常压蒸馏，防止
甲基丙烯酸甲酯受热聚合
（5）实验结束收集分水器分离出的水，并测得质量为2.70g，其物质的量为
2.70g
0.15mol
18g/mol
=，则生成甲基丙烯酸甲酯0.15mol，n(甲基丙烯
酸)=15mL 1.01g/mL
0.176mol
86g/mol
?
=，n(甲醇)=
10mL0.79g/mL
0.25mol
32g/mol
?
=，理论上生
成甲基丙烯酸甲酯0.176mol，所以其产率约为0.15mol
100% 0.176mol
?。
A.分水器收集的水里含甲基丙烯酸甲酯，则实际产率减小；
B.实验条件下发生副反应，则实际产率减小；
C.产品精制时收集部分低沸点物质,则实际产率增大；
D.产品在洗涤、蒸发过程中有损失，则实际产率减小。