高中化学常见有机物的
鉴别与分离
Company number：【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】
1.含有炔氢的炔烃：
(1)硝酸银：成炔化银白色沉淀
(2)氯化亚铜的氨溶液：生成炔化亚铜红色沉淀。
2.烯烃、二烯、炔烃：
(1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去
(2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。
3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇：
(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物：
(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
8.羰基化合物：
(1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀;
(2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能;
(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10.糖：
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
(3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
混合物的分离提纯
⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种难溶，可用溶解过滤法；若二者均易溶，但其溶解度受温度的影响不同，用重结晶法。
⒉液体与液体混和物，若沸点相差较大时，用分馏法；若互不混溶时，用分液法；若在溶剂中的溶解度不同时，用萃取法。
⒊气体与气体混和物：一般可用洗气法。
⒋若不具备上述条件的混和物，可先选用化学方法处理，待符合上述条件时，再选用适当的方法。该类题目的主要特点有三个：一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指定含有的杂质；二是确定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂的先后顺序。三是将分离提纯与物质的制备，混和物成分的确定等内容融为一体，形成综合实验题。
B 物质的鉴别
⒈不用任何外加试剂鉴别多种物质主要有如下四种形式：
⑴顺序型：通过观察，加热焰色反应或两两混合等方法，先确定某种物质，再用这种物质作为试剂，依次鉴别本组内各物质。
⑵一次型：用某种方法鉴别出一种物质后，这种物质能与其它几种物质分别反应呈现不同的现象，一次性地鉴别本组物质。
⑶分组型：用某方法将原物质组分成若干组（如现象不同），再对各小组内物质进行鉴别。
⑷综合型：以上几种类型的组合。
⒉任选试剂鉴别多种物质的题目往往以简答题的形式出现,回答时要掌握以下要领：
⑴选取试剂要最佳：选取的试剂对待检物质组中的各物质反应现象要有明显差异。
⑵不许原瓶操作。
⑶不许“指名道姓”：结论的得出来自实验现象，在加入试剂之前，该物质是未知的，叙述时不可出现取某某物质加入某某试剂……的字样，一般简答顺序为：各取少许→溶解→加入试剂→描述现象→得出结论。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应 后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再 滴入几滴FeCl3溶液（或过量 ．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明 ．．饱和溴水 有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+
进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
高中化学有机物知识点总结 1、各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反 应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应） 卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质，主要抓官能团的特性，比如，醇类中，醇羟基的性质：1.可以与金属钠等反应产生氢气，2.可以发生消去反应，注意，羟基邻位碳原子上必须要有氢原子，3.可以被氧气催化氧化，连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。 5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫 色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 2、取代反应包括：卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等； 3、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。 4、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同： 烯、炔等不饱和烃（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、醛（发生氧化褪色）、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯（密度大于水），烃、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化还原反应） 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 6．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 7、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．．．）．甲醛（ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味
高中化学常见有机物的鉴别 1.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银：成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液：生成炔化亚铜红色沉淀。 2.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在N a O H溶液中反应，伯胺生成的产物溶于N a O H;仲胺生成的产物不溶于N a O H溶液;叔胺不发生反应。 (2)用N a N O2+H C l： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种
各类有机化合物的鉴别方法大全 1.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色褪去 (2)高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银，生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 二.例题解析 例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
有机化合物的鉴别与分离 有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。 对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。 有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。 根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。
有机化学（下）鉴别分离相关知识点 第十章醇和醚 1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。 各级醇反应活性次序为： 苄醇和烯丙醇?叔醇?仲醇?伯醇?甲醇 第十一章酚和醌 2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。 3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。 4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯： 酸性：碳酸?苯酚?醇。酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。 5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚 和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。 第十二章醛和酮 6. 利用醛和酮与羰基化试剂（2，4-二硝基苯肼）生成不同颜色的腙对醛和 酮进行鉴别检验。 7. 利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形成α-羟基磺酸钠白色沉淀（与 酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行鉴别与提纯。 8. 醛和酮都含有羰基，但醛基含有氢原子而易氧化。利用醛可与弱氧化剂 Tollens试剂（银镜反应）、Fehling试剂（红色氧化亚铜沉淀）反应来区分鉴别醛和酮（酮难于氧化）。 9. 利用碘仿反应对乙醛、甲基酮和含有CH3CHOH-结构的醇进行鉴别。 10. 利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解还原为醛和醇的反应，对醛 基进行保护和醛的提纯。 第十三章羧酸及其衍生物 11.利用羧酸较强的酸性（与弱碱NaHCO3成盐、盐经酸化还原为原来的酸）
有机物的鉴别（共46题） 一、选择题 1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能鉴别的是（） A.已烯、苯、四氯化碳 B.苯、已炔、已烯 C.已烷、苯、环已烷 D.甲苯、已烷、已烯 2．可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6一一区分开的试剂是 A．HCl溶液B．溴水C．酸性KMnO4溶液D．NaOH溶液 3．鉴别已烯、苯、甲苯、溴乙烷四种无色液体，必须用到的试剂有 A．KMnO4(H+)溶液B．NaOH溶液C．溴水D．AgNO3溶液 4．鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液的试剂有多种，下列方法或试剂中不可用于鉴别二者的是A．丁达尔现象B．石蕊试液C．碘水D．新制Cu(OH)2悬浊液 5．可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是（） A．银氨溶液B．新制氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．碳酸钠溶液 6．只用一种试剂就可以鉴别乙酸、乙醛、乙醇，这种试剂是 A．NaOH溶液B．新制的Cu(OH)2 C．石蕊试液D．Na2CO3溶液 7．酒精、乙酸、葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能区别开来，该试剂是（） A．金属钠B．新制的氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．NaHCO3溶液 8．下列叙述错误的是 A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D.用酒精可以萃取溴水中的溴 9．下列试剂不能 ．．鉴别己烯、丙醛和苯酚溶液的是 A．银氨溶液B．FeCl3溶液C．新制氢氧化铜悬浊液D．酸性高锰酸钾溶液 10．现有四氯化碳、苯、酒精、己烯四瓶无标签液体，要将它们鉴别开，下列试剂中可行的是（） A．水B．溴水C．浓硫酸D．石蕊试液 11．有四种无色溶液，只用一种试剂一次就能把它们区别开来，这种试剂是 A．BaCl2溶液B．KMnO4溶液C．溴水D．Na2SO4溶液 12．用一种试剂即可鉴别苯酚溶液、1-己烯、乙醇、苯，这种试剂是 A、溴水 B、FeCl3溶液 C、NaOH溶液 D、四氯化碳13．能将甲醇、乙醛、甲酸、乙酸四种液体物质鉴别出来的一种试剂（必要时可加热）是A、溴水B、新制的Cu(OH)2悬浊液 C、银氨溶液 D、FeCl3溶液 14．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液、亚硫酸、苯酚溶液区别开，该试剂是 A．KMnO4溶液B．碘水C．溴水D．FeC13溶液 15．实验室有几瓶标签脱落的无色液体：己烯、苯、乙醇、苯酚溶液，若不依靠嗅闻的方法
中学化学竞赛试题资源库——有机实验 A组 1．下列实验中，可以不用温度计的是 A 制乙烯 B 制溴苯 C 制硝基苯 D 石油分馏 2．实验室里做下列实验需要使用温度计，而且温度计的水银泡在实验中不及任何液体接触的是 A 制取硝基苯 B 由乙醇制乙烯 C 石油的分馏 D 由永久硬水制软水 3．不能用水浴加热的实验是 A 苯的硝化 B 乙酸乙酯的水解 C 乙醇及浓硫酸作用制乙醚 D 测硝酸钾在水中的溶解度 4．在实验室里进行下列实验，需用水浴加热的是 ①银镜反应②酯的水解③制取硝基苯④制取酚醛树脂 A 只有①② B 只有①③ C 只有②③④ D ①②③④ 5．实验室里制取下列有机物时，需要同时采用①温度计控制反应温度②用水浴加热③用直立玻璃管冷凝回流，所制取的有机物是 A 乙烯 B 硝基苯 C 纤维素硝酸酯 D 酚醛树脂 6．可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水 7．下列各组液体混合物，用分液漏斗不能分开的是 A 丙三醇和乙二醇 B 溴苯和水 C 1，1，2，2－四溴乙烷和水 D 甲苯和对二甲苯 8．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙醋和水，酒精和水，苯酚和水 B 二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇 D 油酸和水，甲苯和水，己烷和水 9．下列每组中各有三对化合物，其中都能用分液漏斗进行分离的是 A 乙酸乙酯和水、甲醇和水、乙醚和水 B 1,2－二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水 C 甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 D 四氯化碳和水、甲苯和水、己烷和水 10．今有五种物质：浓硝酸、浓溴水、福尔马林、苛性钠溶液、氯化铁溶液，下列物质中，能在一定条件下及上述五种物质都能发生反应 A CH2＝CH－COOH B CH3COOC2H5
有机物的鉴别及检验 The document was finally revised on 2021
有机物的鉴别和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸 ．．．．． 酸化 ．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮 沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加 入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加 入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水 ．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
类别 通式 官能团 主要化学性质 常见有机代表物的鉴别与制取方法 代表物 水中 溶解性 KMnO 4溶 液 的作用 溴水 Cu(OH)2 银氨溶液 有关特性 制取 烷 C n H 2n+2 取代 甲烷 不 不褪色 不褪色 火焰不太 亮 无水醋酸钠 与氢氧化钠 共热 烯 C n H 2n C=C 加成、氧化聚 合 乙烯 难 褪色 褪色 火焰较亮 乙醇170℃ 脱水 石油裂解 炔 C n H 2n-2 C ≡C 加成、氧化聚 合 乙炔 微 褪色 褪色 火焰亮有 黑烟 电石与水 苯及同 系物 C n H 2n-6 取代、加成氧化 苯/甲 苯 不 不褪色/褪 色 萃取 侧链氧化 石油催化重 整/煤焦油分离 代烃 R-X -X 取代、消去 一氯乙 烷 不 不褪色 萃取 —— NaOH 共 煮加 AgNO 3白 色↓ 乙烯+HX 乙烷+X 2 醇 R-OH -OH 取代、消去 酯化、氧化 乙醇 互溶 褪色 不褪色 —— 烧红铜丝 放入有刺 激气味 乙烯+水/卤代烃水解
酚C n H2n-6O -OH 取代、氧化 显色弱酸性苯酚可溶褪色 褪色有 白色↓ —— 遇FeCl3溶 液显紫色 从煤焦油提 取 以苯为原料 合成 醛R-CHO -CHO 氧化、还原 加成、聚合甲醛 乙醛 互溶褪色褪色 △砖红色 ↓/△银镜 乙醇、乙烯氧 化/乙炔水化 酮R-CO-R' -CO- 加成丙酮互溶2-丙醇氧化 羧酸R-COOH -COO H 酸的通性 酯化 乙酸易溶不褪色不褪色 浅蓝溶液 /甲酸有 银镜 加Na2CO3 放出CO2， 或酸碱指 示剂 醛氧化 酯 R-COOR ' -COO- 水解 乙酸乙 酯 难—— 碱条件下， 水解不可 逆 乙酸+乙醇 酯化 硝基化 合物 R-NO2-NO2还原硝基苯难不褪色不褪色苯硝化胺R-NH2-NH2弱碱性/氧化苯胺微褪色同苯酚 氧化产生 苯胺黑 硝基苯还原 酰胺 R-CO-N H2-CO-N H- 水解乙酰胺易溶 碱条件下， 水解不可 逆
有机物分离和提纯的常用方法 分离和提纯有机物的一般原则是：根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和物理处理，以达到处理和提纯的目的，其中化学处理往往是为物理处理作准备，最后均要用物理方法进行分离和提纯。 方法和操作简述如下： 1. 分液法��常用于两种均不溶于水或一种溶于水，而另一种不溶于水的有机物的分离和提纯。步骤如下： 分液前所加试剂必须与其中一种有机物反应生成溶于水的物质或溶解其中一种有机物，使其分层。如分离溴乙烷与乙醇（一种溶于水，另一种不溶于水）： 又如分离苯和苯酚： 2. 蒸馏法��适用于均溶于水或均不溶于水的几种液态有机混合物的分离和提纯。步骤为： 蒸馏前所加化学试剂必须与其中部分有机物反应生成难挥发的化合物，且本身也难挥发。如分离乙酸和乙醇（均溶于水）：
3. 洗气法��适用于气体混合物的分离提纯。步骤为： 例如： 此外，蛋白质的提纯和分离，用渗析法；肥皂与甘油的分离，用盐析法。 有机物分离和提纯的常用方法 1，洗气 2，萃取分液溴苯（Br2），硝基苯（NO2），苯（苯酚），乙酸乙酯（乙酸） 3， a，制无水酒精：加新制生石灰蒸馏 b，酒精（羧酸）加新制生石灰（或NaOH固体）蒸馏c，乙醚中混有乙醇：加Na，蒸馏 d，液态烃：分馏 4，渗析 a，蛋白质中含有Na2SO4 b，淀粉中KI 5，升华奈（NaCl） 鉴别有机物的常用试剂 所谓鉴别,就是根据给定的两种或两种以上的被检物质的性质,用物理方法或化学方法,通过必要的化学实验,根据产生的不同现象,把它们一一区别开来.有机物的鉴别主要是利用官能团的特征反应进行鉴别.鉴别有机物常用的试剂及特征反应有以下几种: 1. 水 适用于不溶于水,且密度不同的有机物的鉴别.例如:苯与硝基苯. 2. 溴水 (1)与分子结构中含有C=C键或键的有机物发生加成反应而褪色.例如:烯烃,炔烃和二烯烃等. (2)与含有醛基的物质发生氧化还原反应而褪色.例如:醛类,甲酸. (3)与苯酚发生取代反应而褪色,且生成白色沉淀. 3. 酸性溶液 (1)与分子结构中含有C=C键或键的不饱和有机物发生氧化还原反应而褪色.例如:烯烃,炔烃和二烯烃等. (2)苯的同系物的侧链被氧化而褪色.例如:甲苯,二甲苯等. (3)与含有羟基,醛基的物质发生氧化还原反应而使褪色.例如:醇类,醛类,单糖等. 4. 银氨溶液(托伦试剂) 与含有醛基的物质水浴加热发生银镜反应.例如:醛类,甲酸,甲酸酯和葡萄糖等. 5. 新制悬浊液(费林试剂) (1)与较强酸性的有机酸反应,混合液澄清.例如:甲酸,乙酸等. (2)与多元醇生成绛蓝色溶液.如丙三醇. (3)与含有醛基的物质混合加热,产生砖红色沉淀.例如:醛类,甲酸,甲酸酯和葡萄糖等. 6. 金属钠 与含有羟基的物质发生置换反应产生无色气体.例如:醇类,酸类等. 7. 溶液 与苯酚反应生成紫色溶液. 8. 碘水 遇到淀粉生成蓝色溶液. 9. 溶液 与酸性较强的羧酸反应产生气体.如:乙酸和苯甲酸等.
高中有机化学复习专题之有机物鉴别与分离提纯（精读与练习） 一、有机物的鉴别 1.有机物物理性质： ①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 ③微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5 ④与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5） ⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚 ⑥有芳香气味：苯、甲苯、 CH3COOC2H5、CH3CH2OH 2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2. 卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色， 确定是何种卤素。 3.银镜反应的实验 (1) 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2% 的AgNO3溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生 的沉淀恰好完全溶解消失。 (2) 反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ +错误！未找到引用源。+ 3H+══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (3) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 4.与新制氢氧化铜的反应 (1) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 (2) 反应条件：碱过量、加热煮沸 (3) 实验现象： 若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成； 5. 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后 再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
试题库六——鉴别与分离提纯题及解答 6-1．(A) 己烷 (B) 1－己炔 (C) 2－己炔 答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。 6-2．(A) 1－戊炔 (B) 1－戊烯 (C) 正戊烷 答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。 6-3．(A) 1－戊炔 (B) 2－戊炔 (C) 1,3－戊二烯 答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。 6-4．(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔 答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。 6-5．(A) 环己烯 (B) 1,1－二甲基环丙烷 (C) 1,3－环己二烯 答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。 6-6．(A) 2－丁烯 (B) 1－丁炔 (C) 乙基环丙烷 答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。 6-7．(A) 1－庚炔 (B) 2－庚炔 (C) 1,3－庚二烯 答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。 6-8．(A) 环己基乙炔 (B) 环己基乙烯 (C) 2－环己基丙烷 答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入溴水，使褪色的为(B)，另者为(C)。 6-9．(A) 2－辛炔 (B) 环丙烷 (C) 1,3－环戊二烯 答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。 6-10．(A) 丙烯 (B) 环丙烷 (C) 丙炔 答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C)，另两者加入稀的KMnO4溶液，使之褪色的为(A)，余者为(B)。 6-11．苯乙炔环己烯环己烷 加溴水使溴水不褪色的为环己烷，余者加Ag(NH3)2+有白色沉淀为苯乙炔。 6-12. 1－戊烯 1,2－二甲基环丙烷 加KMnO4不褪色的为1,2-二甲基环丙烷。 6-13．2-丁烯 1-丁炔乙基环丙烷 加KMnO4不褪色的为乙基环丙烷，余者加Ag(NH3)2+有白色沉淀为1－丁炔。 6-14. 环丙烷与丙烷 5．1,2－二甲基环丙烷与环戊烷 加溴水使溴水褪色的为环丙烷。加溴水褪色的为1,2-二甲基环丙烷。 6-15.乙基环丙烷和环戊烷 7．乙基环丙烷和乙烯基环丙烷 加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。加KMnO4褪色的为乙烯基环丙烷。 6-16.环己烯与异丙基环丙烷 9．丁烷和甲基环丙烷
的有机物的鉴别及检验 加练习 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】
有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。123 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸 ．．．．．．化．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。123 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充 分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。123 4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？123
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐 酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水 ．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2）123 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
有关有机物的分离、提纯与检验的实验选择题在新课标全国卷中经常出现，有时与无机实验结合在一起，有时与有机物性质题一块出现，此类实验选择题，以有机物的性质为核心，综合考查化学实验的基本操作，整体来说难度不是很大，考查学生分析和解决化学问题的能力。 增分点1有机物的检验与鉴别 [知识查补] 1．有机物检验与鉴别的三种方法 (1)依据水溶性鉴别 (2)依据密度大小鉴别 (3)依据有机物的结构特征或官能团鉴别
2.物质检验或鉴别时的“四个首先” (1)若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液； (2)若被鉴别物中含苯的同系物，则首先考虑选用酸性高锰酸钾溶液； (3)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液； (4)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。 [增分题例] 类型一有机物的检验与鉴别 【例1】(2018·青岛模拟)下列实验方案不合理的是() A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液 D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中 解析蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。 答案 A
【例2】(2017·济南一模)下列鉴别方法不可行的是() A．仅用氨水即可鉴别NaCl、AlBr3、AgNO3三种溶液 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液D．用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油 解析氨水滴加到NaCl溶液中，无明显现象；滴加到AlBr3溶液中，生成白色沉淀，且氨水过量时，沉淀不溶解；滴加到AgNO3溶液中，先产生白色沉淀，氨水过量时，白色沉淀逐渐溶解，最后得到澄清溶液，可以鉴别，A可行。乙醇和苯都能燃烧，且苯燃烧产生明亮火焰，冒出浓烟；CCl4不能燃烧，可以鉴别，B可行。碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色，滴加新制氯水后，两溶液均变成无色，无法鉴别，C不可行。地沟油的主要成分是油脂，不溶于水，但在烧碱溶液中可发生水解反应而溶解；甘油是丙三醇，易溶于水；石油是多种烃的混合物，不溶于水，也不溶于烧碱溶液，可以鉴别，D可行。 答案 C 增分点2有机物的分离与提纯 [知识查补] 1．有机物分离提纯常用方法
第三章有机化合物知识点 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
（聚乙烯）（溴苯）+ Br 2 FeBr 3 ＋HBr ①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr ②反应物必须是液溴，不能是溴水。+ HO －NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ －NO 2 + H 2O ①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌+ 3H 2 Ni 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 2 现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 反应断键情况： ，作催化剂，反应前后质量保持不变。 乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有
CH O 5 酯化反应，属于取代反应；是可逆反应 2 mL 三、烷烃 1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质： 状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
常见有机物的鉴别 一、与溴水的作用 1、不能使溴水退色的物质:饱与烃(烷烃与环烷烃)、芳香烃(苯与苯的同系物)、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、与溴水生成白色沉淀的物质:苯酚。 能使溴水退色的物质:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发 生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 注意区分:溴水褪色(加成、取代、氧化还原)与水层无色(可能发生反应,也可能就是萃取,如以苯或苯的同系物作萃取剂,上层有色,下层无色)。 二、与酸性高锰酸钾溶液的作用: 1、不能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:饱与烃(烷烃与环烷烃)、苯、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 3、醇类。 注意:常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。 三、与新制氢氧化铜悬浊液的作用: 1、羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液 2、含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀。 四、银氨溶液:用于检验醛基的存在(含醛基的有机物与之反应产生明亮的银镜)。含醛基的有机物,包括醛类、甲酸、甲酸盐(如HCOONa)、甲酸酯(如HCOOCH3)、葡萄糖等。 五、与金属钠的作用:与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不发生反应。(羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开,羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。) 问:有机物分别与NaoH、Na、酸、碱等等反应的条件？ 答:NaoH反应有苯酚羧基-COOH Na反应有苯酚羧基-COOH 羟基-OH 酸反应有胺基-NH2 碱反应有苯酚羧基-COOH 1易溶于水有亲水基的比如羧基-COOH 羟基-OH 2能就是溴水褪色有不饱与碳碳键的 3能发生银镜反应醛基-CHO 4能发生聚合反应 首先就是缩聚反应有酚醛树脂的那个还有就就是蛋白质等等好多 之后就就是加聚反应有不饱与碳碳键的 六、显色反应:FeCl3溶液(与苯酚反应呈紫色,也与其它酚类反应显色但不就是紫色);浓硝酸(遇含苯环的蛋白质显黄色);碘水(遇淀粉显蓝色)。 检验)。 3、卤素原子( X ):加AgNO3 与浓硝酸的混合溶液,有沉淀产生(白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I) 一.各类化合物的鉴别方法
高中化学化合物的鉴别方法 1.醇类： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 2.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 3.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银，生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 4.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 5.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
有机物的鉴别与提纯 一、有机物的鉴别 1.有机物物理性质： ①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、一氯甲烷 ②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 ③与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、CH3COOC2H5） ④与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称被鉴别物质种类现象 酸性高锰 酸钾溶液 含碳碳双键、但醇、醛有干扰。酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水含碳碳双键、醛有干扰。溴水褪色且分层 银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜 新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀碘水淀粉呈现蓝色酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊变红NaHCO3羧酸放出无色无味气体 3. 二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶 液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象， 作出判断。 4. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 气体依次通过无水CuSO4→品红溶液→饱和Fe2(SO4)3溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的 CCl4溶液/酸性KMnO4溶液 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）（检验CH2 ＝CH2） 二、混合物的分离或提纯（除杂） 混合物（括号内为 杂质）除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液 (除去挥发出的Br2蒸气) 洗气 CH2＝CH2 + Br2→ CH2 BrCH2Br Br2+ 2NaOH ══ NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH ══ Na2SO3 + H2O CO2+ 2NaOH ══ Na2CO3 + H2O 提取白酒中的酒精—蒸馏—从95%的酒精中 提取无水酒精 新制的生石灰蒸馏CaO + H2O ══ Ca(OH)2 乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液 均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3→ 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3→ CH3COONa + CO2↑+ H2O 乙酸（乙醇）NaOH溶液 稀H2SO4蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COONa + H2SO4→ Na2SO4 + 2CH3COOH